Взаимодействие фенолов с формальдегидом

Конденсация с формальдегидом. Феноло-формальдегидные смолы. При взаимодействии фенолов с формальдегидом образуются феноло-спирты, которые в зависимости от условий реакции и катализатора могут далее реагировать между собой или с фенолом, образуя высокомолекулярные продукты. [c.30]

Образование активных центров (функциональных групп). Процесс поликонденсации отличается от полимеризации тем, что образование функциональных групп в мономере должно происходить заранее, еще до проведения реакции поликонденсации (сравните с реакцией полимеризации, когда активные центры образуются в процессе образования полимеров). Однако бывает и так, что эти группы создаются непосредственно в процессе реакции поликонденсации. Например, при синтезе фенолоформальдегидных полимеров активные центры (метилольные группы) образуются при взаимодействии фенола с формальдегидом [c.403]

Напишите уравнение реакции взаимодействия фенола с формальдегидом (в кислой среде). Каковы причины и механизм этой реакции Какими свойствами обладает полученный продукт реакции [c.410]

Например, при взаимодействии фенола с формальдегидом (см. стр. 275) реакция при изменении условий опыта может привести к образованию не новолачной смолы линейного строения, а пространственных полимеров со структурой [c.275]

В процессы поликонденсации вступают соединения, содержащие активные функциональные группы, способные к реакции конденсации. Поликонденсация наряду о образованием полимера всегда сопровождается выделением низкомолекулярных веществ, таких, как вода, аммиак, хлороводород и др. Например, образование фенолформальдегидной смолы может быть представлено следующими последовательно протекающими реакциями взаимодействия фенола с формальдегидом [c.155]

Исключительно большое влияние на свойства продуктов взаимодействия фенола с формальдегидом оказывает соотношение исходных компонентов. Если количество формальдегида не превышает эквимолекулярного по отношению к количеству фенола (при незначительном избытке фенола), то образуются ли- [c.187]

Под влиянием гидроксильной группы облегчается взаимодействие фенола с формальдегидом (см. 17.8). [c.317]

На строение продуктов взаимодействия фенола с формальдегидом большое влияние оказывают условия проведения реакции и, в первую очередь, pH среды и температура реакционной смеси. Эта реакция включает три основные стадии присоединение формальдегида к фенолу, рост цепи (или образование форполимера) при температуре ниже 100°С и, наконец, отверждение (или сшивание) при температуре, превышающей 100 °С. [c.39]

В свете современных представлений взаимодействие фенола с формальдегидом как в кислой, так и в щелочной среде классифицируется как электрофильное ароматическое замещение. Это предполагает, что названная реакция в качестве стадии, определяющей суммарную скорость процесса, включает образование я-комплекса с последующей быстрой потерей протона. Однако действительный механизм реакции значительно сложнее вследствие взаимодействия фенолов с растворителем, образования внутри- и межмоле- [c.42]

Несколько иной механизм реакции, предложенный Кляйзеном, Уокером [14] и другими учеными, основан на существовании гемиформалей в водных фенолоформальдегидных системах (что было подтверждено с помощью ЯМР-спектроскопии [18]). Доказательством образования гемиформалей как промежуточных соединений, сопровождающегося миграцией гидроксиметильной группы является прекращение взаимодействия фенола с формальдегидом после этерификации фенольной гидроксильной группы [c.48]

Резолы получают взаимодействием фенола с формальдегидом в щелочной среде. По сравнению с реакцией получения новолаков эта реакция значительно более чувствительна к изменению мольного соотношения реагентов, типа н количества катализатора, температуры и т. д. В зависимости от назначения резола мольное соотношение формальдегида н фенола составляет от 1 1 до 3 1. [c.78]

Фенолоальдегидные полимеры (смолы)—олигомерные продукты поликонденсации фенолов (главным образом, фенола, крезолов, ксиленолов, резорцина) с альдегидами. Наибольшее промышленное значение имеют продукты взаимодействия фенолов с формальдегидом в кислой или щелочной среде — феноло-формальдегидные смолы (фенольные смолы). [c.206]

Поликонденсация — получение высокомолекулярных соединений (полимеров), основанное на реакциях замещения или обмена ме>кду Функциональными группами исходных моно- или бифункциональных мономеров. При П. помимо макромолекулы образуются побочные продукты — вода, аммиак, хлороводород и т.д. Примером поликонденсации является образование фенолоформальдегидных смол взаимодействием фенола с формальдегидом [c.235]

Феноло-формальдегидные полимеры получают поликонденсацией смеси изомерных оксибензиловых спиртов и диметилол-фенолов (образующихся в результате взаимодействия фенола с формальдегидом, взятым в избытке). Молекулы каждого компонента такой смеси содержат по три функциональные группы (гидроксильные, метильные группы и незамещенные водородные атомы в орто- и пара-положениях, отмеченные в формуле звездочками), которые могут принять участие в реакции поликонденсации [c.392]

Взаимодействие фенола с формальдегидом происходит в щелоч-лой и кислой средах при температуре 50 °С [c.79]

Стерлитамакский нефтехимический завод запатентовал способ получения 2-(К,К-диметиламинометил)фенола взаимодействием фенола с формальдегидом и бис(К,Ы -диметиламино)мета-ном в среде алифатических спиртов С1-С4 при 65-130 °С. Полученное фенольное основание Манниха может применяться в качестве отвердителя эпоксидных смол, а также в синтезе стабилизаторов и присадок к полимерным материалам и нефтепродуктам [353]. [c.148]

Феноло-формальдегидные смолы являются одними из первых типов смол, производство которых было освоено в промышленности уже в 20-х годах. Их мировое производство в 1964 г. составило 660 тыс. г, или 5,5% общего объема продукции пластмасс. За семилетие 1959—1965 гг. их производство в нашей стране значительно увеличивается и составляет 15% продукции всех других видов пластмасс. Получаются они взаимодействием фенола с формальдегидом. Эта реакция протекает в присутствии щелочей или кислот с большой скоростью. Синтез высокомолекулярных соединений происходит через стадии образования фенолоспиртов, которые превращаются в более высокомолекулярные соединения линейной или трехмерной структуры. Характер структуры зависит от соотношения реагентов и катализаторов. Образование фенолоспиртов может быть представлено следующей схемой [c.134]

Взаимодействие фенола с формальдегидом относится к типу реакций поликонденсации. [c.229]

При взаимодействии фенола с формальдегидом в присутствии щелочей первыми продуктами реакции являются преимущественно изомерные оксибен-зиловые спирты [c.339]

К первой группе принадлежат реакции образования полиамидов из аминокислот или из дикарбоновых кислот и диаминов, образования полиэфиров из оксикислот или из дикарбоновых кислот и гликолей и т. п. Ко второй группе относятся реакции взаимодействия фенолов с формальдегидом, реакция последнего с мочевиной, меламином и другими амидами кислот. Этот вид поликонденсации широко исследован на примере трехмерной поликонденсации ниже будут описаны работы, относящиеся к этому виду реакций. К ним же, вероятно, следует отнести реакцию поликонденсации алкиловых эфиров аминокислот, а также хлорангидридов - дикарбоновых кислот с диаминами или дифенолами. Наиболее полно представлены в литературе исследования, посвященные изучению механизма и кинетики реакции поликонденсации первого типа. Мало исследованы механизм и кинетика реакций линейной поликонденсации, относящихся ко второй группе. [c.118]

Как правило, при поликонденсации исходные мономеры уже содержат активные функциональные группы. Однако бывает и так, что эти группы создаются непосредственно в процессе поликонденсации. Например, при синтезе фенолоформальдегидных полимеров активные центры (метилольные группы) образуются при взаимодействии фенола с формальдегидом он он [c.381]

При взаимодействии фенола с формальдегидом в кислой среде образуется [c.355]

При взаимодействии фенола с формальдегидом в щелочной среде образуются фенолоспирты — о- и п-оксибензиловый [c.188]

При взаимодействии фенола с формальдегидом в мольном соотношении 1 1 вначале образуются п- и о-оксибензиловые спирты [c.158]

Фенолоформальдегидные смолы получают взаимодействием фенола с формальдегидом в присутствии кислых и щелочных катализаторов в результате реакции поликонденсации [26]. [c.317]

Взаимодействие фенолов с формальдегидом [c.341]

Реакция протекает с участием кислоты или щелочи (катализатор). При взаимодействии фенола с формальдегидом в кислой среде (не менее одного моля фенола на один моль формальдегида) образуется полимер, называемый новолачной смолой, или новолаком. Новолачная смола при нагревании размягчается, а при охлаждении затвердевает, не претерпевая химических изменений. Такие смолы называются термопластичными. [c.347]

Фенолоформальдегидные смолы образуются в результате взаимодействия фенола с формальдегидом в присутствии кислот или щелочей в качестве катализаторов. Схема образования фенолофор-мальдегидной смолы приведена выще ( 8). Фенолоформальдегид-ные смолы при нагревании вначале размягчаются, а затем, особенно в присутствии соответствующих катализаторов, затвердевают. [c.381]

Новолаки, получаемые взаимодействием фенола с формальдегидом в слабокислой среде (pH от 4 до 6) и в присутствии особых катализаторов (преимуи1сствсн1ю солей двухвалентных металлов [c.65]

Классическим примером образования тюлимерз пространстве ного строения является поликонденсания фенолов с альдегидам Так, при взаимодействии фенола с формальдегидом образуют линейные или разветвленные низкомолекулярпые продукты — т называемые резолы [c.50]

Классическим примером образования полимера пространстЕ ного строения является поликонленсаиия фенолов с альдегида Так, при взаимодействии фенола с формальдегидом образую линейные или развотвленные низкомолекулярпые продукты — называемые резолы [c.50]

Взаимодействие фенола с формальдегидом относится к числу реакций, протекающих под влиянием как кислотных, так щелочных катализаторов, а также спонтанно (при нагревании). На первой стадии происходит присоединение молекул формальдегида к молекуле фенола с образованием гидрооксибензилового спирта (монометилолфенола). Присоединение осуществляется преимущественно в положении о- или п-. [c.182]

Гель-хроматография олигомеров находит широкое применение в анализе сложных систем, образующихся в процессе получения смол путем поликонденсации и полиприсоединения. Большое внимание уделено изучению продуктов взаимодействия фенола с формальдегидом. Методом гель-хроматографии были проанализированы резолы — продукты, получающиеся при конденсации фенола с избытком формальдегида в присутствии щелочи [96]. Низкомолекулярные фракции, содержащие моно- и диметилолфенолы, были разделены на отдельные соединения и идентифицированы при помощи модельных соединений. Детектирование осуществляли на дифференциальном рефрактометре. Количественный анализ был затруднен, поскольку различные соединения, присутствующие в резолах, сильно различаются по показателям преломления. Для изучения влияния различных катализаторов, времени и температуры реакции на конечный состав резолов продукты реакции разделяли гель-хроматографически и исследовали методом ЯМР-спектроско-пии. Показано, что в процессе каталитического гидроксимети-лирования фенола в разбавленных водных растворах начальная скорость реакции пропорциональна концентрации едкого натра и формальдегида [142]. Путем интегрирования уравнений скорости реакции гидроксиметилирования фенола (2- и 4-метил-фенола) можно построить кинетические кривые и рассчитать оптимальные значения констант скоростей всех стадий этой реакции. [c.303]

Образование смол при взаимодействии фенолов с формальдегидом было отмечено Байером в Германии еще в 1872 г., однако в то время смолы являлись нежелательными продуктами реакции. Лишь в 1907—1909 гг. Бакеланд в США, стремясь найти синтетический заменитель природной смолы—шеллака, разработал метод получения феноло-формальдегидной смолы, назвав ее бакелитом . [c.340]

Сёно и Такахаси [78] из кристаллических продуктов начальной стадии конденсации фенола с формальдегидом в присутствии аммиака выделили п-оксидифенилметан. Сэто и Хориути [79] при взаимодействии фенола с формальдегидом в присутствии гидроокиси лития получили 2, 4, 6-триметилолфенол. [c.576]

Из эвтектич. смесей ароматич. углеводородов (как бинарных, так и полиэвтектических, напр, из сырого антрацена) при использовании водного р-ра формальдегида формолиты образуются в присутствии каталитич. количеств к-т (обычно НС1 1—3% от массы углеводорода) при этом скорость реакции равна скорости взаимодействия фенола с формальдегидом. [c.334]

Феноло-фор.иальдегидные смолы. Взаимодействие фенола с формальдегидом с образованием смолообразных продуктов стало известно еще в прошлом столетии (Байер, 1872). Широкое практическое применение [c.176]

При взаимодействии фенола с формальдегидом в щелочной среде обра- уются предпочтительнее фенолоспирты (оксибензиловые спирты) [c.356]

А. А. Ваншейдт установил, что при взаимодействии фенола с формальдегидом в щелочной среде образуется смесь моно- и диалкоголей (а также, вероятно, [c.357]

Образование смол при взаимодействии фенолов с формальдегидом было отмечено Байером в Германии еще в 1872 г., однако в то время смолы считались нежелательными продуктами реакции. Лишь в 1907—1909 г. Бакеланд в США, стремясь найти синтетический заменитель природной смолы — шеллака, ра.зработал метод получения феноло-формальдегидной смолы, назвав ее бакелитом. При сильном нагревании феноло-формальдегидные смолы обугливаются, при этом в летучих продуктах распада можно обнаружить формальдегид и фенол. [c.306]

Реакции, протекающие при взаимодействии фенола с формальдегидом, могут быть представлены следующими схемами Образование поли метилен оксифениленов линейного строения [c.190]

Поскольку скорость взаимодействия ряда углеводородов и их смесей с формальдегидом близка к скорости взаимодействия фенола с формальдегидом, оказалось возможным упростить процесс получения феноформолитов путем проведения совместной конденсации углеводородов, фенола и формальдегида. [c.50]