Антраниловая кислота восстановление

В связи с доступностью гидридов металлов (стр. 500) методы непрямого восстановления карбоновых кислот потеряли прежнее значение. Некоторые замешенные бензойные кислоты были восстановлены до соответствующих бензиловых спиртов электролитически. Антраниловая кислота, например, восстанавливается таким путем в о-аминобензиловый спирт с 78%-ным выходом (СОП, 3, 42). [c.488]

Все три аминобензойных кислоты могут быть получены восстановлением соответствующих нитробензойных кислот. Наибольшее значение имеет о-изомер — антраниловая кислота. Ее получают из фталимида действием гипобромитов (реакция Гофмана) [c.449]

Эффективным методом получения ароматических радикалов является восстановление диазокатионов солями одновалентной меди. Этот метод используется, например, при получении дефеновой кислоты пз антраниловой кислоты [c.155]

Антраниловую кислоту получают из фталимида действием хлорноватистокислого натрия , из 2-нитротолуола при действии спиртового раствора едкого натра или путем восстановления 2-нитробензойной кис-лоты . [c.730]

Получение тиосалициловой кислоты из антраниловой кислоты Аллен К., Мак-Кей Д. В сб. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. Пер. с англ. — М. МЛ, 1949. с. 455 (в методике сочетается использование реакции Зандмейера и восстановления дисульфида см. разд. Г, 8.5). [c.240]

Из многих методов, описанных для получения тиосалициловой кислоты, лишь следующие имеют препаративный интерес нагревание ортогалоидозамещенных бензойных кислот с щелочным гидросульфидом при 150—200° в присутствии меди или медных солей 2 лли при действии сернистого натрия при 200° восстановление дитиосалициловой кислоты глюкозой или металлами в щелочном растворе. Дитилосалициловая кислота получается при обработке диазотированной антраниловой кислоты двусернистым натрием в щелочном растворе . [c.458]

Дифеновую кислоту получали восстановлением диазотиро-ванной антраниловой кислоты ионом закисной меди , конденсацией по Ульману калиевой соли о-бромбензойной кислоты и окислением фенантрена или фенантренхинона различными окислителями . Недавно был опубликован обзор последних методов . Озонирование проводилось также в растворителях , которые не вступают в реакцию с промежуточным амфотерным ионом (цвиттер-ионом ). [c.61]

В плоскодонной колбе емкостью 250 мл готовят раствор 8,3 г фталаминовой кислоты в 50 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия Смесь охлаждают над краном. При энергичном перемешивании небольшими порциями (по 10 мл) добавляют полученный ранее раствор гипобромита натрия Реакционную смесь выдерживают 30 мин После чего добавляют немного концентрированного раствора сульфита натрия для восстановления избытка гипобромита натрия. (В противном случае при подкислении реакционной смеси свободная бромноватис-тая кислота может дать с бромидом калия свободный бром, при взаимодействии которого с аминопроизводным образуются побочные продукты окисления и бромирования ) К реакционной смеси очень осторожно небольшими порциями прибавляют 18 мл разбавленной соляной кислоты (1 1). Жидкость при этом сильно вспенивается вследствие выделения оксида углерода (IV) и оксида серы (IV). Раствор упаривают в фарфоровой чашке на водяной бане до объема 50 мл, после чего фильтруют и осаждают антраниловую кислоту 20 мл 30%-ного раствора уксусной кислоты Смесь охлаждают в бане со льдом, отфильтровывают выпавшую антраниловую кислоту и перекристаллизовывают ее из горячей воды (рис. 4) Выход 5,5 г. [c.228]

По литературным данным, фениловый эфир антраниловой кислоты получают нагреванием изатового ангидрида с фенолом [1] или восстановлением фенилового эфира о-нитробен-зойной кис юты оловом и соляной кислотой [2], на никеле Рэнея [3], железом и уксусной кислотой [3]. [c.158]

Для 2,1-бензизоксазолов характерно легкое расщепление под действием различных реагентов. Незамещенный 2,1-бензизоксазол под действием оснований превращается в антраниловую кислоту через 3-анион (схема 106) [97], однако нуклеофильная атака положения 3 аммиаком приводит к образованию тримерного продукта [105]. 3-Метилзамещенное при действии оснований в более жестких условиях дает о-аминоацетофенон [97]. Кватернизация действием диметилсульфата приводит к смеси метилированных о-аминобенз-альдегидов [97]. Восстановление различными агентами дает о-ами-нозамещенные, а окисление может привести к продуктам азосочетания или к о-нитрозо- и о-нитрозамещенным [97]. При действии азотистой кислоты легко получаются о-диазониевые соли [97]. В обзорах [97, 104] рассмотрено большое число реакций 2,1-бензизоксазолов с образованием гетероциклических систем, включая [c.492]

Диазотирование антраниловой кислоты и немедленное восстановление диазогруппы служит очень простым методом получения 3-гидроксииндазола [2], а при гидролизе, диазотировании и восстановлении изатина, используемого в качестве исходного соединения, образуется индазол-З-карбоновая кислота [65] [c.570]

Значительно большее распространение получили косвенные определения по методу окисления-восстановления. Аскорбиновая кислота [556], ( -сорбоза, ( -галактоза, ( -фруктоза, d-глюкоза и формальдегид [944] восстанавливают при определенных условиях ионы серебра до металла. Осадок металлического серебра отделяют, растворяют в избытке Ге2(304)з(КН4)2304 и 4 7V Н2ЗО4 и титруют ионы железа(П), количество которого эквивалентно содержанию серебра в анализируемом растворе, стандартными растворами Се(304)2 или бихромата калия -в присутствии N-фенил-антраниловой кислоты [944]. При восстановлении /-аскорбиновой кислотой образуется дегидро-/-аскорбиновая кислота избыток восстановителя титруют раствором N-бромсукцинимида в присутствии иодида калия и крахмала [556]. [c.82]

Для получения отдельных представителей 3,4-дигидрохиназолинов обычна наиболее удобны два метода. Один из них состоит в превращении соответствующего 4-хиназолона (полученного из антраниловой кислоты) в 4-хлорхиназолин с последующим каталитическим или химическим восстановлением его в 3,4-дигидрохиназолин. Предельный выход 8-амино-3,4-дигидрохиназолина (из 3-нит-роантраниловой кислоты) при применении этого метода [составлял 40% [5]. [c.302]

Расщепление индиго на индоксил и антраниловую кислоту с последующей конденсацией и циклизацией в оксихиндолин и восстановлением в хиндолин. [c.235]

При окислении 1,2,3,4-тетрагидрохинолина, а в особенности его ацильных производных, расщеплению подвергается восстановленное пиридиновое кольцо. Придействии перманганата калия на тетрагидрохинолин образуется преимущественно щавелевая кислота и следы антраниловой кислоты J800]. При электролитическом окислении тетрггидрохинолина в серной кислоте на аноде из окиси свинца из продуктов реакции были выделены следующие соединения 2,5-диоксибензойная, пропионовая, малеиновая, щавелевая И муравьиная кислоты, аммиак,, углекислый газ и окись углерода [801]. [c.185]

Необходимую для синтеза антраниловую кислоту синтезируют по реакции Гофмана действием гипохлорита натрия на фталимид, а также восстановлением о-нитробензойной кислоты, получающейся с хорощим выходом при окислении о-нитротолуола (схема 39). Первый метод синтеза антраниловой кислоты наиболее часто используется в промышленности, так как исходный фталимид — весьма доступный продукт, получаемый из фталевого ангидрида, который в больших количествах производят для изготовления пластификаторов. [c.638]

Окись мезитила Метилвинилкетон Метилизобутил- кетон Метилпропилкетон Родиевый гомогенный катализа гор ия основе восстановленных комплексов Rh+ с Ы-фенил-антраниловой кислотой и тирозином 20° С. Селективно гидрируется С=С-связь. Гомоген ный катализатор значительно. активнее Rh на угле [227] [c.780]

Ароматич. А. синтезируют восстановлением соответствующих нитробензойных к-т или окислением толуи-динов после предварительного бензоилирования аминогруппы. Антраниловую кислоту синтезируют из фталевого ангидрида по схеме [c.52]

Фенилантраниловая кислота iaHnOjN (дифенил-2-карбоновая кислота) QHs—NH— eHj OOH М = 213,24. Бесцветные иглы или порошок. Растворима в спирте и водных растворах щелочей. Потенциал перехода окраски из красно-фиолетовой (окисленная форма) в бесцветную (восстановленная форма) о= 1,08 в. Применяется в бихроматометрии, ванадатометрии, цериметрии и перманганатометрии. Индикатор предложен в 1936 г. А. В. Кирсановым, В. М. Черкасовым, В. С. Сырокомским и В. В. Степиным. Представляет собой производное дифениламина и антраниловой кислоты. [c.514]

А. Е. Порай-Кощиц рассматривает превращение о-нитротолуола в антраниловую кислоту как проходящее через ряд стадий присоединения эле.ментов воды или щелочи к временно образующимся хиноидным формам . С другой стороны, выдвигается положение, что это превращение о-нитротолуола в антраниловую кислоту происходит при действии щелочи в результате замены атомов водорода метильной группы на гидроксилы и восстановления нитрогруппы выделяющимся при этой реакции водородом 9. С выделением водорода и,дет под действием щелочи (при 310—330°) превращение о-крезола б салициловую кислоту. Любопытно, что в тех же условиях, но в отсутствие кислорода водород не выделяется и крезол заметно не изменяется [c.641]

Аминобензойные кислоты. Из трех изомерных кислот наибольшее значение имеют о-аминобензойная антраниловая) и п-амино-бензойная кислоты. Исходным веществом для их синтеза служит толуол, который нитрованием превращают в смесь о- и га-нитрото-луолов, затем окислением в о- и ге-нитробензойные кислоты, восстановление которых дает аминобензойные кислоты [c.403]

Эфиры с заместителями основного характера при восстановлении подвергаются гидрогенолизу с образованием метильной группы [1125]. При восстановлении метилового эфира антраниловой кислоты в течение 15 ч при 65° С был получен о-толуидин с выходом 39 7о [691] [c.164]

Из фталевого ангидрида реакцией с аммиаком получают фтav имид. Фталимид подвергают перегруппировке Гоффмана. Полученную таким образом антраниловую кислоту диазотируют (см. 35) и вводят в реакцию азосочетания с диметиланилином, приготовленным из бензола, иодистого метила и неорганических реагентов (нитрование бензола, восстановление нитробензола и метилирование анилина) [c.266]

Установите строение вещества С,НвЫ20з, выделяющего аммиак при нагревании с разбавленными растворами щелочей. При восстановлении продукта гидролиза получается антраниловая кислота. [c.170]