Гидратация непредельных соединений

Решение. Классы органических соединений находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению), а потому из веществ одних классов можно получить вещества других классов. В задаче исходным веществом является непредельный углеводород этилен, конечным — сложный эфир. Очевидно, надо этилен превратить в этиловый спирт, спирт окислить в уксусный альдегид и затем в уксусную кислоту, после чего произвести этерификацию спирта кислотой. Переход от этилена к спирту осуществляется гидратацией этилена [c.422]

Реакция окисления непредельных углеводородов марганцовокислым калием была подробно изучена Е, Е. Вагнером (1888 г.). Оказалось, что она является общей для всех соединений с кратными связями. Из кислот этиленового ряда получаются диоксикислоты (из коричной—фенилдиоксипронионовая), из аллнлового спирта—глицерин, из олефинов—гликоли и т. д. Позднее было открыто, что этот процесс, который называют окислительной гидратацией, можно проводить каталитически. Прекрасными -катализаторами являются Оз или ОзО , значительно ускоряющие реакции. Добавки ОзО и КСЮд или НаСЮд при окислении фумаровой или малеиновой кислот в винные кислоты в несколько раз повышают скорость реакций. [c.215]

Реакции окисления. Большое практическое значение имеют реакции окисления непредельных соединений. Так, по методу, разработанному русским химиком Вагнером, этилен окисляется на холоду водным раствором марганцовокислого калия в щелочной или нейтральной среде. При этом происходит окисление этилена, а при последующей гидратации полученной окиси этилена, образуется двухатомный спирт — гликоль [c.62]

Работы А. М. Бутлерова (1828—1886) в области полимеризации, изомеризации и гидратации органических непредельных соединений послужили основой для создания многих новых методов органического синтеза. В 1867 г. им был получен синтетический изобутилен путем дегидратации третичного бутилового спирта (триметилкарбинола) при обработке последнего серной кислотой. В 1873 г. А. М. Бутлеров показал, что изобутилен в присутствии серной кислоты способен полпмеризоваться. Это открытие является основой современных способов выделения изобутилена из газов срекинга и пиролиза нефти. В 1877 г. им же был применен в качестве катализатора фтористый бор для полимеризации пропилена. Этот катализатор в настоящее время применяется для полимеризации изобутилена в производстве полиизобутиленов (оппанол в Германии и вистанекс в США), а также при получении синтетического изобутилен-изопренового каучука (бутилкаучук в США). [c.15]

Исследования в области гидратации непредельных соединений в основном стимулировались заманчивой экономической перспективой получения этилового спирта из непищевого сырья. Еще Бутлеров указывал, что удобное и быстрое поглощение этилена концентрированной серной кислотой при температуре около 160°С составляет факт, обещающий приобрести со временем практическое значение если бы удалось открыть дешевый способ приготовления этилена в большом количестве, то он составил бы материал для добывания спирта [1]. [c.262]

Гидратация непредельных углеводородов широко осуществляется в промышленности для получения целого ряда весьма важных для народного хозяйства соединений. Гидратацией олефинов получают спирты, гидратацией ацетилена — ацетальдегид, гидратацией нитрилов — соответствующие амиды. [c.146]

Огромное значение получила реакция гидратации непредельных соединений, в результате которой образуются соответствующие спирты. Так, например, при гидратации этилена можно получить этиловый спирт [c.62]

Кислородсодержащие органические соединения могут быть получены синтезом из оксида углерода и водорода, гидратацией непредельных соединений, окислительной переработкой углеводородов. [c.101]

А. М. Бутлеров положил начало развитию важнейших направлений по превраш ению непредельных углеводородов (гидратация, полимеризация) и на многие годы вперед предугадал промышленное значение некото рых реакций [1]. Огромное влияние на развя-тие химии непредельных соединений оказали исследования [c.4]

Температура, при которой проводится гидратация, зависит от строения непредельного соединения в ряду алкенов с терминальной двойной связью скорость реакции возрастает с ростом электро-нодонорных свойств радикалов у двойной связи [c.119]

Демонстрационные опыты бромирования непредельного и предельного углеводородов позволяют наглядно представить основное различие между предельными и непредельными углеводородами. В дальнейшем учащихся нужно ознакомить и с другими примерами реакций присоединения гидрирования, гидрохлорирования этиленовых соединений гидрирования, бромирования, гидрохлорирования и гидратации ацетиленовых соединений. Особое внимание нужно обратить на реакцию гидратации этилена — самый дешевый метод промышленного получения этилового спирта. [c.52]

Для алленов характерны легкость гидратации разбавленной серной кислотой с образованием кетонов (ср. с ацетиленами), способность полимеризоваться или конденсироваться с другими непредельными соединениями с образованием четырехчленных циклов (С. В. Лебедев) [c.87]

Присоединение воды. Ацетиленовые углеводороды и гидратируются легче этиленовых. Особенно легко гидратация ацетиленовых соединений протекает в сернокислом растворе в присутствии солей окисной ртути. Эта реакция, открытая М. Г. Кучеровым (1881 г.), заключается, как предполагают, в присоединении к молекуле ацетиленового производного молекулы воды с образованием непредельного спирта. Так, из ацетилена образуется виниловый спирт [c.82]

Реакцию гидратации применяют для переработки непредельных соединений из газов крекинга нефти, с целью получения из них высших спиртов — пропилового, бутилового и других, являющихся ценным сырьем в синтезе органических соединений. [c.62]

Гидратацию непредельных (олефиновых) углеводородов широко применяют для получения этилового, изопропилового и других спиртов. Важнейшим из них является этиловый спирт, используемый в качестве растворителя и как исходное соединение для производства синтетического каучука, целлулоида, искусственного шелка, душистых веществ и лекарственных соединений, бездымного пороха, ДДТ (средство борьбы с насекомыми) и целого ряда других органических соединений. Потребление спирта в химической промышленности увеличивается с каждым годом и по объему производства он занимает первое место среди других органических соединений. Получение этилового спирта гидратацией этилена дешевле, чем из пищевых продуктов — зерна, картофеля, свеклы 1 г этилена позволяет сэкономить 4 т зерна. [c.203]

Сборник посвящен вопросам каталитич. гидрогенизации в жидкой фазе природных жиров и их синтетич. аналогов, нитросоединений, альдегидов, сахаров, ацетилена и др. непредельных соединений. Впервые исследовано влияние галоидных солей на кинетику и механизм гидрирования. Рассмотрены адсорбционные и каталитич. свойства кат-ров на носителях. Для выяснения механизма р-ции каталитич. гидрогенизации применяется метод измерения потенциала кат-ра. Исследована гидратация ацетилена и дегидроизомеризации м,-бутана. [c.6]

Прежде всего сохраняет свою полную силу положение, что при гидратации алициклических а-окисей, получаемых из соединений с циклической двойной связью, и при окислении этих соединений хамелеоном, образуются гликолы различной геометрической конфигурации. Отсюда неизбежно следует, что а-окиси не могут быть промежуточными продуктами при окислении непредельных соединений хамелеоном, как это допускает одно из довольно распространенных представлений о механизме действия хамелеона на непредельные соединения. [c.598]

Непредельные углеводороды (алкены и алкины) нету пают в реакции гидратации, в результате которых сбра зуются кислородсодержащие органические соединения Присоединение воды к непредельным УВ подчиняется правилу Марковникова [c.682]

Сюда же можно причислить ориго-геа/га-конверсию, изотопный обмен водорода, молекулярные перегруппировки, инверсию сахарозы, гидратацию непредельных соединений, реакции карбоксилирования и декарбоксилирования, гидролиз ацетальных связей в простых молекулах и высокомолекулярных соединениях, [c.44]

Присоединение воды к олефннам обычно проводят при перемешивании смеси непредельного соединения с серной кислотой. Таким образом, гидратация протекает в условиях кислотного катализа и начинается с электрофильного присоединения протона по кратной связи. [c.119]

Процессы гидратации непредельных углеводородов очень широко пслользуютсн в промг.ипленности органического синтеза для получения кислородсодержащих соединений. Этим методом пз оле-фннов получают одноатомные спирты, в частности гидратацией этилена— этиловый спирт [c.358]

При обработке ацетилгликозилбромида (I) цинком и уксусной кислотой образуется непредельное соединение (II), которое называется гликалем (соответственно глюкаль, галакталь, арабиналь и т. д.). Последний при гидратации в присутствии серной кислоты дает 2-дезокси-сахар, а при обработке спиртовым раствором хлористого водорода — гликозид соответствующего 2-дезоксисахара. Этот метод является наиболее удобным и часто применимым, но, естественно, годится только для синтеза 2-дезоксисахаров. [c.118]

В настоящее время катализ с участием кислот и основавта широко используется в многотоннажвом промышленном органическом синтезе и нефтехимии. Это, в первую очередь, относится л процессам алкилирования изопарафиновых и ароматических углеводородов олефинами, полимеризации (олигомеризации) непредельных соединений, галогенирования, сульфатирования, сульфирования и нитрования, конденсации по карбонильной группе, этерификации, гидратации и дегидратации. [c.384]

Ниже приведены относительные скорости гидратации для ряда непредельных соединений (в 29,6%-ном растворе H IO4 при 38°С) [c.154]

В главе I Гидратация олефинов, диенов и ацетиленов путем гидроборирования обсуждаются методы гидроборирования непредельных соединений путем взаимодействия с натрийборогидридом и фтористым бором или с дибораном. Полученные таким путем борорганические соединения окисляются перекисью водорода в щелочной среде с образованием спиртов (если исходили из олефинов) и кетонов или альдегидов (если исходили из ацетиленов). Гидроборирование с последующим окислением — новый и перспективный метод гидратации кратных связей в мягких условиях. [c.5]

В связи с этим интересно отметить, что переход от непредельны соединений к а-гликолям через окиси при действии на этиленовьк углеводороды гидроперекисью бензоила по Прилежаеву, с последую щей гидратацией окиси до гликоля [31], приводит к образованию пре имущественно транс-формы [c.356]

Простые эфиры целлюлозы обычно получают действием алки-лирующих агентов на щелочную целлюлозу или целлюлозу в присутствии концентрированных растворов едкого натра. В присутствии едкого натра происходит значительное набухание целлюлозы, облегчающее диффузию алкилирующего реагента внутрь волокна, и тем самым ускоряется образование эфира целлюлозы. Простые эфиры целлюлозы (особенно метиловый, а также тритиловый эфир) могут быть получены в присутствии органических оснований, в частности четвертичных аммониевых оснований или пиридина. Этил- и метилцеллюлоза образуются также при действии алкилгалогенидов на триалкоголят целлюлозы, суспендированный в жидком аммиаке в частности, при действии бромистого метила образуется- метилцеллюлоза высокой степени замещения. Концентрация щелочи, применяемой при 0-алкилировании, оказывает значительное влияние на степень замещения эфира целлюлозы и расход алкилирующего реагента, так как в щелочной среде наряду с реакцией О-алкилирования протекают побочные реакции омыления алкилсульфатов и алкилгалогенидов, гидратации эпоксидов и иминов, а также непредельных соединений. [c.372]

Круг соединений, способных претерпевать такого рода превращения, восьма широк. Он охватывает ие только многие типы замещенных спиртов, но и раз,-шчиые типы замеп енных непредельных соединений, карбонилсодержащих соединений и других, так как группировка (I) может лепю возникать в результате гидратации двойных связей = или в результате присоединения элементов воды, аммиака, спиртов по арбонильпой группе у соединений типа — С — С а также входить в [c.758]

В заключение обзора стереоизомерных алициклических гликолов, образующихся, с одной стороны, гидратацией окиси, с другой — непосредственным действием на непредельное соединение xaмeлe(Jнa, считаю небезинтересным привести еще один случай, правда, более сложный, но уже давно описанный, это — стереопзомериые [c.584]

Одна из первых попыток объяснения механизма окисления непредельных соединений принадлежит Эльтекову [1]. По мнению этого автора, при данной реакции происходит присоединение по месту двойной связи или одного или двух атомов кислорода. В первом случае первоначально образуется окись, превращающаяся затем путем последующих гидратации и дегидратации в альдегид или кетон. Второе и притом главное направление реакции вызывает распад молекулы по месту двойной связи. К этому же взгляду на реакцию окисления примкнул А. М. Зайцев [2] на основании обширных исследований Казанской лаборатории над окислением непредельных кислот. [c.586]

Построение показывает, что каждому из указанных нафтиленов соответствует четыре стереоизомерных гликола два цис- и два т/ анс-изомера. Таким образом, различие в свойствах и способах получения этих гликолов в данных случаях, очевидно, еще не решает вполпе вопроса об их конфигурации. Несмотря на это, приведенный ниже материал может служить новой, дополнительной иллюстрацией к одному из положений предшествующей статьи, а именно действие хамелеона на непредельные соединения не может протекать через промежуточное образование а-окиси, так как в противном случае оба гликола, т. е. полученны гидратацией а-окиси, с одной стороны, и непосредственным действием хамелеона на нафтилен — с другой, оказались бы тождественны, тогда как в действительности они различны. [c.590]

Из нефтяных углеводородов путем последовательной химической переработки получают целый ряд различных химических соединений непредельные углеводороды, спирты, кислоты, эфиры, альдегиды—продукты, играющие огромную роль как для изготовления предметов бытового потребления, так и для развития современной техники. Так, содержащийся в газах крекинга этилен при взаимодействии с хлором образует дихлорэтан, являющийся исходным сырьем для получения поливинилхлорида. Гидратацией этилена под действием катализаторов получается синтетический этиловый спирт, являющийся важным исходным сырьем для ряда химических процессов. Эта реакция, открытая А. М. Бутлеровым и В. Горяйновым, сохранила важное техническое значение и до настоящего времени. [c.69]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология