Гидратация непредельных кислот

Гидратация непредельных кислот [c.213]

Гидратация непредельных кислот. Присоединение воды к непредельным кислотам, имеющим сопряженную с карбоксилом двойную связь, происходит не по правилу Марковникова. Например, в акриловой кислоте гидроксил присоединяется в -положение, а не в а- [c.296]

Реакция образования этилового спирта из этилена была подробно изучена А. М. Бутлеровым. Он получил этиловый спирт гидратацией этилена в присутствии серной кислоты. В настоящее время спирты производят в промышленном масштабе гидратацией непредельных углеводородов. Так, изопропиловый спирт получают в больших количествах из пропилена. В связи с необходимостью замены пищевого сырья этиловый спирт получают из этилена газообразный этилен, получаемый из газов крекинга, пропускают в серную кислоту при нагревании до 70 °С под давлением 10 ат. [c.136]

Исследования в области гидратации непредельных соединений в основном стимулировались заманчивой экономической перспективой получения этилового спирта из непищевого сырья. Еще Бутлеров указывал, что удобное и быстрое поглощение этилена концентрированной серной кислотой при температуре около 160°С составляет факт, обещающий приобрести со временем практическое значение если бы удалось открыть дешевый способ приготовления этилена в большом количестве, то он составил бы материал для добывания спирта [1]. [c.262]

Гидратация непредельных карбоновых кислот протекает в присутствии катализаторов и в зависимости от положения двойной С = С-связи по отношению к карбоксильной группе дает возможность синтезировать -, у- и б-оксикарбоновые кислоты [c.181]

Гидратация непредельных карбоновых кислот протекает в присутствии кислых катализаторов и в зависимости от положения [c.184]

Ряд свойств непредельных кислот обусловлен свойствами карбоксильной группы образование солей, сложных эфиров и др.) и двойной связи (различные реакции присоединения). Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксила двойной связью — а, р-непредельные кислоты. Так, присоединение галоидоводородов и гидратация идут для них против правила Марковникова по типу 1,4-присоединения (как в сопряженных системах) [c.245]

По величине биохимического показателя, концентрации загрязнений и их токсичности, методам подготовки воды для биохимической очистки промышленные сточные воды подразделяются на четыре группы I группа — имеет биохимический показатель выше 0,2 II группа — в пределах 0,1—0,02 III группа — в пределах 0,01—0,001 IV группа — ниже 0,001. К I группе относятся стоки следующих установок и производств прямой перегонки нефти, гидрогенизационной очистки и платформинга, гидратации непредельных углеводородов, окисления, изомеризации углеводородов, пиролиза производства нафтеновых кислот, синтетических жирных кислот, белково-витаминных концентратов ряд других (табл. 1.3). [c.25]

Производства смазок Производства нафтеновых кислот Газофракционирования углеводородов Окисления углеводородов Гидратации непредельных углеводородов Алкилирования углеводородов Дегидрирования углеводородов Изомеризации углеводородов Сульфирования Производства ПАВ [c.74]

Ряд свойств непредельных кислот обусловлен свойствами карбоксильной группы образование солей, сложных эфиров и др.) и двойной связи (различные реакции присоединения). Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксила двойной связью — а,Р-непредельные кислоты. Так, присоединение галогеноводородов и гидратация идут для них против правила Марковникова по типу 1,4-присоединения. На первой стадии протон присоединяется к кислороду карбоксильной группы, нуклеофил атакует -углерод, а двойная связь переходит в поло жение 2,3. Далее промежуточный продукт изомеризуется [c.232]

Сырьем для производства спиртов служат как чистые олефины, так и парафин-олефиновые фракции, содержаш,ие 10—50% непредельных углеводородов. В этом важное преимущество сернокислотного метода перед прямой гидратацией олефинов. В соответствии с уравнением (7.2), скорость реакции линейно зависит от концентрации олефина, а для газообразных олефинов — от парциального давления. Из-за плохой растворимости олефинов в серной кислоте и хорошей в алкил- ульфатах наблюдается более сложная зависимость скорость реакции в начальный период, несмотря на высокую концентрацию олефина, минимальна. [c.222]

Решение. Классы органических соединений находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению), а потому из веществ одних классов можно получить вещества других классов. В задаче исходным веществом является непредельный углеводород этилен, конечным — сложный эфир. Очевидно, надо этилен превратить в этиловый спирт, спирт окислить в уксусный альдегид и затем в уксусную кислоту, после чего произвести этерификацию спирта кислотой. Переход от этилена к спирту осуществляется гидратацией этилена [c.422]

Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойной связи. Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью — сх, -непредель-ные кислоты. У зтих кислот присоединение галогеноводородов и гидратация идут против правила Марковникова [c.386]

Алкилсерные кислоты образуются как промежуточные продукты при реакциях гидратации непредельных углеводородов (стр. 72) и дегидратации спиртов (стр. 77 и 110) поддействием серной кислоты. [c.109]

При циклизации непредельных кетоспиртов, содержащих кратную связь в 7,S-положении, образуется тетрагидропирон и его гомологи. В кислой среде такая циклизация протекает настолько легко, что при гидратации дивинилкетонов с помощью разбавленной серной кислоты в присутствии сернокислой ртути выделить первичный продукт гидратации—непредельный кетоспирт—в большинстве случаев не удается в условиях реакции он непосредственно превращается в тетрагидропирон [c.752]

ЧТО при гидратации дивинилкетонов с помощью разбавленной серной кислоты в присутствии сернокислой ртути выделить первичны продукт гидратации—непредельный кетоспирт—в большинстве случаев не удается в условиях реакции он непосредственно превращается в тетрагидропирон [c.650]

Алкилсеркые кислоты (см.) образуются как промежуточные продукты при реакции гидратации непредельных углеводородов и дегидратации спиртов (см. ниже) под действием серной кислоты. [c.120]

Одна из первых попыток объяснения механизма окисления непредельных соединений принадлежит Эльтекову [1]. По мнению этого автора, при данной реакции происходит присоединение по месту двойной связи или одного или двух атомов кислорода. В первом случае первоначально образуется окись, превращающаяся затем путем последующих гидратации и дегидратации в альдегид или кетон. Второе и притом главное направление реакции вызывает распад молекулы по месту двойной связи. К этому же взгляду на реакцию окисления примкнул А. М. Зайцев [2] на основании обширных исследований Казанской лаборатории над окислением непредельных кислот. [c.586]

Реакция окисления непредельных углеводородов марганцовокислым калием была подробно изучена Е, Е. Вагнером (1888 г.). Оказалось, что она является общей для всех соединений с кратными связями. Из кислот этиленового ряда получаются диоксикислоты (из коричной—фенилдиоксипронионовая), из аллнлового спирта—глицерин, из олефинов—гликоли и т. д. Позднее было открыто, что этот процесс, который называют окислительной гидратацией, можно проводить каталитически. Прекрасными -катализаторами являются Оз или ОзО , значительно ускоряющие реакции. Добавки ОзО и КСЮд или НаСЮд при окислении фумаровой или малеиновой кислот в винные кислоты в несколько раз повышают скорость реакций. [c.215]

Присоединение воды к олефннам обычно проводят при перемешивании смеси непредельного соединения с серной кислотой. Таким образом, гидратация протекает в условиях кислотного катализа и начинается с электрофильного присоединения протона по кратной связи. [c.119]

Алкины легко присоединяют воду (гидратация), образуя спирты, кислоты. Присоединение Н2О идет в присутствии катализатора — Н 804 (реакция М. Г. Ку-черова, открыта в 1881 г.), либо над гетерогенными катализаторами. Сначала образуется непредельный спирт, а затем альдегид (или кетон) [c.199]

Из нефтяных углеводородов путем последовательной химической переработки получают целый ряд различных химических соединений непредельные углеводороды, спирты, кислоты, эфиры, альдегиды—продукты, играющие огромную роль как для изготовления предметов бытового потребления, так и для развития современной техники. Так, содержащийся в газах крекинга этилен при взаимодействии с хлором образует дихлорэтан, являющийся исходным сырьем для получения поливинилхлорида. Гидратацией этилена под действием катализаторов получается синтетический этиловый спирт, являющийся важным исходным сырьем для ряда химических процессов. Эта реакция, открытая А. М. Бутлеровым и В. Горяйновым, сохранила важное техническое значение и до настоящего времени. [c.69]

При обработке ацетилгликозилбромида (I) цинком и уксусной кислотой образуется непредельное соединение (II), которое называется гликалем (соответственно глюкаль, галакталь, арабиналь и т. д.). Последний при гидратации в присутствии серной кислоты дает 2-дезокси-сахар, а при обработке спиртовым раствором хлористого водорода — гликозид соответствующего 2-дезоксисахара. Этот метод является наиболее удобным и часто применимым, но, естественно, годится только для синтеза 2-дезоксисахаров. [c.118]

В настоящее время катализ с участием кислот и основавта широко используется в многотоннажвом промышленном органическом синтезе и нефтехимии. Это, в первую очередь, относится л процессам алкилирования изопарафиновых и ароматических углеводородов олефинами, полимеризации (олигомеризации) непредельных соединений, галогенирования, сульфатирования, сульфирования и нитрования, конденсации по карбонильной группе, этерификации, гидратации и дегидратации. [c.384]

В технике многие спирты получают гидратацией соответствующих непредельных углеводоров (алкенов) серной кислотой. [c.103]

Аналогичным образом при гидратации а,р-непредельных лот в организме, которая происходит на одной из стадий про- са р-окисления жирных кислот (см. 14.1.4), образуются идроксикислоты. [c.251]

Гидратация алкинов протекает в присутствии катализаторов — серной кислоты и сульфата ртутн(П) HgSOJ. На первой стадии реакции в результате присоединения молекулы воды образуется непредельный спирт, у которого гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято называть виниловыми. [c.100]

Требования, предъявляемые к чистоте олефинов определяются процессами, в которых эти полупродукты применяются. Например, для сернокислотной гидратации этилена и пропилена можно применять этан-этиленовую и проиан-пропиленовую фракцию с широким интервалом концентраций в них олефинов. В этом случае необходимо лишь освободиться от более тяжелых непредельных углеводородов, которые в процессе абсорбции серной кислотой полимеризуются, и тем самым осложняют процесс и ухудшают качество целевого продукта. При прямой гидратации этилена, вследствие небольшой конверсии за проход и рециркуляции основной массы этилена, необходимо максимально уменьшить содержание инертных примесей (этана и др.). Поэтому при прямой гидратации в систему свежий этилен подают с концентрацией не менее 95% и при этом часть возвратного этилена направляют на ректификацию и концентрирование. В этилене, идущем на прямую гидратацию лимитируется содержание ацетилена, который в процессе превращается в ацетальдегид. Ацеталь-дегид же образует в результате поликонденсации полимеры, снижающие активность катализаторов. [c.81]

Химия углеводородов за последние десятилетия претерпела значительную эволюцию. Два основных результата этой эволюции должны быть отмечены в первую очередь установление прямых путей перехода от углеводородов разных классов к соединениям иного химического характера и отыскание новых реакций, непосредственно связываюпщх различные группы углеводородов друг с другом. Превращения первого рода касаются главным образом непредельных и лишь отчасти предельных углеводородов к ним следует отнести такие реакции, как гидратация олефинов с образованием спиртов, получение ацет-альдегида и уксусной кислоты из ацетилена, получение хлористого аллила и глицерина из пропилена, окиси этилена из этилена, нитропарафинов прямым нитрованием парафиновых углеводородов, синтез многочисленных галоидопроизводных, простых и сложных эфиров, альдегидов, кетонов, аминов и других органических соединений на основе непредельных углеводородов. Многие из этих реакций получили в настоящее время промышленное оформление и составляют новую отрасль химической промышленности — промышленность соединений алифатического ряда. [c.3]

Аналогичное явление наблюдается при реакциях окисления непредельных углеводородов и спиртов, протекающих аномально в присутствии серной кислоты вследствие дегидратирующих и гидратирующих свойств последней. Так, например, А. М. Бутлеров показал, что при окислении триметилкарбинола двухромовокислым калием в присутствии разбавленной серной кислоты образуется некоторое количество изомасляной кислоты [33]. Для объяснения этого наблюдения Бутлеров предположил, что в условиях реакции третичный спирт за счет дегидратации, а затем гидратации частично превращается в первичный, который затем окисляется до кислоты [c.513]

Что гидратация такого типа спиртов в сильно кислой среде возможна, указывает тот факт, что при взаимодействии диме-тилциклопропилкарбинола [24] с муравьиной кислотой (1 1) и метилэтилциклопропилкарбинола [25] с муравьиной кислотой (1 2) из продуктов реакции были выделены, кроме соответствующих непредельных спиртов и их эфиров, отвечающие им гликоли. В обоих случаях реакция идет по следующей схеме [c.158]