Взаимодействие с иминодиуксусной кислотой

К этому типу реакций относится взаимодействие соединений, содержащих подвижный атом водорода, с формальдегидом и замещенным амином, наиболее часто—иминодиуксусной кислотой (реакция Манниха), а также нуклеофильное замещение галогена в галогенсодержащих соединениях реакционноспособны- [c.19]

На следующей стадии происходит конденсация этого катио-ла с анионом соединения, обладающего подвижным атомом водорода Возможно также, что на первой стадии в водной среде образуются фенолоспирты, которые далее взаимодействуют с иминодиуксусной кислотой с отщеплением воды (схема 116). [c.20]

Комплексоны в ряду непредельных соединений получены взаимодействием диметилового эфира иминодиуксусной кислоты-с соответствующими галогенпроизводными [36]. Высокий выход. [c.29]

Меньшая реакционная способность сим-ЭДДА по сравнению с ИДА в реакции Манниха связана с меньшей нуклеофильностью атома азота в этом соединении, о чем свидетельствуют меньшая константа протонизации и соответственно большие значения первых констант диссоциации [4] Следует отметить, что реакционная способность карбокси- и сульфофенолов при взаимодействии с формальдегидом и сим-ЭДДА укладывается в тот же ряд, что и в случае иминодиуксусной кислоты [c.50]

Синтез реагента осуществлен, по реакции Манниха взаимодействием 2-окси-З-нафтойной кислоты с формальдегидом и иминодиуксусной кислотой [4, 5]. [c.93]

К этому типу реакций относятся конденсация аминокислот и аминов с галоидалкилами, а также взаимодействие соединений, содержащих но крайней мере один реакционный атом водорода, с формальдегидом и иминодиуксусной кислотой (реакция Манниха). [c.267]

Примером реакций этого типа с непосредственным введением иминодиацетатной группы служит получение этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием дихлорэтана с иминодиуксусной кислотой [122, 123] [c.268]

Комплексон 1П получают взаимодействием -оксифенил-иминодиуксусной кислоты с 50%-ным избытком натриевой соли монохлоруксусной кислоты в условиях, аналогичных получению комплексона I. При подкислении реакционной массы концентрированной соляной кислотой до pH 2 комплексон выделяется в виде дигидрата, который очищается перекристаллизацией из воды. [c.127]

И, наконец, еще одно направление в модифицировании хелатообразующего звена комплексонов заключается во введении в молекулу красителя остатка иминодиуксусной кислоты, азот которой непосредственно примыкает к сопряженной системе красителя. Подобное построение комплексона обеспечивает изменение окраски при взаимодействии с рядом катионов, даже в отсутствие фенольного гидроксила. [c.212]

Синтез этого не описанного в литературе соединения мы осуществили взаимодействием п-крезола с формальдегидом и иминодиуксусной кислотой по реакции Манниха в водно-щелочном растворе При проведении реакции в среде ледяной уксусной кислоты продукт не был получен в чистом виде. [c.122]

Взаимодействие иминодиуксусной кислоты и формальдегида с дигидроксистильбеном [54, 75] в эквимолярном соотношении реагентов приводит к образованию монопроизводного вторая метилеииминодиуксусная группировка вступает в то же кольцо (схема 1.1.58). [c.44]

Значительное внимание уделено синтезу сложных комплексонов гидроксиарильного ряда, содержащих сопряженные системы связей и нашедших широкое применение в качестве реагентов и металл-индикаторов в аналитической химии. Большая серия подобных комплексонов в ряду фталеина (2.3.30— 2.3.32), сульфофталенна (2.3.33—2.3.36), флуорона (2.3.43), кумарона (2.3.46), ксантона (2.3.49), флавона (2.3.50), стильбена (2.3.68), азосоединений (2.3.80—2.3.84), индофенола (2.3.86) получена по реакции Манниха взаимодействием соответствующих фенолов и нафтолов с формальдегидом и иминодиуксусной кислотой [2, 12, 54, 74—80]. [c.44]

Динатриевая соль 3,3 -бис-[(М,М -дикарбоксиметил)-аминометил]-4,4 -диоксистильбена является новым флуоресцирующим комплексоном. Синтез комплексона основан на взаимодействии 4,4 -диоксистильбена с формальдегидом и иминодиуксусной кислотой по реакции Манниха [c.86]

Окси-5-мет ил фенил-1,3-бис (метилен им ино)тетр ауксус-ная кислота, являющаяся комплексообразующим реагентом с повышенной металлоемкостью, получена взаимодействием л-крезола с формальдегидом и иминодиуксусной кислотой [1]. [c.158]

Новый комплексон получен с выходом 62% по реакции Манниха взаимодействием 4,4 -диоксистильбена с иминодиуксусной кислотой и формальдегидом. Библ 4 назз, [c.243]

Иминодиуксусная кислота является узловым соединением при синтезе целого рядя комплексометрических индикаторов фталеин-комплексона, тимолфталексона, ксиленолового оранжевого, флкюресцеинкомплексона и других. В литературе описан ряд методов получе ния иминоднуксусной кислоты из аммиака и монохлоруксусной кислоты [1—4] с применением синильной кислоты и ее солей [5—8] расщеплением нитрилтриуксусиой кислоты под действием концентрированной соляной кислоты [9—10] взаимодействием гидразин-диуксусной кислоты с нитритом натрия [И]. [c.9]

Реакция Манниха открывает большие возможности получения карбоксилсодержащих комплексонов в ряду бензиламина, содержащих высокоосновный атом азота Благодаря разработке доступных методов получения иминодиуксусной кислоты (см. разд. 1.1.3) конденсация Манниха приобрела за последние 10— 15 лет большое значение. В реакции Манниха имеет место взаимодействие между тремя реагентами реакционноспособной электрофильной карбонильной группой формальдегида и двумя нуклеофильными реагентами — соединением с подвижным атомом водорода (СН-кислотный компонент) и амина (Ы-компо-нент). Карбонильный компонент реагирует на первой стадии либо с СН-кислотным компонентом с образованием соединения метилольного типа >КСН20Н, либо с амином, давая соединение Ы-гидроксиметильного типа >ЫСН20Н [4]. [c.20]

Аминирование гладко проходит с N-карбоксиалкиламинами и их эфирами различного строения, в то время как в реакции Манниха некоторые из них недостаточно реакционноспособны, т. е. реакция позволяет достаточно широко варьировать как ароматический фрагмент, так и комплексонные группировки. Метод незаменим для получения поликомплексонов взаимодействием хлорметилированного сополимера стирола и дивинилбензола с диметиловым или диэтиловым эфиром иминодиуксусной кислоты с последующим омылением эфирных групп на смоле. [c.22]

Гидрокси-1,3-диаминопропилентетрауксусная кислота с выходом 50% получена конденсацией а, -дихлоргидрина глицерина с иминодиуксусной кислотой (80 °С, 5 ч) в присутствии щелочи Эта же кислота может быть получена взаимодействием-ИДА с эпихлоргидрином [2] (схема 1 1 27). Осуществление реакции в определенных условиях позволяет синтезировать продукт неполного замещения дихлоргидрина глицерина — 2-гидр-окси-З-хлоропропилиминодиуксусную кислоту. [c.29]

Большая серия галогензамещенных в ядре бензилиминоди-уксусных кислот получена взаимодействием соответствующих галогенметильных производных ароматического ряда с диметиловым эфиром иминодиуксусной кислоты в среде бензола с последующим омылением выделенных эфиров гидроксидами натрия либо лития [65] (схема 1.1.48). [c.39]

Взаимодействие 2-нафтол-6-сульфокислоты с иминодиуксусной кислотой и формальдегидом сопровождается образованием наряду с комплексоном значительных количеств побочных продуктов конденсации сульфонафтола и формальдегида (диарилметанов). [c.42]

Комплексоны с вторичной аминогруппой. Значительное внимание уделено синтезу иминодиуксусной кислоты. Метод взаимодействия аммиака с монохлоруксусной кислотой для ее получения практически неприемлем, так как основным продуктом реакции при любом соотношении исходных реагентов является нитрилтриуксусная кислота. Изучение механизма и кинетики реакции карбоксиметилирования водного аммиака галогенук-сусными кислотами [5] показало, что реакция протекает кон-секутивно по 5м2 механизму (схема 1.1.79). [c.54]

Сопоставление устойчивости смешанного комплекса КМЬ с устойчивостью мономерных комплексов иминодиуксусной кислоты в растворе составов 1 1 (МЬ) и 1 2 (МеЬз) (см табл. 2 53) [579] позволило авторам прийти к выводу, что стабильность смешанного комплекса КМЬ выше, чем МЬг, т е взаимодействие мономерного комплекса МЬ с иминодиацетатной группой, закрепленной на ионите (с образованием КМЬ), энергетически более выгодно, чем со второй молекулой мономерной иминодиуксусной кислоты (с образованием МЬз). [c.305]

Пи ридилметил)иминодиуксусная кислота является своеобразным комплексоном, содержащим в качестве дополнительного координационного партнера атом азота пиридинового цикла, что вносит определенную специфику в поведение этого соединения при взаимодействии с катионами. Известный в литературе метод получения этого соединения состоит в восстановлении пиридин-2-альдоксима до соответствующего амина п последующем взаимодействии последнего с монохлорускуснон кислотой [1]. Однако получение исходного пиридин-2-альдокси-ма представляет собой чрезвычайно трудный многостадийный процесс. [c.244]

Дноксибеизилимииодиуксусная кнслота получена с выходом 60% по реакции Манниха взаимодействием резорцина, формальдегида и иминодиуксусной кислоты в среде ледяной уксусной кислоты. Библ. 1 назв. [c.333]

Пиридилметил) иминодиуксусная кислота т. пл. 178—179°, по лучена с выходом 44,6% взаимодействием 2-хлорметиленпиридииа с иминодиуксусной кислотой в водно-щелочной среде с последующи.м выделением ее путем подкисления реакционного раствора концентрированной соляной кислотой. Библ. 1 назв. [c.346]

Фталексон 5 получают взаимодействием фенолового красного с избытком иминодиуксусной кислоты и формальдегида в уксуснокислой среде при темлературе 40—50°. [c.102]

Бромфталексон 8 образуется при взаимодействии бромфено-лового красного с избытком иминодиуксусной кислоты и формальдегида при. нагревании до 50°. Повышение температуры и употребление эквивалентных количеств реагентов приводит к получению преимущественно монозамещенного производного бромфенолового красного. [c.103]

В НИИПМ разработан и подготовлен к промышленному выпуску полиамфолит АНКБ-50 [191], содержащий те же функциональные группы, но в отличие от АНКБ-10 монофункциональный за счет взаимодействия хлорметилированного сополимера с диэтн-ловым эфиром иминодиуксусной кислоты, исключающим побочные процессы. [c.91]

Наиболее полно был исследован промышленный ионит этого типа, содержащий метиленаминодиацетатные группы, соединенные с матрицей из сшитого полистирола [63]. Константа диссоциации функциональной группы ионита НдХ в водном растворе близка к соответствующей константе ее мономерного аналога — иминодиуксусной кислоты [бЗв ]. Методом потенциометрического титрования щелочью образцов ионита, различной степени насыщенных катионами металлов, изучено взаимодействие функциональных групп с катионами кобальта, никеля, меди и цинка [бЗв]. Обнаруженные комплексы МХ, МНХ" и МХ " по составу вполне аналогичны комплексам, образующимся в водном растворе иминодиуксусной кислоты, [c.413]

К числу двухосновных и трехосновных аминокислот могут быть отнесены вторичные и третичные аминокис-поты с двумя или тремя карбоксилсодержащими радикалами, например иминодиуксусная кислота NH( H2—СООН)а и йитрилотри-уксусная кислота Н(СНг—СООН)з. Они могут быть получены действием монохлоруксусной кислоты на аминоуксусную. Более сложные соединения такого типа, например, продукт, получаемый взаимодействием этилендиамина с избытком монохлоруксусной кислоты, этилендиаминтетрауксусная кислота [c.678]

Выделены и изучены комплексы нитрилтриуксусной кислоты (НдЬ), а также некоторых производных иминодиуксусной кислоты. Нитрилтриацетаты щелочноземельных элементов были получены [12, 46, 47] взаимодействием соответствующих карбонатов с раствором нитрилтриуксусной кислоты при pH 5 с последующим их упариванием и кристаллизацией. [c.285]

Иминодиацетаты легких редкоземельных элементов получены взаимодействием хлорида соответствующего элемента [52, 531 с окисью этого же элемента и иминодиуксусной кислотой HgL [c.286]

Гексанатриевую соль И получают конденсацией 4,26 г натриевой соли диаминостильбендисульфокислоты с 3,72 г хлористого цианура и взаимодействием полученного продукта с 5,6 г иминодиуксусной кислоты в условиях, аналогичных получению I. [c.140]

Томас [189] описал синтез смолы с фиксированными группировками иминодиуксусной кислоты взаимодействием хлорметилированного полистирола с иминодиацетонитрилом с последующим омылением. [c.18]

Мононатриевая соль 2,3-диоксибензилиминодиуксусной кислоты получена с выходом 94,5% по реакции ЛАанниха взаимодействием пирокатехина, формальдегида и иминодиуксусной кислоты в уксуснокислой среде с последующим высаживанием полученного вещест ва из реакционного раствора ацетоном. Библ. 1 иазв. [c.333]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология