Антрацен СО бензольные

Между тем, как установлено нашими прямыми опытами, трициклические конденсированные ароматические системы образуются при длительном нагревании (30—40 ч при 300—350° С) метил-нафталина, а также углеводородных фракций ряда бензола и нафталина (молекулярного веса 400 и выше), выделенных из сырой нефти, которая не подвергалась нагреванию выше 250° С, и не содержавших трициклических конденсированных ароматических углеводородов [2—7]. О довольно интенсивном образовании высококонденсированных ароматических систем при более высоких температурах (600—700° С) хорошо известно из многолетнего опыта работы пиролизных установок, где из керосина наряду с бензолом и его гомологами (толуол, ксилолы и т. д.) получают большие количества конденсированных ароматических углеводородов (нафталин, антрацен, фенантрен, и др.). Кроме того, незамещенные конденсированные ароматические углеводороды типа антрацена, бенз- и дибензантрацена, пентацена, содержащие в своей молекуле 3—5 бензольных колец (С д—Саг) строго говоря, находятся у нижней границы высокомолекулярных углеводородов нефти. [c.115]

Антрацен и его изомер фенантрен являются простейшими представителями соответственно линейного и ангулярного конденсированного ароматического углеводорода. По типу антрацена построены линейно конденсированные углеводороды с четырьмя, пятью, шестью и семью бензольными циклами, называемые аце-ны. По типу фенантрена построены ангулярные конденсированные углеводороды, более стабильные, чем ацены. [c.21]

Трициклические ароматические углеводороды - антрацен и фенантрен превращаются микроорганизмами способом, аналогичным микробиологической деградации нафталина. Это дает возможность получения ароматических оксикислот - гомологов салициловой кислоты с двумя нераскрытыми бензольными кольцами 2-окси-З-нафтойной, 1-окси-З-нафтойной, З-окси-2-нафтойной кислот [46]. [c.113]

Антрацен — система, состоящая из трех конденсированных бензольных ядер, лежащих в одной плоскости [c.333]

Углеводороды, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами, называются ароматическими. К ним относятся бензол и его производные, а также нафталин, антрацен. [c.89]

Известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, содержащие несколько бензольных ядер, например, нафталин и антрацен [c.566]

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Антрацен представляет собой три сконденсированных бензольных кольца [c.330]

При достаточно высоких катодных потенциалах восстанавливаются фенилзамещенные производные этилена и ацетилена (стирол, стильбен и др.), а также углеводороды с конденсированными ароматическими ядрами (нафталин, антрацен, 3,4-бензпирен и т.п.) и бифенилы. Ароматические соединения с одиночными бензольными кольцами не восстанавливаются. Следует заметить, что полициклические углеводороды при небольших анодных потенциалах могут окисляться на графитовом электроде с образованием одноэлектронной волны окисления. Этот метод используется для вольтамперометрического определения бенз(а)пирена в объектах окружающей среды. [c.462]

Конденсация нескольких бензольных хромофоров, т. е. переход к конденсированным углеводородам — нафталину, антрацену приводит к новым простым хромофорам, более сильным, чем у бензола [c.279]

В дифеннлметане, трифенилметане бензольные ядра изолированы. В нафталине и антрацене бензольные кольца соединены дру с другом таким образом, что некоторые углеродные атомы являются общими. [c.200]

Трициклические углеводороды с двумя бензольными кольцами и одним пятичленным насыщенным кольцом (аценафтен) несколько слабее адсорбируются на кристаллах карбамида и его комплексах с н-алканами. Это можно объяснить тем, что в насыщенном кольце на один углеродный атом меньше, чем у тетралина, а электронное облако в меньшей степени смещено от оси симметрии молекулы. Самая слабая интенсивность спектра поглощения ЭПР обнаружена у трициклических углеводородов (антрацен), причем поверхность кристалла насыщается пара-магннтными центрами антрацена при его концентрации в растворе порядка 0,8-1.0% (масс.),в то время как в [c.50]

MO этого, в смоле в небольших количествах содержатся бензольные углеводороды бензол, толуол, ксилолы около 50—60% от массы смолы составляют высококипяш,ие продукты с большой молекулярной массой. Смола подвергается разгонке, а затем из фракции ректификацией выделяются бензол и его гомологи, кристаллизацией— нафталин и антрацен. Фенол получается при обработке фракций раствором едкого натра с образованием фенолята натрия eHsONa, который при дальнейшем взаимодействии с диоксидом углерода дает фенол. Пиридиновые основания удаляются из фракций промывкой разбавленной серной кислотой. Остаток после перегонки смолы — каменноугольный пек используется для изготовления электродов для электролизеров и электрических печей, в дорожном строительстве как материал для изоляции электросетей и подземных трубопроводов. [c.46]

Для бензольных углеводородов характерна возможность соединения двух, трех и более колец, а также соединения бензольного и нафтенового колец. К их числу относятся нафталин С оН , антрацен С14Н10, индан СдН р, тетралин и многие другие. [c.239]

Термическое гидродеалкилирование толуола сопровождается образованием кокса, продуктов конденсации и газа, получаюш егося в результате распада бензольного кольца. Выход этих продуктов зависит главным образом от парциального давления водорода, при котором протекает гидродеалкилирование (рис. 6.8) [34, 35]. Состав продуктов конденсации следующий (в вес. %) дифенил 86 3- и 4-ме-тилдифенил 2 флуорен 7 антрацен и др. 2. [c.254]

Являясь ароматической системой, антрацен в то же время в химическом отношении обладает большей непредельностью, чем нафталин, а тем более, чем бензол. Особенно активны в его молекуле положения 9 и 10 (л1езо-положения), так как они находятся под влиянием двух бензольных ядер. [c.334]

Увеличение числа бензольных колец в конденсированных ароматических углеводородах вызывает смещение всех полос поглощения в длинноволновую область. Например, если нафталин и антрацен бесцветны (Хщах = 275, 314 и 250, 380 нм соответственно), то нафтацен и пентацен окрашены в желтый и голубой цвета соответственно (к ах = = 480 и 580 нм). [c.136]

АНТРАЦЕН С14Н10 — ароматический углеводород, стремя бензольными кольцами, по химическим свойствам сходен с нафталином. Бесцветные пластинчатые кристаллы т. пл. 217° С не растворяется в воде. Получают А. из тяжелых фракций каменноугольной смолы (антраценовое масло). А. является сырьем для получения антрахинона и многих красителей. [c.29]

В отличие от этого на силикагеле, модифицированном отложением пироуглерода или химически привитыми алкильными (октадецильными) группами антрацен удерживается сильнее фенантрена (как и в газовой хроматографии на графитированной саже, см. лекцию 9), а тетрацен сильнее трифенилена. Таким образом, на пироуглероде, как и на гидрофобных группах —С]8Нз7 и на акцепторных группах производных тетранитрофлуо-рена, сильнее удерживаются линейные и более вытянутые молекулы изомерных ПАУ (такие как антрацен и тетрацен) и слабее —наиболее компактные (такие как фенантрен и трифенилен). То обстоятельство, что модификатор с акцепторными группами —N02 не изменяет этой последовательности удерживания изомерных ПАУ, указывает скорее на геометрию их молекул как на основную причину этого эффекта. Тройное повторение фенантренового сочетания бензольных колец с соответствующим сближением атомов водорода разных колец, возможно, делает молекулы этих изомеров неплоскими предельный случай подковообразного сочетания ароматических ядер в молекуле 6-гелицена (а существуют 7-, 8- и 9-гелицены со спиральным расположением бензольных ядер) делает эту молекулу заведомо неплоской (см. с. 311) [c.309]

Ароматические соединения тоже могут проявлять свойства диенов [649]. Бензол чрезвычайно малореакционноспособен по отнощению к диенофилам сообщается, что лишь очень небольшое число диенофилов (один из них — дегидробензол) дает с ним аддукты Дильса — Альдера [650]. Нафталин и фенантрен также весьма устойчивы в этой реакции, хотя нафталин вступает в реакцию присоединения по Дильсу — Альдеру при высоком давлении [651]. Однако антрацен и другие соединения, содержащие по крайней мере три линейно конденсированных бензольных кольца, легко вступают в реакцию Дильса — Альдера. Весьма интересное соединение — тринтицен — можно синтезировать по реакции Дильса — Альдера между антраценом и дегидробензолом [652] [c.239]

Системы, подобные нафталину и антрацену, называются конденсированными они могут содержать и больщее число бензольных ядер. Некоторые из высококонденсированных углеводородов способны вызывать злокачественные опухоли. Содержатся они, в част- ности, в каменноугольной смоле, а следовательно — в асфальте. [c.261]

В соответствии с этим, при гидрокрекинге подвергаются насыщению в первую очередь коксообразующие компоненты. При рассмотрении гидрообессеривания упоминалось, что в получаемом жидком продукте сокращается по сравнению с исходным сырьем количество асфальтенов (представляющих собой сложный комплекс ароматических, нафтеновых и гетероциклических структур) и частично разрушаются полициклические ароматические углеводороды, превращаясь в ароматические с меньшим числом колец. При более глубоком процессе гидрокрекинга происходит дальнейшее разрушение этих структур и переход от полициклических ароматических к моно- и бициклическим углеводородам — алкиларо-магическим, двухядерным алициклическим. Алкилбензолы могут отщеплять алкильную группу, но бензольное кольцо в условиях гидрокрекинга насыщается слабо. Если, например, взять за основу антрацен, то основное направление реакции выразится схемой [c.252]

Аналогично ведут себя и ароматические углеводороды. Беизол реагирз ет как диен только с аринами и некоторьши очень реакцнонносиособньшн замеш енными ацетиленами, но нафталин и особенно антрацен вступают в реакцию и с менее активными дненофилами. Антрацен обьшно реагирует в положения 9,10, чтобы сохранить ароматичность двух бензольных колец. [c.1908]

Антрацен и фенантрен — также ароматические соединения. Они состоят из трех конденсированных бензольных колец и являются структурными изомерами. В антрацене кольца соединены липейяо, а в фенантрене —так, что дают ангулярную (нелинейную) молекулу. [c.578]

Прлициклические ароматические соединения являются реакционно-способными диеновыми компонентами в реакции Дильса — Альдера. Антрацен образует аддукты с рядом нуклеофилов, причем присоединение происходит по центральному кольцу- При этом возникает небольшой выигрыш в резонансной ста били, ) а ции, так как антрацен (резонансная энергия 1,60 эВ) заменяется двумя бензольными кольцами (общая энергия делокзлизации составляет 2 X 0,67 == 1,74 эВ) [11]. [c.189]

Методом низкотемпературной сублимации из этих продуктов был выделен нафталин, который в случае метана составлял значительную их часть. Летучие продукты уплотнения давали четкую реакцию с серной кислотой на ароматические углеводороды и зеленую флюоресценцию в бензольных растворах судя по бумажным хроматограммам, они имели много компонентов. Капиллярно-люминесцентным методом в них установлены фенантрен, антрацен, 1, 2-бензантрацеи, хризсн, коронен и другие конденсированные ароматические углеводороды. Наличие указанных конденсированных углеводородов в смолах, 1, олучаемых при пиролизе метана, этана и этилена, отмечено также в работах [29, 30, 57—62], Температурные зависимости выходов продуктов уплотнения и состава газообразных веществ, [c.172]

Некоторые области применения дипольных моментов в химии. Строение. Предельные углеводороды даже несимметричной структуры имеют дипольный момент, равный или очень близкий нулю. То же относится и к чисто ароматическим простейшим структурам, таким, как бензол, нафталин, антрацен. Однако сочетание алифатической метильной группы с бензольным ядром (толуол GgHs Hg) уже создает небольшой дипольный момент l = 0,34). [c.348]

С,о и более, нафталин (XII), тетралин (XIII) и их производные. В масляных фракциях найдены фенантрен (XIV), антрацен (XV), пирен (XVI), хризен (XVII), бензантрацен (XVIII), бензфенантрен (XIX), перилен (XX) и многочисленные их производные, а также гибридные углеводороды с различным сочетанием бензольных и нафтеновых колец. [c.77]

Конденсированные арены делятся на две группы — линейные, или аце-пы (антрацен пентацен и т. д.), и угловые (ангулярные), к которым относятся фенантрен, пирен, хризен и т. д. В аценах общие грани соседних бензольных ядер все лежат на одной прямой (оси дг), тогда как в ангулярных линии, соединяющие общие грани, лежат на нескольких прямых, образующих угол друг с другом. Важно отметить, что обобщение тс-электронов в аценах выражено сильнее, чем у ангулярных систем. Так, в ряду нафталин — ашрацен — пентацен и т. д. формируется общий сильный хромофор с поглощением в видимой области спектра. В этом ряду уже тетрацен имеет желтую окраску, тогда как пирен и хризен, также имеющие по четыре бензольных ядра, но ангулярное их расположение, — бесцветны. [c.337]

При вхождении второй нитрогруппы ориентация N0 происходит в ара-положение, т. е. СбНдКОг выступает электронодонором по отношению к бензольному ядру (I) в переходном состоянии реакции. Конденсированные арены также намного более реакционноспособны в реакциях электрофильного замещения, чем бензол. Они сравнительно легко нитруются, галогенируются и сульфируются. В ряду нафталин, антрацен, тетрацен понижается потенциал ионизации, т. е. возрастают электронодонорные свойства, усиливается поляризуемость л-системы. Все это благоприятствует образованию л-комплекса и о-комплекса (переходного состояния). [c.371]

Конденсированные соединения, в которых, как в антрацене и на-фтацене, конденсированные кольца расположены линейно, называют аценами. Соединения же,, в которых подобно фенантрену или хризену бензольные кольца анелированы ангулярно (под углом), называют фенами (Клар, 1939 г.). Число анелированных циклов указывается префиксами тетра-, пента- и т. д., т. е. например пентацен, тетрацен. Если циклы связаны между собой тремя общими атомами углерода, то они представляют собой пери-конденсированные системы. Например [c.270]

Очень интересно отношение антрацена к реакциям замещения. Легче. всего заместители вступают в положения, находящиеся между двумя бензольными ядрами, причем имеются определенные доказательства того, что при введении нитрогруппы или галоида в мезоположение прежде всего имеет место процесс присоединения. Продукты присоединения хлора или брома к антрацену в положении 9, 10 легко отщепляют элементы галоидоводорода с образованием 9-хлор- или 9-бромантрацена (см. стр. 92). Введение галоида в другие положения осуществимо при более жестких условиях [c.96]

При наличии в бензонитрилоксиде (или гетаренкарбонитрилоксиде) двух орто-метильных групп, более объемистых, чем атомы хлора, димеризация полностью блокируется (по крайней мере, при температурах до 50°С) независимо от природы остальных групп в бензольном (или гетероциклическом) кольце. Тот же результат наблюдается, когда оба орто-положеиия занимают метоксигруппы, одна метоксигруппа и один атом хлора, два конденсированных ароматических ядра (как в антрацен-9-нитрилоксиде) или одно конденсированное ароматическое ядро и одна метоксигруппа (как в 2-метоксииафталин-1-нитрилоксиде). [c.155]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология