Циклопентанон карбоновая кислота

Этиловый эфир 2-циклопентанон-карбоновой кислоты 1 [c.259]

Л-7а. Циклопентанон-2-карбоновой кислоты этиловый эфир [32] [c.285]

Готовят раствор хлорида фенилдиазония из 38,0 г (0,41 моль) анилина, 100 мл конц. НС1 и 150 г льда, а также 28,0 г (0,41 моль) нитрита натрия в 50 мл воды при 0-5 °С. Затем растворяют 63,0 г (0,41 моль) этилового эфира циклопентанон-2-карбоновой кислоты Л-7а в 300 мл раствора 48,0 г (0,85 моль) гидроксида калия в 600 мл воды, прибавляют 400 г льда и затем при интенсивном перемещивании половину раствора соли диазония. Примерно через 1 мин добавляют остальной раствор гидроксида калия и вслед за этим остальной раствор соли диазония. После перемешивания в течение 5 мин коричневый раствор подкисляют 100 мл конц. НС1 при этом фенилгидразон моноэтилового эфира а-кетоадипиновой кислоты выделяется в виде темнокоричневого медленно затвердевающего масла. [c.357]

Эти методы представляют собой подходящие, хотя и более длин-ные, пути к циклоалканам, поскольку кислородную функцию можно обычно заменить на водород, используя рассмотренные ранее реакции. Некоторые из этих методов пригодны и для синтеза средних циклов, которые не удается получать прямыми методами конденсации. Сухая перегонка солей карбоновых кислот и щелочноземельных металлов обычно используется для получения диалкил-кетонов. Внутримолекулярный вариант этой реакции можно применить для синтеза циклических кетонов из солей дикарбоновых кислот. Так, легко и с хорошими выходами образуются циклопен-таноны и циклогексаноны. Циклопентанон можно получить с выходом 80% сухой перегонкой адипиновой кислоты в присутствии каталитических количеств гидроксида бария. [c.141]

Циклопентанон, как и циклогексанон, может быть окислен в двухосновную карбоновую кислоту НООС(СН2)зСООН, называемую глутаровой. [c.399]

Если на один моль адипиновой кислоты берут около /20 моля гидроокиси бария, то циклопентанон получается с 80%-ным выходом (СОП, 1, 518). Было установлено, что свинцовые соли карбоновых кислот дают соответствующие кетоны с выходами более 90%. [c.584]

Циклопентанон Циклогексанон Циклогептанон а, -Ненасыщенные и ароматические альдегиды (рис. 126, 127) Азометины, оксимы идр. . -Ненасыщенные и ароматические кетоны Первичные, вторичные и третичные амиды карбоновых кислот (амидная полоса I) Ароматические соединения. олефины (рис, 153, 166) [c.134]

Получают конденсацией циклогексилмочевины с эфиром циклопентанон-карбоновой кислоты. [c.62]

Хлорангидрид адипиновой кислоты (I) количественно отщепляет хлористый водород, однако полученный продукт реакции ссмоляется при попытке его перегонки. Если это вещество, не выделяя, обработать этиловым спиртом, то образуется этиловый эфир циклопентанон-(2)-карбоновой кислоты (II) с выходом 4б /о. [c.440]

Этиловый эфир циклопентанон>(2)-карбоновой кислоты из хлорангидрида адипиновой кислоты. 318 г (3,1 моля) триэтиламина количественно отщепляют хлористый водород от 283 г хлорангидрида адипиновой кислоты <1,55 моля), растворенного в 1700 мл бензола (условия реакции те же, что и при синтезе димера метилкетена). [c.442]

Собирают 98 г (40<>/о) этшового эфира циклопентанон-(2)-карбоновоп кислоты, кипящего при 103—104°/11 мм. Семикарбазон этилового эфира цикло-пентанон-(2)-карбоновой кислоты имеет т. пл. 42—144°. Из остатка в колбе лосле фракционирования выделяют с помощью щелочного гидролиза небольшое количество ундеканон-(6)-дикарбоновоп- 1,11)-кислоты с т. пл.. 108—109°. [c.442]

Растворяют 8,40 г (0,38 моль) натрия в 200 мл безводного этанола и охлаждают полученный раствор этилата натрия до -15 °С (температура реакционной смеси) смесью льда и хлорида натрия. При этой же температуре прикапывают охлажденный раствор 60,0 г (0,38 моль) этилового эфира циклопентанон-2-карбоновой кислоты Л-7а в 100 мл этанола, смесь перемешивают в течение 1 ч и затем добавляют 55,0 г (0,38 моль) иодметана. Реакционную смесь выдерживают при коми, температуре в течение 15 ч при этом образуется прозрачный раствор. [c.286]

Интересным применением перегруппировки типа бензиловой кислоты является превращение производных циклогексана в производные циклопентана при действии водного раствора едкого кали из 1,2-циклогександиона (V ) образуется циклопен-тан-1-окси-1-карбоновая кислота (VII). При этом в выделении дикетона (VI) нет необходимости, так как он является. промежуточным продуктом, образующимся при действии щелочи на продукт бромирования циклогексанона. Реакция эта имеет большое значение, так как циклопентанолкарбоновая кислота при действии серной кислоты и перекиси свинца отщепляет элементы муравьиной кислоты с образованием циклопентанона. Способ этот может иметь применение для синтеза многих алкилзамещенных производных [c.227]

Введение метильной группы в ядро малоактивного фенола, повидимому, очень незначительно повышает его реакционную способность. 2,4-Ди-метилфенол [179], 2,3,5-триметилфенол [180] и триметилгидрохинон [181, 182] дают хромоны. Эфиры замешенных ацетоуксусных кислот, содержащих заместители с длинной цепью, как, например, этиловый эфир а-цетил-ацетоуксусной кислоты, не способны конденсироваться циклические же -кетоэфиры, например этиловый эфир циклопентанон-2-карбоновой кислоты, в реакцию конденсации вступают [183]. Тиофенолы дают тиохромоны [184]. [c.192]

Циклопента[ ]хинолин. Во время работы над тетрагидроакридинами Борш [23] получил 2,3-дигидро-1-циклопента[Ь]хинолин-9-карбоновую кислоту, применив один из вариантов синтеза хинолинов по методу Пфитцингера (том IV). Борш получил также и соединение XXIII из циклопентанона и о-аминобензальдегида по методу Фридлендера (том IV). [c.278]

XXXII). Сен и Басу провели эту реакцию с л-толуидином, 2,4-ксилидином и Р-нафтиламином. Аналогичная реакция имела место в случае этилового эфира циклопентанон-2-карбоновой кислоты. [c.463]

Особенно тщательно были изучены реакции аллилгалогенидов [26]. В качестве типичного примера можно, привести реакцию 1-хлорбутена-2 с этиленом и водой в присутствии стехиометрического количества тетракарбонилникеля [схема (6.32)]. Выход гептен-5-овой кислоты составляет ж 40% побочными продуктами, которые образуются в небольщих количествах, являются гептен-З-овая кислота, циклопентановая кислота и нейтральные продукты сочетания, полученные из аллилгалогенида. С высщимн алкенами, однако, происходит циклизация с образованием производного циклопентанона, которое далее карбонили-руб тся и гидролизуется с образованием карбоновой кислоты [схема (6.33)] выходы чрезвычайно низки (3—4%). [c.202]

Однако из несимметрично замещенных циклопентанонов образуется смесь двух амидов алифатических карбоновых кислот, что ограничивает возможность использования этой реакции в целях синтеза. Согласно имеющимся данным [7], цикло-гексаноны весьма устойчивы к действию амида натрия. [c.17]

Второй пример ускорения гидратации двойной связи под влиянием соседней карбоксильной группы был обнаружен Файфом [86]. По-видимому, скорость превращения 2-этокси-1-цикло-пентен-1-карбоновой кислоты в циклопентанон включает стадию гидратации олефина с образованием содержащего карбоксильную группу полуацеталя. Далее происходит быстрый гидролиз полуацеталя с образованием 2-оксициклопентанкарбоновой кислоты и последующее ее декарбоксилирование [c.370]

Сухэя перегонка щелочноземельных солей карбоновых кислот долгое время применялась в технике для получения кетонов, и способ этот дает в ряде случаев такие хорошие выходы, что при известных обстоятельствах и в настоящее время может служить в лаборатории для синтеза кетонов. Так, например, в германском патенте 256622 (Байер и К°) описан следующий метод цолучения циклопентанона [c.488]

Если реакцию Яппа — Клингемана проводить с циклическим р-кетоэфиром, то на второй стадии процесса происходит размыкание кольца. Примером может служить реакция этилового эфира циклогексанон-2-карбоновой кислоты [11, 45]. Производные циклопентанона претерпевают аналогичное размыка- [c.159]

В связи с этим следует отметить, что шиффовы основания типа бензилиденанилина (но не анилы кетонов) присоединяют, например, ацетоуксусный эфир [161 —163], этиловый эфир щавелевоуксусной кислоты [161, 164], малоновьш эфир [165], этиловый эфир циклопентанон-2-карбоновой кислоты [164], этиловый эфир циануксусной кислоты, амид малоновой кислоты, цианацетамид [166] и этиловый эфир нитроуксусной кислоты [167] в соответствии со следующей схемой [c.208]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология