Акрилонитрил синтез из ацетальдегида

Прямое окисление непредельных углеводородов (в основном Сг—С4) получило распространение в промышленности сравнительно недавно. Но уже в настояшее время процессы прямого окисления олефинов осуществляются в крупных промышленных масштабах для получения окисей олефинов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных (ангидридов и нитрилов). По сравнению с окислением парафиновых углеводородов, приводящим к смеси разнообразных кислородсодержащих соединений, окисление непредельных углеводородов Сг—С4 является более селективным процессом, идущим с преимущественным образованием одного целевого продукта. Так, окислением этилена на серебряном катализаторе получается окись этилена, при окислении этилена в присутствии хлористого палладия — ацетальдегид, а если этот процесс идет в растворе уксусной кислоты, получается винилацетат. Процессы прямого окисления непредельных углеводородов вытесняют такие традиционные и хорошо освоенные процессы, как синтез окиси этилена через этиленхлоргидрин, синтез ацетальдегида из ацетилена, синтез акрилонитрила из этиленциангидрина и др. [c.268]

Доступность и низкая стоимость большинства окислителей, среди которых главное место занимает кислород воздуха. Это определяет более высокую экономичность синтеза некоторых продуктов методами окисления по сравнению с другими возможными методами их производства. В последние годы наметилась явная тенденция к замене прежних путей синтеза многих веществ окислительными методами (получение фенола, окиси этилена, аллилового спирта, глицерина и других веществ бесхлорными способами, синтез акрилонитрила и ацетальдегида без участия ацетилена и т. д.). С этой точки зрения окисление следует считать одним из самых перспективных процессов органического синтеза, играющим все более важную роль в научных исследованиях и промышленности.- [c.421]

Несмотря на то что ацетилен в ряде синтезов (ацетальдегида, акрилонитрила, винилацетата и др.) практически вытеснен олефинами, производство его продолжает непрерывно расти. С 1960 по 1965 г. в шести основных капиталистических странах оно возросло на 38%. В 1965 г. из общего количества выработанного ацетилена 26—27% было получено из углеводородного сырья. В США за период 1960—70 гг. все вновь вводимые мощности по производству ацетилена базировались на углеводородном сырье. В США и Италии основная масса ацетилена (65—75%) производится окислительным пиролизом. В ФРГ около половины всего ацетилена получают электродуговым методом доля термического пиролиза составляет 20—35%. Различие в структуре производства ацетилена в разных странах в значительной степени определяется особенностями топливного баланса страны и ресурсами углеводородного сырья. Широкое распространение среди строящихся и вводимых в эксплуатацию установок в последнее время получил процесс термического расщепления фирмы Вульф, который длительное время осваивался в полузаводских условиях. [c.195]

Имеются и другие способы синтеза акрилонитрила на основе цианистого водорода—путем взаимодействия с окисью этилена и ацетальдегидом. [c.20]

С цианистым водородом ацетальдегид образует циангидрин, который, будучи подвергнут гидролизу, превращается в молочную кислоту. Циангидрин альдегида также используют в качестве промежуточного продукта в одном из методов получения акрилонитрила (гл. 20, стр 382). С аммиаком и аминами циангидрин дает аминонитрилы, которые могут быть затем гидролизованы в аминокислоты (синтез аминокислот по Штреккеру). Ниже приводится схема получения различных продуктов на основе реакции ацетальдегида с цианистым водородом. [c.305]

Ацетилен применяется в органическом синтезе для получения винилхлорида, ацетальдегида, акрилонитрила, винилацетата, хлоропрена, тетрахлорэтана. [c.114]

Этилен получают термической переработкой погонов нефти, его мировое производство достигает нескольких десятков миллионов тонн. Этилен - бесцветный газ со слабым запахом, незначительно растворим в воде, умеренно - в этаноле, хорошо - в диэтиловом эфире. Этилен служит важнейшим сырьевым источником основного органического синтеза. Его применяют для производства этиленгликоля, этиленоксида, этанола, акрилонитрила, диок-сана, ацетальдегида, уксусной кислоты, стирола, пропионового альдегида, 1-пропанола, винилхлорида, винилацетата, дихлорэтана, полиэтилена. Т. самовоспл. 540 °С. Обладает слабым наркотическим действием. ПДК 50 мг/м . [c.294]

Ацетилен получают карбидным методом, а также крекингом метана (термоокислительным и в электрической дуге). Бесцветный газ, мало растворим в воде и этаноле, умеренно растворим в ацетоне (особенно под давлением). Ацетилен является важнейшим сырьем основного органического синтеза. Мировое производство ацетилена достигает 6 млн т/год. Его применяют для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, тетрагидрофурана, дихлор- и трихлорэтиленов, акрилонитрила, винилхлорида, виниловых эфиров, акрилатов и продуктов их полимеризации. Т. самовоспл. 335 °С. Обладает слабым наркотическим действием, ПДК 0,3 мг/мЗ. [c.329]

Однако ряд продуктов, производимых на основе ацетилена, например акрилонитрил, получаемый гидроцианированием ацетилена, теперь заменяют акрилонитрилом, полученным методом совместного каталитического окисления пропилена и аммиака. Поэтому потребность в ацетилене для синтеза акрилонитрила будет изменяться. Такое же положение создалось с производством ацетальдегида, методом гидратации, который теперь заменен методом окисления этилена. [c.8]

Через ацетилен и из него получают, в частности, следующие продукты основного органического синтеза хлоропрен, винилхлорид, ацетальдегид, уксусный ангидрид, акрилонитрил и др. продукты, идущие для производства синтетических каучуков (хлоропреновый СК), химических волокон (нитрон) и т. д. Подробнее см. Я. Я. Лебедев, Химия и технология органического и нефтехимического синтеза, Химия , 1971 г.— Прим. пере . [c.210]

Увеличивается потребление ацетилена для производства хлоро-прена (мономера для синтетического каучука) и винилацетата, а также на синтез тетрахлорэтана, дегидрохлорированием которого получают трихлорэтилен. Акрилонитрил в настоящее время производят главным образом гидроцианированием ацетилена, однако в последнее время внедряется метод совместного каталитического окисления пропилена и аммиака, поэтому потребность в ацетилене для синтеза акрилонитрила в ближайшем будущем может измениться. Большое количество ацетилена подвергается гидратации в ацетальдегид, но за последние годы разработаны методы производства ацетальдегида окислением этилена, что позволяет уменьшить потребление ацетилена для этой цели в странах, обеспеченных нефтяным сырьем. [c.12]

II 1.5. Здесь достаточно лишь отметить всеобъемлющий характер этой конкуренции. Этилен конкурирует с ацетиленом при производстве ацетальдегида, винилхлорида, акрилатов, акрилонитрила, а также при производстве (через ацетальдегид) винилацетата и даже виниловых эфиров. Пропан и бутан конкурируют при производстве ацетальдегида, а также винилацетата, получаемого через ацетальдегид. Пропилен можно использовать для синтеза акриловых эфиров (через ацетон и кетен) и акрилонитрила. Бутан может служить источником бутадиена, а последний — сырьем для хлоропрена, при производстве которого у ацетилена ранее не было конкурентов.. Высшие виниловые эфиры можно получать не прямо из ацетилена, а из винилацетата. [c.56]

Обзор методов химического синтеза на основе ацетилена рассмотрен во втором томе. Здесь достаточно лишь отметить, что наличие в газах пиролиза высших ацетиленовых углеводородов, а иногда и олефинов, препятствует удовлетворению первого требования. Второе же требование не всегда выполняется в методах (по крайней мере, наиболее разработанных) получения из ацетилена, ацетальдегида, винилхлорида, винилацетата, акрилонитрила, винилацетилена и т. д. Значительные исследования были направлены на разработку методов конверсии ацетилена из газов пиролиза в ацетальдегид [100], винилхлорид [101], винилацетат [102] и т. д. Результаты этих исследований будут описаны в следующем томе при рассмотрении методов синтеза этих продуктов. [c.432]

К началу 1967 г. заводы, использующие в качестве сырья этиловый спирт, имели мощность 436,5 тыс. т, заводы, работающие на базе этилена, — 208,0 тыс. г и на базе сжиженных газов — 91,0 тыс. г. Кроме того, ацетальдегид выпускался в качестве побочного продукта при синтезах акрилонитрила, глицерина, неопрена и других химикатов. Общая мощность указанных производств по ацетальдегиду не превышает 14,5 тыс. т. [c.10]

Ацетилен обладает высокой реакционной способностью и является одним из важнейших исходных веществ в промышленности органического синтеза. Его применяют для получения хлоропренового каучука, винилхлорида, ацетальдегида, уксусного ангидрида, акрилонитрила, трихлорэтилена и др. Однако примерно 50% всего производимого ацетилена расходуется на сварку и резку металлов. [c.68]

Синтез нитрила акриловой кислоты, являющегося исходным мономером для получения полиакрилонитрила, может быть осуществлен различными методами. Наибольший практический интерес представляют следующие методы получения акрилонитрила из окиси этилена, ацетальдегида, ацетилена и особенно из пропилена. [c.180]

Ацетилен обладает высокой реакционной способностью и потому является одним из важнейших исходных веществ для синтезов алифатических соединений, содержащих два и более углеродных атомов в молекуле. Начиная примерно с 1910 г., все более возрастающие количества ацетилена применяются в разнообразных промышленных синтезах многих важных органических продуктов и полупродуктов. Так, из ацетилена получают ацетальдегид (перерабатываемый на этиловый спирт, уксусную кислоту, бутадиен, этилацетат. н-бутанол и др.), хлорорганические и другие соединения (например, хлористый винил, винилацетат, хлоропрен, простые виниловые эфиры, акрилонитрил), используемые в качестве растворителей, мономеров в производстве синтетических смол и каучуков и т. д. В странах, не обладающих природными ресурсами углеводородного сырья (Западная Европа, Япония), ацетилену принадлежит особенно важная роль в качестве исходного вещества для промышленности основного органического синтеза. Очень большие количества ацетилена потребляются также в строительстве—для сварки и резки металлов. [c.433]

Широкое распространение в промышленности получают, как правило, лишь те синтезы, которые осуществляются при давлении ацетилена, близком к атмосферному (производство ацетальдегида, винилацетата, винилхлорида, акрилонитрила и др.). Даже в тех случах, когда имеется налаженное промышленное производство при высоком давлении ацетилена, изыскиваются различные пути снижения давления до минимально возможного уровня. [c.3]

Сравнительно недавно был разработан ряд других способов получения акрилонитрила, представляющих промышленный интерес и способных конкурировать с ранее известными промышленными способами. В Кнап-заке (ФРГ) на опытно-промышленной установке был осуществлен синтез акрилонитрила из ацетальдегида и синильной кислоты через лактонитрил [1]. Разработан также ряд способов получения акрилонитрила на основе пропилена и аммиака [2—5]. [c.273]

На использовании нефтехимического сырья основан синтез акрилонитрила через ацетальдегид, получаемый, в свою очередь, окислением этилена [32]. Синильная кислота присоединяется к ацетальдегнду, и образующийся ацетальдегидциангидрин (лактонитрил) подвергают дегидратации [c.19]

Технический карбид кальция, известный под названием карбид, содержит обычно 80—85 вес. % СаСг и используется в o hobhori в производстве ацетилена, для сварки и резки металлов, в производстве цианамида кальция — удобрения, в металлургии в качестве раскислителя, для различных органических синтезов, наиример для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, спирта, ацетона, синтетических смол, акрилонитрила, винилхлоридной пластмассы, пер-хлорацетата и др. [c.31]

Синтез акрилонитрила и.ч этилеиа чсрс.ч ацетальдегид и лакто- [c.766]

Наряду с производством синтетических материалов и поверхностноактивных веществ большое значение имеет еще производство таких химических полупродуктов, на основе или при участии которых осуществляется органический синтез. Главнейшими из них являются спирты — метиловый, этиловый, изопропиловый, бутиловые и высшие спирты, эти-ленгликоль, синтетический глицерин, альдегиды и кетоны — ацетальдегид и высшие альдегиды, ацетон, метилэтилкетон и другие кетоны, окиси олефинов — окись этилена, окись пропилена, карбоновые кислоты, уксусная кислота, синтетические жирные кислоты, ароматические дикарбоно-вые кислоты, адипиновая кислота, фенолы — фенол, алкилфенолы, двухатомные фенолы, полупродукты для СК, пластмасс и синтетических волокон — бутадиен и изопрен, изобутилен, чистые олефины от С5Н10 до СшНзг, стирол, дивинилбензол и а-метилстирол, акрилонитрил и акрилаты, аминокислоты и канролактам, галоидопроизводные — дихлорэтан, хлористый этил, тетрафторэтилен, перфторолефины и парафины, ядохимикаты (гексахлорциклогексан, ДДТ и др.). [c.33]

Па предприятиях синтетического каучука и смежных производствах нефтехимического синтеза сточные воды содержат полимеры, смолы, масла, ацетилен, виеилацетилен, ацетальдегид, триметилкарбинол, акрилонитрил, бутадиен и др. [37]. [c.8]

Экономич. затраты иа получение А. термоокислительным крекингом и пиролизом внолне сравнимы с экономикой получения А. карбидным методом. Эти способы выгодно отличаются от карбидного метода отсутствием прямого расхода электроэнергии и являются перспективными для районов с месторождениями природного газа, лишенных дешевой электроэнергии. А. производится в огромных масштабах производственные мощности но А. в индустриальных странах исчисляются в сотнях тысяч тонн напр., в США превышают 1 млн. т в год. А. служит исходным сырьем для синтеза большого числа технически весьма важных органич. соединений. Наряду с таким крупным потребителем А., каким является быстро растущее произ-во хлоронренового каучука, А. находит широкое применение для получения винилхло-рида, ацетальдегида, уксусного ангидрида, акрилонитрила, винилацетата, трихлорэтилена и мн. др. Около 70% производящегося А. расходуется иа нужды тяжелой органич. пром-сти и ок. 30% на сварку. [c.174]

По масштабам производства ацетальдегид, наряду с формальдегидом, стоит на первом месте среди альдегидов, что обусловлено его большой ценностью в качестве промежуточного продукта органического синтеза. Окислением ацетальдегида получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, а также надуксусную кислоту, применяемую в последнее время в качестве окислителя. Реакцией с синильной кислотой и последующими превращениями циангидрина можно получать молочную кислоту, акрилонитрил и эфиры акриловой кислоты. Другие методы переработки ацетальдегида состоят в процессах типа альдольной конденсации. Этим путем из него получают пентаэритрит, бутандиол-1,3, кротоновый альдегид, -бутиловый спирт и т. д. Конденсация ацетальдегида с аммиаком дает возможность производства гомологов пиридина и различных винилпиридинов — мономеров для синтеза полимерных материалов. [c.322]

Среди экономических факторов наибольшее значение имеют сравнительно низкая стоимость этилена (—40% от стоимости карбидного ацетилена [3, стр. 259]) и преобладание олефинов среди продуктов нефтепереработки [418, 422]. Другую группу причин составляют технологические и химические факторы. Так, в последние годы были разработаны на основе олефинов синтезы таких веществ, которые раньше получали исключительно из ацетилена ацетальдегид — прямым окислением этилена, хлористый винил — из этилена через дихлорэтан, акрилонитрил — окислительным ам-монолизом пропилена и другие [421]. С развитием синтезов на базе этилена,— пишет академик Федоренко,— ветви двух деревьев настолько переплелись, что сейчас можно по пальцам пересчитать те виды синтетических материалов, которые получают только из ацетилена... Для большинства же прежних производных ацетилена теперь приходится тщательно рассчитывать экономические преимущества питания от тех или иных корней , и в большинстве случаев этилен становится главным сырьем [418, стр. 13]. [c.91]

Получение ацетилена из природного газа. Ацетилен С,Н, используется для синтеза важнейших химических продуктов ацетальдегида, уксусной кислоты, эти-лового спирта, винилацетата, трихлорэтилена, акрилонитрила г . и др. В последнее время ацетилен получают не энергоемким кар-бидным способом, а термоокислительным пиролизом метана (при-редкого газа) в смеси с кислородом при температуре около 1500 °С. Процесс протекает по уравнению [c.17]

Ацетальдегид -> уксусная кислота -> уксусный ангидрид -> ацетатное волокно и многие другие продукты органического синтеза Акрилонитрил-> пластмассы, синтетические каучуки, синтетическое волокно Хлористый вннил [c.278]

Хлорирование А. имеет важное промышленное значение в произ-ве различных хлор содержащих соединений тетр а хлор этилена, гексахлорэтана, трихлорэтилена и др., широко используемых в пром-сти. Присоединение ПС1 в присутствии полухлористой меди ведет к образованию випилхлорида СН=СН -f--Ь H l —СН2 = СНС1 присоединением синильной к-ты под влиянием того же катализатора в кислой среде получается винилцианид (акрилонитрил) СН=СН -Ь H N - СНг = H N. Эти продукты являются объектом крупного производства и употребляются для синтеза важнейших полимеров (поливинилхлорида и полиакрилонитрила, нитрона , орлона и др.). Присоединение воды в присутствии солей ртути ведет к ацетальдегиду (Кучеров) СН СН [СНа = СН-ОН] СН3-СНО. При пропускании смеси А. и паров воды при 300—400° над фосфорнокислыми солями тяжелых металлов имеет место т. н. прямая гидратация А. с образованием смеси, состоящей гл. обр. из ацетальдегида с примесью ацетона изменением условий реакции и катализатора соотношения образующихся продуктов могут быть изменены в сторону образования ацетона с выходом до 75% от теоретически возможного. Методы имеют широкое промышленное значение и используются для произ-ва уксусной к-ты и ее производных. [c.174]

Другими конкурентами ацетилена, сужающими область его применения в промышленном органическом синтезе, являются пропилен, на котором основываются новые процессы получения акрилонитрила и акриловых эфиров, пропан, используемый для получения ацетальдегида, винилацетата и акрилонитрила, бутан, который также может служить источником получения ацетальдегида и винилацетата и, кроме того, сырьем для бутадиена и соответственно хлоропрена. Новый процесс получения винилхлорида на основе этана, так называемый Тган8са1 -процесс, предложен недавно фирмой Ьпштиз (США) [8]. [c.7]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология