Свойства аминосахаров

Свойства аминосахаров со свободной аминогруппой аналогичны свойствам аминов они легко ацилируются и алкилируются по аминогруппе, дают с ароматическими альдегидами основания Шиффа. Ацилирование аминогруппы можно осуществить избирательно, не затрагивая гидроксильных групп. [c.493]

Особую и весьма важную группу моносахаридов, значение которой-быстро возрастает в последние годы, составляют соединения, чрезвычайно близкие по структуре и химическому поведению к обычным альдозам и кетозам, состав которых, однако, отличается от С мОп-Сюда относятся так называемые дезоксисахара, т. е. моносахариды, которые отличаются от обычных представителей этого класса только-отсутствием одной или двух гидроксильных групп. Не меньшее значение имеют азотсодержащие моносахариды, так называемые амино-сахара — соединения, отличающиеся от обычных моносахаридов тем, что вместо части гидроксильных групп (чаще всего вместо одной из-них) содержат аминогруппу или какую-либо замещенную аминогруппу. В последнее время выделены многочисленные представители моносахаридов, которые являются одновременно дезокси- и аминосахарами. Особенно часто они встречаются в антибиотиках. Все эти, а также и некоторые другие моносахариды специфической структуры, по химическому облику соответствуют в общем моносахаридам однако они вместе с тем проявляют и ряд специфических свойств, что заставляет рассматривать их отдельно от нормальных моносахаридов. [c.9]

Аминосахара проявляют большинство обычных свойств моносахаридов так, они дают обычные альдегидные реакции и образуют характерные производные по альдегидной группе (оксимы, гидразоны и т. д.). Вместе с те.м для аминосахаров характерна мутаротация, причем удается в ряде случаев выделить два аномерных аминосахара. [c.129]

Выше совершенно не рассматривались другие типы моносахаридов, например углеводы, являющиеся одновременно дезокси- и аминосахарами. Последнее связано с тем, что этот новый тип соединений пока еще мало изучен, что не позволило выявить в их химическом поведении каких-либо свойств, принципиально отличающих их от аминосахаров с одной, и от дезоксисахаров — с другой стороны. [c.135]

Аминосахара обладают сильными основными свойствами и с кислотами образуют хорошо кристаллизующиеся соли. [c.352]

Термины глюкопротеиды и мукопротеиды употребляются для обозначения группы сложных белков, в состав которых входят глюкоза или другие сахара и производные сахаров. Группа глюкопротеидов включает соединения, имеющие различный состав и свойства. По свойствам углеводного компонента эта группа разделена на две подгруппы 1) нейтральные глюкопротеиды и 2) кислые глюкопротеиды [39]. Первая из этих подгрупп включает глюкопротеиды, в состав которых входят нейтральные углеводы, построенные из моносахаридов или аминосахаров. Вторая [c.232]

В. По химической-природе различают ) нейтральные сахара, содержащие, только карбонильные и спиртовые группы 2) аминосахара, обладающие помимо карбонильных и спиртовых групп еще и аминогруппой, обусловливающей основные свойства этих соединений 3) кислые сахара, содержащие помимо обычных для этих соединений карбонильных и спиртовых групп еще карбоксильные группы. [c.7]

Ряд специфических свойств аминосахаров обусловлен способностью аминогруппы и ее ацильных производных давать анион в присутствии основания и поэтому вступать в реакцию внутримолекулярного нуклеофильного замещения. Роль замещаемой функции, так же как и при реакциях замещения в обычных сахарах (см. гл. 5), выполняют тозилокси-и мезилоксигруппы, атом галонда и др. В результате этих реакций с соучастием аминогруппы образуются различные гетероциклические производные моносахаридов, которые широко применяются в синтетической химии аминосахаров. В общем виде реакции с соучастием аминогруппы и ее производных могут быть изображены следующей схемой . [c.275]

Аминосахара. Прн гидролизе хитнна Леддерхозс уже много лет тому назад выделил азотсодержащее вещество, по всем свойствам близкое углеводам. Оно было названо г л ю к о з а м и н о м, или х и т о з а м и-н о м. Принятая для него структурная формула основана как на результатах анализа (СбН1зО,г,Н), так и на том факте, что это вепдество образует с уксуснокислым фенилгидразином тот же самый озазон, что и глюкоза или манноза. Поэтому глюкозамин следует рассматривать как [c.443]

Аминосахара обладают всеми свойствами аминов, обычных моносахаров, а также специфическими свойствами, обусловленными пространственной близостью гидроксильных и аминных групп. [c.179]

Леворин обладает амфотернымн свойствами ионизируясь, он образует в кислой среде катион, а в щелочной — анион (Соловьев и др., 1960). В состав леворина входят аминосахар микозамин и ароматический кетон п-аминоацетофенон. Наличие микозамина было установлено при изучении продуктов [c.81]

Наличие аминогруппы в молекуле моносахарида существенно изменяет его химические свойства. Рассматривая поведение аминосахаров, следует различать свойства, присущие им как аминам, свойства, типичные для обычных углеводов, и, наконец, специфические свойства, вызванные пространственной сближенностью гидроксильной, аминной н альдегидной групп. [c.270]

Аминосахара проявляют также обычные свойства моносахаридов-и образуют многие производные, характерные для гидроксильной и альдегидной групп сахаров. При реакции с фенилгидразином аминосахара. легко образуют фенилозазоны, и, если аминогруппа находится у С , образование фенилозазона сопровождается ее элиминированием. Подобнообычным моносахаридам, аминосахара легко подвергаются перегруппировке Лобри де Брюина и Альберда ван Экенштейна. Однако аминосахара с незащищенной аминогруппой нестойки, поэтому эпимеризацию-удобнее проводить, используя их N-aцeтильныe производные. Индукционный эффект ацетамидогруппы способствует енолизации альдегидной группы, что является необходимым условием процесса эпимеризации (см. гл. 3). Эта реакция была положена в основу одного из методов получения труднодоступного Д-маннозамина из Н-ацетил-Д-глюкозамина . [c.271]

Суш,ествует еш,е ряд специфических свойств, присущих только аминосахарам. Известно, например, что аминосахара со свободной аминогруппой нестойкие соединения. Их нестойкость связана с образованием пиразинов (ХУИ), поскольку в этом случае аминосахара реагируют как а-аминоальдегнды для которых свойственно легкое образование [c.274]

Гликозидные связи, соединяющие моносахаридные звенья друг с другом, чувствительны к действию кислот, поэтому обработка полисахаридов кислотами вызывает их деполимеризацию. Основной функциональной группировкой полисахаридов является гидроксильная группа, и превращения этой группы — в первую очередь, получение простых и сложных эфиров и окисление — играют очень большую роль и при установлении строения, и в практическом использовании полисахаридов. Интересно отметить, насколько резко отличаются простые и сложные эфиры полисахаридов от свободных полисахаридов по физическим свойствам. Эти эфиры плохо растворимы в воде, легко растворяются в органических растворителях, причем в производных такого типа отсутствует сильное межмолекулярное взаимодействие, так как нет возможностей для образования водородных связей. Другие функциональные группы, встречающиеся в полисахаридах, также могут участвовать в обычных превращениях. Так, карбоксильные группы уроновых кислот могут быть этерифицированы, восстановлены, аминогруппы аминосахаров — ацилированы и т. д. Конечно, сдойства каждого конкретного полисахарида значительно влияют на выбор экспериментальных условий для всех реакций, т. е. на выбор растворителя, реагентов, времени, температуры реакции и др. Общими особенностями реакций полисахаридов, связанными с их полимерным характером, являются трудность достижения полноты реакции по всем функциональным группам макромолекулы, и трудность проведения избирательных реакций, если только реагирующие группы не отличаются очень сильно по реакционной способности. [c.481]

Соединительная ткань животных организмов содержит большое количество кислых мукополисахаридов. Их объединяю не только близкие биологические свойства, но и сходный план химического построения. Они представляютсобой линейные полимеры с молекулами, построенными из чередующихся остатков аминосахаров и уроновых кислот (в кератосульфате вместо уроновой кислоты содержится галактоза) кислые свойства многих из них объясняются не только наличием карбоксильных групп, но и присутствием остатков серной кислоты. [c.541]

Химические подходы такого рода в области полисахаридов почти не применялись, и их поиск может представить значительный ннтерес. Нужно подчеркнуть, что, в отличие от пептидных, а также от полинуклеотид-ных цепей, полисахаридные цепи состоят из мономеров, близких по своему химическому поведению. Эго сильно усложняет поиски высокоспецифических реакций для модификации отдельных звеньев полисахаридной цепи, так как эти реакции должны быть основаны главным образом на стереохимических различиях в структуре мономеров. Однако для полисахаридов, содержащих, например, остатки уроновых кислот или аминосахаров, которые достаточно отличаются по своим свойствам от обычных нейтральных моносахаридов, такие реакции, по-видимому, могут быть найдены уже сейчас и должны послужить основой для разработки новых методов фрагментации полисахаридной цепи. [c.634]

Аминосахара. Эти производные, содержащие вместо гидроксильной аминогруппу (чаще всего при С-2), обладают основными свойствами и образуют с кислотами хорошо кристаллизующиеся соли. Важнейшими представителями аминосахаров служат 2-аминоаналоги О-глюкозы и О-галактозы. Аминогруппа в них может быть ацилирована остатками уксусной, иногда серной кислот. [c.392]

Оказалось, что эта же подвижная фаза пригодна для выделения 3-амино-3,6-дидезокси-о-глюкозы из гидролизата растворимого в феноле липополисахарида С. геипйи 8090 [119]. 3-Амино-3,6-дидезокси-о-глюкоза была отделена от о-глюкозамина на колонке со смолой дауэкс-50 (Н+-форма). Хроматографические свойства этого аминосахара, сопоставленные со свойствами других известных 3-амино-3,6-дидезоксигексоз (табл. 22.9), подтвердили предполагаемую конфигурацию. [c.97]

Метод Бренделя (см. выше) был использован для разделения смесей амииосахаров с аминокислотами [123]. Элюат анализировали на содержание аминогрупп (нингидриновый метод), а также определяли его восстанавливающие свойства (метод гексацианферрйта(1П) калия). Было установлено, что при применении буферных растворов пиридин—уксусная кислота с уменьшаемым содержанием кислоты и повышаемой молярно-стью пиридина и значением pH аминосахара и аминокислоты уСОО- [c.100]

Аминосахара обладают сильными основными свойствами и образуют с кислотами хорошо кристаллизуюш,иеся соли. Аминогруппа так же легко аце-тилируется, как и гидроксильные группы, причем N-ацетильные группы более стойки в отношении гидролиза, чем О-ацетильные группы. [c.674]

В женском молоке обнаружено небольшое количество олигосахаридов — три-, тетра-, пентасахаридов, состоящих из остатка лактозы, к которому присоединены различные моносахаридные остатки, как, например, остатки аминосахаров. Некоторые из этих олигосахаридов способствуют развитию определенной микрофлоры кишечника грудных детей, препятствующей развитию возбудителей кишечных заболеваний. Этим объясняются еделебные свойства женского молока для грудных детей. [c.357]

При получении полисахаридов из микроорганизмов обеспечивается контролируемый синтез полимеров и постоянство продукции. Кроме того, микробные полисахариды часто обладают уникальными физическими и химическими свойствами, улучшенными функциональными характеристиками биологическая потребность в кислороде при их образовании невелика. Микроорганизмы синтезируют множество полисахаридов в форме-внеклеточных капсул или слизей, не связанных с клеточной стенкой. Как правило, в их состав входит небольшой набор моносахаридов (нейтральные гексозы, метилпентозы, кетосахара,. аминосахара, уроновые кислоты), однако разное их сочетание-дает полимеры с разнообразными физическими свойствами. Отметим, что получение микробных полисахаридов — относительно дорогой процесс для его осуществления требуются большие капиталовложения и энергетические затраты и необходим квалифицированный персонал. Видимо, микробные полимеры не вытеснят окончательно крахмал и его производные из всех сфер их использования. Оценивая целесообразность промышленного производства того или иного полисахарида, следует учитывать следующие факторы 1) потенциальный объеыр годового производства продукта и спрос на него как в настоящее время, так и в будущем 2) уникальность свойств данИого [c.218]

Аминосахара — кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. СЬй имеют свойства, характерные аминам-моносахаридам, являются сильными основави ями и образуют устойчивые соли. Аминогруппа легко ацетилируется и алкилируется. При действии щелочей и азотной кислоты происходит дезаминирование аминосаха ров. Для получения и анализа аминосахаров используют методы ионообменной хроматографии с последующим колориметрическим определением. [c.169]

При этом получаются диальдегиды, которые можно по свойствам идентифицировать с известными диальдегидами, получающимися из сахаров О- или -ряда. Таким образом была установлена конфигурация метилгликозида сибиромицина — нового аминосахара из антибиотика сибиромицина [7, 8]. [c.25]

Аминосахара. В углевод-белковых комплексах наиболее часто содержатся 2-амино-2-дезоксисахара и их ацетильные производные. Аминосахара наряду с обычными свойствами моносахаридов проявляют особенности в поведении, которые обусловлены присутствием аминогруппы, — обладают основными свойствами, легко образуют соли с кислотами. Аминогруппа сахаров легко алкилируется и ацилируется и взаимодействует с альдегидами с образованием шиффовых оснований. Для получения гликозидов аминосахаров требуется предварительная защита аминогруппы, например с помощью ацетилирования. Гликози-ды аминосахаров в отличие от обычных гликозидов более стабильны в условиях кислотного гидролиза. Аминосахара могут претерпевать перегруппировку Лобри де Брюина — Альберда ван Экенштейна. а-Аминогликольная группировка в аминосахарах окисляется йодной кислотой аналогично а-гликольной группировке в альдозах, но устойчива в случае замещенной аминогруппы. [c.40]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология