Присоединение воды к р -непредельным кислотам

Присоединение воды к сх-непредельным кислотам [c.227]

Присоединение воды к а-непредельным кислотам [c.227]

Для аналитических и синтетических целей большое значение имеет способность непредельных углеводородов к реакциям присоединения (галоидов, галоидоводородных кислот, серной кислоты, водорода, воды и др.). [c.90]

Реакции присоединения — это ионные процессы с участием положительно заряженных (электрофильных) частиц, протекающие в несколько стадий. К алкенам присоединяются водород, вода, галогены и галогеноводороды. Присоединение воды и галогеноводорода к несимметричным алкенам протекает по правилу Марковникова атом водорода преимущественно присоединяется к более гидрогени-зированному атому углерода при двойной связи. Правило Марковникова может нарушаться для непредельных соединений других классов, например непредельных карбоновых кислот, если при двойной связи находится электроноакцепторный заместитель. [c.294]

Оксиметилфурфурол, при дальнейшем воздействии на него минеральных кислот (или сильных органических кислот, например щавелевой), присоединяет воду с раскрытием фуранового кольца образующийся сначала непредельный альдегидоспирт—диенол—изомеризуется в дикетон, распадающийся с присоединением воды и с новой перегруппировкой, при которой атом водорода и гидроксильная группа обмениваются местами. Конечными продуктами этой цепи Сложных превращений являются муравьиная и левулиновая кислоты [c.195]

Свойства. Непредельные кислоты представляют собой или ЖИДКОСТИ, ИЛИ кристаллические вещества. Низшие кислоты растворимы в воде и обладают острым кислотным запахом. Кислоты этого ряда являются значительно более сильными кислотами (особенно те, у которых двойная связь находится рядом с карбоксильной группой), чем предельные жирные кислоты. Непредельные кислоты обладают всеми характерными свойствами органических кислот, т. е. способностью давать соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и прочие производные карбоновых кислот. Но, кроме того, наличие этиленовой связи придает этим кислотам способность вступать з свойственные этиленовым углеводородам реакции присоединения, а также способность легко расщепляться при реакциях окисления. [c.468]

Гидрогенизацией жиров называется процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров, в результате него эти остатки переходят в остатки предельных кислот. Например, остатки олеиновой, линолевой и линоленовой кислот путем присоединения двух, четырех или шести атомов водо- [c.178]

При присоединении к несимметрично построенному непредельному углеводороду элементов галоидоводородной кислоты или воды галоид или гидроксил присоединяются к наименее гидрогенизированному, а водород — к наиболее гидрогенизированному атому углерода при присоединении же хлорноватистой кислоты хлор присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. [c.71]

Правило Марковникова распространяется на присоединение к непредельным углеводородам целого ряда соединений воды, серной кислоты и др. Это имеет огромное практическое значение, так как позволяет предсказывать положение элементов или групп, вводимых в молекулу непредельных углеводородов. [c.61]

Присоединение галогеноводорода и воды к непредельным кислотам протекает формально не по правилу Марковникова (стр. 60) [c.124]

Для акриловой кислоты характерны реакции присоединения а) воды (в кислой среде), б) галогеново-дородов, в) аммиака, г) водорода. Напишите уравнения этих реакций. Объясните, почему реакции присоединения к а-, р-непредельным кислотам идут вопреки правилу Марковникова. [c.68]

Часто при нагревании непредельных кислот с едкими щелочами наблюдается присоединение воды по двойной связи с образованием оксикислот как а, 3-, так и у,8-непредельные кислоты дают (3-оксикислоты. Присоединение воды (точнее гидроксил-иона) к а,Р-непредельным кислотам является присоединением нуклеофильного реагента описанного выше типа в случае Р,у-непредельных кислот сна- [c.739]

В диссертации В. В. Марковникова содержится обширный материал и по реакциям присоединения к непредельным углеводородам различных простых соединений, в частности, галоидоводородов, хлорноватистой кислоты, воды. [c.86]

Гидратация непредельных кислот. Присоединение воды к непредельным кислотам, имеющим сопряженную с карбоксилом двойную связь, происходит не по правилу Марковникова. Например, в акриловой кислоте гидроксил присоединяется в -положение, а не в а- [c.296]

В 1887 г. И. А. Каблуков нока.чал, что теплота образования изомерных спиртов и галогенопроизиодных возрастает при переходе от первичных соединений к третичным, и с этой точки зрепия o6i.-яснил, почему присоединение воды, галогеноводородпых кислот н хлорноватистой кислоты к непредельным соединениям происходит по правилу Марковникова 1 [c.198]

Присоединение воды к олефннам обычно проводят при перемешивании смеси непредельного соединения с серной кислотой. Таким образом, гидратация протекает в условиях кислотного катализа и начинается с электрофильного присоединения протона по кратной связи. [c.119]

Непредельные кислоты рассматриваемого типа в некоторых реакциях ведут себя по типу альдегидов и кетонов с сопряженной системой связей. Сюда относится легкое присоединение по олефиновой двойной связи воды в кислой среде, галоидоводородов и аммиака. Все эти реакции дают -за-мещепные пропионовые кислоты, т. е. реакции идут против правила Марковникова, например [c.326]

Отсутствие прямых доказательств 1,4-присоединения к а, -непредельным кислотам позволяет рассматривать присоединение воды, аммиака и галоидоводорода как антимарковниковское 1,2-присоединение по олефиновой связи. Во всяком случае реакция начинается с нуклеофильной атаки аниона по одному из углеродов связи, обедненной электронами, а именно по -углероду. [c.326]

Вследствие электроноакцепторного влияния карбоксильной [1пы присоединение к а,р-непредельным кислотам галогено-ородов, воды в кислой среде, аммиака протекает против пра-а Марковникова, так что функциональная группа оказывает-в р-положении по отношению к карбоксильной группе. 5.2.1 и 9.2.2). [c.251]

Научные работы относятся преимущественно к э.тектрохимии неводных растворов. В начале своей деятельности изучал многоатомные спирты и их производные. Установил (1887), что теплота образования изоспиртов и галоидных производных при переходе от низших гомологов к высшим возрастает, и, исходя из этого факта, объяснил механизм присоединения к непредельным соединениям воды и галогенводородных кислот согласно правилу Марковникова. Изучал (1889—1891) электропроводность электролитов в органических растворителях установил аномальную электропроводность неводных растворов электролитов н увеличение ее при добавлении [c.213]

Олеиновая кислота является непредельной кислотой. Подобно всем непредельным соединениям она обесцвечивает бромную воду (присоединение брома) и раствор мар-ганцовокислого калия (окисление). [c.123]

Другим типичным примером процессов электрофильного присоединения является присоединение к непредельным соединениям кислот. Реакции, как и в ранее рассмотреннщх случаях, инициируются воздействием положительно заряженного атома водо.рода кислоты на слабополярную молекулу непредельного соединения. Следует иметь в виду, что водород карбоксильной группы в растворах в зависимости от растворителя и условий реакции находится в различных состояниях в ионизирующих растворителях он существует в виде сольватированного протона, в неионизирующих, например в бензоле, связан с анионом в виде полярной молекулы. Присутствие же в растворах кислот солей, образующих с анионами кислот комплексные ионы, увеличивает силу кислоты возможно, что этим объясняется каталитическая роль 2пС12 при присоединении органических кислот к углеводородам (стр. 401). Наоборот, вещества, связывающие водород за счет образования водородной связи, должны уменьшать скорость реакций присоединения кислот к непредельным углеводородам, так как воздействие водорода на кратную связь в этом случае уменьшается. [c.416]

Присоединение воды к непредельным кислотам. Акриловая кислота, например, в присутствии HaSO присоединяет воду с образованием р-оксипропионовой (гидр-акриловой) кислоты [c.231]

Реакции (3) и (4). Гидразу, катализирующую присоединение воды к непредельному производному кофермента А [реакция (3)], и дегидрогеназу, превращающую образующуюся оксикислоту в кетокислоту [реакция (4)], получают из митохондрий мяса при этом пользуются методами, весьма сходными с описанными для флавопротеинового фермента. Оба фермента можно выделить полностью, но необходимое для этого фракционирование требует большой затраты времени. Присоединение воды к двойной связи кротоноильного производного кофермента А, приводящее к образованию р-оксибутирильного производного этого кофермента, является обратимой реакцией (по крайней мере для кислот, содержащих четыре атома углерода) отщепление воды может происходить в двух направлениях и приводить к образованию производного как кротоновой, так и винилуксусной кислоты. [c.280]

Реакция присоединения воды к ацетилену в присутствии серной кислоты впервые была осуществлена Бертло, который приписал ей механизм, аналогичный гидратации этилена. В 1877 г. после тщательного анализа продуктов реакции Г. И. Лагермарк [140] и А. П. Эльтеков [141] показали, что, вопреки Бертло, при гидратации ацетилена образуется не непредельный виниловый спирт, а кротоновый альдегид. Попытка получить непредельный спирт из аллилена закончилась подобным же образом единственным продуктом реакции оказался ацетон [142]. Русских исследователей поддержал С. Цайзель [143]. В. Мутман, Г. Шрё- [c.40]

Кучероз Михаил Григорьевич (1850—1911) — русский Химик-органик, работал в области непредельных углеводородов. К. открыл реакцию присоединения воды в присутствии солей двухвалентной ртути к углеводородам ацетиленового ряда (реакция Кучерова, см. стр. 262), Это открытие послужило той основой, на которой впоследствии было создано производство синтетической уксусной кислоты из ацетилена (через ацетальдегид). К. изучено также действие ртутных солей на углеводороды и спирты этиленового ряда. [c.160]

Если алкоголь или его ганоидангидрид теряют воду или галоидоводородную кислоту, то в виде воды или кислоты, вместе с гидроксилом (ОН) или галоидом, всегда уносится водород, принадлежавший углероду, непосредственно связанному с тем атомом углерода, с которым находились в соединении гидроксил или галоид . С другой стороны, я высказал также, что при обратных реакциях, т. е. при прямых соедпнениях несимметрично построенных непредельных углеводородов с элементами воды или галоидоводородной кислоты, последние распределяются таким образом, что гидроксил или галоид присоединяются всегда к наименее гидрогенизированному углероду. Прямой вывод из этих двух положений будет тот, что отнятием воды от нормального алкоголя, содержащего более трех паев углерода, мы не можем получить нормальный гомолог этилена /гСН.,, а последовательным отнятием и присоединением воды от первичных алкоголей вообще можно [c.261]

При окислении олеиновой кислоты перманганатом А. М. Зайцев получил одноосновную кислоту состава С18Нзд04, в которой присутствовали две гидроксильные группы (под действием HJ она давала иодстеариновую кислоту, а при дальнейшем восстановлении цинком и соляной кислотой — стеариновую). Н. Спиридонов [155] получил и двойной уксусный эфир диоксистеариновой кислоты Зайцева. Зайцев правильно объяснил ход реакции окислительным и гидратирующим действием перманганата. Сущность процесса сводилась, по мнению Зайцева, к присоединению к молекуле непредельной кислоты атома кислорода и молекулы воды, т. е. элементов перекиси водорода [c.202]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология