рибоза метилирование

Многие генетические дефекты можно скорректировать, заменив связанную с данным дефектом пару нуклеотидов в мутантном гене на правильную пару. В одном из экспериментов для этой цели использовался 68-членный химерный (ДНК-РНК) олигонуклеотид, который образует шпильку с двумя головками и содержит метилированный кислород при 2 -углерод-ном атоме рибозы (рис. 21.16). Выбор такого необычного олигонуклеотида основывается на следующих экспериментальных данных 1) гетеродуплексы РНК-ДНК легче, чем двухцепочечные ДНК, спариваются с гомологичными нуклеиновыми последовательностями 2) го- [c.509]

Многие редкие компоненты РНК являются, как видно из перечисления, продуктами биохимического метилирования основных компонентов по тем или иным атомам гетероциклического ядра и его заместителей. Такое метилирование может происходить и по гидроксильной группе остатка рибозы, на что указывает выделение [c.55]

Участие ОН-группы при С-2 остатка рибозы в этом процессе вытекает из образования наряду с 2 (3 )-мононуклеотидами также и нуклеозид-2, З -циклофосфатов (см. табл. 10.10). Кроме того, ДНК 2 и РНК , метилированные химическим путем по гидроксильным группам при С-2, не претерпевают расщепления фосфодиэфирных связей в присутствии соединений тяжелых металлов. [c.569]

Оксипроизводные пиримидина — урацил и метилированный урацил, или тимин — обнаружены наряду с рибозой (стр. 206) при гидролизе нуклеиновых кислот, входящих в состав клеточных ядер [c.350]

Рис. 5-24. 5 -Кэп, имеющийся в молекулах мРНК у эукариот. Отметим необычную 5 5 -связь с положительно заряженным остатком 7-метилгуанозина и метилирование 2 -гидроксила первого остатка рибозы в РНК. (Второй остаток рибозы метилирован не всегда.)

Любопытно отметить особенно сильный гидрофобный эффект teтилиpoвaнпя гуанина по кислороду рибозы п то обстоятельство, что мпноры т О и т А не выделяются пз соответствующих групп метилированных производных гуанина и аденина, хотя и несут, как известно, стабильный положительный заряд. Дело в том, что этот заряд располагается как раз в том л<е месте, что и при прото-нировании оснований в кислой среде. И хотя при pH 4,6 оно происходит отнюдь не на 100%, но из-за стерических условий, определяющих силу взаимодействия с ионообменником, замена протона на СНу-груипу является невыгодной. [c.319]

Свободный 2 -гидроксил рибозы акцепторного субстрата не существен для реакции транспептидации когда он замещен (например, метилирован) или вообще отсутствует (2 -де-зоксипроизводное), акцепторная активность субстрата сохраняется. Однако для активности донорного субстрата рибозный 2 -гвдроксил оказывается необходимым. [c.185]

Структуры пиримидиновых нуклеозидов были установлены различными способами. Уридин (6) при метилировании дает мо-но-Л -метилуридин (хотя урацил превращается в 1,3-диметилура-цил), гидролизуемый до 3-метилурацила (42). Таким образом, в уридине рибоза должна быть присоединена к атому азота N-1 урацила. Цитидин (5) непосредственно превращается в уридин при дезаминировании азотистой кислотой (см. глава 22.5), чем было завершено определение структур рибонуклеозидов. [c.55]

Высокая специфичность молекулы рибофлавина подчеркивается еще тем, что витаминная активность сохраняется только при наличии свободной иминогруппы в положении 3, ее метилирование уничтожает витаминные свойства [326]. Это, возможно, связано со способностью иминогруппы фосфорного эфира рибофлавина участвовать в образовании комплексов в активном центре фермента [328]. Остаток пентита также должен иметь в положении 2 гидроксильную группу, расположенную так, как это изображается для D-рибозы, L-лнксозы и 1-арабинозы. Ъднако ацетилирование гидроксильных групп, которое могло бы уничтожить всякое коферментное действие, не снижает активности рибофлавина, по-видимому, вследствие легкой способности 2, 3, 4, 5 -тетраацетилрибофлавина к гидролизу в организме. Рибофлавин-5 -фосфорный эфир обладает активностью свободного рибофлавина. Рибофлавин-5 -пирофосфорный эфир имеет 33% активности витамина Bg [329]. [c.547]

Определение структуры цитидина и уридина представляло некоторые трудности, так как, хотя результаты элементарного анализа указывали на присутствие в каждом из них остатка пентозы, они не давали обычных реакций, свойственных пентозам. Гликозидная природа этих веществ не могла быть доказана обычными методами, так как они устойчивы к гидролизу разбавленными кислотами, а при действии горячих концентрированных кислот разрушаются, выделяя некоторое количество углевода и образуя соединение, содержащее только пиримидиновую часть молекулы. О близком родстве между этими двумя нуклеозидамн свидетельствует то, что цитидин превращается в уридин при дезаминировании азотистой кислотой [444]. Сам уридин при продолжительном воздействии концентрированной кислоты давал урацил и фурфурол (полученный из пентозного остатка). Данные, подтверждающие, что уридин является О-рибозидом урацила, были получены обработкой его бромистоводородной кислотой и бромом, в результате чего образовывались О-рибоновая кислота и 5-бромурацил, а также каталитическим гидрированием его в дигидроуридин, который мог быть гидролизован обычным путем в О-рибозу и 4,5-дигидроурацил [418]. Сделанное на основании различных данных предположение о том, что углеводный остаток в уридине (а следовательно, и в цити-дине) расположен у атома N-3, было подтверждено Левиным и Типсоном [445], синтезировавшими Ы-метилуридин и показавшими, что при полном гидролизе этого соединения образуется 1-метилурацил. Фуранозная природа рибозы в уридине была доказана метилированием и последующим окислением [446] то, что гликозидная связь имеет Р-конфигурацию, было установлено Давол- [c.256]

Различные метилированные глюкозиды и галактозы, фосфорилированные сахара, арабиноза, фруктоза, фукоза, глюкогептоза, лактоза, мелицитоза, раффиноза, рамноза, рибоза, сорбоза, сахароза, тагатоза [c.626]

В молекуле цитидина наиболее кислыми свойствами обладает гидроксильная группа остатка рибозы при С-2 в соответствии с этим при метилировании диазометаном в 1,2-диметоксиэтане происходит алкилирование остатка сахара (подробнее см. гл. 9). Напротив, при обработке водного раствора цитидина эфирным раствором диазометана наблюдается метилирование по ядру с образованием З-М-метилцитидина ЬХУП [c.360]

Значительно более сложным случаем является разделение смеси нуклеиновых оснований или нуклеозидов, образующихся при гидролизе т. РНК. Эта смесь, помимо четырех основных компонентов, содержит в небольших количествах так называемые минорные компоненты — метилированные по основанию и по 2 -гидроксильной группе рибозы [4]. Для метилированных по основанию нуклеозидов предпочитают либо идентификацию на уровне оснований, либо использование систем, в которых влияние сахарного остатка на Rf минимально (рис. 2). Отделение рибонуклео-зидов от дезоксирибонуклеозидов или рибонуклеозидов с замещенными г/мс-гликольными гидроксильными группами легко осуществляется в основных системах, содержащих борат. Образование ансольвокислот (боратных комплексов) с г цс-гликольной группой остатка рибозы резко сказывается на хроматографической подвижности. [c.322]

Как И В случае пиримидинов, в таких соединениях, как транспортные РНК, обнаружены различные метилированные и другие производные пурина. Кроме того, пуриновые основания играют важную роль в обмене веществ, а многие пурины растительного происхождения — кофеин, теобромин — применяются в фармакологии. Субструктурными единицами нуклеиновых кислот являются нуклеозиды. Они состоят из азотистых оснований, связанных р-гли-козидной связью с пентозой. В зависимости от природы пентозного компонента нуклеиновые кислоты делятся на рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновую кислоту (ДНК). В РНК (внизу, слева) роль сахара выполняет рибоза, а в ДНК (внизу, справа) — дезоксирибоза [c.300]

Биохимия. Фторурацил — аналог урацила и действует как классический антиметаболит этого нуклеотида. Он препятствует метилированию дезоксиуридило-вой кислоты до образования тимидиловой кислоты и, таким образом, подавляет синтез ДНК [114]. В виде фторуридиндифосфата фторурацил входит в состав РНК. Урацил в некоторой степени избирательно действует на ткани новообразований, поскольку он предпочтительно используется опухолями. В клетках водяночной опухоли Эрлиха фторурацил ассимилируется нуклеозидом рибозы, мо-Н0-, ди- и трифосфатами и монофосфатом фтордезоксиуридина. [c.193]

Рибоза и /)-2-дезоксирибоза были выделены Левиным в 1929 г. из соответствующих нуклеиновых кислот после их гидролиза (в случае дезоксирибонуклеиновых кислот действием 0,01 н. НС1в течение 10 мин). Строение и конфигурация /)-рибозы установлены по тождеству ее озазона с озазоном )-арабинозы, из чего следует эпимерия этих двух сахаров (кн. I, стр. 448). Строение и конфигурация )-2-дезоксирибозы доказаны окислением метилированного сахара в 1,2-диметоксиглутаровую кислоту известной конфигурации [c.712]

Размеры углеводного цикла. Фурано.зная форма остатков >-ри-бозы и 2-дезокси-/)-рибозы в природных нуклеозидах, входящих в состав нуклеиновых кислот и нуклеотидных коферментов, установлена с помощью общепринятых методов химии углеводов метилирования и последующего периодатного окисления и т. д. [c.342]

Простая, наиболее часто встречающаяся модификация затрагивает уридин. Метилирование в пятом положении кольца приводит к появлению риботимидина (Т). Такое же основание обнаруживается и в ДНК, но если в РНК ТИМИДИН соединен с дезоксирибозой, то в случае тРНК он связан с рибозой. Тимин, присутствующий в РНК, является необычным основанием, возникающим в результате модификации и (в ДНК же урацил будет считаться [c.88]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология