Фталеины, образование

Альдольная и кротоновая конденсации. Реакция Канниццаро. Особенности конденсации кетонов. Реакция Перкина. Конденсация альдегидов и кетонов с ароматическими аминами и фенолам . Трифенилметановые красители и их синтез. Лейкосоединения. Карбинольные основания. Фталеины. Образование оснований Шиффа. Сложноэфирная конденсация. [c.103]

К кислородсодержащим трифенилметановым красителям относятся фталеины (фенолфталеин и флуоресцеин), которые получаются при конденсации фенолов с фталевым ангидридом. Простейший представитель фталеинов—фенолфталеин- Его образование можно представить следующей схемой [c.328]

Карбонильные группы в ароматических альдегидах, а также и в ангидридах кислот типа ангидрида фталевой кислоты реагируют с фенолами и третичными аминами при действии очень многих водуотнимающих средств (например, хлористого цинка, хлорокиси фосфора и др.) с образованием производных трифенилметана и фталеинов. Эта реакция, имеющая очень большое значение для химии красителей, не может быть нами здесь разобрана. Мы не будем рассматривать также и образование производных антрахинона из ангидрида фталевой кислоты и гидрохинона. [c.446]

Эозин еще менее растворим в воде, чем флуоресцеин, и выпадает в виде оранжевого осадка. Щелочь переводит эозин в легкорастворимую ярко-красную мононатриевую соль, причем происходит обычное для фталеинов размыкание лактонного кольца и образование хиноидной структуры. [c.267]

Очень сходно с предыдущими протекают конденсации фенолов с фталевым ангидридом. Эти конденсации приводят к продуктам, которые получили название фталеинов. Пх отличие от аурина и розоловой кислоты сводится к тому, что в одном из ядер не имеется гидроксила, но, с другой стороны, содержится карбоксил, который занимает о-место по отношению к центральному углероду. Если при последнем стоит гидроксил, то возникают условия, чрезвычайно благоприятные для отщепления воды и образования нового пятичленного гетероциклического кольца последнее не отличается прочностью и легко разрывается в щелочной среде. [c.392]

Реакция с фталевым ангидридом образование фталеинов, спектроскопическое открытие). Для открытия фенолов может быть рекомендовано спектрометрическое исследование поглощения, которое дают фталеины, получаемые при действии на фенолы фталевого ангидрида [105, 106]. Две пробы фенола, каждая по 0,1 г, нагревают с половинным количеством фталевого ангидрида, в одном случае в присутствии 0,1 г хлорида цинка, в другом—2—3 капель серной кислоты, на парафиновой бане до 160—180° до тех пор, пока плав не станет окрашенным. Растворы плава в спирте и спиртовом растворе щелочи окрашены различным образом в зависимости от рода фенола и показывают характерные полосы поглощения. Плав делят на несколько частей. Одну часть извлекают чистым спиртом и исследуют непосредственно спектроскопически затем к спиртовому раствору добавляют спиртовый раствор щелочи (1 10) или по каплям разбавленный раствор аммиака и проводят спектроскопическое исследование со щелочным раствором. К другой части плава приливают [c.92]

При нагревании фталевого ангидрида с фенолами в присутствии серной кислоты или хлористого цинка (водуотнимающих средств) происходит (с отщеплением молекулы воды) конденсация, приводящая к образованию так называемых фталеинов, являющихся производными трифенилметана (СеН5)зСН. Молекула воды образуется за счет атома кислорода одной из карбонильных групп молекулы фгалевого ангидрида и тех атомов водорода двух молекул фенола, которые находятся в пара-положении по отношению к гидроксильным группам [c.190]

Фенолы конденсируются с циклическими ангидридами (I) как в отсутствие, так и в присутствии дегидратирующих средств с образованием фталеинов (II) или о-ароилбензойных кислот (III). При этой конденсации многоатомные фенолы могут образовать флуораны или оксиантрахиноны, либо и те и другие вместе. [c.380]

Конденсирующие средства оказывают влияние на тип образующихся веществ и их количества. Так, например, хлористый водород способствует -образованию фталеина и оксиантрахинона и действует более эффективно в присутствии хлористого цинка. Борная кислота имеет тенденцию давать все четыре возможные продукта конденсации и оказывает более сильное действие в присутствии серной кислоты [IOJ. Хлористый алюминий благоприятствует образованию ароилбензойной кислоты и антрахинона [II]. [c.381]

Замена в рассматриваемой конденсации фталевого ангидрида на фталил-хлорид приводит в зависимости от строения взятого фенола к образованию ариловых эфиров, фталеинов (II) или флуоранов (V). Так, я-крезол дает только эфир, р-нафтол дает смесь ди-р-нафтилового эфира и флуорана (IX) [34],. а а-нафтол образует эфир, фталеин (X) и флуоран (XI) [70]. [c.383]

Акридиновая кислота по своим свойствам очень похожа на 3-нитрофтале-вую кислоту (см. т. 1, стр. 447). При нагревании до 120—130°кислота декарбоксилируется и образуется хинолин-З-карбоновая кислота [721]. При действии уксусного ангидрида на акридиновую кислоту образуется ангидрид [723], который в отличие от фталевого ангидрида [722] не конденсируется с фенолами в присутствии серной кислоты, с образованием фталеинов и антрахинонов. Взаимодействие этого ангидрида с аммиаком показано следующей схемой [c.162]

Они довольно легко этерифицируются [65, 66] и декарбоксилируются [3] и образуют глубоко окрашенные соли с ионом двухвалентного железа. При обработке уксусным ангидридом хиноксалин-2,3-дикарбоновая кислота дает ангидрид, который реагирует с аммиаком с образованием моноамида [66, 98]. При нагревании амид циклизуется в имид. Ангидрид кислоты не образует фталеинов с фенолами даже в присутствии таких катализаторов, как хлористый алюминий или серная кислота [99]. Однако двухосновная кислота, подобно пиразин-2,3-дикарбоновой кислоте (стр. 331), может быть превращена во фталеины при нагревании с фенолами и хлористым цинком [100]. [c.394]

Двухатомные фенолы, а также трехатомные фенолы с гидроксильными группами в орто- и пара-положениях могут быть обнаружены в присутствии других фенолов реакцией с нитратом серебра. При зтом образуются серебряное зеркало и окрашенные продукты окисления. л ета-Диоксисоединения, в отличие от других многоатомных фенолов, можно обнаружить по образованию азокрасителей при сочетании с диазобензолом. С фталевым ангидридом и серной кислотой они образуют фталеины, обладающие зеленой флуоресценцией в щелочных растворах. [c.44]

Фталеины. Фенол в присутствии водоотнимающих средств (2пС12, Н2504) легко конденсируется с фталевым ангидридом и образует трифенилметановое производное — фенолфталеин, который при действии щелочи превращается в сопряженный двухзарядный анион, окрашенный в красный цвет. При повышении pH среды окраска обесцвечивается вследствие образования трехосновного аниона карбинола и нарушения сопряжения [c.511]

Пирокатехиновый фиолетовый является в сущности сульфо-фталеином. Это 3,3, 4 -триоксифуксон-2"-сульфокислота. В чистом виде этот индикатор был впервые получен ВодакоМ и Лемин-гером [9]. Пирокатехиновый фиолетовый растворяется в воде, окрашивая ее в желтый цвет, образует сильнокислые растворы, в которых присутствует анион индикатора НдРУ (I). В щелочных растворах индикатор имеет окраску от фиолетовой до краснофиолетовой. Изменение цвета обусловлено постепенной диссоциацией фенольных групп с образованием ионов водорода. [c.289]

Конденсация фенолов с сахарином в присутствии серной кислоты или хлористого цинка [387] приводит к образованию аналогичных фталеинам продуктов, которые названы сульфам-фталеинами [c.66]

Красители-индикаторы, содержащие заместители типа —СН2М(СН2СООН)г в орто-положениях к фенольным гидроксильным группам в трифенилметановых соединениях, изменяют цвет при образовании комплексов с ионами металлов и их можно применять для колориметрических определений и в объемном анализе. 3, 3",5, 5"-Тетракис[бис(карбоксиметил)аминометил]фенол-фталеин (ЬХХХ) получают обработкой раствора фенолфталеина иминодиуксусной кислотой и формальдегидом в присутствии щелочи [78] [c.137]

Металлохромные индикаторы представляют собой органические красители, способные изменять свою окраску при образовании комплексов с металлами. По сравнению с описанными в предыдущем разделе металлиндикаторами они имеют ценное преимущество интенсивность окраски их комплексов с металлами в 10— 100 раз больше (молярный коэффициент экстинкции Ю —10 ). Поэтому отчетливое изменение окраски можно наблюдать при концентрации металлохромного индикатора порядка ТО" —10" М. При этом количество металла, связанного с индикатором, настолько мало (около 0,1% всего присутствующего количества металла), что при расчете результатов определения им можно пренебречь. Свободный индикатор также почти всегда окрашен (поскольку речь идет о красителе), так что конец титрования устанавливается не по исчезновению или появлению, но по изменению окраски. Только фталеины являются одноцветными индикаторами, но и у них окраска комплекса с металлом обусловлена структурными особенностями молекулы лиганда, причем эта окраска более интен- сивна по сравнению с окраской металлокомплексов индикаторов, описанных в разделе 1. [c.43]

В отличие от сульфофталеинов, содержащих в положении 2" сульфогруппу, фталеины могут образовывать лактонное кольцо, в котором кислород карбоксильной группы, находящейся в положении 2", присоединяется к центральному атому углерода. Это происходит тогда, когда ауксохромные атомы кислорода в кольцах А и В в положениях 4 и 4 ) протонированы, т. е. в кислом растворе. Лактоны, так же как и карбинолы, бесцветны ввиду того, что и в тех и в других невозможно образование цепи сопряжения, обусловливающей окраску, и поэтому фталеины, в противоположность сульфофталеинам являются одноцветными индикаторами. В кислом растворе они бесцветны, и лишь при повышении pH гидроксильные группы в положениях 4 и 4 теряют протоны, лактонное кольцо раскрывается и индикатор окрашивается в красный или синий цвет. [c.47]

Об образовании фталеинов орцина, а-нафторезорцина, гидрохинона, пирогаллола, оксигидрохинона см. [106J. [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология