Карбаминовая кислота гидролиз

Карбаминовую кислоту, которую называют также аминомуравьиной кислотой 0=С(0Н)ЫН2, можно считать производной угольной кислоты, образованной замещением ОН-группы на ЫНо-группу. Это только один из примеров существования соединений, которые люжно вывести таким способом. Фактически группы ЫН " и ОН изоэлектронны и имеют примерно тот же размер, поэтому они часто дают изоструктурные соединения. Если в угольной кислоте вторую ОН-группу заменить на МНо, то в результате образуется мочевина, Карбаминовая кислота неизвестна в свободном состоянии, тем не менее известны ее соли, каждая из которых неустойчива в водных растворах вследствие гидролиза [c.139]

Свободная циановая кислота является очень реакционноснособным веществом. В водном растворе (например, в подкисленном растворе цианата щелочного металла) при комнатной температуре опа быстро гидролизуется. Промежуточно образуется в результате присоединения воды неустойчивая карбаминовая кислота [c.825]

Обычный метод синтеза первичных аминов заключается в гидролизе изоцианатов или изотиоцианатов [46]. Последние субстраты реагируют медленнее и требуют более жестких условий проведения реакции. Взаимодействие катализируется кислотами или основаниями. В данном случае простое присоединение воды к двойной связи углерод — азот привело бы к N-замещенной карбаминовой кислоте 3. Такие соединения неустойчивы и разлагаются на диоксид углерода (или OS в случае изотиоцианатов) и амин [c.329]

Эфиры изоциановой кислоты также гидролизуются при нагревании с водной или спиртовой щелочью [23, 126, 251, 252], что имеет значение для соединений, чувствительных к действию кислот. Первоначальным продуктом такой обработки иногда являются щелочные соли карбаминовой кислоты КЫНСОО М+, которые обычно остаются в растворе. При подкисленип карбаминовые кислоты самопроизвольно декарбоксилируются, образуя амины [253]. При щелочном гидролизе изоциангруппы, присоединенной к асимметрическому атому углерода, может происходить рацемизация, но при кислотном гидролизе оптическая активность сохраняется [254]. [c.360]

Щелочной гидролиз уретанов проводился в водных [120, 168, 209, 258] или спиртовых [106, 150, 259, 260] растворах и с гидратами окисей щелочных металлов или с гидроокисью барии [146, 150]. При работе с гидроокисью барии удобно следить за ходом реакции, наблюдая образование осадка углекислого бария. В спиртовой среде реакция проходит, повидимому, более гладко. Обычный способ сводится к кипячению уретана в течение нескольких часов с избытком щелочного реагента, концентрация которого чаще всего составляет 20—40%, но может быть и меньше. Иногда при этом первоначально образуются соли карбаминовых кислот, так же как и при щелочном гидролизе эфироп изоциановой кислоты. Гидролиз уретанов посредством перегонки с гашеной известью часто позволяет добиться успеха в тех случаях, когда другие способы не дают результата однако его нельзя применять для уретанов малого молекулярного веса вследствие их летучести [10, 261, 262]. Для превращения некоторых уретанов в амины их нагревали с аммиаком в бомбе под давлением [197, 203, 205]. Основным преимуществом при этом является применение весьма мягко действующего реагента. [c.361]

Для получения некоторых тиофенкарбоновых кислот были использованы метод Вюрца и реакция Гаттермана. Так, например, 2-иодтиофен, хлоруголь-ный эфир и амальгама натрия реагируют с образованием 2-карбоновой кислоты 146] для этого синтеза можно брать иодалкилтиофены [147]. 3-Ме-тил- и другие алкилтиофены взаимодействуют с хлоридом карбаминовой кислоты в присутствии хлористого алюминия, образуя амиды, которые затем могут быть гидролизованы до кислот [148] с самим тиофеном эту реакцию успешно провести не удается. [c.182]

Образование изоцианата аналогично образованию кетена в реакции Арндта—Эйстерта (см. 11.26). Изоцианаты, обычно получаемые конденсацией амина с фосгеном, легко гидролизуются щелочью до карбаминовых кислот, которые самопроизвольно теряют двуокись углерода с образованием аминов [c.595]

Гидролиз уретана приводит к образованию неустойчивой карбаминовой кислоты [c.626]

Особый интерес представляет гидролиз диаллилцианамида в диаллил-амин, промежуточная стадия которого должна протекать через образование неустойчивой карбаминовой кислоты (СОП, 1, 179 выход 88%) [c.288]

Данные таблицы показывают, что между концентрацией катиона диметиламиноэтилацетата и скоростью его ферментативного гидролиза существует симбатная зависимость. Вместе с тем свободный амин также может гидролизоваться под влиянием ацетилхолинэстеразы, однако с меньшей скоростью при pH 10, когда концентрация протонированного субстрата составляет 1 %, относительная скорость гидролиза равна 34%. Аналогичные результаты были получены [130] при исследовании зависимости ингибирующего действия двух произвольных карбаминовой кислоты эзерина (IX) и прозерина (X) [c.187]

Свойства и применение мочевины. Мочевину, или карбамид, 0(NH2)2 можно рассматривать как амид угольной кислоты или карбаминовой кислоты. Чистая мочевина содержит 46,6% азота и представляет собой бесцветные кристаллы. Технический продукт имеет белый или желтоватый цвет. Мочевина хорошо растворяется в воде с частичным образованием карбоната аммония. При нагревании водных растворов мочевины выше 80°С начинается ее гидролиз и превращение в карбамат аммония [c.568]

В неполярных растворителях сохраняется образовавшийся в результате перегруппировки алкильной илИ арильной группы К изоциановый эфир 3 он может быть изолирован. В спирте (эту форму проведения реакции применял Курциус) образуются эфиры карбаминовой кислоты (уретаны) 4, которые легко гидролизуются до амина и двуокиси углерода. [c.552]

Опыт № 138. Гидролиз этилового эфира карбаминовой кислоты [уретана] [c.118]

Водный раствор мочевины медленно гидролизуется в карбамат аммония. При продолжительном нагревании водных растворов мочевины образуется биурет. При нагревании с водой выше 100 °С или кипячении с щелочами или- кислотами мочевина разлагается на двуокись углерода и аммиак. При взаимодействии мочевины со спиртами образуются сложные эфиры карбаминовой кислоты (уретаны). С органическими соединениями, имеющими прямую цепь углеродных атомов, мочевина дает кристаллические комплексы или аддукты (клатраты). Мочевина нетоксична. [c.59]

Предложена схема, по которой реакция протекает в несколько стадий. Первая стадия — образование М-мояобромамй-да (I). Из этого соединения (I) промежуточно образуется неустойчивый радикал (II) с ненасыщенностью у атома азота, который стремится дополнить секстет электронов до октета в результате внутримолекулярной анионотропной перегруппировки — перехода радикала Я со своей парой электронов к азоту. Перегруппировка приводит к образованию эфира изо-циановой кислоты — изоцианата III, азотистый аналог кете-на). Последний сразу же гидролизуется и образуюшаяся неустойчивая М-замешенная карбаминовая кислота (IV) декар-боксилируется, превращаясь в первичный амин [c.61]

Если В реакции Гофмана вместо едкой щелочи применять раствор метилата натрия в метиловом спирте, то в результате присоединения метилового спирта к образующемуся эфиру изоциановой кислоты получается уретан—эфир Н-замещен-ной карбаминовой кислоты (I), который можно выделить и легко гидролизовать до амина [c.62]

Гидролиз изоцианатов представляет собой многостадийный процесс, на первой стадии которого происходит нуклеофильное присоединение молекулы воды к группе N O с образованием карбаминовой кислоты, быстро распадающейся на СО2 и первичный амин. Последний в следующей стадии присоединяется к другой молекуле изоцианата с образованием замещенного карбамида, который, в свою очередь, может взаимодействовать с N O-группами [c.299]

Скорость гидролиза лимитируется скоростью первой стадии образования карбаминовой кислоты и ускоряется обычными катализаторами реакций нуклеофильного присоединения к изоцианатной группе. [c.299]

ТБ. Увеличение содержания сахаров в тканях растений от снижения их потребления и гидролиза полисахаридов происходит и от действия гербицидов ИФК и хлор ИФК (Freed, 1953), которые, как и карбин, являются производными карбаминовой кислоты. В дальнейшем в связи с интенсивными окислительновосстановительными процессами, происходящими в поврежденных гербицидами растениях, количество сахаров уменьшается, и чувствительные растения погибают от истощения. Так как содержание пигментов (Сабурова, Петунова, 1965) и аскорбиновой кислоты (Девятнин, 1950 и др зависит от количества сахаров, то можно предполагать, что причиной увеличения пигментов и аскорбиновой кислоты в обработанных карбином растениях овсюга является повышение содержания сахаров. [c.319]

Из производных карбаминовой кислоты севин при поступлении в организм быстро гидролизуется и выводится с мочой в виде а-нафтола, или, по-видимому, в виде а-нафтнлглюкуро-нида — продукта конденсации с глюкуроновой кислотой. Что касается механизма действия этого инсектицида, то он, как и другие карбаматы, вызывает угнетение холинэстеразы и выключение передачи нервных импульсов в синапсах по типу действия фосфорорганических соединений. Разница заключается в том, что связь холинэстеразы с карбаматами более лабильна, чем с фосфорорганическими соединениями. Наряду с этим, карбаматы [c.72]

Предположение о наличии уреидных группировок в белках было высказано на том основании, что при гидролизе белков образуется небольшое количество углекислоты. Карбаминовые кислоты, как правило, легко образуются при взаимодействии аминокислот и углекислоты, а пептиды, содержащие карбаминовые кислоты, при гидролизе дают углекислоту и аммиак, согласно следующему уравнению [86] [c.135]

Если нагревать растворы мочевины при атмосферном давлении и температуре выше 80 °С, мочевина гидролизуется в аммонийную соль карбаминовой кислоты, или карбамат аммония [c.12]

ИФК представляет собой эфир карбаминовой кислоты. Он нейтрален и не корродирует обычные металлы в сколько-нибудь заметной степени легко гидролизуется в щелочной или кислой среде, образуя анилин, двуокись углерода и изопропиловый спирт. ИФК обладает заметной летучестью давление его паров измеримо уже при комнатной температуре. [c.163]

Как и в ряду органических соединений фосфора, среди эфиров карбаминовых кислот имеются вещества с самым различным ареалом действия на вредных насекомых и с самой разной токсичностью для позвоночных. Как уже отмечалось выше, положительным качеством этих соединений является сравнительно быстрый метаболизм в растениях, животных и насекомых, что исключает возможность их накопления в организме человека и во внешней среде. Однако характер метаболизма отдельных соединений сильно зависит от строения эфирного радикала, так как некоторые фенолы, образующиеся в результате гидролиза инсектицидных эфиров метилкарбаминовой кислоты, разрушаются довольно медленно и могут давать соединения с углеводами и органическими природными кислотами [197]. [c.55]

Уреиды, подобно производным одноосновных кислот, легко присоединяют воду в присутствии щелочи или кислоты и снова разяа гаются на исходные двухосновные кислоты и мочевину. Для гидантоияа имеем другое отнощение к реакции гидратации. Группа МИ, примыкающая непосредственно к углеродному атому, не содержащему кислорода, прочно с ним связана. Связь группы НН с окисленным атомом углерода менее прочна и сравнительно легко разрывается. Поэтому, при гидролизе гидантоина получается амино-кислота — гликоколь и карбаминовая кислота, разлагающаяся на СО2 и КНд [c.432]

ГИДРОЛИЗ ПЕСТИЦИДОВ - ПРОИЗВОДНЫХ КАРБАМИНОВЫХ КИСЛОТ [c.37]

Из таких уретано-бис-фенолов методами фосгенирования в среде пиридина или поликонденсацией на поверхности раздела фаз могут быть получены высокомолекулярные смешанные поликарбонатуретаны, более стойкие к гидролизу, чем поликарбонат 1 , полученный на основе бисфенола А. Недостаток этих продуктов — небольшая термостабильность, связанная с наличием уре-тановой группы. Ароматические эфиры карбаминовой кислоты выше 150° С расщепляются на изоцианаты и ароматические оксисоединения. Алифатические эфиры карбаминовой кислоты разлагаются при температуре выше 200° С. [c.73]

При помощи стереохимического метода, аналогичного применен-иому в случае гофмановс гой перегруппировки амидов, было доказано, что миграция остатка R происходит внутримолекулярно и, но-види-мому, одновременно с отщеплением молекулы азота. Образующийся в приведенных выше условиях изоцианат взаимодействует мгновенно с растворителем, давая уретан (эфир карбаминовой кислоты). По существу последний является конечным продуктом реакции. При кипячении с концентрированной НС1 он гидролизуется до первичного амина [c.801]