природе гликозиды

Еще более распространены в природе гликозиды ароматической природы, являющиеся фенолами или эфирами фенолов, например арбутин [c.538]

Методы выделения гликозидов из растений весьма разнообразны и зависят от природы гликозидов и их отношения к растворителям. Часто выделение связано с большими трудностями ввиду их легкой разлагаемости. Обычно при выделении гликозидов исключают применение кислот и щелочей, а [c.539]

Рис. 11.9. Структуры двух встречающихся в природе гликозидов.

Самыми распространенными, встречающимися в природе гликозидами являются О-гликозиды, в которых сахарная половина и агликон обычно связаны ацетальной функцией. Однако в естественных условиях встречаются К-гликозиды, 8-гликозиды и С-гликозиды, в которых [c.239]

Щелочной гидролиз гликозидов, вообще изученный гораздо менее чем кислотный, протекает в зависимости от природы гликозидов по разным механизмам. [c.43]

Гексозы. Гексозы в свободном виде широко распространены в природе, но содержание нх в природных продуктах относительно невелико. Зато в громадных количествах сип содержатся в различных полисахаридах как обладающих, так н не обладающих свойствами сахаров, а также в многочисленных гликозидах. [c.441]

ГЛИКОЗИДЫ — производные сахаров (моносахаридов, дисахаридов и др.) в которых полуацетальный гидроксил замещен неуглеводным остатком агли-коном (алкоксигруппа, аминогруппа, меркаптогруппа и др.). При гил.ролизе Г. агликон выделяется в виде спирта, амина или меркаптана. Г. распространены в природе, играют большую роль в жизнедеятельности организмов, их используют в качестве лекарственных средств, витаминов, ядов. Г., производные глюкозы, называют глюкозидами. [c.76]

Замещая атом водорода полуацетальной группы алкилом, арилом или другой группой (общее название такого заместителя—агликон ), получаем важные производные сахаридов — гликозиды. Эти соединения с химической точки зрения являются ацеталями, и поэтому в отличие от сахаридов они устойчивы в щелочной среде. В кислой среде или под действием ферментов гликозиды гидролизуются до сахарида и соединения несахарной природы (обычно спирта или фенола), образующегося из агликона. Они не обладают восстановительными свойствами, так что, например, с реактивом Фелинга не реагируют. [c.206]

В природе имеется огромное множество гликозидов. В качестве примера приведем один из них — арбутин, 4-гидрокси-фенил-р-о-глюкопиранозид. Он содержится в листьях некоторых деревьев, например груши, которые осенью становятся не желтыми или красными, а черными. Это происходит вследствие ферментативного расщепления арбутина на о-глюкозу и гидрохинон, который при окислении на воздухе дает черную окраску. [c.206]

Гликозиды — кристаллические вещества или сиропы. Они очень распространены в природе многие из них имеют важное биологическое значение. В природных гликозидах моносахариды часто соединены с различными очень сложными веществами (красителями, алкалоидами и др.). Несахарную составную часть гликозида называют агликоном. В приведенных выше метилглюкозидах агликон— остаток метилового спирта. [c.241]

Многие моносахариды встречаются в природе в свободном состоянии (например, О-глюкоза и О-фруктоза входят в состав меда) или в виде гликозидов с различными агликонами. [c.245]

Гликозиды часто встречаются в растительном мире. Способы получения. Моносахариды довольно часто встречаются в природе в свободном состоянии. Однако [c.223]

Нахождение в природе. Е> природе встречаются некоторые многоатомные фенолы в связанном с сахарами виде (гликозиды). Фенолы содержатся в каменноугольной смоле, смолах, получаемых при переработке каменноугольных сланцев, откуда их и выделяют. [c.283]

Одяако некоторые представители фуранозидов являются природными соединениями в частности, многие спирты и фенолы встречаются в природе в виде производных циклической формы глюкозы, так называемых глюкозидов (общее название соединений этого типа — гликозиды). [c.101]

Гликозиды простых спиртов, таких, как метанол или этанол,— обычно синтетические вещества. А вот большинство известных гликозидов сложных спиртов - природные соединения (это, конечно, не значит, что они не могут быть получены синтетическим путем). Природные гликозиды чрезвычайно разнообразны они могут содержать различные углеводные остатки (причем для каждого, конечно, возможны четыре изомера) и очень различные агликоны. Большое разнообразие структур агликонов природных гликозидов можно понять. Дело в том, что живые системы весьма широко пользуются присоединением углеводов к тем или иным соединениям, главным образом малорастворимым в воде, для повышения их растворимости в водной среде (основной жидкой фазе клетки), для снижения токсичности вредных метаболитов и т. д. Главным, почти универсальным способом присоединения сахаров, которым пользуется для этих целей природа, является образование гликозидной связи. Иными словами, гликозидный центр моносахаридов представляет собой их универсальный стыковочный узел , применяемый для Связывания с другими системами и, как мы увидим ниже, друг с другом. [c.22]

В соответствии с общими закономерностями реакций нуклеофильного замещения, в случае реализации мо-номолекулярного механизма (3 1) ожидается образование продукта реакции в виде смеси диастереомеров (т.е. а-и (3-форм), так как карбкатионный фрагмент переходного состояния молекулы плоский если же процесс пойдет по синхронному бимолекулярному пути (8 2) — пространственная структура продукта будет зависеть от конфигурации исходного моносахарида из а-формы образуется р-гликозид, из р-формы — а-гликозид, так как атака нуклеофила осуществляется в тыл связи С-0 и завершается обращением конфигурации реакционного центра. Поскольку моносахарид всегда будет существовать в растворе в виде таутомерной смеси а- и р-форм (не считая ациклической структуры), то независимо от механизма реакции мы, как правило, получим гликозид в виде изомерной смеси. Только лишь их соотношение будет варьироваться в зависимости от условий реакций и природы реагента. Но это все верно тогда, когда [c.53]

Полисахариды также должны быть классифицированы как О-гликозиды, поскольку образуются точно по той же схеме и имеют ту же природу связывания моносахаридных звеньев между собой Само собой разумеется, что от [c.56]

В природе гликозиды встречаются часто. В растительном мире они найдены в листьях и семенах растений и в коре деревьев. Например, кониферин (рис. 11.9, а) обнаружен в живице сосны. В животном мире гликозиды встречаются в виде це-реброзидов (рис. 11.9,6). [c.248]

Распространение в природе гликозидов флавоноидкарбоновых кислот, вероятно, не ограничивается двумя упомянутыми растениями. Отсутствие до настояш его времени сведений о таких соединениях, видимо, обусловлено легкой потерей ими карбоксильной группы в процессе выделения. [c.62]

В целом исследования, проведенные до 1941 г., показали, что в ряде растений специфичные биохимические различия в пигментации можно объяснить замещениями отдельных генов. Эти различия обычно состоят либо в разной степени окисления кольца В некоторых флавоноидов, либо в природе гликозида антоцианидина. Были отмечены и другие типы генетических эффектов некоторые из них имеют место в Primula sinensis (табл. 3). Факторы, определяющие интенсивность и тип окраски, все еще не могут быть объяснены первичными химическими эффектами. Хотя конкуренция между антоцианами и антоксантинами установлена, тем не менее нет прямого доказательства превращения одного флавоноида в другой. В общих чертах эти исследования дали больше информации о механизме действия генов, чем о путях биосинтеза флавоноидов. [c.152]

Мутаротация. Водные, спиртовые, пиридиновые растворы N-гликозидов мутаротируют, что сильно отличает их от О-гликозидов и сближает со свободными. сахарами. В принципе мутаротация может быть обусловлена взаимопревращениями таутомерных форм гидролизом, проходящим иногда в очень мягких условиях, и образованием продуктов перегруппировки Амадори (стр. 114). В различных условиях pH и в зависимости от природы гликозида эти три процесса могут иметь разный удельный вес, а иногда некоторые из них могут быть исключены. Так, в случае L-арабинопиранозиламина мутаротация, вызванная переходами таутомеров, протекает с наибольшей скоростью при pH 7,8 гидролиз этого гликозида наиболее быстро происходит при рн 5 и не имеет места при pH ниже 1,5 и выше 9. Таким образом, мутаротацию удобно изучать при щелочных pH, а гидролиз [c.111]

Самыми распространенными, встречающимися в природе гликозидами являются О-гликозиды. Однако в естественных условиях также встречаются N-гликозиды, S-гликозиды и С-гликозиды, в которых аномерный углерод сахара связан с агликоном через атом азота, атом серы или атом углерода (например, синигрин, алоин, скопарин). Следующие продукты исключаются из этой товарной позиции [c.240]

Природу гликозидов можно установить методом ГЖХ, проведя их гидролиз и осуществив разделение выделившихся агликонов. По-видимому, сахарную часть можно идентифицировать также при помощи переметилирования и хроматографического анализа, как описано в разделе В. Приведены условия для хроматографического разделения изотиоцианатов и нитрилов, напоминающие условия для разделения компрнентов глико-видов. [c.565]

Бензальдегид СйНбСНО. Этот простейший альдегид встречается в природе в горьком миидале и косточках многих н.тодов (абрикосов, персиков и т. д.) в виде содержащего синильную кнс.лоту гликозида амигдалина. В результате гидролитических процессов в них содержится также незначительное количество свободного альдегида, который и придает нм запах горького миндаля . [c.625]

Позднее Бредиг показал, что при асимметрическом синтезе нитрила миндальной кислоты ио Розенталеру эмульсин можно заменить такими алкалоидами, как хинин или хинидин. Применение хинина приводит к образованию гликозида нитрила /-миндальной кислоты, применение хинидина — к образованию d-формы. В этом случае также приходится предположить, что асимметрическое течение реакции обусловлено промежуточным образованием продукта присоединения оптически деятельного хинина и H N или бензальдегида. Возможность использования хинина или хинидина вместо эмульсина имеет большое теоретическое значение, так как она показывает, что фермент, химическая природа которого не установлена, может быть с успехом заменен сравнительно просто построенными алкалоидами. [c.672]

ПЕНТОЗЫ — моносахариды, содержащие в молекуле пять атомов углерода, общей формулы СйНюОб- Распространены в природе, встречаются в свободном виде, входят в состав гликозидов, полисахаридов (арабанов, ксиланов). Фосфорные производные П. являются важными промежуточными продуктами обмена углеводов. Получают П. из природных источников, главным образом, гидролизом полисахаридов. П.— кристаллы, хорошо растворимые в воде. Синтезируют П. из гексоз. [c.187]

Влияние природы поверхностно-активных веществ на устойчивость пен начали изучать в 20-х годах XX в. О. Барч, исследуя устойчивость пен растворов низкомолекулярных спиртов и жирных кислот в воде, показал, что максимуму устойчивости пены отвечает определенная концентрация пенообразователя. Концентрация, при которой наблюдается максимум устойчивости пены, как правило, снижается с увеличением числа углеродных атомов в гомологическом ряду. Например, в ряду спиртов в оптимальной концентрации этилового и октилового спиртов соответственно равны 0,3 и 3-10 М, а в ряду кислот концентрации масляной и каприловой равны 1 и 2,5-10 М. В отличие от низкомолекулярных спиртов и органических кислот другая группа пенообразователей, к которой относятся мыла, сапонины (гликозиды, выделяемые из растений) и белки, способствует образованию пен в водных растворах, устойчивость которых непрерывно повышается с ростом концентрации. [c.192]

Иногда агликоном неправильно называют соединение несахарной природы, образующееся из агликона при гидролизе гликозида (например, метанол в случае метилгликозидов или фенол в Случае фенилгликозидо ). [c.206]

Гликозиды эти широко распространены в природе к ним относится к мариновый гликозид, скиммин, эскулин, дафнин, фраксин и др. Все они при гидролизе распадаются на кумарин и сахар [c.537]

Роль и значение гликозидов в растениях выяснена недостаточрю. Некоторые исследователи, как, например, А. В. Благовещенский, рассматривают гликозиды как одну из форм отложения сахаров, поскольку агликоны тесно связаны с последними. Хотя гликозиды обладают различным химическим составом, все же соединения с меньшим молекулярным весом значительно чаще встречаются в природе. Так, например, фазеолюнатин (или лимарин), содержащийся в фасоли, имеющий строение [c.538]

Среди всех производных моносахаров, безусловно, на первое место (как по степени значимости, так и по распространению в природе)следует поставить гликозиды. Гликозиды представляют собой моносахариды, в молекулах которых полуацетальный гидроксил замещен на какую-либо другую функциональную группу. [c.52]

Т.к. О-гликозиды образуются при взаимодействии спиртов любой природы с циклической формой моносахарида, а последний сам по себе содержит вполне достаточное количество различных по состоянию гидроксильных функций (первичные, вторичные, полуацетальные), то вполне естественно, что Природа использовала возможность образования новых структур, новых связей и новых возможностей путем взаимодействий молекул моносахаридов между собой по схеме О-гли-козидирования, без привлечения [c.54]

Простые фенолы (схема 8.1.1) не столь широко распространены в природе чаще всего встречается гидрохинон, иногда катехол, а также их производные. Так как фенольные соединения (особенно дигидроксипро-изводные) легко окисляются, то в растениях они обычно представлены аг-ликоновой компонентой гликозидов или этерифицированы другим способом алкильными и циклоалкильными радикалами, например. Интересным и важным представителем последних является группа токоферолов (а-, р-, у-, 8-) — витамины Е, выполняющих антиоксидантную функцию в мембранах клеток животных организмов, человека в том числе. [c.194]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология