Бензол дипольный момент

В арилгалогенидах наличие -/-эффекта приводит к возникновению дефицита электронной плотности бензольного кольца, что сказывается в понижении их реакционной способности в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом. Под влиянием —/-эффекта в большей степени обедненными электронной плотностью должны оказаться орто- и пара-положен я и электрофильные реагенты должны атаковать мета-положения, где дефицит электронной плотности меньше. Однако кроме сильного —/-эффекта атомы галогенов обладают также +М-эффектом, обусловленным наличием неподеленных пар р-электронов. Этот эффект сравнительно невелик, но он обнаруживается в галогенбензолах даже в стационарном состоянии молекулы. Это подтверждается уменьшением дипольных моментов галогенбензолов по сравнению с соответствующими алкилгалогенидами [c.338]

Простейшие ароматические гетероциклы. Пятичленные гетероциклы с одним, гетероатомом. Относящиеся к этому типу ароматические соединения, например фуран, пиррол и тиофен, намного активнее бензола в реакциях электрофильного замещения (особенно фуран и пиррол). Как уже отмечалось в разд. 5.1, эти гетероциклы имеют дипольные моменты (0,7, 1,8 и 0,55 Д соответственно). [c.352]

Можно привести много примеров, когда вещества с близкими дипольными моментам образуют системы с большими отклонениями от идеальных, и наоборот, — компоненты с сильно отличающимися дипольными моментами образуют смеси, близкие к идеальным. В частности, сильно отличающимися от идеальных являются системы (в скобках указаны значения дипольных мо ментов э.с.е. при 20°) этанол (1,70) — этилацетат (1,86), этанол (1,70)—вода (1,85), этилацетат (1,86)— вода (1,85), бромистый этил (1,83)—вода (1,85), бромистый этил (1,83)—этанол (1,70) и др., компоненты которых имеют мало отличающиеся дипольные моменты. Примером систем, близких к идеальным, но образованных компонентами с разными дипольными моментами, являются о-дихлорбензол (2,24) — четыреххлористый углерод (0), бензол (0) — хлорбензол (1,56) и др. [c.64]

Взаимодействие между неполярными молекулами (дисперсионный эффект). Дисперсионные силы возникают в результате смеш,ения электронных оболочек в момент сближения молекул, что приводит к кратковременной и многократной их поляризации. При определенной ориентации и наличии кратковременной поляризации молекулы способны притягиваться друг к другу. Это наиболее распространенный и универсальный вид сил межмолекулярного взаимодействия, К неполярным растворителям относятся пропан, бензол и все другие углеводородные растворители. Толуол также следует отнести к группе неполярных растворителей, так как имеющийся у него небольшой дипольный момент решающей роли не играет. В масляном сырье все углеводороды являются неполярными, за исключением некоторой части ароматических, обладающих слабо выраженной полярностью. [c.70]

Окись этилена характеризуется значительным дипольным моментом [1=1,911) (газ) и 1,82 0 (в бензоле). Дипольный момент диметилового эфира 1,29 В (газ). Расчет показывает, что полярность С—О-связей у обоих соединений примерно одинакова (м-с-о в окиси этилена 1,12 О, а в диметиловом эфире 1,08 О). [c.482]

Эйкен и Мейер в 1929 г. впервые составили таблицу дипольных моментов отдельных связей. Они приняли в бензоле дипольный момент связи СН равным нулю, и, следовательно, дипольный момент [c.217]

Исследована комплексообразующая способность трифенилбора по отношению к аминам, эфирам, сульфидам. Измерены в бензоле дипольные моменты и термодинамические параметры К , — ДЯ, — ДС, —AS) комплексов трифенилбора с пиридином, метилзамещенными пиридинами и триэтиламином, а также комплекса триэтилбора с пиридином. [c.19]

Энергия активации реакций сульфирования трехокисью серы составляет около 4,8 ккал/моль для бензола и 11,4 ккал/моль для нитробензола. В гомологическом ряду энергия активации пропорциональна величине дипольного момента ароматического соединения. [c.320]

Вследствие симметричного строения бензол не имеет дипольного момента, и растворяющая способность его значительно ниже, чем трихлорэтилена, обладающего высоким дипольным моментом. [c.149]

Данных о физических свойствах сульфохлоридов, помимо температуры плавления, имеется довольно мало. Величина диполь-ных моментов некоторых сульфохлоридов указывает на сильное сродство сульфохлоридной группы к электрону [55]. Дипольные моменты бензол-, п-толуол- и л-бромбензолсульфохлоридов соответственно равны 4,47, 5,01 и 3,23. Теплоты плавления некоторых сульфохлоридов приведены Тиммермансом [56]. Величина парахора п-толуолсульфохлорида согласуется с присутствием в молекуле двух полуполярных двойных связей [57а], [c.279]

Распределительная хроматогра -фин. Этим методом можно успешно отделить нефтяные сернистые соединения от парафино-нафтеновых углеводородов. Исследуемые нефтепродукты пропускают с определенной скоростью через твердый активированный адсорбент. На адсорбенте задерживаются кислородные и сернистые соединения, характеризующиеся большим дипольным моментом. После этого их извлекают десорбентом — вытеснительной жидкостью. Это, как правило, метанол или этанол и их смеси с бензолом, отличающиеся значительным дипольным моментом. Вытесненные с поверхности адсорбента соединения отделяют от растворителя разгонкой в мягких условиях (в токе инертного газа). Разделить ароматические углеводороды и сернистые соединения практически невозможно, так как величины адсорбционной способности сернистых соединений и ароматических углеводородов близки между собой. [c.83]

Дипольный момент 4-бромстирола равен 1,35 0(25°, растворитель — бензол) [35] в более позднем исследовании дипольный момент найден равным 1,520 [26]. [c.28]

Очень широко применяется метод измерения дипольных моментов в растворах. В качестве растворителя для полярных веществ берут различные неполярные (не имеющие постоянного дипольного момента) вещества — бензол, гексан, гептан и др. Если работать с достаточно разбавленными растворами, то можно пренебречь взаимодействием между молекулами растворенного вещества. Наличие взаимодействия между молекулами растворенного вещества является одной из основных причин, вызывающих неподчинение диэлектрических свойств растворов уравнению [c.412]

При депарафинизации применяются неполярные растворители— пропан и узкая бензиновая фракция (нафта), а также полярные растворители — ацетон, метилэтилкетон, дихлорэтан. Неполярные растворители полностью растворяют жидкую часть масла, а полярными растворителями она растворяется слабо. Твердые углеводороды также гораздо лучше рг створяются неполярными растворителями. Чтобы повысить растворяющую способность полярных растворителей, к ним добавляют органические неполярные углеводороды такие полярные растворители, как ацетон, метилэтилкетон, дихлорэтан, используются тoJ[ькo в смеси с бензолом и толуолом или только в смесн с толуолом. Механизм действия бензола и толуола на растворяющую спосоСность полярных растворителей до конца не изучен. Вероятно, молекулы ароматического растворителя под действием полярной группы основного растворителя приобретают некоторый индукционный дипольный момент, происходит ориентационное взаимодействие их с молекулами полярного растворителя, которое ведет к усилении) дипольного момента системы. Одновременно в присутствии бензольного ядра усиливается дисперсионное взаимодействие. [c.327]

В водных растворах диссоциация происходит под влиянием полярных молекул растворителя (рис. 14.1). Силы электростатического взаимодействия и силы теплового движения молекул растворителя способствуют переводу ионов из кристалла в раствор. При такой модели основным условием диссоциации является полярность растворителя. Тот же электролит Na l в неполярном растворителе не будет диссоциировать. Так, Na l, растворенный в бензоле (дипольный момент которого равен нулю), не будет диссоциировать. [c.284]

У производных дифенила полярные группы, находящиеся в 4,4 -положениях, также оказывают взаимное влияние друг на друга благодаря наличию системы сопряженных связей, в которой участвуют оба бензольных ядра. В этом случае расстояние между центрами положительных и отрицательных зарядов оказывается увеличенным по сравнению с расстоянием в производных бензола дипольный момент, равный произведению заряда на расстояние, также возрастает. В результате 4,4 -двузамещенные дифенила имеют больший [c.167]

Прн подборе стационарной фазы для хроматографического анализа решающее значение имеют ее полярность и селективность. Эти ПОНЯТИЯ еще четко не определены и трактуются различно. При подборе стационарных фаз приходится руководствоваться качественными соображениями, основанными на представлениях о характере сил взаимодействия. В последнее время при выборе стационарных фаз чаще начинает использоваться термодинамический подход. Поляр но сть стационарной фазы можно оценить ее снособ но-стью к различным вендам межмолекулярных взаимодействий лове-лич,1[не дифференциальной мольной свободной энергии растворения АС. Полярность фазы необходимо оценивать по ряду веществ,специфичных для различных типов взаимодействий. В настоящее время для оценки дисперсионного взаимодействия широко используется метиленовое звено н-алканов. Значение АО для бензола характеризует способность к образованию я-комплексов, бутанол-1—к образованию водородной связи с электронно-донорными связями стационарной фазы. Пентанон-2 — слабый донор электронов и может применяться для характеристики донорно-акцепторных комплексов. Нитропропаи-1 имеет относительно большой дипольный момент /) = 3,6 Кл-м и может выявить способиость фаз к ориентационному взаимодействию. Одновременно он может с рядом фаз давать и донорно-акцепторные комплексы. [c.303]

Следовательно, если удастся получить каким-либо другим способом значение е , то можно вычислить по известному отношению количеств п- и л-изомеров продуктов нитрования. Например, можно предположить, что в монозамещенном бензоле дипольный момент, обусловленный индуктивным эффектом, равен моменту соответствующего третичного алифатического соединения Тогда [c.441]

К первой группе относятся неполярные растворители, не обладающие дипольным моментом, межмолекулярное взаимодей — стви< которых с растворяемым осуществляется за счет дисперсионных сил. Неполярными (или слабополярными) расворителями являются низкомолекулярные жидкие или сжиженные алканы, бензол, а также соединения с очень небольшим дипольным момен — том — толуол, четыреххлористый углерод, этиловый эфир, хлоро — форм и т.д. [c.217]

Роль подвижности водорода изучали, применяя гидроксилсо-держащие растворители — спирты С1—С4 и уксусную кислоту. Влияние полярности среды определяли в растворителях с высоким дипольным моментом (ацетон и нитробензол) в качестве растворителя с нулевым дипольным моментом использовали бензол (табл. 34). [c.119]

Взаимодействие НХ с катализатором протекает по обратимой реакции с высокой скоростью, при этом образуются комплексы с переносом заряда или ионные пары, что подтверждается методами УФ- и ИК-спектроскопии, изменениял дипольного момента и давления паров (подробнее см. гл. 4) последующее образование (т-комплексов в результате взаимодействия их с аренами является более медленной стадией. Большое влияние на дальнейшее превращение ст-комплексов оказывает основность растворителей. Действительно, если реакцию проводить без растворителей или со слабоосновными растворителями, то образующиеся алкилбензолы, обладающие более основными свойствами, чем исходный бензол, накапливаются в виде комплекса [c.45]

Таким образом, можно констатировать увеличение неаддктивной характеристики в ряду бензол<толуол<ксилол, опосредованно связанной с дипольным моментом ароматических углеводородов, что подтверждается экспериментальными данными. Так, для ряда проведенных экспериментов была выявлена следующая закономерность. [c.167]

В отличие от бензола фуран. пиррол и тиофен имеют ди-польные моменты 0,70, 1,80 и 0,55 Д соответственно. Положительный конец диполя — гетероатом, а отрицательный — оттянувшая на себя р-электроны гетероатома уг.певодородная часть молекулы. Последнее можно утверждать на основании того, что эти гетероциклы легче, чем бензол, реагируют с электро-фильнт> ми реагентами. Дипольный момент пиррола несколько завышен, по-видимому, потому, что его положительный конец находится не на атоме азота, а на атоме водорода группы NH, имеющем наименьшую электроотрнцательность. Это можно подтвердить тем, что при действии щелочей или реактива Гриньяра этот атом водорода замещается на атом металла или остаток MgX. [c.311]

У симметрично построенных молекул, таких как Н , N3, СдНа и других, дипольный момент равен нулю. Отсутствие дипольного момента у СО2 и ЗОа подтверждает их симметричное линейное строение, в силу чего моменты отдельных связей компенсируются. Наличие дипольного момента у Н2О указывает на то, что молекула воды построена нелинейно, т, е. между двумя связями О—Н образуется угол. Если в симметричной молекуле симметрия нарушена замещением, то появляется дипольный момент, зависящий от асимметрии. Это хорошо видно на примере бензола н его хлорпроиз-водных [c.51]

По-видимому, молекулы бензола под влиянием полярной группы растворителя приобретают некоторый индуцированный дипольный момент и сольватируются на поверхности полярной группы молекулы растворителя. Так как мошт шы бензола более поляризуемы, чем молекулы углеводороде масла, то последние не могут вытеснить его, в результате увеличивается влияние дисперсионных сил и повышается растворяющ ая способность растворителя. [c.184]

Определетие дипольного момента сульфидов. Дипольные моменты соединений позволяют оценить их полярность. Дипольный момент первых сульфидов определяли в бензоле при 25° С. Дипольные моменты диалкилсульфидов и сульфидов с ароматическими кольцами в молекуле колеблются в пределах 1,55—1,600 (Дебая), дипольные моменты тиофана и 2,5-диметилтиофана составляют 1,86 и 1,850, тиофена — 0,55D. Сравнивая дипольные моменты, можно получить представление о химическом строении нефтяных сульфидов. [c.164]

По Фишеру, прн действии на бензол прн повышенной температуре безводного треххлористого хрома образуется окрашенный в желт1> й цвет катион дибензолхрома [Сг(СбНб)д]+, из которого могут быть получены различные соли. При их восстановлении получается дибензолхром (СсНг,)2Сг, который перегоняется в высоком вакууме при 150° и образует растворимые в бензоле темно-коричневые кристаллы его дипольный момент равен 0. [c.194]

Дипольный момент 4-метилстирола равен 0,63 О (в бензоле при 25°) [351. 4-Метилстирол получен дегидратацией 4-метилфенилметилкарбинола 121, 46, 50, 53, 54] и Р-(4-метилфенил)этилового спирта [44, 52, 58], одновременным декарбоксилированием и дегидробромированием р-бром-р-(4-метилфенил)пропионовой кислоты [481, отщеплением хлористого [c.36]

Величина магнитной восприимчивости диамагнитных веществ иногда резко увеличивается в процессе плавления. По данным Кабрера и Фален-браха [60] такой рост магнитной восприимчивости тем больше, чем больше дипольный момент вещества у неполярных веществ (гексан, бензол, нафталин) обычно изменение магнитной восприимчивости при п.лавлении очень незначительно. [c.423]

К ароматическим соелипештм с п= относится азотсодержащий аналог бензола — пиридин (5). В отличие от пиррола у пиридина неподеленная на )а электронов атома азота не участвует в образовании ароматической системы, и поэтому он обладает основными свойствами. Пиридин имеет значительный дипольный момент (2,11 Д). В отличие от пиррола отрицательным концом диполя является атом азота, так как азот более электроотрицательный элемент, чем кислород. Это одна из причин, по которой пиридин значительно труднее, чем бензол, вступает в реакции с электрофильными реагентами. [c.311]

Дипольный момент бензола ранен нулю, что снидетельстиует о полной симметрии молекулы. Поэтому электрофильные реа- [c.323]

Наиболее распространенным методом определения дипольных моментов является метод, основанный на измерении диэлектрической проницаемости в парах или разбавленных растворах полярных веществ в неполярных растворителях. Обычно используют метод разбавленных растворов. Для этого экспериментально находят две величины плотность разбавленного раствора (в неполярном растворителе, например бензоле, диоксане и др.) и диэлектрическую пронидаемость 813. [c.167]

XXIV. Значения групповых моментов (в О) для расчета дипольных моментов молекул по векторной схеме (бензол, 25 С) [c.385]