Альдегиды гидрогенизация

Процессы дегидрирования и гидрирования имеют очень важное значение в промышленности. Дегидрированием получают ненасыщенные соединения, представляющие большую ценность в качестве мономеров для производства синтетического каучука и пластических масс (бутадиен-1,3, изопрен, стирол), а также некоторые альдегиды и кетоны (формальдегид, ацетон, метилэтилкетон). Реакциями гидрирования синтезируют циклогексан и его производные, многие амины (анилин, гекеаметилендиамин), спирты (н-пропиловый, -бутиловый и высшие). Процессы гидрирования применяют также при гидрогенизации жиров и получении искусственного жидкого топлива (гидрокрекинг, риформинг, гидрогенизация угля н т. д.). Очень часто реакции гидрирования и дегидрирования являются этапами многостадийных синтезов ценных органических соединений — мономеров, поверхностно-активных ве-щестп, растворителей п т. д. [c.456]

Восстановление карбонильных соединений. 1) Каталитическое гидрирование (гидрогенизация) превращает альдегиды в первичные спирты, кетоны — во вторичные [c.183]

В заводской практике оксосинтез обычно осуществляется в виде двухступенчатого процесса первая ступень состоит в синтезе альдегида, во второй стадии н идкий продукт освобождается от карбонилов кобальта, а затем гидрируется над неподвижным слоем твердого катализатора гидрогенизации. Полученные спирты затем фракционируются. Для эффективной гидрогенизации альдегидов во второй стадии процесса необходимо, обеспечить удаление окиси углерода, так как в ее присутствии катализаторы гидрогенизации отравляются. [c.291]

Обычно рабочее давление синтез-газа (1 1) в реакциях оксосинтеза составляет 200—300 ат. Можно так подобрать режим процесса, что альдегиды будут получаться даже при 185°. Это может быть осуш ествлено в периодическом процессе, который ведется при использовании такого количества газа, которого достаточно для течения реакции оксосинтеза, но недостаточно для последующей гидрогенизации. Так, например, октен-1 был превращен в альдегиды С-д при 185° и использовании указанной выше техники ведения процесса [26]. [c.293]

Имеется обширная патентная литература по вопросу о влиянии изменения состава синтез-газа на реакцию. В одном из патентов [23] сообщается, что с ростом отношения Hg СО не только уменьшается степень превращения олефина в альдегид, но снижается также и выход предельного углеводорода, соответствующего исходному олефину. Возможно, что в этих условиях концентрация карбонила была недостаточно высока, и реакция гидрогенизации вследствие этого тормозилась. Следует напомнить, что в опытах нри 185° в присутствии минимальных количеств окиси углерода октен превращался в альдегид, но восстановления альдегида не наблюдалось. [c.293]

Аналогичным образом изменяется и отношение количества альдегидов к количеству спиртов при мягких условиях гидрогенизация альдегида очень незначительна (0,5%), а при высоких температурах наблюдается почти полное превращение в спирт [21]. [c.195]

Даны вещества Л, Б, В. Вещество А — углеводород, при термическом разложении которого образуется вещество Б. Последнее при гидратации образует уксусный альдегид, а при гидрогенизации — вещество В. Вещество В вступает в реакцию полимеризации, образуя ценный полимер. Назовите эти вещества. Напишите уравнения реакций. [c.92]

Каталитические процессы широко используются в промышленности. Применение катализаторов в производстве органических соединений разнообразно прн получении спиртов, альдегидов и др., а также в процессе крекинга нефти при получении моторных топлив, в процессах гидрогенизации при получении маргарина и других продуктов пиш,евой промышленности и т. д. [c.99]

Чувствительность алкилированных фенолов к аномальной атаке была использована для синтеза соединений, трудно получаемых другими способами. Так, Вудворд (1940) применил аномальную реакцию Реймера—Тимана для синтеза модельного соединения, содержащего ангулярную метильную группу. Исходный фенол, аг-2-тетралол I (т. пл. 60 С), в котором частица аг указывает, что заместитель находится в ароматическом, а не в алициклическом ас) кольце, реагирует с хлороформом, образуя альдегид (на схеме не приведен) и частично дихлоркетон — 10-дихлорметил-2-кетогексагидронафталин II (т. пл. 168°С). При гидрогенизации последнего в жестких условиях восстанавливаются двойные связи в кольце и карбонильная группа с одновременным замещением атомов галоида водородом. Полученное оксисоединение окисляют до жидкого кетона — Ю-метилдекалона-2 (III), который выделяют в виде кристаллического 2,4-динитрофенилгидразона (т. пл. 152 °С) [c.383]

В.— самый распространенный элемент в космосе. Он преобладает на Солнце и на большинстве звезд, составляя до половины их массы. В. имеет три изотопа про-тий ( H), дейтерий (О или Н), радиоактивный тритий (1 или Н). Атом В. имеет один электрон. Молекула состоит из двух атомов, связанных ковалентной связью. В соединениях В. положительно и отрицательно одновалентен. В.— хороший восстановитель. При обычных условиях малоактивен, непосредственно соединяется лишь с наиболее активными неметаллами (с фтором, а на свету и с хлором). При нагревании В. реагирует со многими элементами. С фтором реакция идет со взрывом, с хлором и с бромом при освещении или нагревании, а с иодом лишь при нагревании. Соединяется с азотом в присутствии катализатора, образуя аммиак. Практическое значение имеют реакции В. с оксидом углерода СО, при которых образуются углеводороды, спирты, альдегиды и т. д. В. непосредственно реагирует со щелочными и щелочноземельными металлами, образуя гидриды (Ма, Н, СаНз и др.). В. применяется для синтеза ЫНз, НС1, производства метанола (исходя из СО), используется для сварки и резки металлов, для гидрогенизации твердого и жидкого топлива, жиров и различных органических соединений и др Дейтерий и тритий используют в атомной промышленности. [c.32]

Восстановление — химическая реакция, противоположная окислению. При В. атом или ионы присоединяют электроны. При этом происходит понижение валентности (степени окисления) элемента. Примеры В. оксидов металлов до свободных металлов при помощи водорода, углерода, других веществ В. органических кислот в альдегиды и спирты гидрогенизация жиров и др. [c.34]

ГИДРОГЕНИЗАЦИЯ (гидрирование), присоединение водорода к разл. в-вам. Наиб, распространена Г. нод действием мол. водорода, к-рая из-за высокой прочности связи Н—Н (435 кДж/моль) осуществляется, как правило, при высоких т-рах и давл. от >0,1 до 70 МПа в присут. катализатора. Важное практич. значение имеет Г. орг. соединений, содержащих кратные связи. Так, при Г. бен-аола получают циклогексан, нафталина — тетралии и декалип, масляного альдегида — бутанол. Г. оксида углерода — способ получения метанола и высокооктановых компонентов жидкого топлива. Присоед. водорода но связям С=С лежит в основе получения тв. жиров, является одной из осн. р-ций мн. процессов нефтепереработки, иапр. гидрокрекинга, каталитич. риформинга, гидроочистки. Г. может сопровождаться гид-рогенолизом, напр, при получении высших жирных спиртов из сложных эфиров. [c.131]

Водород используется в химической промышленности для получения NH3, НСГ, спиртов, альдегидов, кетонов, для гидрогенизации твердого и жидкого топлива, жиров, для очистки продуктов переработки нефти, при сварке и резке металлов кислородно водородным пламенем (/ 2800 °С), при атомарно водородной сварке (/° 4000 °С), в металлургии для восстановления металлов из их оксидов, изотопы водорода — дейтерий и тритий — используются в атомной энергетике [c.387]

Проблеме производства синтез-газа для химической поо-мышленности посвящено большое число обзоров, монографий и статей [41—43]. Синтез-газ находит широкое применение для производства метанола и других спиртов, альдегидов, кетонов, простых и сложных эфиров, парафиновых, олефиновых и ароматических углеводородов. Кроме того, процесс газификации угля позволяет получать водород, необходимый для синтеза аммиака, в процессах гидрогенизации угля, гидрокрекинга вакуумного дистиллята нефти. Упрощенная схема переработки синтез-газа в ценные промежуточные и целевые продукты приведена на рис. 1.1. [c.21]

Из шести атомов кобальта с нулевой валентностью в карбониле четыре включаются в моновалентный анион, а два дают катион Со " . Так как часть дикобальтоктакарбонила окисляется за счет другой части, эта реакция называется реакцией гомомолекулярного диспропорционирования. Попытки выделить комплексную соль кобальта (11) карбонилкобальта окончились неудачей, так как процесс сопровождается частичной потерей метанола [5]. При использовании в оксосинтезах метанола образующиеся альдегиды частично превращаются в ацетали. Однако метанол и этанол используются в качестве растворителей в реакциях гидрогенизации, относящихся к оксосинтезам [16], вследствие наибольшей скорости реакции в присутствии этих растворителей. Очень вероятно, что соли, подобные [Со(Х)в] [Со(СО) ]2, под действием синтез-газа под давлением легче других солей кобальта превращаются в дикобальтоктакарбонил и кобальт-гидрокарбонил. Изучение скорости абсорбции синтез-газа различными типами солей кобальта должно бы иметь большую ценность. [c.291]

Еще в самом начало развития реакций оксосинтеза было замечено образование спиртов уже в первой стадии, что свидетельствует о том, чтО гидрогенизация альдегидов можот идти в присутствии кобальткарбониль-ных катализаторов. Первым убедительным доказательством этой возможности была гидрогенизация кротонового альдегида в н-масляный альдегид. Эта реакция, открытая Адкинсом и Креском [1], проводилась при 125° в присутствии дикобальтоктакарбонила при давлении сиптез-газа (1 1) [c.291]

Другие побочные реакции вк.лючают по.пимеризацию альдегидов в тримеры или еще более высокие полимеры и гидрогенизацию исходных олефииов 13 предельпыо углеводороды с тон же углеродной цепью. [c.298]

Изучен состав продуктов гидрогенизации итальянских углей. В бензиновой фракции обнаружены спирты, альдегиды и кетоны, в среднем масле — фенантрен, карбазол, пирен, метил- и диметилпирены, коронен и бензперилен [c.23]

Этот пример интересен ещё и тем, что позволяет показать еще одно из возможных при гидрогенизации а-р-непредельных фурановых альдегидов и кетонов, а также у-фурилалканолов, направлений реакции—циклизацию, с образованием 1,6-диоксаспиро (4,4) нонана и его гомологов. На основании ряда исследований (21, 22) можно полагать, что возникновение спироциклических систем в этих случаях есть результат циклизации промежуточно образующихся у-дигидрофурановых спиртов [c.87]

Ди-н.-бутилкарбинол был получен действием бромистого н.-бу-тилмагния на н.-масляный альдегид и на этиловый эфир муравьиной кислоты Он был также получен каталитической гидрогенизацией ди-н.-бутнлкетона в присутствии платины V [c.195]

Если разделения изомеров не требуется, как, напрнмер, п том случае, когда смесь предполагают подвергнуть гидрогенизации, то в результате перегонки можно получить смесь сложных эфиров выход составляет 75—90 г (71—85%, считая на исходный альдегид). Чрезвычайно трудно отделить фракционной перегонкой А -эфир от Л- -эфира, так как их температуры кипения отличаются только на 7° однако в результате тщательного и повторного фракционирования с применением обыкновенной колонки Подбельняка (0,8X125 см) с головкой для регулирования флегмы и частичного отбора дистиллята , можно получитьчистый этиловый эфир 2-метил-4-этилоктен- [c.42]

Применяют Л. с. в виде индивидуальных в-в или чаще в составе каталитич. систем для полимеризации и метатезиса алкенов, гидрогенизации алкинов, деоксигенирования эпоксидов и сульфоксидов, восстановления альдегидов, превращения алкилгалогенидов в алканы. [c.578]

По хим. св-вам-типичный представитель насыщ. альдегидов. При окислении П. а. в присут. катализаторов образуется пропионовая к-та, при гидрогенизации - пропанол конденсация эквимолярных кол-в П а. и СН2О приводит к метакролеину, использование 3-кратного избытка HjO в присут Са(ОН)2 к 1,1,1-/и )ис-(гидроксиметил)этану (метриол) [c.108]

Ацетиленовые ацетали легко гидролизуются до соответствующих альдегидов, которые получаются с хорошим выходом в присутствии разбавленных кислот Ацетиленовые ацеталн имеют также значение для синтеза а, р-непредельных этиленовых ацеталей или альдегидов, которые получаются в результате частичной каталитической гидрогенизации тройной связи [c.26]

Водород, адсорбированный на катализаторе, обеспечивает частичную гидрогенизацию непредельных углеводородов в пре-дел(ьные, а альдегидов — в спирты. Чем выше гидрирующая способность катализатора, тем больше образуется насыщенных углеводородов. Это наблюдается в случае ведения процесса с кобальтовым катализатором, гидрирующая способность которого значительно выше, чем железного II]. [c.186]

В процессах окисления природного газа, гидрогенизации окиси углерода в присутствии олефинов или без них (процессы Фишера—Тропша, Синтол , оксосинтез и др.) получают большие количества кислородсодержащих соединений. В этих процессах обычно образуются водный и масляный слои, содержащие кислоты, альдегиды, кетоны и спирты. [c.649]

По отношению к кротоновому и масляному альдегидам реак-ционноспоообньш является водород, характеризующийся малой энергией связи. Мышьяк и ртуть отравляют процесс гидрогенизации первый потому, что повышает энергию связи адсорбированного водорода, вторая потому, что десорбирует в0Д01р0Д с поверхности катализатора. [c.13]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология