Фтор в лекарственных препаратах

Естественным следствием упомянутых работ явилось использование в лекарственных препаратах хелатирующих агентов. Водные растворы солей микроэлементов бора, фтора, магния, ванадия, марганца, железа, кобальта, никеля, меди, цин- [c.500]

Ряд перфторированных веществ чрезвычайно стойки к действию кислорода, элементного фтора и других агрессивных веществ, устойчивы при температурах даже выше 400 °С. Все это является предпосылками для их широкого применения в качестве теплоносителей, мономеров, красителей, фоторезистов, антиоксидантов, светостабилизаторов, лекарственных препаратов, детергентов. Они используются в качестве смазочных материалов и герметиков в вакуумной технике, в аэрокосмической и холодильной технике, легкой и пищевой промышленности, радиоэлектронике (в современной технологии изготовления интегральных схем для микроэлектроники, процессах газоразрядного плазмохимического травления, ионной имплантации, очистки поверхности подложек и т.п.). [c.15]

Мы уже знаем, что соединение фтора — флюорит широко применялось и применяется в металлургии. Кроме того, соединения фтора идут на производство фторопластов, фреонов. Он входит в состав некоторых лекарственных препаратов, например 5-фторурацила, фторэтана. Соединения фтора — NFз, ОКг и др. обладают высокими окислительными свойствами, их используют в ракетном топливе. Фтор применяют еще и для разделения изотопов урана с целью выделить уран-235. Для этого получают гексафторид урана и пропускают его через специальную пористую перегородку. Этот способ разделения изотопов урана был предложен в 1942 г. американскими учеными при создании атомного реактора, где уран-235 был необходим как радиоактивное топливо. [c.188]

В противоположность этому радикал СР проявляет электроноакцепторное действие и по / -, и по / -механизмам, что приводит к оттягиванию электронов связей от соседних с ним положений и затруднению электрофильной атаки. Этот эффект часто используют при разработке лекарственных препаратов и сельскохозяйственных химикатов, вводя в их молекулы трифторметильные радикалы. Радикал СР занимает значительно больший объем, чем атом фтора, в связи с чем с точки зрения биологической активности по описываемому ниже механизму "эффекта маскировки" активен только атом фтора, тогда как эффект повышения липофильности является специфической особенностью трифторметильного радикала. [c.13]

Одним из наиболее важных направлений использования фторсодержащих соединений является применение их в качестве лекарственных препаратов. Существенную роль играют соединения фтора и в биологической науке. Использование меченных фтором соединений позволяет изучать процессы метаболизма, механизмы ферментативных реакций, структуру активных центров ферментов в связи с чем число такого рода исследований в последнее время быстро увеличивается. [c.500]

Кроме описанных фторсодержащих соединений перспективными в качестве лекарственных препаратов представляются также перечисленные ниже соединения фтора. Указан характер биологического действия этих веществ. [c.545]

Затем то же самое проделывается с производными. Они содержат вместо атома водорода в 5-м положении молекулы группу СН3 или хлор, бром, иод, фтор... Первое из этих производных, как и урацил, входит в состав природных нуклеиновых кислот (его называют тимин), а остальные — синтетические лекарственные препараты. [c.151]

Фтор в лекарственных препаратах [c.78]

Одна из наиболее важных групп лекарственных препаратов в онкологии — синтетические аналоги пуриновых и пиримидиновых оснований и нуклеозидов. Больным вводят препараты аналогов, имеющих такие изменения в структуре гетероцикла или углеводного остатка молекулы, которые после встраивания соединения в соответствующие клеточные компоненты обусловливают выраженные цито-токсические эффекты. Эти эффекты либо являются результатом ингибирования определенных ферментов, необходимых для синтеза нуклеиновых кислот, либо связаны с искажением структуры ДНК при встраивании аналога. На последнем принципе основано действие 5-фтор- или 5-иод-производных ура- [c.13]

Фторароматические производные представляют большой практический интерес как полупродукты в синтезе лекарственных препаратов, пестицидов, красителей, полимерных материалов и т.. п. Обычно их получают из соответствующих ароматических аминов по методу Шимана — Шерера или замещением хлора на фтор в ароматических полихлоридах [1484]. [c.255]

В данном разделе невозможно рассмотреть все то огромное количество органических соединений, содержащих атомы галогенов, которые применяются в промышленности. Многие исследования направлены на введение только одного атома фтора в биологически важные молекулы или в уже известные лекарственные препараты [13, 21, 64]. Это связано с тем, что атом фтора часто повышает активность лекарственного средства или приводит к получению веществ, блокирующих ферменты. Многие галогенирован-ные соединения, особенно хлорпроизводные [65], нашли широкое применение в качестве инсектицидов (например, ДДТ, гексахлоран) и средств защиты растений, хотя применение некоторых из этих соединений привело к возникновению сложных экологических проблем, так как в силу устойчивости эти вещества постепенно накапливаются в тканях птиц и животных, однако было бы ошибкой считать, что использование всех полихлорсоединений приводит к подобным последствиям. [c.660]

За прошедшие годы возросло понимание уникальности свойств соединений фтора и появились новые направления их использования [1-8]. Однако из-за того что во многих случаях значительно увеличивается биологическая активность уже существующего препарата, возникает вопрос о необходимости широких и обстоятельных исследований в области гетероциклических соединений [9, 10]. Фторорганические соединения, в результате эффекта маскировки ошибочно включенные организмом в обменные процессы, во многих случаях проявляют биологическую активность, заключающуюся в торможении различных стадий метаболизма. Например, укажем на высокую фармакологическую активность фторсодержащих стероидов (противовоспалительное действие) и 5-фторурацила (канцеролитическое действие). Причиной такой активности можно считать совместное действие эффекта маскировки и блокировочного эффекта. Введение трифторметильной группы сообщает молекуле липофиль-ность. Этот эффект способствует усвоению биологически активных веществ организмом и ускоряет их миграцию через биомембраны. Причем в ряде случаев введение перфторалкильных групп приводит наряду с усилением фармакологического действия к подавлению побочных эффектов. По этим причинам в последнее время соединения, содержащие перфторалкильные группы, приобретают широкое распространение в качестве лекарственных препаратов и пестицидов [11, 12]. [c.5]

Пиримидины, являясь распространенным классом природных оснований, широко представлены среди лекарственных препаратов, обладающих выраженной противовирусной [6], гастроантисекреторной [7], диуретической [8], анти-малярийной [9], а также анти-ВИЧ-1-активностью [10]. Известно, что наличие в молекуле фтора повышает физиологическую активность соединений, по сравнению с их нефторированными аналогами [11]. Поэтому вполне закономерен интерес к синтезу новых фторсодержащих гетероциклических соединений. [c.199]

В силу высокой электроотрицательности атома фтора накопление таких атомов в бензольном кольце существенным образом влияет на зарядовые характеристики атомов углерода, увеличивая их положительный заряд. Это создает предпосылки высокой подвижности атомов фтора в полифторированных ароматических соединениях в реакциях нуклеофильного замещения и делает возможным протекание внутримолекулярной нуклеофильной циклизации за счет отщепления атома фтора, находящегося в оршо-положении к функциональной группе, имеющей нуклеофильный центр. Число таких примеров велико, и они легли в основу одного из наиболее важных и общих методов синтеза фторсодержащих конденсированных гетероциклических соединений. В рассматриваемых реакциях, в результате которых получаются гетероциклы, исходными компонентами служат фторсодержащие производные бензола и бинуклеофильные реагенты. Тем не менее работы по синтезу гетероциклических соединений по этой методологии продолжаются, особенно в связи с синтезом лекарственных препаратов. Приведем лишь несколько таких примеров. [c.266]

Несомненно, что одним из типов заболеваний, распространяющихся все шире при развитии цивилизации, являются "душевные болезни". Для лечения их синтезируется и используется большое число медикаментов, воздействующих на центральную нервную систему. Среди таких лекарств многие содержат атомы фтора. Фторсодержащие препараты по характеру действия на центральную нервную систему можно разделить на транквилизаторы, нейролептики, снотворные препараты, миорелаксанты и др. Они широко используются для лечения шизофрении, эпилепсии и многих других психических заболеваний. Введение перфторалкильных групп, в особенности СР3 группы, обеспечивает более сильное и продолжительное действие препаратов. Эти лекарственные свойства, характерные, например, для соединений, содержащих тиазиновый скелет и СР3 группу, применяются при лечении шизофрении. В настоящее время в качестве лекарств, успокаивающих нервную систему, используются препараты на основе фенотиазина. Трифторметилированное производное соли про-мазина является в 5 раз более эффективным, чем промазин. Кроме того, его воздействие более длительно. Информацию о различных производных можно найти в обзоре [17]. [c.296]

Иод-8-оксихинолин-5-сульфокислота применяется не только в качестве лекарственного препарата (стр. 239), но и в качестве реагента для колориметрического определения железа по способу Йоу отмечено также, что этот реагент количественно осаждает медь [997]. Это соединение иногда называется ферроном и служит для определения не только железа, ной фтора [998], атакже для количественного отделения тория от урана [999]. Молланд [1000] изучил поведение ряда производных 8-оксихинолин-5-сульфокислоты при колориметрических определениях. [c.221]

В настоящее время избестно большое число ароматических и гетероциклических соединений с фторсодержащими заместителями. Выяснена электронная природа этих заместителей, их направляющее действие при электрофильных и нуклеофильных реакциях, влияние на силу кислот и оснований, цвет и физиологическую активность многих классов органических веществ. Особый интерес представляет возможность введения в ароматические соединения электроноакцепторных заместителей, значительно превосходящих по своей силе все известные ранее группировки, не содержащие фтор. Интерес к исследованию этого типа веществ возрастает, тем более, что среди них,уже найдены препараты, нашедшие применение в технике, медицине, сельском хозяйстве, например азоамины для светостойких красителей, гербицид — нитрофор, лекарственный препарат —трифтазин, эффективные фотосенсибилизаторы и др. [c.215]

В структуру пептогликана клеточной стенки бактерий включен о-аланин, отсутствующий в организме животных и человека. Для синтеза клеточной стенки бактерии при помощи фермента аланин-рацемазы превращают животный ь-аланин в в-форму. Аланин-рацемаза характерна для бактерий и не обнаружена у млекопитающих. Следовательно, она представляет хорошую мишень для ингибирования лекарственными препаратами. Замещение одного из протонов метильной группы на фтор дает фтораланин, с которым связывается аланин-рацемаза, что приводит к ее ингибированию. [c.77]

В последнее время появились сообщения о возможности использования фторсодержащих ароматических аминов (фтор-анилинов) для синтеза некоторых лекарственных препаратов . В этой области применяются также хлоранилины32 и нафтиламины. Так, из 1-амино-4,6,8-трисульфокислоты нафталина получают иагаиин (применяется в ветеринарии), а из 1-амино-3,6,8-трисульфокислоты нафталина— синантрин 27 (синтетический антитромбин), предотвращающий свертывание крови. [c.30]

Особое значение имеет замещение хлора в хлорсодержащих биологически активных веществах на трифторметильные радикалы. СР и хлор близки стерически и с точки зрения электронной структуры, и оба обладают способностью сообшать липофильные свойства молекулам органических соединений. Однако, поскольку связь С — СРд химически более инертна, чем связь С — С1, во многих случаях введение СРд приводит наряду с усилением фармакологического действия к подавлению побочных эффектов. По этим причинам в последнее время соединения, содержащие в качестве заместителей фтор или три- 1 фторметильные группы, приобретают широкое распространение в ка-. естве лекарственных препаратов и пестицидов. [c.17]

Открытое Фридом и др. [ 4] в 1953 г. резкое усиление активности стероидных гормонов при введении фтора привлекло внимание фармацевтической промышленности к соединениям фтора, ранее совершенно не применявщимся в этой области, что в свою очередь привело к открытию многих новых фторсодержащих лекарственных препаратов, в том числе нестероидного типа. Проведение этих работ значительно продвинуло синтетическую химию фтора было разработано множество новых реагентов и методов синтеза. Продолжающиеся исследования механизма действия фторсодержащих лекарственных препаратов позволяют надеяться на дальнейщее расширение областей их применения. [c.500]

В 1953 г. Фрид и Сабо, сотрудники фирмы "Сквибб", обнаружили что 9а-фторкортизон обладает в 10 раз более сильным противовоспалительным действием, чем кортизон [ 4]. Это открытие, совпавшее по времени с периодом расцвета химии стероидов, привлекло всеобщее внимание и стимулировало продолжающиеся до настоящего времени исследования, результатом которых были получение многочисленных фтор содержащих стероидных гормонов и их использование в качестве противовоспалительных препаратов и лекарств другого назначения. В связи с этим значительно возрос интерес к химии фтора, ранее не привлекавшей большого внимания фармацевтов. В результате было получено много новых фторсодержаш[Их реактивов и разработаны методы их синтеза. Постепенно применение фтора в медицинских препаратах значительно возросло и вышло за рамки лекарственных препаратов стероидного типа. [c.508]

Поэтому и в настоящее время, несмотря на то что уже выпущено в продажу около 20 видов фторсодержаших стероидных гормонов в качестве лекарственных препаратов (большинство этих препаратов представлено на приведенных ниже схемах), проводятся широкие исследования с целью создания еще более совершенных препаратоь. В последнее время значительно углубилось понимание метаболизма и функций в организме витамина В. Было показано, что 1,25-диоксивитамин является секретируемым почками стероидным гормоном, и продукты метаболизма витамина В стали применять при лечении почечных и костных заболеваний. Используя специфические особенности фтора, удалось выяснить биологический смысл метаболизма витамина В. [c.509]

В этих же целях используют соединения типа R2NSFз, в случае которых трудности обращения с реагентом значительно упрощаются по сравнению с тетрафторидом серы. Все более широко применяется двухстадийный процесс введения фтора, по которому сначала превращают спирт в сульфонат, бромид или другое производное и затем проводят замещение анионом фтора с использованием полярных растворителей и краун-эфиров. Разр отаны методы прямого фторирования, позволяющие ввести фтор в определенное положение стероидного скелета, в частности в 9 -положение, с довольно высокой селективностью [ 18]. Таким образом, разрабатывается много новых фторирующих агентов и осуществляются синтезы различных фтореодержащих стероидов. На этой основе улучшаются показатели физиологического действия существующих лекарственных препаратов и совершенствуются способы введения этих препаратов в организм. Ниже приведены формулы фтор содержащих мужских и женских гормонов и гормона желтого тела. [c.512]

Нуклеиновая кислота, содержащая фтор в сахаридном фрагменте, присутствует в выделенном из природных вешеств антибиотике нуклео-зидине. Специфическая структура этого соединения, включая присутствие фтора, была установлена лишь через 12 лет после его открытия, в 1969 г. Нуклеозидин характеризуется довольно широким спектром бактерицидного действия, но вследствие высокой токсичности его пока не используют в качестве лекарственного препарата. Синтезировано много других соединений этого типа, содержащих фтор в сахаридных фрагментах. [c.525]

Как уже указываюсь, простагландинами называют алифатические кислоты, имеющие базовую структуру простановой кислоты, которые образуются в различных тканях организма из ненасыщенных атафати-ческих кислот с 28 атомами угпнроля- Они характеризуются многообразной физиологической активностью и в связи с этим привлекают в последнее время внимание как лекарственные препараты. Синтезировано большое число производных и аналогов простагландинов, содержащих фтор некоторые из них проявляют, как сообщается, высокую терапевтическую активность. [c.543]

После успешного использования фторсодержащих стероидов и 5-фторурацила в качестве лекарственных средств стало понятно, что фтор в различных положениях молекулы может усиливать физиологическое действие препаратов на организм. Наилучшие результаты получены в исследованиях, в которых в молекулы биологически активных соединений вводили трифторметильную группу. Оказалось, что это одна из важнейших групп и ей было уделено значительное внимание. Автор рекомендует для вхождения в эту область прекрасный обзор по всем аспектам введения трифторметильной фуппы в органические молекулы прямым действием [1]. В общем виде перфторалкильная группа может быть введена в молекулу как радикал, нуклеофил и электрофил. Причем место введения и трансформация имеющихся функциональных групп могут оказать существенное влияние на реализацию процесса как в лабораторной практике, так и в промышленности. Наибольшие успехи были достигнуты в плане проведения перфторалкилирования, протекающего с участием коротко-живущих перфторалкильных радикалов. Трифторметильный радикал по природе электрофилен [2], и его генерация может быть осуществлена несколькими способами [1] [c.12]

Метод сжигания веш,еств в атмосфере кислорода (см. стр. 117), используемый в анализе лекарственных средств для определения галогенов (хлора, брома, йода и фтора), а также фосфора, серы, селена и некоторых других элементов, впервые включен в Фармакопею. Хотя этот метод пока не применяется к препаратам, описанным в ГФХ, в Фармакопее приводится методика определения йода в органических йодсодержаш,их соединениях, что позволит использовать данный метод при разработке новых технических условий. [c.38]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология