Реакции фталевого ангидрида с фенолом

Реакция фталевого ангидрида с фенолом протекает иначе при этом образуется фенолфталеин, хорошо знакомый нам индикатор, один из представителей класса соединений, называемых фталеинами. [c.868]

Фталеины. Фталевый ангидрид под действием водуотнимающих веществ способен вступать в реакцию конденсации с фенолами в результате образуются вещества, которые называют фталеинами. Простейшим из них является фенолфталеин. [c.477]

Одной из интересных реакций ацилирования по Фриделю — Крафтсу является взаимодействие фенола с фталевым ангидридом при катализе серной кислотой. В результате этой реакции получается фенолфталеин. [c.300]

Фталевый ангидрид легко образуется при нагревании о-фталевой кислоты (см. опыт 190), он способен вступать в реакции конденсации со многими фенолами (с незамещенным атомом водорода в пара-положении), образуя производные трифенилметана. Конденсация сопровождается отщеплением воды за счет кислорода одной из карбонильных групп ангидрида и подвижных атомов водорода бензольных ядер двух молекул фенола. Введение водоотнимающих средств, таких, как концентрированная серная кислота или хлористый цинк, значительно облегчает эту конденсацию. [c.294]

В широкую пробирку помеш,ают смесь фталевого ангидрида и фенола с I мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 3 час. на масляной бане при 125—130° (температура не должна подниматься выше 130° ). Жидкость в пробирке периодически перемешивают погруженным в нее термометром. По окончании реакции еще горячую смесь выливают в стакан с 50 мл воды и кипятят до исчезновения запаха фенола. [c.191]

Сложные полиэфиры можно получать также модифицированной реакцией Шоттена — Баумана, заключающейся во взаимодействии хлорангидридов дикарбоновых кислот и диолов [см., например, уравнение (1.3)]. Применение реакции Шоттена — Баумана в меж-фазной поликонденсации и для получения поликарбонатов рассматривается в разд. 2.6в и 2.116.1 соответственно. Некоторые сложные полиэфиры получают этерификацией циклических ангидридов, например фталевого ангидрида или малеинового ангидрида, с многоатомными спиртами или фенолами (см. разд. 2.10). [c.84]

Резорцин дает все реакции, характерные для фенолов в том числе и с формалин-серной кислотой (на дне пробирки выпадает красный осадок). Специфической реакцией на резорцин, отличающей его от всех других фенолов, является реакция сплавления его с фталевым ангидридом в присутствии концентрированной серной кислоты с образованием флюоресцеина — желто-красного раствора с зеленой флюоресценцией (фармакопейная реакция). [c.226]

Навеску фталевого ангидрида (0,1т) или полиэфира (0,2 г) нагревают в пробирке с 2 г химически чистого фенола и 1 мл концентрированной серной кислоты до образования коричневого сплава. Сплав охлаждают, разбавляют дистиллированной водой и нейтрализуют раствором едкого натра до слабощелочной реакции. Образовавшийся фенолфталеин вызывает появление розового окрашивания (при сильнощелочной реакции окрашивания не будет). [c.90]

Авторы подтвердили также, что альдегиды и фенолы в этом методе не оказывают помех. По реакции с фталевым ангидридом успешно были проведены анализы гидроксилсодержащих соединений в присутствии формальдегида, пропионового альдегида и алкилфенолов. [c.30]

Пиромеллитовый диангидрид (ПМДА) как этерифицирующий реагент соединяет достоинства уксусного и фталевого ангидридов. Как и фталевый ангидрид, ПМДА можно применять в присутствии альдегидов. Он нелетуч, его можно использовать для определения спиртов в присутствии фенолов, и скорость реакции с ним сравнима со скоростью ацетилирования. Продолжительность определения с помощью ПМДА приблизительно такая же, как и для реакций с уксусным ангидридом, катализируемых хлорной кислотой, хотя для реакции с ПМДА требуется нагревание в течение некоторого времени, [c.30]

Была сделана попытка анализировать таким же образом смеси аминов и смеси фенолов. Однако реакция этих соединений с уксусным ангидридом протекает слишком быстро, и нельзя измерить ее скорость. При замене уксусного ангидрида на фталевый реакция с аминами оказалась также слишком быстрой, с фенолами фталевый ангидрид не реагировал даже при повышенной температуре. [c.628]

Ход реакции можно представить себе следующим образом. Вначале к фталевому ангидриду присоединяется одна молекула фенола [c.264]

Реакция окисления бензола в малеиновый ангидрид и реакции окисления нафталина и о-ксилола во фталевый ангидрид ускоряются катализаторами различного типа на основе пятиокиси ванадия. Эти реакции положены в основу важных промышленных процессов и изучались они в основном с точки зрения получения кинетических данных для конструирования подходящих каталитических реакторов. При изучении механизмов этих частных реакций и влияния поверхности катализатора большую роль сыграли исследования механизмов каталитического окисления. Было высказано предположение, что при окислении бензола в малеиновый ангидрид образуются различные промежуточные соединения, нанример фенол, гидрохинон и хинон. Диксон и Лонгфилд [4] предположили, что по такому пути происходит окисление всего лишь около 10% бензола, тогда как большая его часть одновременно окисляется в малеиновый ангидрид, а также в окись и двуокись углерода. Сообщалось также, что окисление нафталина происходит путем одновременно идущих реакций с образованием фталевого ангидрида. [c.329]

В качестве иллюстрации к сказанному можно привести два примера — получение фенола из хлорбензола парофазным гидролизом и получение фталевого ангидрида контактным окислением нафталина. В первом случае благодаря применению азеотропной дестил-ляции удается легко разделить фенол и хлорбензол и возвратить последний в реакцию. Поэтому здесь достаточно иметь степень превращения порядка 5—10%. Во втором случае не удается использовать непрореагировавший нафталин, так как очистка от него фталевого ангидрида затруднительна. В связи с этим процесс производства фталевого ангидрида должен быть проведен так, чтобы суммарная степень превращения нафталина была почти 100%-ной. [c.821]

В фарфоровой чашке тщательно перемешаем несколько кристаллов гидроксибензола (фенола) с трехкратным количеством фталевого ангидрида. Пипеткой будем добавлять по каплям серную кислоту — до тех пор, пока смесь полностью не пропитается жидкостью. Теперь при непрерывном перемешивании стеклянной палочкой подвергнем содержимое чашки на малом пламени горелки через асбестированную сетку нагреванию в течение нескольких минут. Когда появится белый дым, ненадолго прекратим нагревание, иначе потеряется слишком много фталевого ангидрида, который кипит при 131,6 °С. В конце опыта мы увидим, что плав приобретает окраску —от коричнево-красной до оранжевой. Реакция окончена [c.252]

Для фталевого ангидрида характерны реакции конденсации с фенолами за счет карбонильного кислорода. В результате подобной реакции образуются фталеины — соединения, относящиеся к производным трифенилметана [c.261]

Так, родамин С получают конденсацией л-диэтиламино-фенола с фталевым ангидридом. Конденсирующий агент —серная кислота. Реакция идет по схеме [c.255]

А б с о р б iTiTTIk ндкостями — наиболее распространенный и до сих пор наиболее надежный способ газоочистки. Она используется в промышленности как основной прием извлечения из газов оксидов углерода, оксидов азота, хлора, диоксида серы, сероводорода и других сернистых соединений, паров кислот (НС1, H2SO4, HF), цианистых соединений, разнообразных токсических органических веществ (фенол, формальдегид, фталевый ангидрид и др.) и т. д. Метод абсорбционной очистки основан на избирательной растворимости вредных примесей в жидкости (физическая абсорбция) или избирательном извлечении их прн помощи реакций с активными компонентами поглотителя (хемосорбция). Абсорбцион- [c.229]

Двухатомные фенолы, а также трехатомные фенолы с гидроксильными группами в орто- и пара-положениях могут быть обнаружены в присутствии других фенолов реакцией с нитратом серебра. При зтом образуются серебряное зеркало и окрашенные продукты окисления. л ета-Диоксисоединения, в отличие от других многоатомных фенолов, можно обнаружить по образованию азокрасителей при сочетании с диазобензолом. С фталевым ангидридом и серной кислотой они образуют фталеины, обладающие зеленой флуоресценцией в щелочных растворах. [c.44]

ФЕНОЛ (оксибензол, карболовая кислота) СвНвОН — бесцветные кристаллы, на воздухе — светло-розовые, имеют характерный запах, т. пл. 40,9° С растворим в воде, спирте, эфире и т. д., обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует феноляты. При действии брома на Ф. образуется трибромфенол СаНаВгзОН, используемый для получения антисептика — ксероформа. Фталевый ангидрид конденсируется с Ф., образуя фенолфталеин с формальдегидом Ф. дает фенол-формальдегидные смолы. До последнего времени основным источником получения Ф. была каменноугольная смола, образующаяся при коксовании каменного угля. Современный метод промышленного синтеза Ф. основан на расщеплении кислотами гидроперекиси изопропилбензола (кумола). Продуктами реакции являются два ценных вещества [c.260]

Конденсацию фенолов с фгалевьш ангидридом в присутствии сериой кислоты или хлорида щшка (А.Байер, 1874 год) следует рассматривать как одну из разновидностей реакции ацилировання ио Фриделю-Крафтсу. В этом случае две молекулы фенола конденсируются с одной молекулой фталевого ангидрида с образованием производных трифеиилметана, называемых фталеннами. [c.1758]

Фенолфталеин получают реакцией конденсации фталевого ангидрида с фенолом при нагревании с Н2804 [c.614]

Производные фурана вступают в диеновый синтез с большим числом диенофилов, содержащих двойную или тройную связь. В результате размыкания кислородно о мостика в ад-дуктах происходит построение шестичленного карбоцикла [1093]. Так, ароматизация при действии кислот аддуктов (3i), полученных реакцией замещенных фуранов (30) с малеиновым ангидридом, использована для синтеза замещенных фталевых ангидридов (32), гидрирование одной двойной связи в аддуктах с дизамещенными ацетиленами (34) или с дегидробензолом, (33) и последующая ароматизация под действием кислоты — для синтеза производных бензола и нафталина соответственно Обработка кислотой аддуктов фуранов с ацетиленовыми диенофилами служит методом синтеза фенолов и нафтолов так, фенол (35) получают из аддукта (34), образовавшегося при реакции фурана (30) с диметилацетилендикарбоксилатом (36). Аддукт (33 R=H) фурана с дегидробензолом в метанольном растворе НС1 количественно превращается в нафтол-1. Ретродиено-вый, термический распад аддуктов применяется для синтеза труднодоступных 3,4-дизамещенных фуранов, например эфира дикарбоновой-3,4 кислоты (38) из аддукта (34), [c.485]

Особенно легко и гладко протекает конденсация фталевого ангндрида с фенолами, нафтолами, оксиантраценами и т. д. под влиянием хлористого алюминия. Реакцию ведут при 180—250° в присутствии избытка фталевого ангидрида, который служит как растворитель. По этому метолу из пирокатехина получастся чистый гистазарин, свободный от ализарина, и с выходом значительно лучшим, чем при применении в качестве конденсирующего средства серной кислоты [c.268]

Фталевый ангидрид, 1,2-пропилен-оксид Стирол, фенол СО Полиэфир Присоединен о-(а-Метилбен-зил)-фенол (I), 2,6-бис-(а-метилбензил)-фенол (П), 2,4-бис-(а-метил бен зил) -фенол (П1) Реакции с уч СН4, НгО Лаурат Zr—HjO (инициатор) атмосфера азота, 120—150° С [800] ие по С=С-связи Тетрабутилцирконат в ксилоле, 150—206° С, 30 мин. Выход I — 64,2%, II — 10,3%, III — 2,7% [801] астием водорода N1—Zr02, Ni—ZrOs—MgO (100 г 9 6) 170— 210° С [802] [c.378]

С кристаллическими фенолами были проведены качественные реакции на двухатомные фенолы. Реакции на гидрохинон и пирокатехин были отрицательными. Наоборот, реакции, характерные для резорцина [5], образование флуоресцеина с фталевым ангидридом и малиновокрасное окращивание с едким кали в присутствии хлороформа были отчетливо положительными и не отличались от реакций, наблюдавшихся в контрольных опытах с чистым резорцином. [c.180]

Границы применения третичные спирты чаще реагируют с образованием олефинов. Если же спирт действием этилмагний-бромида предварительно превратить в соответствующий алкоголят, то последующей реакцией с фталевым ангидридом его можно перевести в полуэфир фталевой кислоты. Fessier W.A., Shriner R. L. J. Am. hem. So ., 1936, 58, 1384.] Фенолы, первичные и вторичные амины также реагируют с образованием соответствующих производных. [c.357]

Характерным примером этого процесса служит получение фенолфталеина, образующегося путем взаимодействия фенола с фталевым ангидридом. Процесс идет при температуре 105— 110° в присутствии водоотнимающих средств (Zn b, Sn U. H2SO4, ароматических сульфокислот) по реакции [c.169]

Алкидные смолы из пентаэритрита. Пентаэритрит был впервые использован для получения алкидных смол при взаимодействии с фталевым ангидридом или янтарной кислотой. Применяют эквимолекулярные соотношения, например 31 ч. пентаэритрита и 69 ч. фталевого ангидрида, проводя реакцию при 140°. Смолы из пентаэритрита и фталевого ангидрида растворимы в этаноле и ацетоне и полностью отверждаются при 180°. Пентаэритрит можно заменить на побочные смолообразные продукты, образующиеся при его получении. Вместо дикарбоновых кислот можно использовать одноосновные, особенно ненасыщенные высшие жирные кислоты. Примером конденсации пентаэритрита с адипиновой кислотой, приводящей к лаковой смоле, служит метод, при котором смесь 136 ч. пентаэритрита, 290 ч. адипиновой кислоты (эквимолекулярные количества) нагревают 1 час до 140°, затем выдерживают 1,5 часа в вакууме при 130° и при нормальном давлении 0,5 часа при 120°. Можно в смесь вводить и другие спирты (гликоль, глицерин), а также другие конденсирующиеся или полимеризующиеся соединения, например фенол и СН2О, виниловые эфиры н, наконец, одноосновные кислоты (стеариновая, лауриновая) [c.509]

Фталевый ангидрид в присутствии серной кислоты или хлорида цинка вступает в реакцию конденсации с фенолами, имеющими незамещенный водород в пара-положении кольца. При этом образуются производные трифенилметана. В присутствии гидроксида натрия бесцветный фенолфталеин ( ) претерпевает структурные изменения с разрывом лактонного кольца и образованием дианио- [c.291]

Смесь 10 г фталевого ангидрида, 20 г фенола и 4 мл H2SO4 (1,84) помещают в колбу и нагревают 8—9 час. на масляной бане при 115—120 (термометр в плаве Температура не должна, даже временно, превышать 120 ). Горячую смесь выливают в 100 мл кипчщей воды и отгоняют с водяным паром не вошедший в реакцию фенол. Твердый остаток отсасывают, промывают водой и растворяют в теплом растворе NaOH (4—5 Vo). После охлаждения непрореагировавший фталевый ангидрид отделяют фильтрованием. Прибавляя уксусную кислоту к полученному темнокрасному фильтрату, осаждают фенолфталеин и, добавив несколько капель НС1, оставляют на ночь. Затем осадок, имеющий вид песка, отсасывают. Для дальнейшей очистки его сушат и кипятят 1 час с шестикратным количеством абсолютного спирта с добавкой костяного угля. Раствор фильтруют горячим и упаривают до двух третей первоначального объема. Охлаждают до +10° при хорошем перемешивании разбавляют восьмикратным объемом холодной воды и через несколько секунд фильтруют через полотно от выделившихся капелек масла. Для отгонки спирта фильтрат нагревают 30 мин. в чашке на водяной бане, выделившиеся кристаллы отделяют фильтрованием и сушат при 80—90°. Т. п. 250—253°. [c.149]

Макнейл и Вайс применяли эту реакцию для синтеза ноликсан-тенов з . Проводя поликоиденсацию двухатомных фенолов (резорцин, гидрохинон) с фталевым ангидридом при эквимолярных соотношениях реагентов в присутствии хлорида цинка при 200—250 °С, они получили темиоокрашенные полимеры, растворимые в шелочи [c.112]

Для нагревания реакционных масс до температуры выше 200° или для отвода от них тепла в течение уже 20—30 лет широко применяется система обогрева горячей водой высокого давления. Такая система, известная под названием нагрев Перкина , получила наибольшее распространение для обогреза паровых хлебопекарных печей в современных пекарнях. Принудительная циркуляция воды, осуществляемая при помощи насосов. позволяет хорошо регулировать степень нагрева и обеспечивает постоянство температуры. При добавлении в систему холодной воды быстро достигается любая более низкая температура. Это важно в каталитических процессах, например в синтезах Фишера—Тропша, при каталитическом окислении нафталина до фталевого ангидрида, антрацена—до антрахинона, этилена—до окиси этилена, в непрерывных процессах каталитического гидрирования, например при получении циклогексанона из фенола или циклогексиламина изанилинаиво многих других процессах. Для инициирования всех перечисленных реакций сначала требуется нагревание, затем процесс проводится при охлаждении. На рис. 73 показана схема установки для обогрева перегретой водой. [c.253]

Первичные спирты при нагревании в растворе бензола дают фталевые эфиры количественно. Однако реакцию удобнее вести при комнатной температуре, применяя раствор фталевого ангидрида в пиридине, играющем роль и растворителя и катализатора этерификации. Фталирование при комнатной температуре позволяет определять гераниол, дегидратирующийся в присутствии фталевого ангидрида при нагревании. Третичные спирты с фталевым ангидридом при обычной температуре не реагируют. Фенолы, альдегиды и кетоны не мешают определению первичных и вторичных спиртов. Фталирование является единственным методом, позволяющим определять спирты в присутствии фенилацетальдегида. [c.40]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология