Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Синтез ц - динитробензола

    Динитробензолы успешно используются в органических синтезах. л-Динитробензол с температурой плавления 90,8° и температурой кипе- [c.550]

    Разложение диазониевых солей позволяет осуществлять целенаправленный синтез с заданным положением галогена. Так, л-дихлор-бензол нельзя синтезировать прямым галогенированием. Однако его можно получить нитрованием бензола с последующим восстановлением динитробензола в диаминобензол и проведением реакции Зандмейера. [c.283]


    Правила замещения играют очень большую роль при синтезе различных ароматических соединений. Так, например, мы не можем получить п-динитробензол простым нитрованием нитробензола, так как в этом случае мы получим не п-динитробензол, а л-динитробензол. Это связано с тем, что нитрогруппа является ориентантом второго рода и направляет вторую ннтрогруппу только Б мета-положение  [c.252]

    Следует также упомянуть, что в лабораторной практике для получения нитросоединений имеет значение реакция замены диазогруппы на ннтрогруппу. Этой реакцией пользуются в большинстве случаев тогда, когда прямым нитрованием необходимое нитросоедннение получить не удается, например при синтезе -нитронафталина, п-динитробензола и др. Замена диазогруппы на нитрогруппу производится в присутствии меди или закиси меди  [c.63]

    Синтезы исходных тринитротолуола и м динитробензола описаны в [c.223]

    Замещение на нитрогруппу. Обработка борофторидов диазония нитритом натрия в присутствии меди приводит к замене диазониевой группы на нитрогруппу. Метод можно иллюстрировать синтезом о-динитробензола из о-нитроанилина (СОП, 2, 229 выход 38%)  [c.325]

    Ароматические ди- и полиамины имеют большое значение для получения полимерных материалов. ж-Фенилендиамин, производимый гидрированием ж-динитробензола, применяют для синтеза полиамидов путем поликонденсации с ароматическими дикарбоновыми кислотами. Толуилендиамин, образующийся [c.496]

    Ароматические ди- и полиамины имеют большое значение для получения полимерных материалов. лг-Фенилендиамин, производимый гидрированием ж-динитробензола, применяют для синтеза полиамидов путем поликонденсации с ароматическими дикарбоновыми кислотами. Толуилендиамин, образующийся при гидрировании 2,4-динитротолуола, является промежуточным продуктом в синтезе толуилендиизоцианата [c.712]

    В 1837 г. Э. Митчерлих при обработке бензола азотной кислотой получил нитробензол, а в 1847 г. был осуществлен его первый промышленный синтез. Обычно нитросоединения синтезируются при действии на ароматические соединения азотной кислоты, смешанной с избытком серной кислоты. Подобная смесь носит название нитрующей смеси или нитросмеси. Выделяющаяся при нитровании вода связывается избытком серной кислоты. Так, нитрование бензола приводит к нитробензолу, который в более жестких условиях превращается преимущественно в ж-динитробензол с небольшой примесью орто-изомера  [c.440]

    Ариламины, необходимые для синтеза арилгалогенидов по реакциям Зандмейера и Шимана, синтезируют обычно путем восстановления соответствующих нитросоединений (см. гл. 24), которые в свою очередь получают путем прямого нитрования ароматических соединений. Так, лг-дихлорбензол, который нельзя получить прямым хлорированием бензола, может быть синтезирован из бензола через динитробензол с последующим восстановлением в диаминобензол, [c.242]


    Как взрывчатое вещество динитрофенол подобен динитробензолу. В самостоятельном виде он не применяется. Во время первой мировой войны во Франции применялся сплав из 40% динитрофенола и 60% пикриновой кислоты. 2,4-Динитрофенол находит широкое применение как промежуточный продукт при синтезе пластических масс, органических красителей и пикриновой кислоты. [c.338]

    XV. 18. 1) Объясните, почему нельзя приготовить прямым нитрованием п-динитробензол и /г-нитробензойную кислоту. Напишите две схемы синтеза -динитробензола, исходя, с одной стороны, из ацетанилида и, с другой стороны, из хлорбензола, и дайте им обоснование предложите путь синтеза а-нитробензойной кислоты из бензола. [c.385]

    Аминогруппы можно замещать на нитрогруппы, причем промежуточно образуются соли диазония. Хотя синтез имеет ограниченное применение, оп может оказаться наилучшим, когда желательно синтезировать соединение с определенным положением заместителей. Например, /г-динитробензол нельзя получить прямым нитрованием, но он образуется с выходом 76% из га-нитроанилина в результате превращения последнего сначала в соль диазония. которая затем с нитритом натрия дает диннтросаединепие [20]. Выход того же продукта через фторборат диазония 67—82% [21]. Используют различные соли диазония хлорид, сульфат [22]. фгорбэрат [21] и кобальтинитрит [231. Для превращения этих солей в нитросоединения в качестве катализаторов применяют закись меди с сульфатом [c.494]

    Так, гидрированием нитробензола в больших количествах производят анилин. В звачительно меньших масштабах путем восстановления соответствующих изомеров нитротолуола, хлорнитро-бензола, динитробензола получают амины и диамины, которые затем вовлекают в различные химические процессы. Например, ието-фенилендиамии применяют для синтеза полиамидов при поликонденсации с ароматическими дикарбоновыми кислотами, а толуилендиамин является промежуточным продуктом в синтезе толуилендиизоцианата  [c.462]

    Синтез п-динитробензола осуществляют по аналогичной реакции [1J. В этом случае суспенз1гю фторбората диазония вводе прибавляют прп перемешивании к порошку меди, суспендированному в вод- [c.122]

    Важно отметить, что при наличии в ароматическом ядре двух нитрогрупп до аминной можно при желании восстановить только одну, т е произвести частичное восстановление Для этой цели в качестве восстановителей применяют сульфиды аммония и щелочных металлов Пример такого восстановления-синтез л1-нитроанилина из л<-динитробензола - приведен ранее [c.227]

    В маленькую колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 0,5 мл бензола-Н] и к нему добавляют 5—44 мг йода и 0,7—1,0 мл брома (примечание 1). После того как вся смесь практически затвердеет, ее промывают последовательно растворам едкого натра, горячей водой, разбавленной серной кислотой и снова водой. Неочищенный продукт перекристаллизовывают из спирта. Полученный продукт собирают на фильтре и высу-цщвают в вакууме над хлористым кальцием. В табл. 31 (примечание 2) приведены подробные экспериментальные данные. Выходы определяют методом изотопного разбавления (см. примечание 2 при описании синтеза 1,З-динитробензола-2,4, 5-Н /з). [c.562]

    Замещение диазогруппы водородом, имеющее большое практическое значение, происходит при обработке растворов диазониевых солей мягкими восстановителями, такими, как спирты, фосфорноватистая кислота Н3РО2, формальдегид в щелочном растворе Эту реакцию применяют для синтеза недоступных или труднодоступных другими методами соединений Вот пример такого синтеза — получение -динитробензола [c.846]

    Динитробензол (л-дииитробензол) 6H4(N02)2 — белые кристаллы, т. пл. 90 °С. Очень мало растворим в воде. Взрывоопасен. Используется для синтеза аминопроизводных. [c.532]

    Аминированием л -динитробензола при 20 С раствором КМПО4 в жидком аммиаке получен 2,4-динитроанилин с выходом 60-70 % [501]. 2,4-Динитроанилин используется в синтезе азокрасителей и взрывчатых веществ. [c.175]

    Взаимодействием бромбензола с NH4Br или бромидами щелочных металлов, а также с нитрующей смесью получен 1,2-ди-бром-3,5-динитробензол, использующийся как полупродукт в синтезе красителей, пестицидов и гербицидов [655]. [c.210]

    После перевода всех Производственных схем нитробензола в СССР на непрерывный (поточный) метод и внедрения паро-фазиого процесса восстановления нитробензола водородом на катализаторе пришлось детально изучить условия образования примеси динитробензола (ДНБ) в нитробензоле. Наличие даже 0,3% ДНБ в нитробензоле представляет опасность для этого процесса, так как динитробекзол может накапливаться и осмо-ляться в испарителе. Крайне нежелательна примесь ДНБ и в нитробензоле, применяемом для синтеза бензидина и других промежуточных продуктов, используемых в синтезе красителей. Было замечено, что в некоторых партиях нитробензола, полученного в производственных агрегатах непрерывного действия, примесь ДНБ достигает 0,5%. [c.63]

    Приведенная ниже методика работы может быть использована при изучении различных веществ, в том числе и веществ, синтез которых описан в настоящем руководстве, например лг-динитробензола, о-и п-нитрофенола, я-нитроанилинового красного, метилового оранжевого, л -нитробензойной кислоты .  [c.58]


    Исследовано взаимодействие циклопентадиена н других диенов с полиэфирами из гександиола с фумаровой, малеиновой, мезаконовой и цитраконовой кислотами Диеновый синтез проводили в бензольном растворе, применяя диен в 1,2 — 3-кратном избытке или используя его в качестве растворителя ингибитором полимеризации служил ж-динитробензол. По реакционной способности к присоединению диенов в реакции ДиЛьса — Альдера ненасыщенные кислоты в полиэфирах образовали следующий ряд фумаровая > малеиновая > мезаконовая > цитраконовая. Соответственно можно расположить диены циклопентадиен > 2,3-диметилбутадиен > бутадиен > этиловый эфир сорбиновой кислоты > транс-гракс-диэтиловый эфир муконовой кислоты > фуран. [c.229]

    Упражнение 23-12. Реакция 1-фгор-2,4-динитробензола с димегиламнном катализируется слабыми основаниями. Как вы можете объяснить этот феакт Упражнение 23-13. Предложите способ синтеза приведенных ниже соединении из указанных исходных веществ. [c.248]

    Б). Очевидно, что этот метод непригоден в тех случаях, когда ориентация, обусловленная присутствующим заместителем, не приводит к желаемому изомеру. Так, п-динитробензол и п-нитро-бензойная кислота не могут быть получены прямым нитрованием, поскольку нитрование нитробензола и бензойной кислоты дает почти исключительно ж-динитробензол и ж-нитробензойиую кислоту соответственно. Для получения п-изомеров необходимо прибегать к менее прямым способам. Тактика синтеза состоит в использовании производных бензола с такими заместителями, которые оказывают при нитровании нужное ориентирующее действие, и последующем видоизменении этих заместителей, приводящем к желаемому конечному продукту. Так, п-динитробензол может быть синтезирован из анилина путем нитрования ацетанилида (ацетиламинобензола) с последующим гидролизом в п-нитроанилин и замещением аминогруппы на нитрогруппу действием нитрит-иона на соответствующую диазониевую соль в присутствии солей одновалентной меди (разд. 24-10,А). С другой стороны, аминогруппа в п-нитроанилине [c.262]

    Ответ. I) п-Динитробензол и -нитробензойную кислоту нельзя приготовить прямым нитрованием, поскольку нитрование нитробензола и бензойной кислоты приводит почти исключительно к и<-динитробеизолу и л-нитробензойной кислоте [ориентация заместителей обусловлена электроноакцепторным эффектом сопряжения (—Л1) нитрогруппы и карбоксильной группы]. Поэтому следует использовать косвенные методы синтеза, схемы которых приведены ниже. [c.385]

    В промышленности прямым нитрованием бензола получают лишь динитробензол — слабое взрывчатое вещество, имеющее ограниченное применение (к тому же он обладает значительной токсичностью). Тринитробензол — взрывчатое вещество, по силе превосходящее тротил, — вследствие трудности введения третьей нитрогруппы в динитробензол, в заводском масштабе получают в небольшом количестве из тротила (окислением группы СНз и последующим декарбоксилированием). Гексанитробензол — одно из наиболее мощных взрывчатых веществ — получают многоступенчатым синтезом из тринитробензола, т. е. в начальной стадии также из Тротила. [c.245]


Смотреть страницы где упоминается термин Синтез ц - динитробензола: [c.373]    [c.197]    [c.97]    [c.295]    [c.270]    [c.270]    [c.217]    [c.353]    [c.217]    [c.353]    [c.425]    [c.216]    [c.523]    [c.460]    [c.454]    [c.385]   
Смотреть главы в:

Практикум по органической химии -> Синтез ц - динитробензола




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Динитробензол



© 2025 chem21.info Реклама на сайте