Заместители в бензольном кольце

Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на скорость нитрования ароматического соединения. Расположите следующие соединения в порядке возрастания их реакционной способности а) толуол б) бензол в) хлорбензол г) нитробензол д) ж-ди нитробензол е) фенол. [c.148]

Реакционная способность арилгалогенидов в реакциях нуклеофильного замещения может увеличиться при наличии электроотрицательных заместителей в бензольном кольце в орто- и пара-положениях по отношению к атому галогена, например [c.70]

А ж) учитывая электронодонорный или электроноакцепторный характер заместителей в бензольном кольце, укажите, какой из приведенных ниже аминов более сильное и какой более слабое основание по сравнению с анилином [c.104]

Чтобы определить, как и почему разные заместители в бензольном кольце по-разному влияют на гфоцесс электрофильного замещения атомов водорода кольца, сравним скорость замещения в бензоле и, например, толуоле и нитробензоле. А для этого надо сравнить стабиль- [c.171]

Анализ ароматических углеводородов показывает наличие сильных полос вблизи 1600 и 1500 см" . В спектральном интервале 2000—1700 см обнаружены полосы, зависящие от числа ц положения заместителя в бензольном кольце, независимо от природы заместителя. Молекулы с тремя и более конденсированными кольцами поглощают излучение вблизи 900 и 750 см . Так, характеристические частоты антрацена равны 890 и 725 см-1. [c.55]

Влияние заместителей в бензольном кольце на реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду [c.226]

Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на способность ароматических альдегидов вступать в реакцию Канниццаро. Объясните, почему п-диметиламинобензаль-дегид не реагирует с концентрированным раствором щелочи, а п-нитробензальдегид в реакцию Канниццаро вступает легче, чем бензальдегид. Приведите схему и механизм последней реакции. [c.177]

Результаты полуколичественного изучения [25] скоростей реакции бензиловых спиртов с заместителями в бензольном кольце в условиях [c.298]

Изучение инфракрасных спектров поглощения моноциклических ароматических углеводородов, выделенных из продуктов дегидрогенизации, показало, что они по своему характеру весьма близки к спектрам 1,3,5- и 1,2,4-трехзамещенных гомологов бензола (рис. 39, 40). О размерах и строении заместителей в бензольном кольце па основании только инфракрасных спектров ничего определенного сказать нельзя. [c.225]

Предскажите влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в бензольном кольце на кислотные свойства фенолов. Расположите следующие фенолы в порядке возрастания их кислотности а) фенол б) л -хлорфенол в) п-нит-рофенол г) л -крезол д) л-метоксифенол е) 3,4-динитрофенол. Дайте объяснения. [c.165]

Моноциклоароматические углеводороды, образовавшиеся при дегидрогенизации, окисляли перманганатом калия для выяснения числа заместителей в бензольном кольце и их положения. [c.227]

Следует отметить хорошую сходимость данных о количестве и положении заместителей в бензольном кольце, полученных двумя различными методами окислением н инфракрасной спектроскопией. [c.227]

Однако во многих других случаях происходит непосредственное замещение в ароматическом ядре и промежуточного образования продуктов присоединения не наблюдается. Вступлению нового заместителя в бензольное кольцо предшествует отщепление заместителя, имевшегося ранее. [c.480]

При введении заместителей в бензольное кольцо равномерное распределение 6п-электронов по бензольному ядру нарушается. Все заместители бензольного кольца подразделяются на электронодонорные, которые увеличивают электронную плотность бензольного ядра, и электроноакцепторные, обедняющие электронной плотностью бензольное ядро в силу своей структуры, что показано на следующих соединениях [c.321]

Ароматические углеводороды (арены) с одним ароматическим ядром обычно рассматривают как производные бензола. Положение заместителей в бензольном кольце можно указывать цифрами или, если заместителей только два, использовать буквенные обозначения (орто-) о-, (мета-) м-, (пара-) П-, соответствующие положению 1,2 1,3 1,4 [c.58]

Бицикло [2,2,2] октановая система в некоторых отношениях аналогична бензольной она характеризуется наличием жестко закрепленных шестичленных колец, геометрия которых не очень сильно отличается от геометрии бензольного кольца расстояние между заместителями в положениях 1,4 близко к расстоянию между п, г -заместителями в бензольном кольце и, наконец, угол 0 между связями, образованными 1,4-заместителями, равен 0° для обеих систем [c.175]

Направляющее (ориентирующее) действие заместителей в бензольном кольце [c.506]

Положение заместителей в бензольном кольце часто обозначается префиксом о- (или орго), 1,3-положение — префиксом м- (или мета), 1,4-положение — префиксом п- (или пара). Поскольку диметилбензол имеет тривиальное название ксилол , приведенные соединения можно назвать так о-ксилол, л-ксилол и п-ксилол. Тривиальное название 1,3,5-триметилбензола — мези-тилен. [c.42]

Этот вид изомерии возможен при наличии двух заместителей в бензольном кольце. В зависимости от расположения заместителей в бензольном кольце различают орта-, мета- и пара-изомерию. Так, например, если в бензольном кольце имеется два заместителя — радикал метил и гидроксильная группа, то такое вещество называется крезолом. И в зависимости от расположения этих групп в бензольном кольце существует три различных вещества [c.50]

Объясните влияние заместителей в бензольном кольце на основность аминогруппы в следующих соединениях а) п-нитро-анилин б) л1-нитроанилин в) п-толуидин г) л<-толуидин д) и-ани-зидин е) л(-анизидин. [c.151]

У двухзамещенных бензола три изомера орто, мета и пара. Изомерия у производных бензола связана с различным относительным положением двух заместителей в бензольном кольце [c.372]

Влияние нескольких заместителей в бензольном кольце оказывается аддитивным. Эти соотношения очень полезны для связывания скоростей гидролиза ароматических эфиров в водных или спиртовых растворах, ионизации замещенных фенолов и тиофенолов [172]. [c.525]

Таблица 1. а-Константы заместителей в бензольном кольце [c.49]

Познакомившись с направляющим действием заместителей в бензольном кольце, можно перейти к изучению свойств гомологов бензола, которые мы рассмотрим на примере толуола. [c.507]

Возможны два типа изомерии изомерия полож<>ния заместителей в бензольном кольце и изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов). [c.548]

Почти все характеристические полосы поглощения двойных сбязей размещаются в очень важном для структурного анализа центральном участке ИК-спектра (от 1500 до 2000 см ). В интервале частот 1640—1670 см" наблюдаются полосы валентных колебаний связей С=С, но невысокая интенсивность (или даже отсутствие) этих полос у некоторых непредельных соединений вынуждает использовать косвенные критерии наличия двойных углеродных связей — полосы валентных и деформационных колебаний групп =С—Н и =СНг(см. рис. 1.7). Сопряжение связей С=С приводит к снижению частот на 30—40 см" и резкому повышению интенсивности поглощения. Пониженные частоты имеют и валентные колебания полуторных связей ароматических колец, которые приводят к появлению трех (иногда двух) полос переменной интенсивности в длинноволновом конце рассматриваемого участка спектра — при 1500, 1580 и 1600 см" (рис. 1.8). Коротковолновый конец этого участка, (1650—2000 см 1) часто используелся для определения числа и положения заместителей в бензольных кольцах. Здесь находятся слабые полосы оберто- [c.15]

Юнгом, Дювалем и Райтом [52] было обнаружено, что эти полосы являются строго характеристпчнымя для числа и положения заместителей в бензольном кольце и практически не зависят от природы заместителя. Этот спектр поглощения, по-видимому, дополняется частотами обертонов и комбинационными частотами. Обычно с уменьшением числа водородных атомов в кольце вид спектра упрощается. Общий характер поглощения в этой области имеет белее важное значение, чем простое указание положения спектральных полос и приближенные значения интенсивностей. Рис. 7, воспроизводимый из работы Юнга и других [52], дает наглядную картину полос поглощения в области 5—6 л для бензолов с различным типом замещения. [c.327]

Методом ультрафиолетовой спектроскопии исследовались три-и полизамещенные гомологи бензола, полученные реакцией алкилирования ксилолов и мезитилена алифатическими и полиметиленовыми олефинами в присутствии хлористого алюминия, а также некоторые гомологи нафталина [56, 59]. Подробно изучено влияние числа и положения заместителей в бензольном кольце (на примере трех- и четырехзамещенных бензола С в—С д) на ультрафиолетовые спек- тры [60]. Свойства исследованных синтетических углеводоро- дов и ультрафиолетовые спектры приведены в табл. 51 и на рис. 44-48. [c.276]

При окислении жирно-ароматических углеводородов перманганатом калия реакция протекает с хорошим выходом (90-95% от теоретического), что позволяет применить его для идентификации жирно-ароматических углеводородов и оиредслеиия количества и положения заместителей в бензольном кольце. [c.232]

С помоп1ью ИК-спектров можно установить положение заместителей в бензольном кольце по пoлo a поглощения в области 880—680 см- обусловленным неплоскимн колебаниями незамещенных атомов водорода в цикле. [c.97]

Опишите строение фенилдиазоний-катиона методом резонанса. Предскажите влияние заместителей в бензольном кольце на термодинамическую стабильность этого катиона. [c.158]

Моноциклические арены, по сравнению с би- и полицикличе-скими, преобладают не только в бензиновых и керосиновых фракциях, но, как правило, также в газойлевых и масляных фракциях. В качестве заместителей в бензольном кольце выступают обычно одна или две метильные группы и один длинный слаборазветвлен-ный алкильный радикал. [c.148]

О количестве и положении заместителей в бензольном кольце в известной степени можно судить по составу бензолкарбоновых кислот, выделенных из продуктов окисления. Парафталевая, тримеллитовая и тримезиновая кислоты, выделенные из продуктов окисления, содержались приблизительно в молярных отношениях 1 14 [c.227]

Имеюц],аяся в бензольном ядре замещающая группа может оказывать большое влияние на скорость вступления последующих замсстите.)1ей. На основаиии подробных исследований заместители I и И рода по их способности ускорять вступ.леиие новых заместителей в бензольное кольцо можно расположить в следующий ряд [c.518]

ИЗОМЕРИЯ — явление, заключающееся в том, что разные соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, отличаются по своим свойствам. И. объясняется неодинаковым строением молекул таких соединений (изомеров). Известны два основных вида И. структурная и пространственная (стереоизомерия). Молекулы структурных изомеров отличаются порядком связи атомов в молекуле, т. е. химическим строением. Молекулы стереоизомеров имеют одинаковое химическое строение, но различаются расположением атомов в пространстве. В гомологическом ряду углеводородов струк-1урная И. возможна, начиная с С Н я-бутан СН3СН2СН2СН3 и изобутан (СНз)2СН—СН3. С увеличением количества углеродных атомов число изомеров быстро возрастает. В ряду ароматических углеводородов существует И. положения относительно заместителя в бензольном кольце [c.103]

Наклон кривых рАотн = / (1/е) определяется положением заместителя в бензольном кольце. Особенности свойств орто-замещенных кислот объясняются возникновением внутримолекулярных водородных связей. [c.279]

Весьма важно различие строения и положения замещающих алкильных групп в бензоле, нафталине и других ароматических углеводородах с конденсированными ядрами. Алкильные заместители являются электронодонорными, т. е. они увеличивают электронную плотность на бензольном кольце. В соответствии с этим толуол, в отличие от бензола, обладающего только электрическим квадрупольным моментом, имеет и электрический дипольный момент (р= 1,221-10 ° Кл-м). Рассмотрим два ряда изомеров, образующихся при вхождении нискольких алкильных (метильных) заместителей в бензольное кольцо и при вхождении в это кольцо лищь одного алкильного заместителя с нормальной цепью. При увеличении числа метильных заместителей в бензольном кольце до пяти молекула остается плоской (у гексаметилгексана связи с метильными группами выходят из плоскости на небольшой угол около 10°, см. лекцию 10). Поэтому молекулы полиметилбензолов могут ориентироваться на поверхности оптимально для проявления [c.287]

Поскольку механизм перегруппировки Кляйзена не включает ионы, наличие или отсутствие заместителей в бензольном кольце не должно оказывать большого влияния на реакцию. Действительно, электронодонорные группы повышают, а электроноакцепторные понижают скорость реакции, но эффект этот невелик так, /г-аминосоединения реагируют лишь в 10—20 раз быстрее, чем п-нитропроизводные [486]. Однако эффекты растворителя выражены значительно сильнее при проведении реакции в 17 различных растворителях скорость может меняться более чем в 300 раз [487]. Наиболее подходящим растворителем является трифтороуксусная кислота, в этом растворителе реакция идет при комнатной температуре [488]. Перегруппировки Кляйзена чаще всего проводят без катализатора, но иногда используют А1С1з или ВРз [489]. В этом случае может происходить реакция Фриделя — Крафтса, механизм которой не включает образование цикла [490], и могут получаться орто-, мета- и ара-продукты. [c.209]

Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на скорость разложения солей диазония в водном растворе при нагревании. Объясните изменение скоростей гидролиза приведенных ниже соединений (в скобках даны относительные скорости) а) фенилдиазонийхлорид (1,00) б) jn-нитрофенилдиа-зонийхлорид (0,0009) в) п-метоксифенилдиазонийхлорид (0,00015) [c.159]

Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на реакционную способность ароматических альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения. В каждой паре укажите наиболее активное соединение а) бензальдегид и rt-толуиловый альдегид б) п-толуиловый альдегид и и-метокси-бензальдегид в) ацетофенон и п-нитроацетофенон г) бензофенон и п-диметиламинобензофенон д) бензофенон и 2,2 -диметилбен-зофенон. [c.177]