Этиленовые галоидов

Этиленовая связь привносит новые черты в реакционную способность ненасыщенных карбоновых кислот по сравнению с насыщенными. Кислоты с этиленовой связью способны ко всем реакциям присоединения, характерным для олефинов. Так, акриловые кислоты легко присоединяют галоиды, галоидоводороды и водород. Легче всего восстанавливаются А -кислоты это связано с наличием в них системы сопряженных кратных связей [c.255]

Химические свойства галоидпроизводных этиленовых углеводородов определяются, в первую очередь, положением галоида по отношению к двойной связи. Атом галоида в галоидпроизводных этиленовых углеводородов может находиться при одном из двух атомов углерода, связанных двойной связью при углеродном атоме, соседнем с двойной связью, и при углероде, удаленном от двойной связи более чем на один атом углерода. [c.88]

Ацетиленовые углеводороды являются в еще большей мере ненасыщенными, чем этиленовые углеводороды. Поэтому ацетиленовые углеводороды легко вступают в реакции присоединения. Их молекулы способны присоединить четыре атома водорода или галоида или две молекулы галоидоводорода. [c.91]

По реакционной способности агомов галоида одногалоидные производные этиленовых углеводородов можно разделить на две группы [c.114]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ГАЛОИДОВ К ЭТИЛЕНОВЫМ СОЕДИНЕНИЯМ [c.559]

Хлор и бром очень легко реагируют с этиленовыми соединениями при этом образуются продукты присоединения. Однако в некоторых случаях возможна и обратная реакция отщепление галоида, причем устанавливается равновесие, например при реакции [c.559]

Галоидирование соединений с сопряженными двойными связями проводят так же, как и соединений с одинарными этиленовыми связями. Реакция идет в две стадии. Первая молекула галоида присоединяется в положение 1,4, а двойная связь возникает между 2 и 3 атомами углерода. Вторая молекула галоида присоединяется в положение 2,3. В случае присутствия карбоксильных групп и арильных радикалов в положении 1,4 наблюда ется отклонение от указанного правила, галоид присоединяется в положение 1,2 или 3,45 , как это показано в таблице 23. [c.560]

Легко вступают в обменную реакцию с магнийорганическими соединениями непредельные галогениды с подвижным атомом галоида — аллилгалогениды и их гомологи если в реакцию вводят хлористый, бромистый или йодистый аллил, то с хорошими выходами получаются а-этиленовые углеводороды [c.238]

Для того чтобы облегчить замещение на галоид гидроксильной группы в первичных или вторичных спиртах (I), прибавляют водоотнимающие вещества — безводный хлористый цинк, безводный сульфат натрия и др. однако следует иметь в виду, что под действием этих реагентов может происходить дегидратация спиртов, а последующее присоединение галоидоводорода, присутствующего в реакционной смеси, к образующимся этиленовым углеводородам может привести к образованию галогенидов иного строения (II), например [c.191]

Реакционноспособность галоида падает от хлора к йоду что объясняется уменьшением энергии связи углерод—гало-нд (70 ккал для С—С1, 57 ккал для С—Вг и 43 ккал для С—Л). Присоединение галоида по двойной связи является методом получения дигалогенидов с атомами галоида у соседних атомов углерода. В лабораторной практике чаще всего применяют бромирование, которое проводят обычно при комнатной температуре или при охлаждении реакционной смеси, прибавляя по каплям бром к раствору непредельного углеводорода или его производного в каком-либо растворителе (в хлороформе, четыреххлористом углероде, эфире и др.). Если бромируют газообразный этиленовый углеводород (этилеи, пропилен, бутилены), то пропускают его через бром, покрытый слоем воды, во избежание улетучивания брома. [c.206]

Диеновые углеводороды с сопряженной системой двойных связей (дивинил и его го.мологи) присоединяют галоид как в 1,4-положение (по правилу Тиле), так и в 1,2-положение. Соотношение продуктов 1,4- и 1,2-присоединения зависит от природы галоида, от строения диенового углеводорода и от условий проведения реакции (например, при бромировании бутадиена получается до 90% 1,4-дибромида при хлорировании—почти равные количества 1,2- и 1,4-дихлорида). Подобно- хлорированию или бромированию этиленовых углеводородов, в первую стадию при галоидировании диенов происходит присоединение галоид-катиона во вторую стадию галоид-анион присоединяется ко второму или четвертому атому углерода [c.209]

При галоидировании этиленовых углеводородов, кроме реакции электрофильного присоединения галоида по двойной связи (аддитивное галоидирование), могут происходить также реакции другого типа—замещение водорода на галоид, причем двойная связь остается незатронутой (субститутивное галоидирование). [c.210]

Влияние температуры и света. Повышение температуры, естественно, ускоряет процесс замещения водорода галоидом как в ароматическом ядре (в присутствии переносчика), так и в боковых цепях. Свет ускоряет процесс замещения водорода галоидом в боковых цепях, а также присоединение галоида по месту двойных связей-в ядре. Интересно влияние высокой температуры (500°) на реакцию хлорирования пропилена в этих условиях хлор вместо присоединения по месту двойной связи замещает атом водорода метильной группы, причем образуется хлористый аллил с выходом 85% от теоретического. При обычной температуре идет реакция присоединения хлора по месту двойной связи пропилена. Отсюда можно сделать вывод, что при высокой температуре этиленовые связи устойчивы против воздействия галоидов, подобно двойным связям ароматических систем . [c.175]

В качестве катализаторов применяют пятихлористую сурьму , же. лезо, хлорное железо аналогично действует и свет. Лучший спосо проведения реакции заключается в одновременном введении хлора иб газообразного ацетиленового углеводорода в присутствии катализатора в растворитель, которым служит получаемое галоидо производное (сравни с хлорированием газообразных этиленовых углеводородов стр. 559). [c.561]

Раствор иода в ледяной уксусной кислоте может служить для определения способности галоида присоединяться к этиленовым соединениям, а также и для определения иодного числа жиров и масел (см. выше). Оказалось, что добавление очень небольшого количества уксуснокислой меди оказывает здесь значительное каталитическое действие, особенно при соединениях, которые в длинной углеводородной цепи содержат чишь одну этиленовую связь зэ. [c.427]

Этиленовые производные (и их дибромиды) получаются из насыщенных соединений удалением двух атомов галоида действием цинка в спирте или удалением галоидоводорода действием спиртового раствора едкого кали. [c.72]

При хлорировании предельных углеводородов атомы водорода замещаются на атомы хлора. Для непредельных углеводородов характерна не только реакция замещения, но и присоединение атомов галоида с образованием более насыщенных соединений. Этиленовые углеводороды присоединяют хлор с образованием дихлорпроизводных парафинового ряда, например [c.181]

Наряду с присоединением кислот, которое протекает через первичную атаку протона, многочисленные реакции типа вызываются положительно заряженными ионами. В первую очередь следует отметить присоединение свободных галоидов по этиленовым связям (а) [c.263]

По-видимому, по такой схеме происходит образование галоид-кетонов при конденсации хлорангидридов кислот и этиленовых производных под влиянием хлористого алюминия ( ). Карбокатион в этом случае принадлежит к ацильному типу К — СО [c.266]

При помощи каких реакций можно обнаружить в органических веществах этиленовую и ацетиленовую связи, галоиды, а также следующие функциональные группы гидроксильную, альдегидную, кетонную, карбоксильную, аминогруппу (первичную, вторичную, третичную) . [c.72]

Известным подтверждением образования внутримолекулярного КПЗ между атомами брома в ХХб служат работы Фи [29], который пришел к выводу о внутримолекулярном до-норно-акцепторном взаимодействии между атомами галоида в цис-этиленовых соединениях. [c.5988]

Для соединений этиленового ряда характерны реакции присоединения галоидов, галоидоводородных кислот, серной кислоты, солей тяжелых металлов и других реагентов), окисления и полимеризации. [c.138]

Присоединение галоида к этиленовым углеводородам. При этом получаются дигалоидные производные, содержащие атомы галоида у двух соседних атомов углерода [c.187]

Присоединение галоидоводородов к моно-галоидным производным этиленовых углеводородов. При этом получаются главным образом соединения с двумя атомами галоида у одного и того же атома углерода [c.187]

Отщепление двух атомов галоида от соседних углеродных атомов. Этиленовая связь образуется также при отнятии галоида от таких двугалоидных соединений, в которых атомы галоида связаны с двумя соседними атомами углерода. Отнятие галоида обыкновенно производится при помощи металлов, например действием цинковой пыли на спиртовый раствор дибромэтана [c.363]

Галоиды. Хлор и бром присйединяготся к этиленовым углеводородам даже на холоду и в темноте [c.29]

Вопрос о получении нитрозамещенвых действием двуокиси азота на органические соединения был наиболее обстоятельно обследован Виландом ). Было установлено, что двуокись азота присоединяется подобно галоидам к алифатической двойной связи, давая динитропродукты, из которых действием щелочей с отщеплением азотистой кислоты (в виде сопи) получаются мононитрозамещеиные этиленовых углеводородов [c.57]

Исследования Виланда в этой области привели к существенному изменению ранее существовавших воззрений, NO2 присоединяется к этиленовой двойной связи совер-ш е н н о т а к же, как и галоид. Прн этом образуются, как показали Габриель и Виланд продукты присо единения, являющиеся 1,2-динитросоединениями [c.215]

Условия, ведущие к замещению галоида гидроксильной группой, рассматриваются ниже (стр. 475). Обычно удается достигнуть лучших выходов спирта, если гидролиз ведется в слабощелочной среде. Повышение концентрации щелочи влечет за собой увеличение выхода олефина за счет оксисоединения. Концентрированный спиртовый раствор едкого кали обычно действует энергичнее, чем водный, и поэтому этот способ часто применяется для получения этиленовых углеводородон и вообще непредельных соединений из галоидных алкилов. Однако этот метод имеет недостаток, заключающийся в возможности образования при реакции простых эфиров. Например, из нормального бромистого пропила образуется около 20% теоретического количества пропилена и 60% л-пропилэтилового эфира. Из бромистого изопропила в тех же условиях образуется около 75% пропилена, а из третичного иодистого или хлористого бутила [c.468]

Простейшим непредельным углеводородом является этилен, или этен С2Н4. Он — первый член гомологического ряда непредельных углеводородов, содержащих в молекуле одну двойную связь, которые называются этиленовыми углеводородами, или олефинами (от латинского слова олефант — маслородный, так как при взаимодействии с галоидами некоторые из них образуют маслообразные жидкости). Этилен имеет следующую структур ную формулу [c.37]