Фриделя Крафтса хлорбензол

Для ацилирования по Фриделю — Крафтсу в промышленности часто используют фталевый ангидрид. При взаимодействии с бензолом, толуолом, хлорбензолом и другими продуктами он образует ряд производных бензофенона, содержащих карбоксильную группу в орго-положении — о-бензоилбензойные кислоты со со со [c.132]

Синтез полимеров ведут в растворителе (например, в о-нитро-хлорбензоле) в присутствии катализаторов Фриделя—Крафтса. При использовании в качестве катализатора комплекса хлористого алюминия с нитробензолом выход полимера достигает 90%, даже если реакцию проводят при комнатной температуре . Данные об устойчивости полимера к термической и термоокислительной деструкции приведены в табл. Х.1 и Х.2. [c.253]

Наконец, боразол способен вступать в реакцию, аналогичную реакции Фриделя—Крафтса при нагревании его в присутствии хлорида алюминия с бензолом или хлорбензолом происходит замещение водорода фенильными радикалами [415]. [c.257]

В СССР кумол синтезируют главным образом на хлористом алюминии (по реакции Фриделя — Крафтса) при температуре около 80 °С и давлении до б ат. Требования к углеводородному сырью сводятся в основном к ограничению содержания сернистых соединений, воды и высших олефинов. В промышленных условиях вместо чистого пропилена применяют пропан-пропиленовую фракцию и процесс ведут с рециркуляцией бензола, пропилена и некоторой части побочно образующихся хлорбензолов. Характерной особенностью этого процесса является одновременное протекание реакций алкилирования бензола и деалкилирования полиалкилбензолов, что позволяет путем подбора соотношения бензол пропилен свести к минимуму образование побочных продуктов. Выход [c.238]

Наряду с бензолом в условиях реакции Фриделя—Крафтса можно ацилировать толуол, ксилол и другие гомологи бензола дифенил, нафталин и другие ароматические углеводороды с конденсированными ядрами фенолы и эфиры фенолов. В реакцию вступают также галогенопроизводные ароматических углеводородов, в которых галоген инертен по отношению к хлористому алюминию, например хлорбензол [c.159]

Для реакций ацилирования по Фриделю — Крафтсу в промышленности широко используется также фталевый ангидрид. Его взаимодействие с бензолом, хлорбензолом, толуолом и другими продуктами приводит к изображенным ниже производным бензо-фенона с карбоксильной группой в орто-положении [c.250]

Напишите схему получения этилбензола из бензола и хлористого этила по способу Фриделя—Крафтса. Разберите ее механизм. Почему этилбензол не может быть получен тем же путем из этана и хлорбензола [c.114]

Типичные примеры такого присоединения можно найти в книге Губен-Вейля [24]. Реакции присоединения хлора можно проводить как со свободным хлором, так и в растворителе или в присутствии катализатора [25, 26], например тетрабутиламмонийиодтетрахло-рида [27], хлористого сульфурила [28], пятихлористого фосфора [29] и Ы-хлорсукцинимида и хлористого водорода [30]. Для неактивных олефинов в качестве катализатора рекомендуется действие света, особенно для реакции с ароматическими соединениями. Раствор хлора в бензоле под действием солнечного света образует" смесь ыс-/мраяс-изомеров гексахлорциклогексана, плавящуюся при 157 "С. Подобные реакции можно осуществить с хлорбензолом, который образует смесь гептахлорциклогексанов, и с алкилбензолами, образующими при этом как продукты замещения алкильной группы, так и продукты присоединения к бензольному кольцу [31]. Для осуществления присоединения к другим неактивным олефинам. можно использовать катализаторы типа Фриделя — Крафтса [32] [c.408]

Сульфонирование проходит по типу реакции Фриделя — Крафтса при взаимодействии арена с сульфонилхлоридом в присутствии кислоты Льюиса, такой как хлорид алюминия. По механизму сульфонирование напоминает реакции Фриделя — Крафтса в том смысле, что кинетика реакций с бензолом и другими менее нуклеофильными ароматическими соединениями подчиняется третьему порядку, например, скорость реакции хлорбензола с фенилсульфо-хлоридом описывается уравнением (133). [c.374]

Фенол (оксибензол) открыт в 1834 г. Рунге в каменноугольной смоле, из которой выделяется и сегодня, однако синтетические способы получения в настоящее время имеют большое значение. Фенол получают из хлорбензола [см. раздел 2.2.1, реакции галогенуглеводородов, реакция (3)] или из кумола кумольный процесс). Согласно кумольному методу, вначале алкилированием бензола пропиленом по Фриделю — Крафтсу получают кумол, который далее в присутствии основных катализаторов под действием кислорода превращается в кумилгидроперок-СИД. Под действием серной кислоты гидропероксид расщепляется на фенол и ацетон. При этом вначале образуется ион оксения с секстетом электронов на атоме кислорода, который в результате 1,2 Сдвига перегруппировывается в более стабильный ион карбения [c.326]

Механизм реакции бензола с хлором и получающиеся продукты зависят от условий ее проведения. В присутствии галогенидов железа в качестве катализатора хлор действует как заместитель и образуется хлорбензол, при использовании другого катализатора или при УФ-облучении протекает реакция присоединения и образуется смесь стереоизомерных гексахлорциклогек-санов. С помощью реакции Фриделя — Крафтса бензол можно перевести в другие арены или в ароматические кетоны. При каталитическом окислении бензола воздухом происходит разрыв циклической системы с образованием малеинового ангидрида (катализатор УаОз, 420 °С) [c.520]

Знание механизмов реакций является очень важным, так как оно позволяет предусматривать условия, необходимые для проведения процесса, и дает возможность направлять процессы в желаемую сторону. Для иллюстрации первого положения достаточно указать на различную скорость течения реакции Густавсона—Фриделя—Крафтса между хлористым ацетилом и бензолом, его гомологами и хлорбензолом. Так как при этой реакции происходит атака ароматического углеводорода положительно заряженным атомом углерода С=0-группы хлористого ацетила, следует ожидать, что реакция с наибольшей скоростью будет протекать в том случае, когда заместители в бензольном ядре подают электроны в зону реакции при наличии групп, имеющих к-электроны, особенно способных проявлять - -эс кт, процесс будет протекать легче, чем с бензолом,—с большей скоростью и более энергично наоборот, если в ароматическом ядре имеются группы, обладающие отрицательными эффектами, можно предполагать, что реакция будет протекать медленно и потребует для своего осуществления более жестких условий. И действительно, с толуолом (СНд-группа проявляет + -эффект и +/-эффект) реакция идет очень легйо (требуется охлаждение) и заканчивается в несколько часов напротив, с хлорбензолом, в котором вследствие большой электроотрицательности хлора электроны оттянуты от бензольного ядра, реакция протекает медленно и для ее завершения требуется нагревание в течение нескольких дней. [c.286]

Дана сравнительная характеристика двух методов синтеза 4-метил--4 -хлордифенилсульфона. Показано, что наиболее целесообразным методом получения является взаимодействие п-толуолсульфохлорида с хлорбензолом по реакции Фриделя-Крафтса, которое проходит с выходом [c.25]

Показано, что наиболее целесообразным. методом нолучения является 1 аимодейст-вие и-толуолсульфо.хлорида с хлорбензолом но реакции Фриделя-Крафтса. [c.131]

Недавно Линн конденсацией лактона глюкуроновой кислоты по Фриделю— Крафтсу с бензолом и хлорбензолом получил 1,1-дифенпл-1-дезокси-глюкуронолактон и 1,1-бис (л-хлорфенил)- [c.126]

Краткое сообщение Ниденцу и Даусона [96] указывает на то, что В-трихлорборазин может участвовать в реакции Фриделя — Крафтса с бензолом и хлоридом алюминия в кипящем хлорбензоле, образуя при этом В-трифенилборазин, но эту реакцию детально не исследовали. [c.150]

Нитро- и нитрильная группы являются мощными дезактиваторами, за ними следуют группы, содержащие карбонил, а галогены и карбоксил являются слабо электронопритягивающпми. При нитровании, сульфировании и галоидировании наличие единственной дезактивирующей группы приводит лишь к необходимости проводить реакцию в более жестких условиях, чем в отсутствие заместителя. В случае реакций Фриделя — Крафтса уже присутствие единственной сильно электронопритягивающей группы вызывает полное подавление реакции. Например, нитробензол не удается ни алкилировать хлористым алкилом в присутствии хлористого алюминия, ни ацилировать хлористым ацетилом или уксусным ангидридом с тем же катализатором. Аналогично индифферентными в oтнouJeнии реакций Фриделя — Крафтса являются ароматические нитрилы, кетоны, альдегиды, эфиры и кислоты. Слабо дезактивирующий атом хлора не останавливает реакцию Фриделя— Крафтса, но выходы получаются более низкими. Так, хлорбензол можно ацилировать янтарным ангидридом, но продукт реакции — р-(п-хлор-беизоил)-пропионовая кислота образуется лишь с выходом 45% (данные двух лабораторий) [c.133]

Обратимость реакции сульфирования приводит к тому, что соотношение изомеров зависит от длительности реакции оно может контролироваться кинетикой или термодинамикой. Так, нри сульфировании хлорбензола [243] или толуола [244] с увеличением продолжительности реакции растет доля лета-продукта вплоть до установ.иения равновесия всех трех изомеров. Такая ситуация напоминает изомеризацию аренов по Фриделю — Крафтсу. Изотопные исследования при помощи H2 S04 доказывают, что изомеризация имеет преимущественно межмолекулярный характер, т. е. представляет собой комбинацию процессов расщепления и повторного сульфирования в результате накапливаются менее склонные к изомеризации д1ета-продукты [245]. [c.502]

Хлорантрахинон ( -хлорантрахинон, 2-Х.) — желтые иглы из спирта, т. пл. 210° растворим в кипящей ледяной уксусной к-те. 2-Х. синтезируют в две стадии конденсацией по Фриделю — Крафтсу фталевого ангидрида с избытком хлорбензола при 45—50° получают и-хлорбензоилбензойную к-ту, к-рая циклизуется при нагревании в 15%-ном олеуме при 130°. [c.351]

Дана сравнительная характеристика двух методов синтеза 4-метил--4 -хлорднфенилсульфона. Показано, что наиболее целесообразным методом получения является взаимодействие л-толуолсульфохлорида с хлорбензолом по реакции Фриделя-Крафтса, которое проходит с выходом 92 мол.7(). Исследован изомерный состав получаемого продукта. [c.25]

Полиариленизопропилидены, полученные поликонденсацией по Фриделю — Крафтсу при температурах ниже —20 °С (5.4.1.1), имеют температуру стеклования от 130 до 300 °С [249]. Прозрачные полимеры стабильны в инертной среде до 500 °С и на воздухе до 450 °С. Они растворяются в метилхлориде, метиленхлориде, хлорбензоле и о-дихлорбензоле. [c.188]

Полиариленизопропилидены, полученные поликонденсацией по Фриделю — Крафтсу, могут перерабатываться из растворов в хлорбензоле или дихлорбензоле в прозрачные термостойкие пленки. Свойства образцов полиариленизопропилиденов на основе 1,4-бис (2-хлоризопропил) бензола и дифенилоксида приведены ниже [249] [c.188]

Дихлорантрахинон, в свою очередь, может быть получен по реакции Фриделя — Крафтса из 3,6-дихлорфталевого ангидрида и бензола [70]. Другой метод включает в себя конденсацию п-ди-хлорбензола с фталидом с последующим окислением образующегося 1,4-дихлорантрона [71] [c.80]

Получение. Получают путем взаимодействия 4,4 -дпхлор-бензофенона с магнийбромметилом и последующей обработки водой. Бензофенон можно получить путем различных реакций Фриделя—Крафтса, например реакции хлорбензола и четыреххлористого углерода (Grummitt О. et al., Anal. hem.. [c.115]

Он получается по реакции Фриделя — Крафтса взаимодействием 2,4,5-трихлорбензолсульфохлорида с хлорбензолом [c.267]

Одпако кетовипилирование совсехм слабых нуклеофилов, таких, как бензол II его гомологи, не идет даже в присутствии катализаторов Фриделя — Крафтса. Вероятно, это было связано с тем, что дополнительно поляризованная под действием катализатора двойная связь все еще не является достаточно электрофильной. Чтобы повысить положительный заряд на р-углеродном атоме двойной связи, дополнительно к катализатору (хлористому алюминию) в реакционную смесь пропускался ток влажного хлористого водорода. В этом случае взаимодействие протекало чрезвычайно легко, и в реакцию удалось ввести даже хлорбензол [108]. Предполагается, что активной частицей в этой реакции является промежуточно образующийся ион карбония XX. [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология