Реакция азосочетания. Азокрасители

Реакция диазотирования. Свойст ва диазосоединений. Реакции с выделением и без выделения азота. Реакция азосочетания. Азокрасители. Связь между строением и окраской органических соединений. [c.171]

Реакция азосочетания. Азокрасители. Из всех реакций диазосоединений эта реакция имеет наибольшее значение. Она заключается в том, что при взаимодействии диазосоединений с аминами, фенолами, соединениями с подвижными атомами водорода в метиле- [c.469]

Нафтол вступает в реакцию азосочетания только за счет положения 1, а 1-метил-2-нафтол не образует азокрасителя. Объясните эти факты. [c.254]

В процессе реакции азосочетания образуется азокраситель, содержащий азогруппу — N = N—(подробнее см. стр. 305). [c.300]

Диазосоединения легко вступают в различные химические реакции, одна из важнейших—реакция азосочетания, в результате которой образуются азокрасители. [c.293]

Реакция азосочетания в производстве обычно проводится в водной среде при пониженной температуре (О—10 °С). Образующиеся азокрасители осаждаются из растворов при добавлении поваренной соли в количестве 10—20% от объема раствора (так называемое высаливание). Осадки красителей отфильтровывают, высушивают, размалывают в порошок и стандартизируют. [c.296]

Азокрасители получаются в результате реакции азосочетания солей диазония с аминами или фенолами и обладают особыми свойствами. Кроме того, что эти соединения окрашены, они имеют кислотные или основные свойства, т. е. способны давать соли со щелочами и кислотами. Кислотные свойства связаны с наличием в одном из бензольных ядер фенольной группы —ОН. Аминогруппы обладают способностью давать соли с кислотами. Для этой же цели (переведение в соль) в ароматические ядра красителей часто вводят сульфогруппы —ЗОг—ОН и карбоксильные группы —СООН. Наличие аминогрупп и фенольных гидроксилов в азокрасителях не только облегчает нанесение их на волокна (благодаря хорошей растворимости в воде таких [c.182]

Соли диазония весьма активны в химическом отношении. Они легко вступают, в частности, во взаимодействие с аминами или фенолами (реакция азосочетания), которые могут содержать, помимо аминогруппы или феноль иого гидроксила также и другие ауксохромы. Таким образом, удается, под- готовив заранее производные бензола, содержащие разные ауксохромы, и обеспечив затем соединение этого готового замещенного бензола с солью диазония, получать различные азокрасители. [c.256]

Реакция диазотирования. Механизм реакции. Диазотирующие агенты. Условия диазотирования. Соли диазония, диазогидраты и диазотаты. Изомерия и взаимные переходы. Реакции диазосоединений с выделением и без выделения азота. Реакция Гаттермана—Занд-майера. Реакция азосочетания. Азокрасители. Основные понятия теории цветности. [c.96]

Реакция азосочетания. Азокрасители. Из всех реакций диазосоединений эта реакция имеет наибольшее значение. Она характерна тем, что при взаимодействии диазосоединений с аминами, фенолами, соединениями с подвижными атомами водорода в метиленовых или метильных группах образуются окрашенные вещества, называемые азосоедкнениями. Образование азосоединений называется реакцией азосочетания, а азосоединения, используемые для окрашивания каких-либо материалов, азокрасителями. [c.464]

Получение азокрасителеЙ без применения реакции азосочетания. Азокрасители могут быть получены путем а) восстановления в щелочной среде ароматических нитросоединений (например получение азобензола), б) конденсацией ароматических нитро- или нитрозо-соединений с ариламинами, в) oKH vieHueM первичных ароматических [c.492]

Гидролиз N-нитpoзo oeдинeний. Чистоароыатические и жирноароматические М-нитрозосоединения (нитрозамины) легко гидролизуются спиртовыми растворами НС1, образуя вторичный амин и азотистую кислоту. Если гидролиз вести в присутствии а-нафтиламина, то последний диазотируется образующейся азотистой кислотой, а диазосоединение вступает в реакцию азосочетания с избыточным а-нафтиламином. Образуется азокраситель [c.274]

Укажите, в какой среде проводится процесс азосочетания в каждом отдельном случае и какие амины получатся при восстановлении полученных азокрасителей. На одном из примеров приведите механизм реакций азосочетания. [c.142]

Реакцией диазотирования сульфаниловой кислоты (реакция Лунге I) и азосочетания образующего ся диазония с ароматическими аминами можно обнаружить нитрит-ионы. Наиболее часто в реакциях азосочетания применяют 1-аминопафталин (реакция Лунге П). Образуется красный азокраситель [c.15]

Из реакций электрофильного замещения в ядре аминов очень важной является реакция азосочетания, которую используют для синтеза азокрасителей [c.262]

Азосоединения интенсивно окрашены, поскольку кратная связь в азогруппе N=N - сопряжена с двумя ароматическими кольцами. Это дает возможность системе делокализованных тс-электронов поглопщть свет в видимой части спектра, В связи с этим азосоединения ишроко используются в качестве красителей, а реакция азосочетания является основным промьш1ленным методом производства анилиновы. . азокрасителей. [c.166]

Получение азокрасителей. Азокрасители обычно получают путем взаимодействия диазосоединений (т. е. солей диазония,образующихся при диазотировании первичных ароматических аминов) с фенолами или ароматическими аминами эту реакцию называют реакцией азосочетания. Например, при сочетании диазосоединения из анилина с фенолом образуется азокраситель оранжевого цвета по схеме [c.397]

В реакции азосочетания, приводящей к получению азокраси-телеи, всегда участвуют диазокомпоненты (диазосоединення самого различного строения) и азокомпоненты (различные фенолы и ароматические амины). Вот некоторые примеры получения простейших азокрасителей. Азосочетанием диазосульфаниловой кислоты с диметиланилином получают диметиламиноазобензолсульфокис-лоту [c.236]

Образование азокрасителя происходит в результате реакции азосочетания или сочетания соли диазония с ароматическими аминами или 6 фенолами. При сочетамии с аминами, как в данном случае, образуются основные красителя, дающие соли с кислотами.. [c.118]

Диазониевый катион является слабым электрофилом и вступает в реакции электрофильного замещения с активированными ароматическими соединениями. В щелочной среде протекает реакция азосочетания фенола с солями диазония, приводящая к получению желтых или красных азокрасителей (по-видимому, реагирует феноксид-анион). Аналогичную реакцию с диазониевыми солями дают третичные ароматические амины. Первичные или вторичные ароматические амины реагируют по атому азота, образуя диарилтриазены [c.111]

Нафтиламин легко вступает в реакцию азосочетания по положению 1. Восстановление образующегося при этом азокрасителя приводит к 1, 2-диаминонафталину. Последний циклизуется с муравьиной кислотой в нафто [1, 2-с1 имидазол [261—263]. [c.86]

Хорошо изучены аминозамещенные 1,2,4-тиадиазолы. Аминогруппы в положении 5 легко диазотируются фторборатом нитрозо-ния [172]. Продукты с диазогруппой в положении 5 получаются также из предщественников, содержащих 5-нитрозамино- и 5-диа-зоэфирную группировки [172]. Эти диазониевые соли относятся к наиболее реакционноспособным из известных солей такого типа, возможно, из-за уникальных электронодефицитных свойств углерода в положении 5. Их реакция со спиртами (схема 219) демонстрирует катионную природу этой группировки. Известны подобные аддукты, получающиеся в результате нуклеофильной атаки аминов и тиолов по терминальному атому азота диазогруппы. Известно большое число реакций азосочетания с участием диазогруппы в положении 5 например, при взаимодействии с фенолами образуются азокрасители. Некоторые моноазокрасители имеют важное значение для окраски полимеров. Методами спектроскопии доказано, что 5-аминопроизводные существуют в аминоформе, показано, что они являются слабыми основаниями (рКз 0,1). Восстановление цинком в хлороводородной кислоте приводит к расщеплению цикла [172]. Диазотировать можно и 3-амино-1,2,4-тиа-диазолы, которые также являются слабыми основаниями (р/(а 1,4), более устойчивыми к восстановлению, хотя действие цинка в хлороводородной кислоте вызывает расщепление цикла. [c.543]

Однако самой важной из всех является реакция азосочетания диазосоединений с аминами и фенолами, которая лежит в основе синтеза одного из обширнейших классов красителей — азокрасителей [c.560]

Если реакция диазотирования всегда проводится в кислой среде, то при азосочетании, т. е. синтезе азосоединений и азокрасителей, кислотность варьируется от умеренно щелочной среды с pH 10 до слабокислой с pH 4 в зависимости от природы компонентов красителя. В реакции азосочетания участвуют два реагента. Один называется диазосоставляющей (диазосоединение), а второй — азосоставляющей (фенол или амин). Когда диазосоеди- [c.561]

Реакция азосочетания, как уже было отмечено, дает начало азокрасителям. Многие продукты ее оказываются интересными не только как красители, но и как исходные соединения для получения иных промежуточных, часто не окрашенных соединений. Восстановлением сравнительно простых моноазокрасителей готовится целый ряд парадиаминов, смеси диаминов с моноаминами (для сафранина) и пр. Ниже кратко остановимся на реакции азосочетания 28). [c.262]

Диазотированные амины. Все соединения, содержащие фенольные гидроксильные группы со свободными пара- или ориго-положениями и не содержапще сильно дезактивирующих заместителей или стерически затрудненных групп, при подходящих pH реагируют с диазотированными аминами с образованием окрашенных азокрасителей. Имидазолы также реагируют. В реакции азосочетания было использовано множество различных аминов, но наиболее пригодным оказался и-нитроанилин, поскольку цвет образующихся азокрасителей часто варьирует в зависимости от pH. [c.409]

Для азосочетаний проводят реакцию титрования диазосоединением, солями диазония, например гидрохлоридом фенилдиазония. Этим методом определяют ароматические амины, фенолы и их производные, нафтолы, нафтолсульфо-кислоты, аминонафтосульфокислоты и другие соединения. В результате реакции образуется азокраситель. Реакции азосочетаний проводятся в слабощелочной или уксуснокислой среде. [c.206]

Реакция азосочетания широко используется в технике для получения азокрасителей. [c.248]

При разработке метода анализа сульфонатов с помощью щелочного сплавления было проведено также исследование условий реакции азосочетания (см. с. 602) для многих фенолов и определены молярный коэффициент поглощения и Хмакс образующихся азокрасителей. Кроме того, была проведена сравнительная оценка некоторых диазосоединений, в том числе и не применявшихся ранее, относительно того, какие из них дают лучшие результаты при определении фенолов. [c.75]

Некоторые преимущества имеет диазотированный п-фенил-азоанилин. Ранее его для анализа фенолов не применяли. Молекула этого соединения содержит значительное число сопряженных связей нри сочетании его с фенолами образуются азокрасители с высоким молярным коэффициентом поглощения (он увеличивается от 10 000 до 30 000 единиц при переходе от диа-зосульфаниловой кислоты к этому реактиву). Кроме того, при использовании диазотированного д-фенилазоанилина устраняется влияние pH среды на реакцию азосочетания. Для всех исследованных фенолов значение pH, оптимальное для сочетания, составляло 7,5. Далее, необходимый промежуток времени между окончанием реакции и измерением оптической плотности раствора оказался одинаковым для всех фенолов. Наконец, еще одно преимущество состоит в том, что соль диазония оказалась очень [c.76]

Проведение параллельных реакций азосочетания позволяет определить индивидуальные компоненты в смеси. Интересный пример такого определения представляет собой анализ смеси изомерных 1,5- и 2,7-дигидроксинафталинов с помощью диазо-п-фенилазоанилина. Значения Кмакс Для 1,5- и 2,7-изомеров составляют 650 и 510 нм соответственно. Уравнения, характеризую щие поглотительную способность их азокрасителей, с подстановкой молярного коэффициента поглощения их при каждой длине волны можно записать следующим образом [c.79]

Азокрасители, образуемые на волокне ( холодные азокрасители). Принцип так называемого холодного крашения волокон (преимущественно целлюлозных) заключается в том, что реакция азосочетания проводится на волокне, пропитанном растворами азосоставляющей и диазосоединения. [c.308]

Реакции азосочетания с феноксид-ионами также протекают по механизму электрофильного ароматического замещения и широко применяются в производстве азокрасителей. [c.70]

Все азосоединения — окрашенные вещества. Наибольший практический интерес представляют азокрасители, т. е соединения, которые могут окрашивать природные и искусственные волокна. В зависимости от заместителей, содержащихся в молекуле азобензола, окраска азосоединений может существенно изменяться. Реакция азосочетания широко применяется в фармацевтическом анализе для подтверждения подлинности сульфаниламидных препаратов, производных /г-аминобензойной кислоты (анестезин, новокаин), нитробензола (ле-вомицетин), тетрациклина. [c.223]

Для получения на волокнистом материале нерастворимых гидроксиазокрасителей текстильный материал пропитывают щелочным раствором азосоставляющей, а затем пропускают через раствор диазосоставляющей при этом в результате реакции азосочетания в волокне образуется нерастворимый азокраситель. [c.137]

Реакция азосочетания. Среди других реакций солей диазония, не сопровождающихся выделением азота, наибольшее значение имеет реакция азосочетания (см. стр. 181) с фенолами и аминами. Эта реакция широко применяется в производстве азокрасителей. [c.179]

На основании полученных при исследовании данных по коррозионной стойкости испытуемых металлов и сплавов в процессах диазотирования большого количества аминов, а также в реакциях азосочетания и синтеза различных азокрасителей было установлено, что наиболее коррозионностойким материалом является сплав ВТ1-1. Было также установлено, что титан в отличие от стали и свинца почти не разрушает диазосоединения и не влияет отрицательно на выход и качество азокрасителей. [c.113]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология