Конформация

При замене в молекуле циклогексана двух или более атомов водорода, находящихся при разных атомах углерода, на радикалы возникает новый вид пространственной изомерии — цис-транс-изомерия ди- и полизамещенных циклоалканов. В согласии с конформационным анализом, цис-1,2-, транс-1,3- и г(ыс-1,4-диметилциклогексаны имеют по одной аксиальной и экваториальной группе. Для них возможна лишь одна конформация, поскольку конверсия кольца дает идентичную структуру (е,а г а,е). В свою очередь, транс-, 2-, цис-, 3- и траке-1,4-диметилциклогексаны могли бы состоять каждый из двух форм —е,е и а,а. Однако в диметилциклогексанах сильное несвязанное 1,3-взаимодействие двух аксиальных СНз-групп с атомами водорода создает дополнительное напряжение в молекуле. Оно настолько велико, что концентрация диаксиальной формы в равновесной смеси ничтожна. [c.41]

Для любой органической молекулы, кроме простейших, возможно огромное число относительных расположений всех частей молекулы (атомов или группировок) с разными расстояниями между несвязанными атомами. Если такие расположения могут переходить друг в друга лишь за счет вращения вокруг каких-либо связей без их разрыва, хотя бы временного, то состояния, отвечающие каждому расположению, называют конформациями (конформациями молекул или групп). [c.16]

Однако конформации с максимумами энергии не следует рассматривать только как барьеры вращения. Нередко они играют и другую важную роль. Так, многие реакции циклизации идут через переходные состояния, в которых реакционные центры молекулы сближены, причем образованию переходного состояния предшествует возникновение реакционной конформации (г-конфор-мации), в которой эти центры уже сближены. В таких конформациях чаще всего имеется большой избыток конформационной энергии, т. е. они являются одновременно барьерами вращения. Тем не менее их образование может играть важную роль в протекании реакции. Энергии напряжения /--конформации иногда можно рассчитать обычными методами конфор мационного анализа. Таким образом осуществляется сближение конфор-мационного анализа с теорией переходного состояния. Известен ряд некаталитических реакций, в которых некоторые стадии проходят только в определенных конформациях. Возможность того, что ход каталитических превращений тоже может определяться конформационными эффектами, в том числе высотой барьеров вращения, еще мало изучена, однако некоторые примеры этого уже имеются. Они будут приведены в последующих разделах. [c.17]

В молекуле любого органического соединения, не имеющего ионизованных или существенно поляризованных атомов или групп, атомы водорода стремятся расположиться в пространстве так, чтобы расстояния между ними были наибольшими без существенной деформации валентных углов. Поскольку присутствие полярных атомов в углеводородах сравнительно редкое явление, а ионизация наблюдается только в некоторых специфических условиях, в этих соединениях роль конформационных эффектов особенно велика и их обязательно надо учитывать. Однако чтобы избежать упрощений, следует помнить, что указанному выше стремлению к переходу в наиболее выгодную конформацию препятствует тепловое движение, которое возвращает большую или меньшую часть молекул на более высокие энергетические уровни, т. е. переводит их в менее выгодные конформации. Это тем более справедливо, чем выше температура. [c.38]

Каждая конформация характеризуется своим набором расстояний между несвязанными атомами, а следовательно, своей суммой несвязанных взаимодействий (отталкиваний несвязанных атомов). Таким образом, разные конформации любой органической молекулы обычно энергетически неравноценны, даже если длины всех ее связей и валентные углы не отклонены от нормы. [c.16]

Структура наиболее устойчивых конформаций циклононана (а) и циклододекана (б) [203—2071 (по данным рентгеноструктурного анализа). [c.154]

В газовой фазе доля более напряженных конформаций, в том числе и некоторых г-конформаций для Сб-дегидроциклизации, тем меньше, чем выше их напряженность. Как уже указывалось (см. разд. 1.2), конформации одного вещества более или менее быстро переходят друг в друга, однако при постоянной температуре их соотношение не меняется. На поверхности катализатора из-за адсорбции молекулы могут оказаться временно зафиксированными в /"-конформации, т. е. при таком расположении главной углеводородной цепи, которое энергетически невыгодно, но зато пространственно наиболее благоприятно для образования переходного состояния. В то же время, чем более напряжена г-конформация, тем менее прочно ее фиксирование, короче продолжительность жизни на поверхности катализатора, а следовательно, меньше вероятность прореагировать. Соответственно, меньше будет предэкспоненциальный член уравнения Аррениуса. Если же при этом реакция идет ио нулевому порядку и энергии активации для Сб-дегидроциклизации разных углеводородов одинаковы, то между значениями энергии перехода от обычных к г-кон-формациям и выходами продуктов реакции должна быть антибатная зависимость. При сопоставлении таких энергий перехода, вычисленных А. Л. Либерманом из конформационных данных, с выходами циклопентанов при Сб-дегидроциклизации, найденными авторами книги экспериментально, действительно обнаружилась ожидаемая антибатная зависимость [c.213]

Для жесткой конформации тоже характерен очень важный переход, называемый инверсией кольца. Он происходит через промежуточное образование теист-формы [c.40]

Однако все сказанное справедливо лишь при не слишком высоких температурах. В этих условиях несимметричные заместители, например изопропил, располагаются относительно кольца таким образом, чтобы избежать большого, 1,3-взаимодействия с а-Н в положениях 3 и 5 кольца (XV). С ростом температуры увеличивается заселенность менее выгодных конформаций, в том числе и конформаций, возникающих при вращении изопропильной группы вокруг ее связи с кольцом. Следовательно, все чаще встречаются конформации, в которых один или оба метила изопропильной группы направлены ближе к кольцу (XVI) [c.42]

У 1,3-диметилциклопентана в неадсорбированном состоянии обе метильные группы находятся в наиболее выгодной экваториальной конформации. Однако в процессе адсорбции на грани (111) они не могут, сохранить это столь выгодное расположение в пространстве. Чтобы не мешать молекуле разместиться наиболее компактно в междоузлиях решетки и самим расположиться на поверхности достаточно удобно , СНз-группы должны несколько отклониться в направлении аксиального Н-атома при атоме С-2 кольца. Такое смещение должно усилить 1,2-взаимодействие между этим водородом и обеими метильными группами и привести к появлению дополнительного напряжения в системе. Это хорошо видно на моделях Стюарта — Бриглеба в сочетании с моделью грани (111) платины, выполненной в том же масштабе (рис. 28). На рис. 28 изображена эта адсорбированная конформация (упомянутый выше Н-атом помечен стрелкой). Из такой конформации могут возникнуть три переходных состояния с растянутой связью а. а" или б. Естественно, что при растяжении связи а со- [c.145]

Две сравнительно близкие по энергии конформации циклодекана благоприятствуют протеканию реакции по направлениям а и б. Факт непосредственного гидрогенолиза циклоалкана со средним размером кольца и образования н-алкана имеет принципиальное значение, так как до проведения обсуждаемых исследований гидрогенолиз в присутствии Р1-катализатора был известен только для колец, содержащих не более пяти углеродных атомов. [c.153]

Согласно современным конформационным представлениям, наиболее энергетически выгодной конформацией циклооктана является корона [209] [c.155]

Наиболее стабильная конформация циклогептана — форма скошенного кресла. [c.157]

Таким образом, приведенные данные показывают определенное сходство во влиянии алкильного заместителя, в частности метильной группы, на легкость разрыва и энергию активации гидрогенолиза С—С-связей кольца в углеводородах ряда циклогептана и циклопентана. Все это привело к предположению [159] о сходстве механизмов гидрогенолиза циклопентанов и циклогептанов на поверхности Pi-катализатора. Рассмотрение на моделях Стюарта — Бриглеба.строения наиболее стабильной конформации циклогептана в форме скошенного кресла (рис. 31) и адсорбции этой конформации на грани Pt (111) [159] подтвердило эту точку зрения. Образование шестичленного переходного состояния (сближение атомов С-1 и С-3 или С-3 и С-5) приводит к изомеризации цикла до шестичленного. Образование пятичленного переходного состояния за счет сближения атомов С-1 и С-5 приводит к деформации молекулы, образованию адсорбированного комплекса, близкого по строению к комплексу, изображенному на рис. 26, т. е. к растяжению и к дальнейшему разрыву одной из связей семичленного цикла. Деформация молекулы циклогептана требует затраты энергии, и, возможно, именно поэтому энергия активации гидрогенолиза циклогептана на 42 кДж/моль выше, чем у циклопентана. [c.157]

Но эта конформация с двумя С—С-связями в заслоненных (цисоидных) положениях энергетически очень невыгодна и для перевода молекулы в такое состояние необходима значительная энергия. [c.212]

Адсорбция н-гептана в конформациях А (а, б) и Б (в, г) перед образованием переходного состояния в реакции Сб-дегидроциклизации на Pt/ [c.215]

Можно думать, что на поверхности катализатора, относительно обедненной водородом, основная масса молекул н-гептана адсорбирована всеми семью атомами углерода. При этом геометрия конформаций А и Б такова, что их адсорбция сопровождается блокированием отмеченных междоузлий алкильными группами группами С-1 и С-7 в конформации А и С-6 в конформации Б. В последнем случае второе междоузлие в определенный момент может оказаться занятым свободным водородом, что по указанным ниже причинам создает относительно более благоприятную возможность для образования переходного состояния. Это обусловлено тем, что на поверхности металла продолжительность жизни адсорбированного углеводорода значительно больше, чем у адсорбированного водорода [102], в связи с чем междоузлия, занятые алкильными остатками, освобождаются значительно реже, чем места, занятые водородом. Поэтому в условиях недостатка водорода вероятность создания благоприятных условий для занятия обоих междоузлий атомами водорода из молекулы н-гептана, а следовательно, и для образования переходного состояния ниже для конформации А. [c.216]

Аналогичный подход был успешно использован и при обсуждении гидрирования других ароматических соединений, в частности дифеновых кислот [11]. Предполагалось, что они адсорбируются в свернутой конформации, в которой карбоксигруппы сближены. Такая концепция позволила легко объяснить, почему гидрирование дифеновых кислот дает преимущественно син-аяти-син-додекагидро-дифеновые кислоты. [c.12]

Молекула может переходить из одной конформации в другую путем внутреннего вращения (по причинам, которые станут ясными далее, это вращение нельзя больше называть свободным). Некоторые конформации обладают минимумами энергии в том смысле, что в какую бы сторону не происходило внутреннее вращение, сумма энергий несвязанных взаимодействий растет, т. е. увеличивается потенциальная энергия молекулы в целом. Все конформации этого типа обладают известной устойчивостью однако минимумы энергии у разных конформаций одной молекулы могут быть неодинаковой глубины, поэтому различаются и их устойчивости. Самую выгодную из таких конформаций какой-либо молекулы часто называют обычной конформацией, или просто конформацией, данной молекулы. Конформации, обладающие максимумами энергии (внутреннее вращение в любую сторону только уменьшает их энергию), неустойчивы. Переходы из одной относительно выгодной конформации в другую путем внутреннего вращения обязательно проходят через конформации с максимумами энергии эти невыгодные конформации часто называют барьерами вращения. Следовательно, можно сказать, что легкость перехода из одной относительно выгодной конформации в другую определяется высотой разделяющих ее барьеров. При вращении одной части молекулы относительно другой ее части вокруг соединяющей их связи происходит поочередное преодоление ряда барье- [c.16]

Важными для понимания существа каталитических превращений Циклических углеводородов со средним размером кольца явились рентгенографические исследования структур 9-, 10- и 12-членных колец (рис. 30) [203—207]. Рентгеноструктурный анализ этих соединений позволил рассчитать длины С—С-связей, валентные и торсионные углы. Из рассмотрения наиболее устойчивых конформаций этих циклоалканов становится очевидным, сколь большое значение имеют взаимодействия водородных атомов, расположенных внутри 7—10-членных колец. Например, углеродный скелет молекулы циклононана полностью асимметричен и все 18 атомов водорода в нем неравноценны. Шесть внутренних интраанну-лярных атомов водорода сближены в пространстве, при этом в ряде случаев расстояние между ними сокраща- [c.153]

Значения барьеров вращения очень различны. Например, барьер внутреннего вращения этана равен 13 кДж/моль, а для некоторых переходов (например, для атропизомерии) они столь велики, что внутреннее вращение становится невозможным при комнатной температуре, но легко происходит при повышенной температуре. Вообще с повышением температуры растет ко, -центрация или, как говорят, заселенность энергетически более богатых конформаций. В ряде случаев скорость реакции зависит от энергии перехода обычной конформации в г-конформацию (высоты барьера между ними) и вероятности этого перехода. Иными словами, скорость реакции зависит от мгновенной концентрации г-кон-формации в веществе. (В следующее мгновение эта концентрация не изменится, но частично уже другие молекулы окажутся в г-конф рмз гии, а соответствую- [c.17]

Рассмотрим конформационное объяснение этого явления. Следует предупредить читателей, что правильное решение было найдено не сразу, оно длительное время совершенствовалось, а потому в разных монографиях излагалось по-разному в зависимости от времени их выпуска. Наиболее современное описание дано в книгах [60, 61], однако в русском переводе монографии Илиела и др. [60, с. 52] допущена неточность, которая легко может запутать недостаточно искущенного читателя, а изложение в [61], рассчитанное на специалистов, несколько сложно. Поэтому придется уделить здесь конформациям циклогексана особое внимание, тем более что после этого будет легче понять конформационную трактовку свойств других цикланов. [c.38]

В форме XII расположение восьми атомов водорода при С-2, С-3, С-5 и С-6 друг относительно друга приблизительно такое же, как в заслоненной конформации этана. По этой причине потенциальная энергия формы XII значительно выше, чем формы XI. Но в форме XII имеется еще одно, особое, взаимодействие между атомами Н при С-1 и С-4. Связи этих атомов неравноценны две из них направлены от кольца (их называют бушпритными и обозначают буквой 6), а две другие направлены навстречу друг другу, хотя и под некоторым углом (их называют флагштоковыми и обозначают буквой /). Атомы й-Н не могут взаимодействовать между собой и слабо взаимодействуют с атомами Н при соседних углеродах, однако взаимодействие двух атомов /-Н очень велико. Действительно, расстояния между центрами двух /-Н атомов ( 0,18 нм) меньше суммы ил ван-дер-ваальсовых радиусов (0,24 нм) поэтому потенциальная энергия формы XII, учитывая все эффекты, должна быть больше, чем у XI на 38—46 кДж/моль. Это объясняет, почему циклогексан состоит практически только из одной формы, а не является смесью XI и XII. [c.39]

Однако оказалось, что дело обстоит сложнее. Выяснилось, что состояние, отвечающее форме XII, соответствует барьеру перехода между двумя другими (еще не рассмотренными) более выгодными конформациями. Представим себе мысленно, что мы взяли каждой )укой за один из тех двух атомов С, с которыми связаны атомы -Н, и потянули один к себе, а другой от себя. Тогда создающие наибольшее напряжение /-Н атомы отодвинутся друг от друга и потенциальная энергия молекулы уменьшится. Относительное расположение остальных атомов Н тоже несколько изменится, отдаляясь от заслоненной конформации этана и приближаясь к заторможенной, т. е. еще несколько уменьшая напряженность. Эта конформация получила название гаисг-формы, или скошенной (искаженной) ванны. Переменив направление движения рук на диаметрально противоположное, получим зеркально-симметричную тв сг-форму. Их часто изображают так [c.39]

Высота барьера переходов Х1И5= ХП5=г Х1У невелика, и они легко преодолеваются при комнатной температуре переход XI в XIV более труден, но тоже осуществляется в этих условиях. В настоящее время принято считать, что существуют две конформации циклогексана жесткая, т. е. форма XI, для любого искажения которой требуется достаточно большая затрата энергии, и гибкая (барьер перехода между XIII и XIV невелик). Изолировать какую-нибудь из них нельзя в циклогексане они все присутствуют одновременно. Однако заселенность гибкой конформации мала и известными в настоящее время методами она не обнаруживается. Тем не менее не исключено, что какие-то превращения циклогексана, особенно каталитические, происходят именно в форме XIII или даже XII, тем боле что заселенность невыгодных конформаций заметно растет с температурой. [c.40]

Сказанное выше в большей или меньшей степени относится также к циклопентанам. Стереохимия этих соединений в настоящее время изучена достаточно подробно. Экспериментальное измерение энтропии циклопентана [67], константы Керра [68] и расчетные данные [64] показали, что циклопентановое кольцо не может быть ко-планарным. На моделях хорошо видно, что в плоском кольце цнкло-пентана все 10 атомов Н были бы расположены так же, как в заслоненной конформации этана. Суммарная энергия взаимодействия этих атомов водорода составила бы не менее 58,7 кДж/моль. Чтобы избежать увеличения потенциальной энергии, кольцо изгибается таким образом, что один атом С оказывается выше, а другой ниже плоскости трех остальных атомов С кольца,—конформация полу-кресло . Другая возможная конформация — конверт из плоскости кольца выходит только один атом С. В обоих случаях потенциальная энергия молекулы циклопентана уменьшится на 15 кДж/моль. Согласно еще одной очень распространенной точке зрения [69], место выхода атома углерода из плоскости кольца циклопентана непрерывно перемещается по кольцу, т. е. атомы углерода кольца поочередно выходят из плоскости и затем возвращаются в нее. Такое движение называют псевдоаращением или псевдоротацией. Необходимо, однако, отметить, что эта концепция не бесспорна. Измеренные константы Керра плохо с ней согласуются [68] и отвечают только форме полукресла. Тем не менее, существует веское мнение [70], что сумма всех имеющихся данных говорит все же скорее в пользу псевдовращения. [c.43]

Как и в циклогексане, форма кресла энергетически более выгодна. Переход кресла в ванну у циклогептана осуществляется легче, чем в циклогексане (высота барьера этого перехода у циклогептана 36 кДж/моль [72], у циклогексана 53,2 кДж/моль). Циклогептан, как и циклопентан, способен к псевдовращению это делает обе формы циклогептана гибкими. Конформацию кресла с наиболее выгодным расположением атомов С и Н называют скошенным креслом или гаисг-креслом. [c.44]

Конформация кресла, характерная для циклогексана, в циклогексене уплощается и направления С—Н-связей при С-3 и С-6 становятся несколько иными, чем в циклогексане их называют псевдоэквато-риальными и псевдоаксиальными (е и а ). Истинные е- и а-связи в циклогексене имеются только при С-4 и С-5. Они полностью аналогичны соответствующим связям циклогексана. [c.45]

В этой конформации две группы атомов водорода по обе стороны плоскости кольца сближены по направлению к центру молекулы и конформационно взаимодействуют между собой. Благодаря этим взаимодействиям в молекуле создается дополнительное внутреннее напряжение. При этом сближение двух Н-атомов приводит к перекрыванию их ван-дер-ваальсовых радиусов. Удаление этих сближенных атомов и образование новой С—С-связи уменьшает энергию системы, делая ее менее напряженной. Указанные стерические факторы и энергетический эффект благоприятствуют протеканию трансаннулярной Сз-дегидроциклизации циклооктана с образованием системы пенталана. Протекание этой реакции в присутствии Pt/ осуществляется, как нам кажется, через промежуточное образование циклического переходного состояния. Образование последнего происходит, по-видимому, по схеме, сходной с механизмом гидрогенолиза циклопентанов и Сз-дегидроциклизацни алканов (для упрощения схемы на ней не показаны атомы катализатора, соединенные со сближенными атомами Н и С адсорбционными связями) [c.155]

Большая или меньшая трудность перехода от обычной конформации к реакционной для разных молекул определяется энергией, которую надо затратить на со-ответствуюшие повороты вокруг С—С-связей. Конформационный анализ позволяет очень приближенно оценивать эти энергии, уподобляя отдельные участки молекулы рассматриваемого углеводорода молекуле н-бутана, для которого энергетика различных поворотов вокруг связи между С-2 и С-3 достаточно точно известна. Для перехода н-гексана в г-конформацию (II) нужно осуществить повороты по 120° вокруг двух С—С-связей, например С-3—С-4 и С-4—С-5. На эти повороты надо затратить 50 кДж/моль [99] это следует из обычных конформационных расчетов для двух переходов из заторможенной в заслоненную конформацию (по 25кДж/ /моль). Кроме того, возникает дополнительное напряжение за счет отталкивания метильной и метиленовой групп. Эти значения точно не известны, но сопоставление подковообразных конформаций н-бутана, н-пентана и н-гексана на моделях Стюарта — Бриглеба позволяет считать, что они близки к 13 кДж/моль. Таким образом, для перехода к-гексана в г-конформацию необходимо предварительно затратить 63 кДж/моль. Для 2,2,4-триметилпентана уже простое сопоставление перспективных формул обычной (III) и г-конформаций (IV) показывает, что здесь энергия перехода должна быть меньше. Действительно, в этом случае первый и пятый угле- [c.212]

Основываясь на секстетно-дублетной модели механизма реакции, были рассмотрены другие возможные причины изменения селективности Сб-дегидроциклиза-ции н-гептана при переходе от проточного метода к импульсному. Прежде всего следует рассмотреть относительную легкость образования переходного состояния из конформаций А и Б на поверхности катализатора При этом очевидно, что важную роль здесь играет состояние поверхности катализатора, обусловленное по- [c.214]

Таким образом, в условиях относительного недостатка водорода (проточный метод, отсутствие газа-носите-ля) образование переходного состояния из конформации Б должно быть более вероятным, чем из А. Это подтверждается экспериментальными данными. Действительно, отношение выходов первично образующихся циклоалканов— 1,2-диметилциклопентаны этилциклопентан— составляет 0,4 1,0. [c.216]

Рассмотрим теперь влияние избытка водорода в изучаемой системе на относительную скорость образования переходного состояния из конформаций А и Б. Как отме- [c.216]

Естественно, сказанным не ограничиваются все факторы, могущие влиять на селективность протекания Сз-дегидроцпклизации алканов. Не исключено, что на предпочтительную адсорбцию конформации Б по сравнению с конформацией А в условиях проточного метода влияют и различия электронных плотностей у первичных (С-1, С-7) и вторичных (С-2, С-6) углеродных атомов в молекуле н-гептана. Возможно также, что при адсорбции некоторый вклад вносят различия в ван-дер-ваальсовых объемах адсорбирующихся частей молекулы (СНз-группа в случае конформации Б и СНо-группа для конформации А). Однако на данном этапе исследования нам представляется, что наибольшую роль в различной селективности Сз-дегидроциклизации по направлениям 1 я 2, ио-видимому, играют факторы, связанные с различным характером покрытия поверхности катализатора реагентами. [c.218]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.209 , c.211 ]

Курс коллоидной химии 1974 (1974) -- [ c.306 ]

Молекулярная биология. Структура и биосинтез нуклеиновых кислот (1990) -- [ c.0 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.300 ]

Физикохимия полимеров (1968) -- [ c.81 , c.82 , c.93 ]

Химия (1978) -- [ c.0 ]

Симметрия глазами химика (1989) -- [ c.95 , c.135 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.94 ]

Молекулярная биология (1990) -- [ c.0 ]

Курс современной органической химии (1999) -- [ c.10 , c.17 , c.29 , c.448 ]

Физикохимия полимеров (1968) -- [ c.81 , c.82 , c.93 ]

Биохимия (2004) -- [ c.0 ]

Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.163 ]

Принципы органического синтеза (1962) -- [ c.437 ]

Кристаллизация полимеров (1966) -- [ c.0 , c.18 , c.19 , c.73 , c.136 ]

Водородная связь (1964) -- [ c.0 ]

Физическая химия полимеров (1977) -- [ c.74 , c.76 , c.88 , c.154 , c.155 ]

Равновесие и кинетика реакций в растворах (1975) -- [ c.42 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1965) -- [ c.207 , c.211 , c.212 , c.261 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.208 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.165 ]

Физика и химия твердого состояния органических соединений (1967) -- [ c.418 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.151 ]

Курс химии Часть 1 (1972) -- [ c.134 , c.354 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.60 , c.61 , c.165 , c.166 , c.172 , c.173 ]

Курс теоретических основ органической химии (1975) -- [ c.3 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.50 , c.53 ]

Стереохимия углеводов (1975) -- [ c.10 ]

История органической химии (1976) -- [ c.52 , c.54 , c.55 ]

Свойства и химическое строение полимеров (1976) -- [ c.21 , c.22 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.0 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.25 , c.137 , c.184 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.151 ]

Технология пластических масс 1963 (1963) -- [ c.20 ]

Технология пластических масс в изделия (1966) -- [ c.15 ]

Технология пластических масс Издание 2 (1974) -- [ c.17 , c.18 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.117 , c.185 , c.186 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.0 ]

Органическая химия нуклеиновых кислот (1970) -- [ c.0 ]

Полимерные смеси и композиты (1979) -- [ c.19 , c.20 , c.35 ]

Основы химии полимеров (1974) -- [ c.0 ]

Физико-химия полимеров 1978 (1978) -- [ c.61 , c.209 , c.210 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.120 , c.121 ]

Электронное строение и свойства координационных соединений Издание 2 (1976) -- [ c.279 ]

История органической химии (1976) -- [ c.52 , c.54 , c.55 ]

Свойства и химическое строение полимеров (1976) -- [ c.21 , c.22 ]

История стереохимии органических соединений (1966) -- [ c.283 ]

Абсолютная конфигурация комплексов металлов (1974) -- [ c.0 ]

Основы стереохимии и конформационного анализа (1974) -- [ c.75 ]

Химия целлюлозы (1972) -- [ c.0 ]

Экспериментальные основы структурной химии (1986) -- [ c.68 , c.69 , c.104 ]

Привитые и блок-сополимеры (1963) -- [ c.8 ]

Введение в ультрацентрифугирование (1973) -- [ c.131 , c.214 ]

Стереодифференцирующие реакции (1979) -- [ c.0 ]

Методы кинетических расчётов в химии полимеров (1978) -- [ c.164 , c.189 ]

Инфракрасная спектроскопия полимеров (1976) -- [ c.91 , c.138 ]

Теоретические основы общей химии (1978) -- [ c.154 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.11 , c.14 , c.36 ]

Химия и биохимия углеводов (1977) -- [ c.35 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.0 , c.25 , c.82 , c.98 , c.117 , c.118 , c.346 , c.348 ]

Пептиды Том 2 (1969) -- [ c.2 , c.97 , c.318 , c.530 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.94 ]

Новейшие методы исследования полимеров (1966) -- [ c.12 , c.98 , c.171 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.126 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.52 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.800 , c.1078 ]

Краткий курс физической химии Издание 3 (1963) -- [ c.71 , c.72 ]

Теплоты реакций и прочность связей (1964) -- [ c.40 , c.52 ]

Основы общей химии Т 1 (1965) -- [ c.396 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.94 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.0 ]

Пространственные эффекты в органической химии (1960) -- [ c.0 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.66 ]

Дисперсия оптического вращения и круговой дихроизм в органической химии (1970) -- [ c.143 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.0 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.45 ]

Современные теоретические основы органической химии (1978) -- [ c.0 , c.89 , c.100 , c.138 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.0 ]

Углеводы успехи в изучении строения и метаболизма (1968) -- [ c.21 ]

Современные теоретические основы органической химии (1978) -- [ c.0 , c.89 , c.100 , c.138 ]

Молекулярная биология клетки Т.3 Изд.2 (1994) -- [ c.137 ]

Полимеры (1990) -- [ c.111 , c.112 , c.142 , c.145 , c.146 , c.264 , c.277 , c.331 ]

Основы общей химии том №1 (1965) -- [ c.396 ]

Теория управления и биосистемы Анализ сохранительных свойств (1978) -- [ c.47 ]

Структура и функции мембран (1988) -- [ c.29 ]

Молекулярная биология клетки Т.3 Изд.2 (1994) -- [ c.137 ]

Химия Справочник (2000) -- [ c.320 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология