Изофталевая кислота из ксилола

В больших количествах ароматические углеводороды окисляются в ангидриды и кислоты. Из бензола получают ангидрид малеиновой кислоты, из о-ксилола — ангидрид фталевой кислоты, из Л4-ксилола — изофталевую кислоту и из /г-ксилола — терефталевую кислоту. [c.263]

Превращение ге-ксилола в терефталевую кислоту и л1-ксилола в изофталевую кислоту проводится в большинстве случаев в две стадии. На первой [c.263]

Изофталевую кислоту получают жидкофазным окислением нефтяного. м-ксилола (гл. 14, стр. 256). Ее применяют в основном для получения алкидных смол [24]. [c.343]

Изофталевая кислота (формула — стр. 652) получается при окислении мета-ксилола перманганатом калия т. пл. 348° она не образует ангидрида, возгоняется без разложения, еще хуже растворяется Б воде, чем фталевая кислота, и не имеет промышленного значения. [c.655]

Разработка в последние годы адсорбционных методов разделения углеводородов позволит, по-видимому, создать более эффективный процесс по сравнению с существующими — адсорбционный процесс выделения л-ксилола с высокими технико-экономическими показателями. Получение л-ксилола с близкими стоимостными показателями к другим изомерам ароматических углеводородов Се даст возможность широко использовать его для выработки производных изофталевой кислоты. [c.145]

Таким же путем ж-ксилол мон ет превращаться в изофталевую кислоту. При этом можно работать подобным же образом, т. е. совместно воздухом и азотной кислотой [3 ]. [c.268]

Процесс позволяет получать терефталевую кислоту с выходом около 85% он применяется и для окисления л-ксилола (выход 70%) в изофталевую кислоту. [c.175]

После промышленного освоения окисления воздухом в полярных растворителях основным способом стало жидкофазное окисление л -ксилола кислородом воздуха в среде уксусной кислоты в присутствии кобальт-бромидного катализатора. Процесс характеризуется высоким выходом и минимальным образованием побочных продуктов. Этим способом в США производится изофталевая кислота (85—95%-пая) уже много лет как побочный продукт про- [c.84]

Указанный метод служит также для окисления смеси ксилолов с получением фталевого ангидрида, тере- и изофталевой кислот и применяется в промышленном масштабе фирмой Амоко кемикл корпорейшн (США). Кислоты, получающиеся при совместном окислении ксилолов, затем этерифицируются и применяются в производстве полиэфирных и полиамидных волокон. Изофталевая кислота применяется в производстве высококачественных алкидных смол [c.366]

Технологическая схема процесса приведена на рис. 9.4. Исходное сырье —г смесь воздуха, аммиака и л(-ксилола — поступает в реактор с псевдоожиженным слоем катализатора 1, где происходит образование динитрила изофталевой кислоты. Тепло экзотермической реакции снимается с помощью испарения воды. [c.287]

Производство изофталевой кислоты из л1-ксилола [c.84]

СООН ж-Ксилол Изофталевая кислота [c.256]

Окисление чистого и<-ксилола стало возможным после разработки способа выделения п-ксилола из смеси ароматических Сд-углеродов с помощью четыреххлористого углерода. В этом методе чистый jn-ксилол получают как побочный продукт. Изофталевая кислота, получающаяся при окислении л-ксилола, является новым для химической промышленности продуктом, который будет, по-видимому, потребляться для производства синтетических смол и пластификаторов. [c.256]

Терефталевую кислоту можно также получить ,из неочищенного ксилола окислением его перманганатом калия и отде лением одновременно образующейся изофталевой кислоты через бариевую соль [c.676]

Терефталевая и изофталевая кислоты могут быть получены аналогичным образом непосредственно из р- и т-ксилолов [c.388]

В промышленности окисление ж-ксилола молекулярным кислородом проводят с целью получения изофталевой кислоты (ИФК). [c.349]

В промышленности изофталевую кислоту получают жидкофазным каталитическим окислением л(-ксилола воздухом в уксуснокислой среде по технологии, аналогичной окислению п-ксилола. В качестве катализаторов используют ацетаты кобальта(П) и марганца(П), промотированные соединениями брома или ацет-альдегидом. [c.349]

Из двухосновных кислот в большом количестве была получена изофталевая кислота, что указывает на присутствие в сацхенисской нефти м-ксилола в преобладающем количестве. [c.48]

Пятая фракция (136—144°) представляла изомерную смесь ксилолов, для определения структуры которых была окислена в слабош,елочном растворе перманганата калия, а образовавшаяся смесь органических кислот была обработана по методу Тауш—Добрянского [10]. Этим иутемиа двухосное 1(ых органических кислот было выделено избыточное количество изофталевой кислоты, а также орто- и терефталевые К ислоты. [c.73]

Мета-ксилол—изофталевая кислота, алкидные смолы, изофталонитрил—полиамидные волокна, пластические массы и т. д. [c.296]

Одностадийный метод окисления ксилолов в дикарбоновые кислоты реализован в промышленности и даже вытесняет прежний многостадийный синтез терефталевой и изофталевой кислот. По имеющ1гмся данным, окисление ксилолов проводят воздухом в растворе уксусной кислоты при 125—275°С (лучше при 150°С) и давлении до 4 МПа. Реактором служит барботажная колонна или аппарат с мешалкой выделяющееся тепло отводят за счет испарения углеводо1рода, воды и уксусной кислоты. Уксусную кислоту и катализатор после отделения продуктов снова подают на окисление, но образующаяся вода замедляет реакцию, поэтому воду надо удалять нз рециркулирующей уксусной кислоты. [c.403]

Процесс изомеризации фталевой и изофталевой кислот в терефталевую был реализован на нескольких небольших установках в ФРГ и Японии. Однако в 1974 г. в связи с увеличением цен на энергию и щелочь установка фирмы Mitsubishi была переоборудована для процесса получения терефталевой кислоты окислением п-ксилола. [c.96]

В присутствии ванадий-хромового катализатора процесс окислительного аммонолиза ксилолов проводится при 420—440 С, времени контакта 1,2—2 си мольном соотношении аммиак/ксилол и кислород/ксилол не менее 6 1. Выход динитрилов терефталевой и изофталевой кислот соответственно равен 80—83% и 70—71% (мол.) в расчете на пропущенный ксилол. В качестве побочных продуктов образуются синильная кислота (до 2—3%), окислы углерода (до 8—12%) и небольшое количество толунитрила. [c.287]

Содержащиеся в исходном л-ксилоле, поступающем на окисление, о- и лг-ксилолы после прохождения стадии окисления и этерификации превращаются в диметиловые эфиры ортофтале-вой и изофталевой кислот. Вследствие близкой температуры кипения ДМТ и ДМИ избавиться от последнего иа стадии дистилляции не представляется возможным. Однако диметилтерефта-лат и диметилизофталат имеют различную растворимость в метаноле при комнатной температуре при 30°С растворимость ДМТ в метаноле 1,5%, а ДМИ —более 40%. [c.177]

Процесс предназначен для производства динитрила изофталевой кислоты —. исходного сырья для синтеза гербицида даконила. изофталогуанаминных смол и пленок. л -ксилилендиамина. Синтез динитрила осуществляется окислительным аммонолизом л-ксилола в реакторе с псевдоожиженным слоем катализатора. В качестве побочных продуктов образуются СО и небольшое количество H N и СО. В продуктах реакции содержится также небольшое количество л<-толуни-трила, который может быть извлечен как товарный продукт, либо направлен в реактор для получения из него изофталонитрила. [c.287]

Из всех изомеров ксилола наиболее широко применяется параксилол, используемый для производства диметилтерефталата (волокно лавсан ). Из ортоксилола получают фталевый ангидрид. Из метаксилола производят изофталевую кислоту, применяемую для изготовления полиэфиров и пластификатов. [c.326]

Бензол служит сырьем для получения полиамидных волокон типа капрон и найлон, синтетического каучука и пластических масс, вырабатываемых на основе фенола. Из п-ксилола производят высокопрочное полиэфирное волокно типа лавсан. о-Ксилол является исходным сырьем для получения фталевого ангидрида, м-ксилол — для получения изофталевой кислоты и на ее основе ал-кидных смол. Из этилбензола вырабатывают стирол. [c.8]

В связи с большой потребностью промышленности органического синтеза в бензоле и его ближайших гомологах все более широко развиваются процессы выделения низкомолекулярных ароматических углеводородов из нефтяного сы1)ья. Бензол служит сырьем для получения синтетических волокон, синтетического каучука, пластических масс и др. Толуол применяют для получения тринитротолуола, диизоцианата и бензола, в качестве растворителя и пластификатора каучуков, в производстве моющих средств, капролак-тама и др. о-Ксилол служит сырьем для производства фталевого ангидрида, п-ксилол — для синтеза терефталевой кислоты (полупродукта в производстве синтетическото волокна—лавсана) м-ксилол — для получения изофталевой кислоты и на ее основе — алкидных смол этилбензол — для получения стирола. Би- и трициклические ароматические углеводороды без длинных боковых цепей являются ценным сырьем для получения сажи. Так, в США и Западной Европе для этой цели ежегодно используется около [c.144]

Осповпая химическая переработка индивидуальных изомеров ксилола — окисление соответственно во фталевый ангидрид, изофталевую и тереф але-вую кислоты [29]. В наибольшем количестве окисляется о-ксилол, дающий фталевый ангидрид, широко используемый при производстве алкидных, полиэфирных смол и пластификаторов пластмасс. В 1957 г. в США было получено 146 тыс. т фталевого ангидрида [23]. В значительно меньшем количестве осуществляется окисление ж-ксилола в изофталевую кислоту (20,5 тыс. /п), используемую также при производстве алкидных смол, насыщенных и ненасыщенных полиэфирных пластмасс. [c.27]

В странах, не располагающих мощной нефтеперерабатывающей промышленностью, где ресурсы и-ксилола ограничены, много внимания уделяется разработке способов получения терефталевой кислоты, не связанных с использованием п-ксилола, например термической изомеризацией калиевой соли изофталевой кислоты или из толуола по следующей схеме [88] [c.701]

Ладенбург (1874) подтвердил это строение, показав (через нитро- и аминопроизводные мезитилена), что любые два положения, не занятые метильными группами, эквивалентны. Это справедливо для 1,3,5-триметилбензола и невозможно в случае 1,2,3- или 1,2,4-триметилбензо-лов. в мезитилене каждая метильная груша находится в мета-положении к двум другим. Так как мезитилен может быть превращен в один из ксилолов, а последний, окислением, в изофталевую кислоту, то этот ксилол и изофталевая кислота должны иметь мета-строение (1,3-). В. Майер (1870) сопоставил изофталевую кислоту с одной из оксибен зойных кислот и охарактеризовал последнюю как мета-производное. Фталевой кислоте было приписано орто-строение на том основании, что она является единственной из бензолдикарбоновых кислот, образующей циклический ангидрид. Салициловая кислота также должна быть ортосоединением в связи с возможностью образования циклических производных. [c.121]

Хотя предложены многочисленные способы выделения ж-ксилола высокой чистоты, единственным промышленным производителем этого продукта в США является фирма Оронит , вырабатывающая его с 1955 г. С 1957 г. 80%-ный ж-ксилол вырабатывается также фирмой Косден . Ббльшая часть-ж-ксилола, вырабатываемого фирмой Оронит , используется для производства изофталевой кислоты. Поскольку изофталевая кислота не нашла столь широкого применения как терефталевая кислота и фталевый аргидрид, потребление ж-ксилола для этого производства сравнительно невелико. Однако перспективы роста производства изофталевой кислоты вполне благоприятны. [c.270]

Процесс получения ДМТ постоянно изменяется и усовершенствуется. В результате синтез ДМТ стали проводить путем совместного окисления (рис. 4.4) п-ксилола и метилового эфира п-толуило вой кислоты кислородом воздуха в одну стадию до п-толуиловой, терефталевой кислот и монометилового эфира ТФК с последующей их этерификацией яедоокисленные продукты возвращали на стадию окисления (ДМИ — диметиловый эфир изофталевой кислоты). [c.142]

В качестве примеров промышленных процессов гомогенного каталитического окисления можно привести получение те-рефталевой кислоты из п-ксилола, окисление толуола в бензойную кислоту и л1-ксилола в изофталевую кислоту [3]. Как правило, окисление метилзамещенных бензолов протекает гораздо легче, чем окисление других метильных производных, поскольку бензильные С—Н-связи более чувствительны к радикальной атаке, чем алкильные С—Н-связи. В промышленном процессе окисление обычно проводят кислородом воздуха в присутствии смешанного катализатора на основе солей кобальта и марганца достигаемые при этом выходы очень высоки. Реакцию проводят при 200 °С и давлении воздуха 15 атм в-присутствии смеси ацетата кобальта, ацетата марганца и бромида иатрия. [c.347]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология