Циклоалканы и их производные

Номенклатура циклоалканов и их ненасыщенных производных очень сходна с номенклатурой неразветвленных алканов, отличаясь лишь префиксом цикло- все заместители, присоединяемые к циклу, именуются как таковые, а нумерация осуществляется в соответствии с принципами, описанными в гл. 4. [c.98]

Сравнение скоростей гидрокрекинга углеводородов различных классов свидетельствует о том, что гидрирование полицикличе-ских структур до углеводородов, содержащих одно ароматическое или одно алициклическое кольцо, происходит быстро. Гидрирование аренов и циклоалканов с разруцеинем последнего кольца протекает сравнительно медленно. Относительно медленно проходит также гидрокрекинг алканов. Таким образом, в продуктах реакции накапливаются производные оноциклических аренов и циклоалканов, а также алканы, преимущественно разветвленные. [c.297]

Начнем прежде всего с вопроса о том, что такое вообще функциональная труппа . В основе структуры типичных органических соединений лежит углеродный скелет, которому может быть поставлен в соответствие некоторый насьпиенный углеводород, алкан (для ациклических) или циклоалкан (для карбоциклических соединений). Эти родоначальные углеводороды по известным причинам химически довольно инертны. Введение в их молекулы гетероатомов или кратных связей резко изменяет картину реакционной способности соединений, и именно реакции таких участков молекулы и определяют химическое лицо образуемых производных. Конкретная природа подобных реагирующих сайтов, функциональных групп, и определяет отнесение данного соединения к определенному классу (спирты, кетоны, олефины, ацетилены и т. п.). Разумеется, сами алканы (а тем более циклоалканы) вовсе не являются мертвыми образованиями, и их участие во всевозможных превращениях достаточно общеизвестно. Вспомним хотя бы о таких практически важных реакциях, как окисление, хлорирование и нитрование парафинов, или их разнообразные преврашения в условиях гетерогенного катализа. В этом смысле понятие функциональная группа несколько условно, однако оно имеет вполне конкретное содержание, так как основные синтетические методы строятся на превращениях с участием строго определенного участка молекулы, содержащего функциональную группу при неизменности остальной ее части. [c.131]

Какие виды структурной изомерии характерны для циклоалканов и их производных Приведите примеры. [c.116]

Щих реакций превращаются в бициклический неконденсированный циклоалкан и далее — в производный декалина [c.43]

Циклопропан является широко используемым анестезирующим средством. Гораздо более важным циклоалканом является циклогексан, который используется как растворитель и промежуточный продукт в органическом синтезе. Циклогексан существует в нескольких конформациях. Хотя все они имеют одно и то же название, все же они заслуживают упоминания, так как их знание необходимо для понимания формы и названий производных циклогексана. [c.94]

Значения свободной энергии образования циклопентана и его производных находятся в хорошей корреляции с действительным содержанием этих соединений в легких фракциях нефтей. Весьма высокой термической устойчивостью обладает адамантан или трицикло[3.3.1.1 ]декан — трициклический циклоалкан, впервые обнаруженный в нефтях в 1933 г. и имеющий следующую структуру [c.57]

Нефтяные кислоты. Это пока единственный класс нефтяных кислородных соединений, который нашел важное применение в народном хозяйстве. На базе нефтяных кислот получают сложные эфиры, оксиэтилированные производные кислот, нафтеновые спирты, ангидриды, хлорангидриды, амиды, нитрилы, имидазоли-ны, амины, алканоламиды, четвертичные аммониевые соли [212]. Потребность в больших массах химического сырья вызывает развитие процессов получения синтетических нефтяных кислот окислением циклоалканов и асфальтенов [213]. [c.257]

Аналогично другим циклоалканам, большое число производных циклогексана содержится в природных соединениях. [c.216]

Циклоалканы С5 и Се достаточно устойчивы, однако под влиянием хлорида и бромида алюминия подобно алканам претерпевают изомеризацию, причем происходит расширение или сужение цикла. Так, циклогексан превращается при 30—80°С в метилциклопентан. Реакция не протекает юличественно слева направо она останавливается в момент, когда состав смесн соответствует 75% циклогексана и 25% метилцик.юпентана. Пяти- и шестичленные углеродные циклы образуются значительно легче, чем меньшие и большие циклы. Поэтому в нефтях встречаются многочисленные производные циклогексана и циклопентана, в то время как производные остальных циклоалканов встречаются реже. [c.138]

ИЛИ же сокращенно, изображают только соединительные линии, как это показано на примере особенно распространенных циклоалканов — производных циклогексана [c.65]

Бензол С Н — это простейший представитель очень важного класса кирпичиков — циклических исходных молекул для синтеза более сложных структур. Они известны под названием ароматических соединений. Эти соединения образуют отдельный класс, потому что по химическим свойствам они резко отличаются от циклоалканов и их производных. Свое название они получили из-за приятного запаха тех соединений, которые были открыты первыми. [c.216]

Значительно менее ясно строениг мостиковых высокомолекулярных циклоалканов (третья груп11а). Это производные бицикло [3.2.1]октана, бицикло[2.2.2]октан,д, адамантана [c.136]

Нафтеновые углеводороды при каталитическом риформинге также подвергаются изомеризации, дегидрированию до ароматических углеводородов и гидрокрекингу. Шестичленные нафтены изомеризуются в пятичленные. Однако в основном наблюдается дегидрирование нафтенов с образованием бензола и его гомологов. Бициклические шестичленные циклоалканы также легко дегидрируются с образованием производных нафталина. Гидрокрекинг шестичленных циклоалканов происходит в незначительной степени. Скорость дегидрирования шестичленных циклоалканов значительно выше скорости изомеризации в пятичленные и гидрокрекинга. Поэтому они практически на 100% превращаются в ароматические углеводороды. Пятичленные замещенные циклоалканы в условиях риформинга вступают в реакции изомеризации по изменению положения заместителей в кольце, дегидроизомеризации с образованием бензола и его гомологов и гидрокрекинга с раскрытием кольца и образованием н-гексана. Скорость реакции дегидроизомеризации метилциклопентанов выше, чем изомеризации и гидрокрекинга. Поэтому выход бензола при риформинге метилциклопентана достигает 60+70%. [c.70]

Гидрокрекинг полициклических циклоалканов, напрпмер декалина, протекает легче, чем алканов с тем же числом атомов углерода. Бициклические цнклоалканы превращаются главным образом в моноциклические с высоким выходом производных циклопентана. [c.295]

Типичными для циклоалканов и, прежде всего, для их различных производных являются перегруппировки с уменьшением или увеличением размеров цикла. Так, при нагревании циклогептана с хлоридом алюминия образуется метилциклогексан. Промышленное значение имеют реакции нитрования и жидкофазного окисления кислородом воздуха циклогексана в связи с разработкой метода получения капролактама. [c.30]

При этом в полном соответствии с данными В. В. Марковникова и В. Н. Оглобина, полученными в результате трудоемких и кропотливых исследований, ни в одной из исследованных нефтей не найдены циклопропан, циклобутан и их производные, что хорошо согласуется с данными о малой химической устойчивости трех- и четырехчленных углеводородных циклов и данными Н. Д. Зелинского о том, что основную массу циклоалканов составляют различные производные циклопентана и циклогексана. [c.71]

ИЗОМЕРИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОАЛКАНОВ [c.270]

ЦИКЛООЛЕФЙНЫ (циклоалкены, циклены), ненасыщ, моноциклич. углеводороды общей ф-лы Ц- их производные относятся к алициклшеским соединениям. По числу атомов С в цикле Ц. подразделяют на малые (3 и 4 атома), обычные (5-7), средние (8-12) и большие (13 и более). Названия Ц. образуют из названий соответствующих циклоалканов, заменяя окончание ан на ен , напр, циклооктен. [c.370]

Селективность преврагцения циклоалканов в арены практически 100%. Незамещенные арены в условиях процесса риформинга устойчивы. Метилзамещенные арены (толуол, ксилолы) подвергаются диспропорционированию или изомеризации по положению заместителей. В условиях риформинга на металлическом катализаторе происходит также деалкилирование метилзамещенных аренов. В результате образуются метан и бензол. Бициклические шестичленные циклоалканы дегидрируются так же легко, как моноциклические, образуя производные нафталина. Гидрокрекинг шестичленных циклоалканов происходит в незначительной степени. [c.131]

Названия заместителей, производных от циклоалканов (без боковых цепей), образуют путем замены окончания ан в названии углеводорода на ил атому углерода со свободной валентностью придают номер 1. Родовое название этих заместителей — циклоалкил. [c.62]

Конформационные свойства циклоалканов с девятью и более углеродными атомами исключительно сложны. Несколько конформаций циклононана были изучены расчетным путем [33,48]. В этом случае также было найдено, что некоторые из них весьма близки по энергии. Для кристаллического гидробромида циклоно-ниламина была установлена экспериментально конформацня искаженное кресло-ванна [44]. Рентгеноструктурные исследования показали, что производные циклодекана в твердом состоянии принимают конформацию ванна-кресло-ванна. Согласно данным дифракции электронов, эта конформация является основной и для самого циклодекана [49]. При 130°С в газовой фазе 49 3% молекул принимают конформацию ванна-кресло-ванна и 35 3% — конформацию искаженная ванна-кресло [c.93]

Циклобутан и некоторые его производные также были получены таким путем, однако для циклов большего размера этот метод неудобен. Уайтсайдс разработал чрезвычайно полезный вариант внутримолекулярной реакции Вюрца [119]. Он состоит в превращении сг,ш-дигалогенида в димагнийорганическое соединение с последующей обработкой солью серебра (I). При этом образуется промежуточное алкилсеребряное производное, которое разлагается с разрывом связи углерод-серебро и одновременным образованием связи углерод-углерод. Реакция протекает в мягких условиях, выходы циклоалканов зависят от размеров цикла. Циклобутан и циклопентан получают с отличными выходами для циклогексана и циклогептана выходы удовлетворительны средние циклы не образуются совсем или образуются в следовых количествах, а [c.139]

В этом разделе обсуждаются реакции изомеризации углеродного скелета напряженных циклоалканов. Реакции этого типа рассматриваются в обзоре Манго [269] совместно с многочисленными перициклическими реакциями. В настоящий раздел включены также реакции с-граяс-изомеризации алкенов, протекающие через <т-связанные промежуточные металлорганические соединения. Некоторые специфические процессы изомеризации, характерные для алкадиенов, например, изомеризация 4-винилциклогексена в циклооктадиен-1,5, протекающая через промежуточное л-аллнльное производное, рассматриваются в связи с более общей проблемой образования углерод-углеродных связей (см. разд. 15.6.2.1 и [c.332]

Реакция гидрирования бензола в циклогексан была уже рассмотрена. Аналогично на №-Ренея гидрируются водородом все алкилпроизводные бензола. Гидрирование идет до циклогексана и его производных. Этот метод является важнейшим источником синтеза циклоалканов. Нафталин каталитически гидрируется до тетрагидронафталина (тетралин), а затем до октагидронафталина (декалин) [c.372]

Свободные радикалы являются важнейщими интермедиатами свободнорадикальных цепных реакций замещения Н-атома в насыщенных углеводородах и их производных (8к-реакции), в реакциях свободнорадикальной полимеризации алкенов и сопряженных диенов, в реакциях окисления алканов и циклоалканов кислородом воздуха. В этом случае К" выступают как инициаторы химических реакций и активные реагенты. [c.399]

СН—СН— ) также являются функциональными фуппами (электронные функциональные группы). Поэтому алкены, алкины, аллены, сопряженные диены, арены и т. д. уже сами по себе являются монофункциональными производными алканов и циклоалканов. По этой причине введение атомных и моле1 ляр- [c.410]

В этом разделе будут рассмотрены главные монокарбоновые и дикарбо-новые кислоты, производные алканов и алкенов, аренов и циклоалканов. [c.481]

СОН, —С=0, -соон, -МНг -ЗО ОН и -СОН, - С=0, -СООН. Строго бифункциональными являются производные алканов и циклоалканов. Если же К —остаток алкена, алкила, диена или арена, то следует иметь в виду, что 7[-связь также является функциональной группой (электронной функциональной группой) и по этой причине частица Х-К-У будет по существу уже трифункциональным производным. Однако, чтобы не осложнять классификацию, в расчет принимаются только атомные (X, У) функциональные гругшы и независимо от электронной природы К их можно считать бифункциональными. [c.600]

Оксикислоты содержат в молекуле две функциональные группы карбоксильную и оксигруппу. В молекуле может быть несколько таких групп, которые в стандартных условиях среды не взаимодействуют между собой с выделением воды, а лишь образуют внутримолекулярную водородную связь, если только геометрические параметры молекулы допускают сближение -СООН- и -ОН-групп. Оксикислоты, производные от алканов и циклоалканов, ненасышенных углеводородов, с одной стороны, и от аренов, с другой, сушественно отличаются по свойствам и будут рассмотрены отдельно. [c.608]

Значительно менее ясно строение мостиковых высокомолекулярных циклоалканов (третья группа). Это производные бицикло [3.2.1] октана, бицикло[2.2.2]октана, адамантана [c.216]

Характерными для циклоалканов и прел<де всего для их различных производных являются перегруппировки с уменьшением или увеличением размера цикла. Так, при нагревании этилциклобутапа с хлоридом алюминия образуется метилциклопентан, а циклогеитаи в аналогичных условиях превращается в метилциклогексан [c.214]

Как и в случае алканов, идентификация циклоалканов с помощью производных почти невозможна, за исключением циклопропана, имею-Hiero ненасыщенный характер. ИК-спектры циклоалканов и алканов очень схожи. Особое положение занимают опять же соединения с трехчленным циклом, ИК-спектры которых отличаются наличием деформационных колебаний кольца в области между 1000 и 1050 см а также валентных колебаний С—Н в области 3010—3100 см Кроме того, в спектрах ПМР сигналы протонов цикла имеют относительно небольшие значения б (О до 1,5 млн ). [c.215]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология