Иминодиуксусная кислота комплексон

В 1945 г. швейцарский ученый Г. Шварценбах предложил новые органические реагенты комплексоны, представляющие собой полиаминокислоты. Комплексоны образуют прочные, растворимые в воде внутрикомплексные соединения с катионами различных металлов. Простейший комплексон — иминодиуксусная кислота. Комплексоны образуют многочисленные и прочные, т. е. обладающие малой величиной константы нестойкости, внутрикомплексные соединения с катионами различных металлов. Эти соединения и первоначально были рекомендованы для умягчения воды (уменьшения жесткости) в печатном деле и фотографии. [c.557]

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 7,3 г (0,055 моль) иминодиуксусной кислоты, нейтрализованной 30%-ным раствором едкого натра до pH 7—8, и добавляют раствор 7,2 г (0,05 моль) Р-нафтола в 50 мл ледяной уксусной кислоты. К реакционной смеси, охлажденной до 5—7 С, добавляют по каплям при перемешивании 4,6 г (0,06 моль) 37%-ного раствора формальдегида. После добавления всего количества формальдегида температуру поднимают до 20—22 °С, и примерно через 30 мин выпадает обильный белый осадок. Реакционную массу выдерживают при 20—22 °С в течение 2 сушильном шкафу при 70 °С. Получают 7 г комплексона выход 48% (от теоретического). [c.78]

Комплексоны в ряду непредельных соединений получены взаимодействием диметилового эфира иминодиуксусной кислоты-с соответствующими галогенпроизводными [36]. Высокий выход. [c.29]

Нагревание НТА в запаянной ампуле с дымящей хлороводородной кислотой приводит к гидролизу комплексона, завершающемуся образованием гликолевой и иминодиуксусной кислот [77] [c.112]

Вымывание катиона, сорбированного на поликомплексоне, содержащем иминодиацетатные группы, возможно с помощью мономерных комплексонов, образующих комплексы большей устойчивости, чем поликомплексон, Иминодиуксусная кислота вымывает Си + и Со + с ионита 24 1 на 25—30%, с ионита [c.299]

О большей устойчивости связи катионов с хелатообразующи-ми группами полимеризационных поликомплексонов по сравнению с соответствующими низкомолекулярными комплексонами свидетельствуют также результаты исследования процесса вымывания катионов из полимеров мономерными комплексонами (табл 2 55) [557] Таким образом, для вымывания катиона из ионита, содержащего, например, иминодиацетатные группы, необходим мономерный комплексон, образующий комплексы более устойчивые, чем иминодиуксусная кислота. [c.306]

Комплексоны — это класс органических соединений — производных аминополикарбоновых кислот, из которых простейшей можно считать иминодиуксусную кислоту [c.291]

В химическом анализе и в различных областях техники в последние 10—15 лет широко применяется новая группа органических реактивов, которая часто объединяется общим названием комплексоны . Комплек-соны — это производные иминодиуксусной кислоты [c.428]

В теплоэнергетике наибольшее распространение получили комплексоны класса полиаминополикарбо-новых кислот. Представителями этого класса комплексонов являются иминодиуксусная кислота и ее производные нитрилтриуксусная кислота и этилендиаминтетрауксусная кислота. [c.73]

Синтез нового флуоресцирующего комплексона динатриевой голи 2,7-бис-[1 1, М-ди-(карбоксиметил)-аминометил]-4,о-диГюдфлуорссцсина (дийодфлуорсксона) был осуществлен конденсацией дийодфлуоресцеина [1] с формальдегидом и иминодиуксусной кислотой по реакции Маниха [2]. [c.34]

Динатриевая соль 3,3 -бис-[(М,М -дикарбоксиметил)-аминометил]-4,4 -диоксистильбена является новым флуоресцирующим комплексоном. Синтез комплексона основан на взаимодействии 4,4 -диоксистильбена с формальдегидом и иминодиуксусной кислотой по реакции Манниха [c.86]

Новый комплексон получен с выходом 62% по реакции Манниха взаимодействием 4,4 -диоксистильбена с иминодиуксусной кислотой и формальдегидом. Библ 4 назз, [c.243]

Синтез нового флуоресцирующего комплексона динатриевой соли 2-нафтол-1-[(Л -ди-карбоксиметил)-аминометил]-3,6-дисульфокислоты осуществляется конденсацией Р — соли с формальдегидом и иминодиуксусной кислотой по реакции Ма-ниха [1]. [c.75]

Иминодиуксусная кислота является узловым соединением при синтезе целого рядя комплексометрических индикаторов фталеин-комплексона, тимолфталексона, ксиленолового оранжевого, флкюресцеинкомплексона и других. В литературе описан ряд методов получе ния иминоднуксусной кислоты из аммиака и монохлоруксусной кислоты [1—4] с применением синильной кислоты и ее солей [5—8] расщеплением нитрилтриуксусиой кислоты под действием концентрированной соляной кислоты [9—10] взаимодействием гидразин-диуксусной кислоты с нитритом натрия [И]. [c.9]

Номенклатура комплексонов неоднозначна В отечественной и зарубежной литературе широко используются названия, введенные в практику в 40-е годы Шварценбахом, например иминодиуксусная кислота, нитрилтриуксусная кислота, этилендиаминтетрауксусная кислота и образованные по аналогии названия нитрилтриметиленфосфоновая, этилендиаминдиизопропиленфос-фоновая кислоты и др. [c.10]

Реакция Манниха открывает большие возможности получения карбоксилсодержащих комплексонов в ряду бензиламина, содержащих высокоосновный атом азота Благодаря разработке доступных методов получения иминодиуксусной кислоты (см. разд. 1.1.3) конденсация Манниха приобрела за последние 10— 15 лет большое значение. В реакции Манниха имеет место взаимодействие между тремя реагентами реакционноспособной электрофильной карбонильной группой формальдегида и двумя нуклеофильными реагентами — соединением с подвижным атомом водорода (СН-кислотный компонент) и амина (Ы-компо-нент). Карбонильный компонент реагирует на первой стадии либо с СН-кислотным компонентом с образованием соединения метилольного типа >КСН20Н, либо с амином, давая соединение Ы-гидроксиметильного типа >ЫСН20Н [4]. [c.20]

По реакции Манниха с использованием в качестве Ы-компо-ненты иминодиуксусной кислоты получено большое число комплексонов на основе моно- и полиядерных фенолов, некоторых диарил- и триарилметанов, гетероциклов [И, 12]. Наряду с ИДА в реакции Манниха использованы и другие карбоксилсодержащие Ы-компоненты — сиж-ЭДДА, асиж-ЭДДА и др. [2,4]. [c.21]

При синтезе карбоксилсодержащих комплексонов в качестве аминирующих агентов могут быть использованы Н-карбок-сиалкиламины, содержащие реакционноспособную вторичную аминогруппу, либо их эфиры — N-кapбoaлкoк иaлкилaмины. Аминирование галогенпроизводных осуществляют, как правило, Ы-карбоалкоксиалкиламинами (в основном алкилэфирами иминодиуксусной кислоты) Реакция проводится либо в органическом растворителе, либо в избытке эфира иминодиуксусной кислоты, играющей одновременно роль нейтрализующего агента Полученный при этом эфир переводится в соответствующую кислоту гидролизом эфирных групп до карбоксильных. Особое [c.21]

Аминирование гладко проходит с N-карбоксиалкиламинами и их эфирами различного строения, в то время как в реакции Манниха некоторые из них недостаточно реакционноспособны, т. е. реакция позволяет достаточно широко варьировать как ароматический фрагмент, так и комплексонные группировки. Метод незаменим для получения поликомплексонов взаимодействием хлорметилированного сополимера стирола и дивинилбензола с диметиловым или диэтиловым эфиром иминодиуксусной кислоты с последующим омылением эфирных групп на смоле. [c.22]

Комплексоны на основе фениламинов. Большое число арил-иминодиуксусных кислот с различными заместителями в бензольном кольце получено карбоксиалкилированием соответствующих фениламинов монохлоруксусной кислотой [2, 4, 46, 47—50] (схема 1,1.36). [c.33]

Синтез комплексонов гидроксиарильного ряда может быть осуществлен с использованием в качестве исходных соединений либо соответствующих фенолов или нафтолов (по реакции Манниха), либо хлорметилированных фенолов или нафтолов (реакцией с эфирами иминодиуксусной кислоты). Выбор того или иного пути синтеза зависит в большой степени от доступности исходных соединений. [c.39]

Гидроксибензойная кислота в кислой и нейтральной средах не аминометилируется. Аминометилирование ее иминодиуксусной кислотой и формальдегидом осуществлено лишь в щелочной среде, когда электронная плотность цикла повышена за счет образования фенолят-иона выход комплексона не превышает 30% (схема 1.1.54). [c.41]

Взаимодействие 2-нафтол-6-сульфокислоты с иминодиуксусной кислотой и формальдегидом сопровождается образованием наряду с комплексоном значительных количеств побочных продуктов конденсации сульфонафтола и формальдегида (диарилметанов). [c.42]

Комплексоны в ряду карбокси- и сульфозамещенных фенолов и нафтолов получены с хорошими выходами аминировани-ем соответствующих хлорметилпроизводных эфирами иминодиуксусной кислоты (схема 1.1.56). [c.43]

Значительное внимание уделено синтезу сложных комплексонов гидроксиарильного ряда, содержащих сопряженные системы связей и нашедших широкое применение в качестве реагентов и металл-индикаторов в аналитической химии. Большая серия подобных комплексонов в ряду фталеина (2.3.30— 2.3.32), сульфофталенна (2.3.33—2.3.36), флуорона (2.3.43), кумарона (2.3.46), ксантона (2.3.49), флавона (2.3.50), стильбена (2.3.68), азосоединений (2.3.80—2.3.84), индофенола (2.3.86) получена по реакции Манниха взаимодействием соответствующих фенолов и нафтолов с формальдегидом и иминодиуксусной кислотой [2, 12, 54, 74—80]. [c.44]

Комплексоны с вторичной аминогруппой. Значительное внимание уделено синтезу иминодиуксусной кислоты. Метод взаимодействия аммиака с монохлоруксусной кислотой для ее получения практически неприемлем, так как основным продуктом реакции при любом соотношении исходных реагентов является нитрилтриуксусная кислота. Изучение механизма и кинетики реакции карбоксиметилирования водного аммиака галогенук-сусными кислотами [5] показало, что реакция протекает кон-секутивно по 5м2 механизму (схема 1.1.79). [c.54]

Эфиры комплсксонов с первичной и вторичной аминогруппами. Обособленную группу комплексонов, содержащих реакционноспособные вторичные и первичные аминогруппы, составляют алкиловые эфиры карбоксилсодержащих комплексонов. Они служат ценными исходными соединениями для введения соответствующих комплексонных фрагментов в различные галогенсодержащие молекулы, в том числе хлорметилированные сополимеры (в основном метиловый, этиловый эфиры иминодиуксусной кислоты). [c.58]

Реакция Манниха с использованием в качестве Ы-составляющей иминодиметиленфосфоновой кислоты (ИДФ) менее характерна, чем в случае иминодиуксусной кислоты. Выходы соответствующих комплексонов низки, так как наряду с реакцией Манниха протекает конкурентная реакция алкилирования ИДФ, приводящая к получению метилиминодиметиленфосфоно-вой кислоты [4] (схема 1.2.2). [c.61]

Метилиминодиуксусная кислота (МИДА, Н2тк1а)—ближайший аналог иминодиуксусной кислоты — в целом имеет близкие ИДА свойства При 25°С и )х = 0,1 для этой двухосновной кислоты значения рЛ[ равны соответственно 2,12 и 9,56 [182] В растворе и кристаллическом состоянии МИДА также присуща цвиттер-ионная структура [203] МИДА представляет несомненный теоретический интерес для моделирования более сложных комплексонов, фрагментом которых является этот хелант. [c.106]

Обращает на себя внимание различное поведение комплексонов 24 1 и 24 3 по отношению к железу(III). Кривые зависимостей равновесной обменной емкости от pH среды для железа имеют максимум при pH = 2, причем в случае полимера на основе 2-гидроксифенилиминодиуксусной кислоты (2 4.1) максимальное значение обменной емкости составляет 0,3 ммоль экв/г, в то время как в случае полимера на основе п-гидроксифенил-иминодиуксусной кислоты (2.4.3)—3,2 ммоль экв/г, т. е. почти в 10 раз больше (см. рис. 2.43). [c.298]

Пи ридилметил)иминодиуксусная кислота является своеобразным комплексоном, содержащим в качестве дополнительного координационного партнера атом азота пиридинового цикла, что вносит определенную специфику в поведение этого соединения при взаимодействии с катионами. Известный в литературе метод получения этого соединения состоит в восстановлении пиридин-2-альдоксима до соответствующего амина п последующем взаимодействии последнего с монохлорускуснон кислотой [1]. Однако получение исходного пиридин-2-альдокси-ма представляет собой чрезвычайно трудный многостадийный процесс. [c.244]

Наибольший интерес для аналитической химии имеют ко плексы с антраниловой кислотой и с комплексонами — прои водными иминодиуксусной кислоты. Антраниловая кислота применяется главным образом для гравиметрического определения кобальта, а этилендиаминтетрауксусная кислота и другие соединения этого типа — для титрования кобальта и частично для его фотометрического определения. [c.28]

В основе комплексонометрического метода лежит способность ряда катионов Са2+, Mg2+, Си +, 2п"+, Мп"+, С(1 +, N1 +, Ре"+, Ре"+, АР+ и некоторых других образовывать достаточно прочные растворимые комплексные соединения с комплексонами — органическими реактивами, являющимися производными иминодиуксусной кислоты ЫН(СН2СООН)2. Наибольшее применение в комплексонометрии получил титрованный раствор двузамещенной натриевой соли эти-лендиаминтетрауксусной кислоты (трилон Б), образующий различной прочности комплексы с катионами двух- и трехвалентных металлов [c.60]

Названием комплексоны мы обозначаем, согласно Шварцен-баху [1], группу а-аминокислот, которые имеют у азота не менее одной метилкарбоксильной группы. Наиболее простой из этих аминополикарбоновых кислот является иминодиуксусная кислота (I) [c.5]

Действием аммиака на хлоруксусную кислоту также получают комплексон I в смеси с глицином и иминодиуксусной кислотой. Эта реакция была использована и в технике. После осаждения глицина метиловым спиртом из маточного раствора выделяют соляной кислотой смесь иминодиуксусной и нитрилотриуксусной кислот. Промыванием водой отделяют растворимую иминоди-уксусную кислоту, а оставшийся комплексон I нерекристаллизовывают из горячей воды (пат. США 2239617). [c.8]

В следующих главах употребляются наименования некоторых комплексонов, которые, возможно, не совсем правильны с точки зрения новейшей номенклатуры, но для главных комплексонов уже у нас приняты. Так, нитрилотриуксусную кислоту было бы правильней называть три-(карбоксиметил)-амином или обозначать как аминотриуксусную кислоту или триметиламин-а, а а"-трикарбоно-вую кислоту. Аналогично этилендиаминтетрауксусная кислота в литературе обозначается как этилен-бис-(иминодиуксусная) кислота или как тетраметилдиаминоэтантетракарбоновая кислота. В аналитической части везде под наименованием комплексон будет подразумеваться натриевая, иногда аммонийная срль этилендиаминтетрауксусной кислоты, если не будет приведено других указаний. [c.9]

КОМПЛЕКСОНЫ с одной ГРУППОЙ—К(СН2С00Н)а Производные иминодиуксусной кислоты [c.17]

В эту группу входят, например, ферросалициловая кислота, роданиды железа, производные иминодиуксусной кислоты. Внутрикомплексные соединения, являющиеся производными иминодиуксусной кислоты, приобрели за последнее время особое значение. Оргайические реактивы, дающие такие соединения, носят название комплексонов. Они представляют собой иминоди- [c.164]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология