Борнеол уксусный

Содержится в эфирных маслах кориандровом, валериановом и других, а также в маслах большинства хвойных пород деревьев. Получают из эфирных масел, ацетилированием борнеола уксусным ангидридом, а также взаимодействием а- и Р-пинена с уксусной кислотой. [c.82]

Муравьиный эфир /-борнеола. . . Уксусный Пропионовый [c.382]

Действуя на камфен смесью ледяной уксусной и серной кислот, осуществляют присоединение уксусной кислоты и получают ацетаты изо-борнеола и (небольшое количество) борнеола, которые после омыления и окисления дают камфору .. [c.845]

В СССР для этой цели используют метод академика В. Е. Тищенко. Исходным веществом является скипидар. Содержащийся в нем ос-пинен под влиянием специального катализатора изомеризуется, образуя терпен камфен из последнего действием уксусной кислоты получают эфир (ацетат) борнеола, затем его гидролизуют. [c.320]

Борнеол получают выделением из эфирных масел и гидратацией пиненов, а изоборнеол - действием на камфен уксусной или муравьиной кислот в присутствии кислотного катализатора и омылением образующихся эфиров. [c.66]

Гидролиз муравьиных и уксусных эфиров борнеола и изоборнеола всегда осуществляют растворами едкого натра. Его можно произвести и водой в присутствии кислого катализатора, но реакция сопровождается дегидратацией изоборнеола и потому в промышленности не применяется. Щелочной гидролиз осуществляют спиртовым раствором щелочи в гомогенной среде и водным раствором щелочи в гетерогенной среде, но в технике его производят лишь водными растворами щелочи. [c.93]

Фильтры последних делаются из нескольких слоев тонкой латунной сетки. В них заливают борнеол водой до тех пор, пока промывные воды не будут свободны от уксусной и борной кислот. После этого сырой борнеол фугуют, и продукт, полученный с центрофуги, влажным кристаллизуют из спирта на чистый борнеол. Из водных растворов получают обратно, кислоты. I [c.207]

Получение борнеола. В 1-л трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 100 г а-пинена (примечание 1), 45 г концентрированной уксусной кислоты, 10 г уксусного ангидрида, 5 г растертого борного ангидрида (примечание 2) и при энергичном перемешивании смесь нагревают на воронке Бабо до 100°. После этого нагревание прекращают, а температура за счет саморазогревания повышается до 120 . Вначале мутная, беловато-серая смесь примерно через 1 ч становится прозрачной желтой жидкостью, так как борный ангидрид постепенно переходит в раствор. Затем, регулируя пламя горелки, поддерживают реакционную смесь в состоянии слабого кипения около 130° еще в течение 6 ч. За это время реакцию ацетилирования можно считать законченной. Смесь охлаждают, переносят ее из колбы в делительную воронку и несколько раз промывают 2—3 объемами воды. Сушат над хлористым кальцием и отгоняют неизмененный а-пинен от борнилацетата в вакууме. [c.149]

В скипидаре содержится а-пинен, который под влиянием специального катализатора изомеризуется, образуя камфен, из которого действием уксусной кислоты получают ацетат борнеола [c.168]

На этом основано за рубежом производство недеятельной камфоры из скипидара (т. е. из пинена через борнилхлорид), а в СССР— производство /-камфоры из уксусного эфира /-борнеола пихтового масла. [c.145]

Пинен скипидаров изомеризуют в парах в камфен над катализатором, содержащим двуокись титана. Присоединяя к камфену уксусную кислоту, получают борнилацетат, который затем омыляют в борнеол. [c.145]

Уксусный эфир борнеола добывается из хвои сибирской пихты жидкость, кипящая при 226°,7 и застывающая в кристаллы с температурой плавления 29° [c.203]

Содержимое колбы нагревают на песчаной бане, поддерживая в состоянии слабого равномерного кипения в течение часа. По окончании нагревания колбу охлаждают, наливают в нее 20 мл дистиллированной воды и снова нагревают в течение 15 мин. на водяной бане. Одновременно содержимое колбы перемешивают встряхиванием. При этом не вошедший в реакцию с борнеолом уксусный ангидрид переходит в уксусную кислоту. Ацетилиро-ванное масло отделяют от водного слоя в делительной воронке и многократно промывают сначала крепким водным раствором хлористого натрия, а затем водой до нейтральной реакции промывных вод, после чего обезвоживают прокаленным сульфатом натрия и фильтруют. После этого на аналитических весах взвешивают 1,5—2 г масла, растворяют в двойном объеме нейтрального этилового спирта, добавляют раствор фенолфталеина, нейтрализуют оставшуюся после промывки свободную кислоту 0,1 н. спиртовым раствором едкого кали, наливают 20 мл. и. спиртового раствора едкого кали и подвергают омылению обычным способом, как описано при определении содержания борнилацетата. [c.160]

Пннен способен непосредственно присоединять органические КИСЛОТЫ (например, щавелевую, уксусную, салициловую), причем в одну стадию получаются эфиры борнеола, которые описанным способом могут быть превращены в камфору. Однако выходы при этом методе мало удовлетворительны [c.847]

По другому вариан1у камфен (V) превращают с помошью уксусной (или муравьиной) кислоты в присутствии серной, в изоГюрниювыи эфир (I), который через борнеол (И) превращают в камфару (111). [c.149]

Высококипящие фракции пихтового масла содержг уксусный эфир борнеола, который имеется уже в погоне с т. кип. выше 175 . Т. т. чистого уксусного эфира 2 Кристаллизуется он в крупных кристаллах из етроле ого яфира. Глав (ая часть уксусного эфира борнеола с держится во фракциях пихтового масла с т. кип. 200° иыше. [c.16]

По получению борнильных эфиров непосредственно из пинена были взяты многочисленные патенты. Для взаимодействия с пп-неном предлагались борная [252], уксусная [340], салициловая [208], себациновая [213], щавелевая [185], тетрахлорфталевая [227] и многие другие кислоты. Отличительной особенностью этих способов является получение оптически деятельного борнеола, а следовательно и камфары. Предлагалось осуществлять взаимодействие пинена с кислотами также в присутствии катализаторов, например, взаимодействие с уксусной кислотой в присутствии борного ангидрида [314] и взаимодействие со щавелевой кислотой в присутствии хлористого алюминия [304]. В этом случае получались эфиры изоборнеола. Предлагалось также использовать направляющее действие растворителей [214]. Эти исследования не привели к положительным результатам, так как выход эфиров борнеола получался низкий из-за побочных реакций, приводящих к образованию больших количеств моноциклических терпенов. Кроме того, в этом случае одновременно с эфирами борнеола образуется значительное количество эфиров фенхилового спирта [215], что осложняет получение камфары, соответствующей по своему качеству международным стандартам. [c.15]

В технике борнеол (XXIII) получают гидролизом борнилацетата (XXIV), выделенного из пихтового масла (гл. X), а изоборнеол (XXV) — гидролизом его уксусного и муравьиного эфиров (III), полученных из камфена (схема 26). [c.93]

Гидролиз муравьиных и уксусных эфиров борнеола и изоборнеола обычно производят в вертикальных или горизонтальных автоклавах при 130—160° и при непрерывном размешивании. Во избежание отложения твердого борнеола (или изоборнеола) на стенки аппарата его обогревают через рубашку . Для гидролиза применяют 20—30%-ные растворы едкого натра. Продолжительность реакции составляет отЗдо 8 часов. Реакция сопровождается значительным тепловым эффектом. Например, гидролиз изоборнилформиата сопровождается выделением 67 кДж/моль тепла, или соответственно 342 кДж/кг (88 ккал/кг). Поэтому автоклавы должны быть рассчитаны на повышенное давление. [c.94]

Только в парообразном состоянии или при растворении в полярных растворителях происходит распад на отдельные молекулы. Полный распад происходит часто только при высокой температуре так, уксусная кислота в парах распадается на отдельные молекулы только при 280°. Бриглеб (О. Briegleb, 1930) вывел формулу для кон-етанты закона действия масс, приняв, что образуются только двойные молекулы и их образование подчиняется этому закону. Он рассмотрел случаи, когда происходит квадрупольная или цепная ассоциация,— первая при убывании, вторая при возрастании молекулярной поляризации с концентрацией. Для камфоры, сложного борниолового эфира муравьиной кислоты и борнеола, растворенных в бензоле, оказалось, что константы, вычисленные при различных концентрациях, в первых двух случаях возрастают, а в последнем — убывают. [c.71]

Основные научные работы посвящены оптической активности химических соединений, а также органической химии. Получил (1877—1878) совместно с А. М. Зайцевым уксусный ангидрид действием ацетнлхлорида на ледяную уксусную кислоту. Исследовал различные спирты и их производные, жирные кислоты. Установил циклическое строение некоторых терпенов, а также наличие двойной связи в малеиновой кислоте. На основе рефрактометрических исследований доказал (1883) бицикли-ческую структуру молекул борнеола и камфары. Впервые показал (1884), что удельная рефракция раствора равна сумме удельных рефракций растворенного вещества [c.219]

Борнеол в виде уксусного эфира содержится в большом количестве в хвое пихты сибирской Pinus sibiri a), произрастающей в Сибири и на востоке Европейской части СССР. Он легко может быть выделен из пихтового масла омылением этого эфира. /-Борпеол и d,/-борнеол содержатся также в валериановом масле. [c.143]

Борнилхлорид при действии уксуснокислых солей превращается в уксусный эфир борнеола, из которого омылением может быть получен /-борнеол. Последний может быть получен из борнилхло-рида превращением его в магнийорганическое соединение [c.145]

В пром-сти К. (d, 1-форма) синтезируют из скипидара или его основного компонента а-пинена (I). Присоединяя к последнему НС1, получают хлористый борнил (II), к-рый при нагревании со щелочами или солями жирных к-т превращается в камфен (III). При действии на камфен смесью ледяной уксусной и серной к-т получают ацетат изобориеола (IV) и небольшое количество ацетата борнеола, из к-рых после омыления и дегидрирования образуется К. В пром-сти камфен получают каталитич. изомеризацией а-пинена (чаще с TiOa). Оптически деятельную 1-К. в СССР [c.195]

Пропилборнеол — бесцветное кристаллическое вещество с приятным запахом, напоминающим сосновый экстракт (уксусный эфир борнеола) почти не летуч т. пл. 50—51° С. [c.128]

В 1917 г. Г. Принс [235] сделал попытку разобраться в продуктах, получающихся при конденсации формальдегида с терпенами. Его систематические исследования присоединения формальдегида к терпенам (пинену, борнеолу, лимонену, камфену, анетолу, цедрену) и ароматическим углеводородам (стиролу) показали зависимость направления реакции от условий ее осуществления. Он пришел к гликолям и формалям, проводя реакцию в ледяной уксусной кислоте в присутствии 10%-ного раствора серной кислоты, и лишь к формалям при осуществлении конденсации в воде в присутствии 20—30 %-ной серной кислоты [236—238]. Образование формалей и гликолей Принс изображал следующей схемой [c.177]

Содержание этерифицируемых веществ, т. е. содержание борнеола и изоборнеола, определяют путем превращения их в эфир действием какой-либо жирной кислоты (уксусной или муравьиной) в присутствии катализатора (серной кислоты, бензосульфоновой кислоты, хлористого цинка, фталевой кислоты и др.). После этерификации определяют эфирное число. [c.182]

При дегидратаций борнеола, имеющего ОН-группу в а -положении к четвертичному атому углерода, происходит перегруппировка углеродного скелета, получившая название вагнеровской или камфеновой перегруппировки первого рода. Образовавшийся при этом камфен может снова присоединить молекулу воды, однако при этом образуется не борнеол, а изоборнеол. Подобные превращения происходят при получении пихтасина взаимодействием камфена с уксусной киоЛотой в присутствии воды и катализаторов. Образовавшиеся изобор Ьеол и борнеол подвергаются ацетилированию и дают смесь изоборнилацетата и борнилацетата. [c.105]

Синтетическую (недеятельную) камфору получают на основе пинена. rto способу акад. В. Е. Тищенко каталитически изомеризуют пинен в камфан, присоединяют к нему уксусную кислоту и получают борнилацетат, которцй омыляют во вторичный спирт борнеол. Борнеол дегидратируют (или окисляют) в DL-камфору. [c.148]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология