Строение ацетиленовых углеводородов и их получение

Углеводороды с тройной связью (алкины) 35. Строение ацетиленовых углеводородов и их получение. [c.90]

Имеется смесь предельного, этиленового и ацетиленового углеводородов, которая тяжелее воздуха. Объем кислорода, необходимый для полного сгорания смеси, в 1,5 раза превышает объем образующегося при этом углекислого газа. Плотность по водороду газовой смеси, полученной после пропускания исходной смеси через избыток аммиачного раствора хлорида меди (I), на 4 меньше плотности по водороду исходной смеси. Определите строение и мольные доли углеводородов в исходной смеси, если известно, что их молекулы содержат одинаковое число атомов водорода. [c.318]

Большой интерес представляют реакции ацетилена и ацетиленовых углеводородов с кетонами (Фаворский, Назаров). Например, из ацетилена с ацетоном можно получить изопрен (схема 2), который является исходным продуктом для получения синтетиче- ского каучука, воспроизводящего по строению натуральный. [c.89]

Из реакций алкилирования металлических производных ацетилена для получения ацетиленовых углеводородов с тройной связью в я-ноложении (алкинов-1) наиболее часто применяется алкилирование ацетиленида натрия диалкилсульфатами и галоидными алкилами в жидком аммиаке эта реакция ограничена тем. что можно применять галоидные алкилы только нормального строения (а если изостроения, то с разветвлением не у второго углеродного атома) и невысокого молекулярного веса. [c.48]

Из этих углеводородов, несомненно, можно будет получать и различные хлорпроизводные, а также разнообразные азотсодержащие соединения — аналоги соответствующих ацетиленовых соединений. При конденсации с альдегидами, кетонами и окисью углерода можно ожидать получения различных по строению и составу ацетиленовых спиртов, представляющих собою ценные полупродукты органического синтеза. [c.189]

При подборе условий полимеризации необходимо было исключить или, во всяком случае, свести к минимуму вероятность протекания побочных реакций. На основании высказанных выше общих соображений относительно особенностей электронного строения ацетиленовых углеводородов можно было предполагать, что полимеризация ацетилена и его производных легче всего должна протекать по ионному механизму, в особенности в присутствии комплексных катализаторов. Действительно, как было показано Натта с сотр., ацетилен полимеризуется в мягких условиях на комплексных металлоорганических стереоспецифических катализаторах. При использовании катализаторов, образованных при взаимодействии алкилов алюминия и галогенидов переходных металлов, наряду с маслообразными продуктами был впервые получен твердый порошкообразный черный полиацетилен. По данным рентгенографического исследования, этот полимер имел аморфную структуру. С каталитической системой А1 (С2Н5)з-ЬТ1С14 образовывался поли-меризат, содержащий 20% низкомолекулярного полимера и 80% твердого, нерастворимого в обычных растворителях и неплавкого аморфного полимера черного цвета. При замене в каталитической системе галогенида переходного металла на различные алкоголя-ты можно получить кристаллический полиацетилен с высокой конверсией (98,5%). Полимер образуется в виде черных чешуек с металлическим блеском, нерастворимых в органических растворителях. [c.51]

Гибридные состояния углерода и 5р. Строение и особенности двойной и тройной связи. Изомерия и номенклатура этиленовых и аце тиленовых у1 леводородов. Геометрическая цис-, транс-) изомерия Способы получения. Физические и химические свойства алкенов и ал кинов. Реакции присоединения. Правило В. В. Марковникова. Исклю чение из этого правила (Хараш). Реакции окисления. Полимеризация Свойства ацетиленового водорода. Классификация и получение диено вых углеводородов. Физические и химические свойства. Эффект сопря жения. 1,4-Присоединение, Диеновые синтезы. Полимеризация диено вых углеводородов. Каучуки синтетические и натуральные. УФ и ИК спектры этиленовых и ацетиленовых углеводородов. [c.169]

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

Один из основателей химии ацетиленовых соединений. Открыл (1887) изомеризацию ацетиленовых углеводородов под влиянием спиртового раствора щелочей (аце-тилен-алленовая перегруппировка), которая явилась общим методом синтеза ацетиленовых и дненовых углеводородов. Позднее, накопив большой экспериментальный материал, раскрывающий зависимость процессов изомеризации от строения реагентов и условий реакции, сформулировал закономерности протекания этих процессов (правила Фаворского). Рассмотрел (1891) вопрос о механизме изомеризации в рядах непредельных углеводородов, установив возможность обратимой изомеризации ацетиленовых, алленовых и 1,3-диеновых углеводородов. Обнаружил (1895) новый вид изомеризации а-галогенкетоиов в карбоновые кислоты, положивший начало синтезам кислот акрилового ряда. Открыл (1905) реакцию получения третичных ацетиленовых спиртов конденсацией ацетиленовых углеводородов с карбонильными соединениями в присутствии безводного порошкообразного едкого кали (реакция Фаворского). Предложил (1939) метод синтеза изонрена на основе ацетилена и ацетона через ацетиленовый спирт и винилдиме-тилкарбинол. Разработал способ синтеза диоксана, впервые им полученного и описанного (1906). Впервые установил путь синтеза а-карбинолов ацетиленового ряда на основе кетонов, а также винн-ловых эфиров на основе ацетилена и спиртов. Создатель большой научной школы химиков-органиков. [c.510]

Но специально поставленные с целью выяснения механиз.ма этой реакции опыты показали, что ни одно из выше приведенных предположений не оправдывается, С одной стороны, было показано, что двузамещенные разветвленные ацетилены оказываются достаточно стойкими в условиях реакции и изомеризации их в аллены не происходит с другой стороны, выяснилось, что после длительного нагревания специально полученного алленового хлорида с ма1нийорганическим соединением никакой углеводородной фракции не образуется, что говорит против гипотезы возникновения алленового углеводорода вследствие предварительной изомеризации исходного ацетиленового хлорида. Очевидно, образование наряду с ацетиленовыми углеводородами углеводородов алленового строения происходит одновременно и независимо, в результате молекулярной перегруппировки в момент реакции, и изученное взаимодействие представляет собой также пример реакции с перенесением реакционного центра. [c.61]

Один из основателей химии ацетиленовых соед. Открыл (1887) изомеризацию ацетиленовых углеводородов под влиянием спиртового р-ра щелочей (ацетилен-алленовая перегруппировка), которая явилась общим методом синтеза ацетиленовых и диеновых углеводородов. Позднее, накопив большой эксперим. материал, раскрывающий зависимость процессов изомеризации от строения реагентов и условий р-ции, сформулировал закономерности протекания этих процессов (правило Фаворского). Рассмотрел (1891) вопрос о механизме изомеризации в рядах непредельных углеводородов, установив возможность обратимой изомеризации ацетиленовых, алленовых и 1,3-диеновых углеводородов. Обнаружил (1895) новый вид изомерии (х-галогенкетонов в карбоновые к-ты, положивший начало синтезам к-т акрилового ряда. Открыл (1905) р-цию получения третичных ацетиленовых спиртов конденсацией ацетиленовых углеводородов с карбонильными соед. в присутствии безводного порошкообразного гидроксида калия (ре- [c.448]

Легкая фракция конденсата с т. кип. 40—160°, полученная с выходом 46% от веса конденсата, содержала 82% непредельных, 10% предельных и 8 /о ароматических углеводородов. Однозамещенных ацетиленовых углеводородов обнаружено не было. Стабилизированная гидрированием эта фракция обладала октановым числом 59, что указывало на наличие в ней заметного процента углеводородов разветвленного строения. [c.138]

Углеводороды ряда ацетилена, обладающие исключительной реакционноспособностью, являются исходными веществами для синтеза многих классов соединений—предельных альдегидов или кетонов, я-дикетонов, ацеталей, замещенных виниловых эфиров, ацетиленовых спиртов, кислот и их эфиров и т.д. Некоторые из этих синтезов осуществляются и в технике так, например, в производстве синтетических душистых веществ из гептина-1 синтезируют этиловый эфир гептинкарбоновой кислоты. Алкины изостроения находят применение и для получения некоторых труднодоступных алканов изостроения, атакже алкенов с определенным положением двойной связи и с определенной пространственной конфигурацией цис или транс). Возможность синтеза алканов п алкенов указанного строения имеет в свою очередь важное значение для исследователей, работающих в области химии и переработки нефти. [c.9]

Академик А. Е. Фаворский (р. 1860 г. ) имел счастье быть учеником Бутлерова и под его руководством начал вести работу в области нецре-дельных углеводородов. Многолетняя плодотворная деятельность Фаворского и его школы касается главным образом синтеза и взаимных превращений углеводородов с сильно выраженной непредельностью. Она привела к целому ряду открытий и обобщений установлена способность гомологов ацетилена изомеризоваться друг в друга и в алленовые углеводороды в зависимости от их строения и от условий реакций. Найден простой способ синтеза ацетиленовых и винилацетиленовых спиртов и показано, что они могут служить ценным исходным материалом для получения пленкообразователей и клеящих веществ. Найдены условия, при которых ацетилен соединяется со спиртами, образуя простые виниловые эфиры, легко и количественно гидролизующиеся с образованием ацетальдегида. [c.500]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология