Фенолы из галогенпроизводных

Методы синтеза фенолов. Углеводороды каменноугольной смолы могут быть переведены в сульфокислоты, галогенпроизводные или, через нитросоединения, в амины (стр. 385), а из всех этих производных также получают фенолы. [c.365]

Фенол на основе галогенпроизводных ароматических углеводородов [c.261]

Группа 1Г Вещества, на свойства которых преобладающее влияние оказыва-ют неполярные остатки углеводороды н их галогенпроизводные, простые и сложные эфиры, спирты более чем с пятью С-атомами, высшие альдегиды и кетоны высшие оксимы, средние и высшие карбоновые кислоты, ароматические карбоновые кислоты, ангидриды кислот, лактоны, высшие нитрилы и ам.иды кислот, фенолы, тиофенолы, высшие амнны, хиноны, азосоединения. [c.296]

Получение из галогенпроизводных. Хлорпроизводное ароматического углеводорода подвергают действию щелочи при нагревании под давлением (катализатор — порошкообразная медь). Образующийся фенол (стр. 352) и в этом случае с избытком щелочи дает фенолят, который разлагают кислотой [c.366]

Реакции фенола с галогенолефинами. Взаимодействие фенола с галогенпроизводными олефинов приводит к образованию бис-окси- фенилалканов, в частности по реакции 2-хлорпропена с фенолом получаются дифенилолпропан и 2,2-дихлорпропан [c.101]

Алканы практически нерастворимы в воде и сами ее не растворяют, Так, в воде при 20 °С растворяется 2,065 % (по объему) бутана. В 100 г воды при 25 °С растворяется 0,005 г гептана, а в 100 г гептана в таких же условиях растворяется 0,0151 г воды. Алканы растворяют хлор, бром, иод, некоторые соли, например фторид бора (И1), хлорид кобальта (II), хлорид никеля (II), некоторые модификации серы, фосфора, хорошо растворимы в углеводородах и их галогенпроизводных, а также в простых и сложных эфирах. Хуже растворимы в этаноле, пиридине, алифатических аминах мало растворимы в метаноле, ацетоне, фурфуроле, феноле, анилине, нитробензоле и др. Практически нерастворимы в глицерине, этиленгликоле. Как правило, растворимость алканов падает с увеличением числа полярных групп в растворителе и возрастает с увеличением длины его углеродной цепи. [c.192]

Для получения эфиров гликолей используют главным образом окиси олефинов, непосредственно олефины, а-гликоли и их галогенпроизводные. ]i aибoлee распространенным методом синтеза в настоящее время является оксиалкилирование спиртов, фенолов и карбоновых кислот ио реакциям [39, с. 389 65] [c.306]

Фенолы, галогенпроизводные и продукты конденсации также образуются из высокореакционноспособной гидроперекиси бензила, причем вода смещает равновесие реакции бромирования влево [c.18]

Новолачные феноло-формальдегидные олигомеры предста-ляют твердые вещества от светло-коричневого до темно-коричневого цвета, плотностью 1,2—1,3 т/м . Хорошо растворимы в метаноле, этаноле и ацетоне, растворяются в фенолах и растворах щелочей. Нерастворимы в ароматических и парафиновых углеводородах и галогенпроизводных углеводородов. Не отверждаются при длительном хранении и нагревании до 180°С. [c.401]

Группа I (в диэтиловом эфире растворимы, в воде нерастворимы или труднорастворимы) углеводороды, галогенпроизводные углеводородов, высшие спирты, большинство карбонильных соединений, аминов, карбоновых кислот и их производных, фенолы, простые и сложные эфиры. [c.302]

Из всех орто- и соответственно лара-галогенпроизводных наименьшую кислотность имеют фторпроизводные. Возможно, что здесь сказывается -Ь М-эффект неподеленные пары 2р-электронов атома фтора легче вступают в мезомерное взаимодействие с п-электронами бензольного кольца, чем р-электроны атомов остальных галогенов, находящиеся на более высоких энергетических уровнях. Поэтому кислотность соответствующих лара-фторпроизводных практически равна кислотности незамещенных фенола и бензойной кислоты. Вероятно, отрицательный индуктивный эффект удаленного на максимальное расстояние фтора настолько уменьшается, что становится равным -f М-эффекту. [c.341]

При взаимодействии фенола с галогенпроизводными углеводородов образуются простые эфиры [c.209]

Нитро- или нитрозосоединения — мягкие и вполне подходящие агенты для превращения оксибензиловых спиртов (илн галогенпроизводных) в оксиальдегиды [29, 44]. Спирты легко получаются формилированием, а хлориды образуются при хлорметилировании фенолов [45]. [c.13]

Метод введения комплексонных фрагментов в молекулу фенолов и нафтолов, галогенпроизводных имеет ряд преимуществ (типизация методов синтеза, уменьшение побочных продуктов реакции), а в некоторых случаях является единственно приемлемым. [c.19]

Е. ПРЕВРАЩЕНИЕ ФЕНОЛОВ В ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ [c.84]

Замещенные диариловые эфиры с хорошим выходом получают по реакции фенолов с галогенпроизводными ароматических углеводородов в присутствии оснований [148—162] [c.125]

Реакцию можно проводить в органическом растворителе или без него. В качестве растворителей используют спирты, диметилсульфоксид, диметилформамид, этиленгликоль и др. В водной среде реакция протекает медленно из-за малой растворимости ароматических соединений в воде. Оптимальная температура, при которог ведут процесс, зависит от подвижности галогена в исходном галогенпроизводном. Чем менее подвижен галоген, тем выще температура и продолжительность реакции. Обычно процесс проводят при 150°С или выше. При этих условиях в реакцию вступает и п-нитрофторбензол [163]. В качестве оснований можно использовать как органические, так и неорганические соединения [164—169]. В частности, процесс можно проводить в присутствии гидроксида натрия или калия, карбоната натрия или калия. В большинстве случаев при использовании едких щелочей или карбонатов щелочных металлов предварительно получают соответствующий фенолят, отгоняют воду и далее проводят реакцию при указанных выше условиях в органическом растворителе илн без него. [c.127]

Эти соединения можно получать по реакции (23) [181, 183, 187, 190, 191, 194]. Реакцию обычно проводят в алифатических кетонах с использованием в качестве акцептора хлороводорода карбонатов щелочных металлов, или с солями фенола в ацетонитриле или диметилсульфоксиде при повышенной температуре. Необходимые моноэфиры гидрохинона получают действием большого избытка гидрохинона на галогенпроизводные кислот, амиды или эфиры алифатических кислот (схема 24). Можно также синтезировать эти соединения по схеме (25). [c.546]

Сравнение дифференцирующих свойств девяти растворителей путем измерения A i/2 нитро- и галогенпроизводных фенола показало [141], что по дифференцирующему действию, которое характеризуется наклоном прямой A i/2=/[pA a(H20)], исследованные [c.39]

Дифференцированное титрование фенола и его нитро- и галогенпроизводных проводят потенциометрическим методом в среде ацетона [315, 356], метилэтилкетона [128, 315, 374, 432, 433], спиртах ([100, 349] и Б других растворителях [141, 315]. Двух-, трех- и четырехкомпонентные смеси фенолов, в том числе смеси фенола с о-хлорфенолом, 2,4,6-трихлорфенола с 2,4-дихлорфенолом, п-нт-рофенола с мета-изомером и другие, дифференцированно титруют спектрофотометрическим методом в среде изопропилового спирта [130]. [c.112]

Феноляты реагируют с галогенпроизводными с получением эфиров фенолов [c.78]

Сравнение дифференцирующих свойств девяти растворителей путем измерения нитро- и галогенпроизводных фенола пока- [c.39]

Реакции солей диазония делят на два типа с выделением азота (образование фенолов, галогенпроизводных, нитрилов, металл органических соединений и т. д.) и без выделения азота (образование азокрасителей). Практически особую важность имеет последняя реакция, так как значительная часть (по некоторыми данным — до половины) синтезируемых в настоящее время красителей принадлежит к азокрасителям и получается в технике через диазосоединения. [c.117]

Хлор в ароматических галогенпроизводных может быть замещен различными функциональными группами. Простейшей реакцией является прямой гидролиз хлорбензола для получения фенола. Эта реакция интересовала исследователей уже давно, так как она принципиально гораздо проще, чем другие методы получения фенола из бензола. Было установлено, что нагревание хлорбензола с водной щелочью в автоклаве при 300° дает фенол, причем реакция катализируется Uj la- [c.527]

Полярографическим методом удобно пользоваться в тех случаях, когда необходимо определить примеси органических веществ в различных материалах или одни органические соединения в присутствии других. Известны, например, методы определения акролеина в техническом глицерине, формальдегида в масляном альдегиде, антрацена и фенантрена в каменноугольной смоле, нитробензола в анилине, пикриновой кислоты в феноле и др. Регулируя pH раствора, можно получить раздельные волны фумаровой и малеиновой кислот и определить их количественно одну в присутствии другой. Ароматические галогенпроизводные, содержащие в ядре различные галогены, дают волны при неодинаковых потенциалах, что является, например, основой метода определения иоднафталина и хлорнафталина в смеси. Полярографический метод применяется и при исследовании процессов полимеризации. Известны методы определения мономеров в полимерных продуктах, например стирола в полистироле, акрилонитрила в полимеризационных ваннах. [c.510]

При нагревании или освещении УФ-светом ароматические диазосоединения теряют азот. Образовавшийся фенил-катион П ое-агирует с водой, образуя фенол. Если нагревать растворы, содержащие хлорид- или бромид-ионы, то как побочные продукты в небольшом количестве образуются и галогенпроизводные. Из числа галогенов гладко вводится только анион фтора через тетрафтор- борат диазония нагревагеием в среде инертного растаорителя (реакция Шимана) [c.235]

В литературе есть подробные обзоры, посвященные этому вопро су [1, 21. Алкилирование легко осуществить в присутствии различ ных катализаторов, таких, как хлористый алюминий, серная и фосфорная кислоты, хлористый цинк, и с различными алкилирующими агентами, например олефинами, спиртами и галогенпроизводными. Замещение происходит настолько легко, что втор-, трет- и бен-зилгалогениды иногда можно применять без катализаторов. Контроль за кинетикой (см. гл. 1. Алканы, циклоалканы и арены , разд. Г.1) позволяет получить смеси о- и п-алкилфенолов, причем часто в тех случях, когда в галогенпроизводном или в сольватной оболочке реагирующих частиц имеется объемный заместитель, преобладает иара-изомер. В отсутствие катализатора замещение фенолов алкилгалогенидами, по-видимому, происходит без ионизации галогенпроизводного [3] [c.308]

Этот метод синтеза находит широкое применение, поскольку зта реакция необратима в отличие от реакции этерификации. Выделяющийся при реакции хлористый водород можно уводить из сферы реакции или поглощать его каким-нибудь основанием, например едким натром, диметиланилином или пнридиром, или магнием. Иногда желательно применение алкоголята натрия. Диметиланилин [40] и магний [41] применяют для. получения эфиров третичных спиртов, имеющих тенденцию в отсутствие вещества, способного поглощать выделяющийся хлористый водород, образовывать галогенпроизводные. При этерификации фенолов часто применяют магний [42] эта реакция исследована количественно [43]. Наиболее высокие выходы фениловых эфиров получают из таллиевых солей фенолов и хлорангидрида соответствующей кислоты (пример г.б). [c.288]

Рассмотрим подробнее методы получения производных с целью повышения чувствительности ГХ анализа, в том числе получение летучих производных для высококипящих или лабильных соединений, для которых метод ГХ вообще непригоден без перевода их в более летучие производные с проведением химических реакций в мягких условиях. Метод получения производных для повышения чувствительности различных типов детекторов, глав- ным образом таких селективных детекторов, как ДЭЗ, ДТИ и ДПФ, состоит в введении с помощью химических реакций в молекулы анализируемых веществ различных функциональных групп и атомов, к которым используемый детектор имеет максималь- ную чувствительность. Например, ДЭЗ имеет повышенную чув--ствительность к галогенам. Поэтому получение и анализ галоген- содержащих производных органических соединений путем замены атомов Н на атомы С1, Вг, Р и I является перспективным путем повышения чувствительности этого детектора. Получение азот- и фосфорсодержащих производных позволяет увеличить чувст-л вительность анализа с применением ДТИ, а получение фосфор- и серосодержащих производных снижает предел обнаружения ГХ-метода с использованием ДПФ. В табл. 2.13 приведены срав- нительные показания ДЭЗ для некоторых галогенпроизводных спиртов и фенолов. Бром и иод не входят в состав этих производ-1 ных в связи с их малой летучестью и значительно меньшей эффективностью разделения. Из табл. 11.13 видно, что с увели-1 1. [c.192]

Образование простых эфиров. Для получения простых эфиров фенолов особе1Й1о часто используют взаимодействие фенолятов с галогенпроизводными [c.25]

Производство фенолов данным способом включает две осн ные стадии получение галогенпроизводных ароматических уг водородов и их гидролиз с образованием фенолята натрия I непосредственно фенола. Эти две стадии целесообразно осущес лять в комплексе одной установки, что позволяет более полно [c.261]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология