Урацил аналоги

Основными фрагментами дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК) являются дезоксирибонуклеотиды, а основными фрагментами рибонуклеиновых кислот (РНК) -рибонуклеотиды (рис.3.36). По аналогии с аминокислотами в протеинах эти фрагменты отличаются только своими боковыми цепями, которые в ДНК в основном состоят из пиримидиновых производных - цитозина и тимина - и пуриновых производных - аденина и гуанина. В РНК присутствуют те же боковые цепи, только основание тимин заменено на урацил (рис.3.37). Кроме этих основных фрагментов нуклеиновых кислот [c.147]

Полусинтетическим аналогом урацила является противораковый препарат 5 - фторурацил и т д сомнг Многие процессы биологической технологии являются общими, например на стадии ферментации, поэтому можно выделять обпще основы о [c.233]

Значительный интерес представляют компоненты нуклеиновых кислот — кислородные производные пиримидина урацил, тимин, цитозин. Общий метод синтеза этих производных сводится к конденсации мочевины и ее аналогов (тиомочевины) с ацетоуксусным, малоновым, циануксусным эфирами и подобными им соединениями. Например, урацил образуется конденсацией формилуксусной кислоты, получающейся из яблочной кислоты в процессе реакции, и мочевины [c.602]

Азаурацил — аналог пиримидиновых оснований, не свойственный природным нуклеиновым кислотам. В определенных условиях может занимать место урацила в нуклеиновых кислотах. Азаурацил заметно подавляет биосинтез нормальных пиримидиновых производных. [c.36]

Изучена физиологическая активность люминала (X), 2-тио-урацила (XI) и 4-метил-2-тиоурацила (ХП), которые, как и гидразид малеиновой кислоты, являются аналогами урацила (ХП1) [147, 148, 175] [c.626]

Синхронизация популяции клеток у растений с помощью 5-аминоурацила (5-АУ). Проведенные исследования показали, что при прорастании семян салата, ячменя и других растений вводных растворах 5-АУ (0,05,0,075, 0,10% ppm), экспозиция 24— 36—48 часов) митотический индекс в корневой меристеме повышается в среднем до 45—50%. В отдельных корешках проростков митотический индекс доходил до 80%. Механизм действия 5-АУ заключается в том, что этот аналог урацила останавливает клетки в начале синтеза ДНК, то есть препятствует редупликации хромосом, но не оказывает заметных влияний на другие процессы митотического цикла. Остановка клеток на стадии синтеза ДНК приводит к тому, что клетки потом синхронно проходят стадии митоза. Но клетки стеблевой меристемы после обработки. семян 5-АУ и контрольных проростков [c.195]

Спонтанные трацзиции могут происходить при репликации ДНК вследствие таутомеризации, т. е. изменения положения протона, меняющего химические свойства молекулы. Таутомеризация в нуклеотидных основаниях меняет их способность образовывать водородные связи, так что аденин приобретает свойства гуанина, гуанин-аденина, цитозин-тимина, а тимин-цитозина (рис. 20.2). Мутагенная активность 5-бром-урацила, аналога тимина, в котором метиловая группа замещена атомом брома, обусловлена таутомеризацией, связанной с большим, нежели у метиловой группы, сродством к электрону атома брома по сравнению с метиловой группой (рис. 20.3). Индуцируемые 5-бромура-цилом мутации могут обусловливаться либо ошибками при включении, [c.9]

Эта реакция является фотохимическим аналогом гидратации а,р-нена сыщенных карбоновых кислот (реакция типа 2В). Фотогндратации под. вержены и производные урацила. [c.36]

В статистической термодинамике пользуются аналогами энергии Гельмгольца и большого термодинамич. потенциала, к-рым отвечают соответственно канонич. и макрокано-нич. распределения Гиббса. Это позволяет рассчитывать Т. п. для модельных систем (идеальный газ, идеальный р-р) по молекулярным постоянным в-ва, характеризующим равновесную ядерную конфш-урацию (межъядерные расстояния, валентные и торсионные углы, частоты колебаний и т. п.), к-рые м. б. получены из спектроскопич. и др. данных. Возможен расчет Т. п. через сумму по состояниям 2 (интеграл по состояниям). Подобный подход позволяет установить связь Т. п. с молекулярными постоянными в-ва. Вычисление суммы (интеграла) X для реальных систем-весьма сложная задача, обычно статистич. расчеты применяют для определения Т.п. идеальных газов. [c.541]

Среди методов синтеза производных пиримидина, которые применяются для получения пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов, следует прежде всего назвать общий метод синтеза оксипири-мидинов, основанный на конденсации мочевины и ее аналогов (тиомоче-вины, гуанидина) с соединениями типа ацетоуксусного, малонового, ци-ануксусного эфиров и подобных им соединений. Этим общим методом при должном подборе компонентов конденсации могут быть получены любые из природных пиримидиновых оснований. В качестве иллюстрации можно привести синтез двух важнейших из них — урацила (I) и ти-мина (И). [c.179]

Для синтеза ФАД из ФМН (в виде натриевой соли) и АМФ в качестве конденсирующего средства был применен трифторуксусный ангидрид [410]. Реакция протекает в результате атаки трифторуксусного ангидрида фосфатным анионом с образованием промежуточного ангидрида, который, взаимодействуя со вторым фосфатным анионом, образует Р ,Р2-(динуклео-зид-5 )пирофосфат. Этим методом можно получать значительные количества ФАД, однако выход вещества невысокий ( 10%). Из ФМН и соответствующих нуклеозид-5 -фосфатов с применениел трифторуксусного ангидрида были получены аналоги ФАД, содержащие вместо аденина урацил, цитозин, гуанин [410] и никотинамид [410, 4111. [c.557]

Наиболее важные встречающиеся в природе диазины — это пиримидиновые основания урацил, тимин и цитозин, которые входят в состав нуклеиновых кислот [4]. Среди некоторых аналогов пиримидиновых нуклеозидов были обнаружены антивирусные агенты, такие, как идоксуридин, применяемый для лечения глазных заболеваний, вызванных вирусом Herpes, AZT — препарат, наиболее часто используемый для лечения ВИЧ, ламивудин (3-ТС), используемый одновременно для лечения гепатита В и ВИЧ-инфекций, и еще один препарат против ВИЧ-инфекций — ставудин (d4T). Пиримидиновый фрагмент содержится также в молекуле тиамина (витамин Bi) (разд. 21.11). Часто пиримидиновые циклы в нуклеиновых кислотах изображают иначе, чем в этой главе при этом пиримидиновый цикл перемещают относительно горизонтальной оси [c.256]

Производные урацила можно получить при взаимодействии первичных аминов с 3-этоксиакрилоилизоцианатами [182]. Этот метод особенно важен при использовании сложных аминов и в последние годы нащел применение в синтезе, например, карбоциклических аналогов нуклеозидов как потенциальных антивирусных агентов [183]. Циклизация промежуточно образующихся продуктов взаимодействия аминов с изоцианатами возможна в присутствии как кислот, так и оснований, и, кроме того, этот метод может бьггь использован в синтезе производных тиоурацила. [c.289]

Бесцв. призмы. 340 (разл.). Раств-сть р. шел. 0,06 Н2О о.п.р. ЕЮН, эф., кисл. Аналог урацила. Включается в РНК, но не в ДНК. Вызывает ошибки при трансляции мРНК в белок. [c.224]

Изучение химических реакций и биохимического поведения аналогов УДФ-глюкозы с модифицированным ядром урацила подтверждает выводы о существовании внутримолекулярного взаимодействия в нуклеозиддифосфатсахарах . [c.387]

По аналогии с этим разработан способ получения 5-трифторметилурацила, основанный на реакции галоидированного в положении 5 урацила с трифтор-бромметаном в присутствии меди в системе диметилформамид-пиридин или [c.26]

Штраус [34] исследовал влияние некоторых ингибиторов и стимуляторов роста на образование антоциана в тканевой культуре эндосперма зерна. Ури-диловая, гуаниловая, цитидиловая и адениловая кислоты замедляли рост ткани при этом два последних соединения стимулировали образование антоциана. Было испытано влияние пуриновых и пиримидиновых аналогов (5-10 М) они ингибировали образование антоциана лишь при более высоких концентрациях, являющихся токсичными для растения. Урацил полностью снимал ингибирующее действие тиоурацила на рост, но не влиял на ингибирование синтеза антоциана. Рибофлавин в концентрации 10" М. ингибирует образование антоциана. Показано, что аминокислоты либо стимулируют, либо [c.344]

Аналоги азотистых оснований, включающиеся в нуклеиновые к-ты. К ним относятся галогепо-производные урацила — 5-бром-,5-хлор-,5-иодурацил, 2-ам][ионурин и др. Включение аналогов оснований приводит к изменению генетич. кода (см. Молекулярная биология) и синтезу необычных белков. [c.328]

Хотя рибонуклеиновые кислоты, несомненно, состоят главным образом из нуклеотидов — производных аденина, гуанина, цитозина и урацила, полная расшифровка состава таких полимеров сопряжена с рядом трудностей. Возможное присутствие очень малых количеств ненуклеотидных компонентов до недавнего времени игнорировалось в значительной степени из-за удобства применения количественных расчетов по поглощению в ультрафиолетовой области. Кроме того, выбор между артефактом и подлинным компонентом не всегда легко сделать устойчивость или неустойчивость комбинации не является критерием ковалентного или нековалентного характера связывания с такими высокомолекулярными полиэлектролитами, как нуклеиновые кислоты. Теперь известно, что в некоторых рибонуклеиновых кислотах концевой аденозиновый остаток этерифицирован по 2 - или З -гидроксильной группе одной молекулой аминокислоты. (Аналогия с ацетильными производными аденозина позволяет предположить, что такие аминокислотные производные являются исключительно З -эфирами). Неоднократно отмечалось существование пептидных производных нуклеиновых кислот, и нельзя полностью пренебрегать возможностью присутствия в рибонуклеопротеидах некоторых относительно нестойких ковалентных связей между белком и нуклеиновой кислотой. Проблема минорных ненуклеотидных компонентов рибонуклеиновых кислот до некоторой степени дискуссионна и может быть разрешена соответствующим точным анализом нуклеиновой кислоты. [c.408]

В отличие от полиуридиловой кислоты ее метилированный аналог — поли-Ы -метилуридиловая кислота (полученная ферментативным путем из Ы1-метилуридин-5 -пирофосфата) — ни при каких условиях не образует спирализованной структуры, а также вообще не образует комплексов с полиадениловой кислотой [70[. Для вещества характерен 10/о-ный гиперхромный эффект, который не может быть следствием наличия внутренних водородных связей. Сополимеры уридиловой и Ы -метилуридиловой кислоты проявляют черты вторичной структуры и могут образовывать комплексы с адениловой кислотой, что зависит от соотношения урацила и Ы -метилурацила в цепи. Этот результат вновь позволяет предположить, что метил-урациловые остатки образуют петли, выступающие из упорядоченной комплементарно спирализованной структуры. Продукты гидролиза сополимеров рибонуклеазой соответствовали (качественно и количественно) по устойчивости к ферменту эфирам Ы -метил-уридин-З -фосфатов [70[. [c.552]

Предложена также гипотеза, рассматривающая ГМК в качестве антагониста естественного метаболита растения — урацила [146]. При этом исходили из близкого сходства в строении ГМК и урацила, молекулы которых отличаются только взаимным расположением карбонильных групп и атомов азота в цикле. Гипотеза согласуется также с работами Бэра [147, 148] по изучению действия на растения другого аналога и антагониста урацила—тиоурацила. В пользу гипотезы говорит и почти полное отсутствие физиологической активности у простейших производных ГМК [149]. Согласно предложенной гипотезе ГМК замещает урацил при биосинтезе нуклеиновых кислот в растениях, тем самым блокируя их действие. Присутствие же в молекуле ГМК заместителей при углеродных атомах, по-види-мому, затрудняет введение простейших производных ГМК в какой-нибудь активный комплекс, чем и объясняется их слабая физиологическая активность в качестве ингибиторов роста растений. В литературе имеется много данных, говорящих в пользу гипотезы. Так, при изучении действия ГМК на ростовые процессы растений установлены многочисленные нарушения нормального хода митозов в меристемах растений [150]. Эти нарушения приводят к задержке, а при больших концентрациях ГМК и к полному нарушению процесса клеточного деления, непосредственно связанного с синтезом нуклеиновых кислот в клетке. [c.620]

Взаимосвязь бора и ауксинов в их действии на нуклеиновый обмен, может наблюдаться еще и в другом направлении. В нашей лаборатории были обнаружены (Школьник и Маевская, 1960). поразительные морфологические изменения у растений в условиях борной недостаточности. Сходные изменения, как известно из литературных источников, могут быть получены под влиянием высоких доз стимуляторов роста и аналогов пуриновых и пиримидиновых оснований. Последние ведут к нарушениям в нуклеиновом обмене, к синтезу модифицированных нуклеиновых кислот, белков и ферментов. Обнаружив под влиянием 8-азагуа-нина в присутствии бора такие же морфологические изменения, как в отсутствие бора (Школьник, Троицкая и Маевская, 1965), мы высказали предположение, что при борной недостаточности происходит синтез измененных нуклеиновых кислот и белков. В настоящее время мы заняты проверкой этого предположения. В связи с этим интересно указать на работы Хена (Hohn, 1955) с блокированием РНК тиоурацилом, который легко замещает урацил в молекуле РНК и делает ее неактивной. Введение в организм урацила через питательные смеси вновь восстанавливает активность молекулы РНК, если тиоурацил шодавлял рост корешков салата, образование придаточных корней в черенках традесканции и т. д. Во всех этих случаях только урацил снимал подавление роста, вызванное тиоурацилом. Последний сильно подавляет также рост колеоптиля овса. Это торможение, однако, урацилом не снимается, но снимается индолилуксусной кислотой, причем усиление роста колеоптиля, вызванное индолилуксусной кислотой, не ослабевает в присутствии тиоурацил а. [c.119]

Биохимия. Фторурацил — аналог урацила и действует как классический антиметаболит этого нуклеотида. Он препятствует метилированию дезоксиуридило-вой кислоты до образования тимидиловой кислоты и, таким образом, подавляет синтез ДНК [114]. В виде фторуридиндифосфата фторурацил входит в состав РНК. Урацил в некоторой степени избирательно действует на ткани новообразований, поскольку он предпочтительно используется опухолями. В клетках водяночной опухоли Эрлиха фторурацил ассимилируется нуклеозидом рибозы, мо-Н0-, ди- и трифосфатами и монофосфатом фтордезоксиуридина. [c.193]

Как цитозиновые, так и адениновые основания спонтанно дезаминируются с образованием урацила и гипоксантина соответственно. Поскольку в норме ДНК не содержит ни урацила, ни гипоксантина, нет ничего удивительного в том, что специфические N-гликозилазы узнают эти аномальные основания и удаляют нх. Образовавшийся разрыв служит сигналом для действия репарационных пурин- или пи-римидинспецифичных эндонуклеаз, расщепляющих фосфодиэфирную связь возле соответствующего участка повреждения. После этого при последовательном действии экзонуклеазы, репарационной ДНК-полимеразы и ДНК-лигазы происходит заполнение бреши и восстановление исходной правильной структуры (рис. 38.22). Эта цепь событий получила название эксцизионной репарации. Сходным образом происходит процесс репарации ДНК, содержащей алкилированные основания и аналоги оснований. [c.80]

И. Аналоги азотистых оснований, включающиеся в нуклеиновые кислоты. К ним относятся кофеин, 5-бромурацил и некоторые другие галогеносодсржащие аналоги тимина. Эти соединения включаются в ДНК на место тимина. Некоторые производные урацила, включаясь в РНК вируса табачной мозаики, вызывают у него мутации. [c.200]

Смотреть страницы где упоминается термин Урацил аналоги: [c.191] [c.302] [c.333] [c.599] [c.205] [c.254] [c.254] [c.219] [c.436] [c.204] [c.123] [c.516] [c.318] [c.309] [c.308] [c.322] [c.39] [c.189] [c.337] [c.253] [c.304] [c.391] [c.329]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология