Нитрофенолы водородные, связи

Если у о-нитрофенола водородная связь внутримолекулярная, то у п-нитрофенола она межмолекулярная, так как в последнем веществе водород удален от кислорода ннтрогруппы. [c.133]

В о-нитрофеноле водородная связь осуществляется внутри молекуль , поэтому гидроксил уже не способен к образованию водородных связей [c.108]

Внутримолекулярная водородная связь. Наряду с межмолекуляр-ной Н-связью распространена и внутримолекулярная водородная связь. Образование ее возможно при одновременном наличии в молекуле акцепторной группы А—Н и донорной группы, содержащей атом В. Примером может сложить молекула о-нитрофенола [c.140]

Некоторые соединения подобно о-нитрофенолу, ацетону и др., образуют внутримолекулярные водородные связи. Так, внутренняя связь в молекуле ацетона устанавливается следующим образом [c.159]

Наличием внутримолекулярной водородной связи объясняют также способность о-нитрофенола (в отличие от /гара-изомера) перегоняться с водяным паром (он не образует межмолекуляр-ных водородных связей). [c.344]

По мере увеличения числа функциональных групп энергия адсорбции возрастает R уменьшается). Наличие внутримолекулярных взаимодействий, например водородных связей, наоборот, уменьшает ее способность к адсорбции (Rf увеличивается). Так, -нитрофенолы и о-нитроанилины имеют большее значение / /, чем м- и я-изомеры. Плоские молекулы адсорбируются лучше, чем неплоские. [c.57]

Различают внутримолекулярные и межмолекулярные водородные связи. Примером веществ с внутримолекулярной водородной связью могут служить о-нитрофенол, перекись ацетила, ацетоуксусный эфир и др. [c.132]

Для соединений фтора и кислорода характерно образование за счет водородной связи группировок из одинаковых молекул — ассоциаций (НаО) и (HF)m. Это сказывается на целом ряде свойств соединений и, в частности, на таких параметрах, как температуры кипения и замерзания. По относительной величине молекулярных масс НаО и H S для воды и /3 должны быть ниже, чем для сульфида водорода (—60,75 и —85,60 °С). В действительности они много выше (100 и О °С), что связано с увеличением молекулярной массы воды за счет ассоциаций ее молекул. Карбоновые кислоты в жидкой и газовой фазах существуют в основном в виде димеров. В белках, нуклеиновых кислотах и других органических соединениях, имеющих большое биологическое значение, водородная связь обеспечивает поперечное сшивание цепочечных молекул. Для некоторых соединений возможно также образование внутримолекулярной водородной связи, например в нитрофеноле. [c.122]

Возникновением водородной связи можно объяснить образован] 1е циклических структур внутри таких молекул, как о-нитрофенол. К образованию водородной связи приводит электростатическое притяжение между соседними атомами кислорода и водорода [c.472]

Как можно объяснить отличие температуры плавления о-нитрофенола, в котором имеется внутримолекулярная водородная связь, от температуры плавления м- и п-нитрофенола Дайте подробное объяснение. [c.475]

Следует отметить, что перегонка с водяным паром в некоторых случаях позволяет добиться и хорошего разделения смеси веществ. Известным классическим примером является метод разделения о-, м- и п-нитрофенолов, основанный на том, что о-нитрофенол вследствие образования водородных связей отгоняется гораздо легче, чем его изомеры. [c.288]

Как же обстоит дело с орто-изомером Изучение моделей показывает, что группы NOa и ОН расположены таким образом, что возможно образование водородной связи в г/тра о5 ой молекулы. Подобная внутримолекулярная водородная связь образуется вместо межмолекулярной связи между молекулами других фенолов и молекулами воды поэтому о-нитрофенол не обладает малой летучестью, характерной для ассоциированной жидкости, и заметной растворимостью, характерной для соединений, образующих водородные связи с водой. [c.752]

Если в спиртах, фенолах, первичных и вторичных аминах присутствует вторая функциональная группа, содержащая атомы кислорода или азота, то часто образуются внутримолекулярные водородные связи, особенно, если при этом возникают пяти-, шести- или семичленные циклы. В качестве примера можно привести салициловый альдегид и 2-нитрофенол [c.79]

Нитрофенол представляет собой желтое вещество (т.пл. 45 С). В молекуле существует внутримолекулярная водородная связь [c.515]

Разделение полученных изомеров достигается сравнительно легко, потому что о-нитрофенол, в отличие от га-нитрофенола, перегоняется с водяным паром. Напо шим, что с водяным паром перегоняются вещества, которые не взаимодействуют с водой. Молекулы га-нитрофенола образуют с молекулами воды прочные водородные связи, которые существенно понижают летучесть этого соединения [c.73]

Наличие внутримолекулярной водородной связи, в отличие от межмолекулярной, приводит обычно к понижению точек плавления и кипения, так как возможность связывания молекул между собой исключена. Так, например, орто-нитрофенол плавится уже при 45 °С, в то время как пара-нитрофенол — при 114 С. Именно благодаря водородным связям полипептидные цепи, в частности хранитель наследственности дезоксирибонуклеиновая кислота ДНК, закручиваются в спиральные структуры, что исключительно важно для всех процессов в живой природе. [c.284]

Значительные различия в хроматографическом поведении изомеров можно наблюдать, сравнивая изомеры с различной способностью к образованию водородных связей. Сравнивая с этой точки зрения о- и -нитрофенолы, например, можно видеть, что п-нитрофенол способен прочно связываться с группой, являющейся акцептором водорода, в то время как о-нитрофенол этой способностью не обладает, так как его водород участвует лишь в образовании внутримолекулярной водородной связи [24]. [c.27]

Интересная группа исключений из правила нескольких функций встречается в ряду ароматических соединений. Веществами, летучими с паром, являются о-нитрофенол, салициловый альдегид и многие другие орго-дизамещенные производные бензола. Эта кажущаяся аномальная потеря полярных свойств объясняется тем, что все соединения, являющиеся такими исключениями, способны к образованию внутримолекулярных водородных связей. У такин [c.425]

Эффект сопряжения существенно изменяет энергию водородной связи молекул ароматических соединений с молекулами воды, что должно сильно отразиться на величине растворимости производных бензола в воде. Так, эффект оттягивания электронной плотности из ароматического ядра на введенную в молекулу фенола нитрогруппу приводит к повышению эффективного положительного заряда у атома кислорода, в результате чего энергия Н-связей между фенольной группой и молекулами воды значительно уменьшается. В соответствии с этим растворимость п-нитрофенола в 10 раз меньше растворимости фенола (табл. 7). [c.29]

Полученные изомеры легко разделяются. Например, о-нитрофенол имеет более низкую растворимость в воде, заметно более низкую температуру кипения и, кроме того, легко перегоняется с водяным паром. Эти свойства о-нитрофенола объясняются сильной внутримолекулярной водородной связью в его молекуле. [c.75]

Нитрование Фенол при взаимодействии с разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре образует смесь о- и и-нитрофенолов, которая легко разделяется перегонкой с паром вследствие более высокой летучести ор-/ио-изомера, образующего внутримолекулярную водородную связь [c.508]

Если у о-нитрофенола водородная связь внутримолекулярная, то у -нитрофенола она межмолекулярная, так как в последнем веществе водород удален от кислорода нитрогруппы. Константа диссоциации 2,6-диоксибензойной кислоты при 25°С равна 5,0-10 , для 3,5-диокси-бензойной кислоты она в 550 раз меньше. Это объясняется тем, что в последней внутримолекулярная водородная связь почти не проявляется, что усиливает связь О—Н в карбоксильной группе. Молекула о-этинилфе-нола интересна тем,что в ней водородная связь образуется за счет п-электронов тройной связи. [c.235]

Однако у о- и /г-нитрофенолов разница в кислотности не так велика более того, орго-изомер имеет несколько меньшую кислотность. Возможно, в данном случае в орго-изомере возможно внутримолекулярное взаимодействие групп ОН и N02 с образованием водородной связи, приводящее к псевдоароматичес-кой системе [c.344]

Снять ЙК-спектр о- и -нитрофенола. Обратить внимрние на внутримолекулярную водородную связь в спектре о-изомера. [c.179]

При нитровании фенола можно получить 2,4-динитрофенол и 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту). 2-Нитрофенол гораздо более летуч с водяным паром, чем 4-нитрофенол, что объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи между соседними группами ОН и N02. При бромирова-нии фенола бромной водой очень легко образуется 2,4,6-три-бромофенол. [c.154]

В о-нигрофеноле в отличие от п-нитрофенола имеется внутримолекулярная водородная связь, которая сохраняется в растворе H I3. [c.237]

Атом водорода в этих соединениях одновременно связан с двумя гетероатомами и как бы замыкает новое шестичлениое кольцо, имеющее квазиароматнческий характер. Это придает внутримолекулярной водородной связи большую прочность и значительно изменяет физические и химические свойства соединения. Например, о-нитрофенол имеет менее кислый характер, чем пара-изомер, более низкую температуру плавления, хуже растворим в воде и перегоняется с водяным паром. Электронодонорное влияние группы ОН иа ароматическое кольцо в нем ослаблено. В случае салициловой кислоты образование водородной связи усиливает кислотные свойства карбоксильной группы эта кислота сильнее, чем п-гидроксибензойная. Электронодонорное влияние группы ОН в Салициловой кислоте ослаблено. В хинизарине образование водородных связей заметно ослабляет кислотные свойства гидроксильных групп и значительно углубляет окраску соединения. [c.53]

Электроноакцепторные заместители (оттягивающие электроны) увеличивают кислотность фенолов, электронодонорные — уменьшают ее. Поэтому хлорфенолы и нитрофенолы — значительно более сильные кислоты, чем фенол, а алкилфенолы имеют меньшие константы кислотности. На величину кислотности влияет и сопряжение заместителя с бензольным кольцом фенола. Образование водородных связей (что детектируется, в частности, спектрами комбинациойного рассеяния и парамагнитного резонанса) [5, с. 182—184]1 может влиять на кислотность фенолов. Так, при вовлечении фенольных гидроксилов в образование внутримолекулярных водородных связей (например, у орго-замещенных) происходит уменьшение константы кислотности фенолов [5, с. 195],. [c.24]

Соединение является хелатным, если циклическая система образуется за счет внутренней водородной связи. Это явление мы наблюдаем, например, в случае о-нитрофенола, салицилового альдегида и енольной формы ацетил ацетона [c.21]

Кроме образования хелатной форлш, возможно также возникновение внешней водородной связи. Если гидроксильный атом водорода образует хелаты, то, как показано выше, физические свойства соединения в большей или меньшей степени изменяются. Так, при образовании хелатов повышается летучесть и увеличивается растворимость в неполярных средах. о-Нитрофенол перегоняется с водяным паром быстрее, чем его иара-изомер. Кроме того, химические свойства гидроксила частично маскируются. Известна, например, пассивность группы ОН в 1-оксиантрахи-ноне (IV) [c.21]

Низкие значения предэкспоненциальных множителей связаны в этих реакциях со значительным стерическим экранированием радикала, причем для ортозамещенных нитрофенолов предэкспоненциальный множитель дополнительно снижается за счет стерических эффектов нитрогрупп. Следует отметить, что в ортозамещенных нитрофенолах водород гидроксильной группы связан с нитрогруппой внутримолекулярной водородной связью, тогда как остальные фенолы при исследованных концентрациях ассоциированы [c.157]