Резорцин реакция с аммиаком

Обработка резорцина раствором хлорида аммония и аммиака при 200 °С и давлении приводит к образованию лг-аминофенола. Объясните механизм реакции. Почему фенол вступает в эту реакцию значительно труднее [c.208]

Янтарную кислоту обнаруживают по реакции с резорцином (см. табл. 1). Если плав растворить в дистиллированной воде и добавить 5%-ный раствор аммиака, то раствор окрасится в темно-красный цвет с зеленой флуоресценцией. [c.28]

БУХЕРЕРА РЕАКЦИЯ — обратимое превращение ароматич. оксисоединений в аминосоединения в присутствии водного р-ра сульфита или бисульфита. Практич. значение Б. р. имеет только для производных нафталина и резорцина. Замена оксигруппы аминогруппой происходит при нагревании нафтола (1) с водным раствором сульфита аммония и аммиака, обратная реакция идет нри обработке соответствующего амина, напр, нафтиламина (11), р-ром бисуль-ф]ита натрия [c.251]

Соответствующий амин получается исключительно чистым я с высоким выходом. В ряду нафталина разработан ряд аналогичных реакций аминирования. Однако эта реакция осуществима только для соединений с активным ароматичеомим ядром и практически неприменима к производным бензола, за исключением активных полиоксиооединений, например резорцина. Реакция аминирования обратима например, р-нафтиламин можно вновь превратить в р-нафтол путем нагревания его с водным раствором бисульфита натрия с последующим добавлением щелочи и кипячением раствора до полного удаления аммиака. Обе реакции — аминирование и гидролиз называются реакциями Бухерера. [c.461]

Довольно большое значение (большее, чем в жирном ряду) имеет реакция замещения гидроксильной группы фенола аминогруппой. Правда, в случае одноатомных фенолов такое замещение происходит с трудом простейший фенол СвНзОН образует значительные количества анилина СбНбЫНа и дифениламина СбН. ЫНСвН5 только при нагревании с аммиакатом хлористого цинка при 300 . Однако амини-рование многоатомных фенолов протекает гораздо легче. Резорцин превращается в лг-аминофенол при нагревании с концентрированным водным раствором аммиака уже при 200 , а аналогичная реакция с флороглюцином протекает даже при слабом нагревании [c.539]

Орцеин — фиолетовое красящее вещество, выделенное из некоторых лишайников при действии воздуха и аммиака. Он был разделен на 14 компонентов, которые являются сложными фенокса-зонами и феноксазимами с общими структурами (109) и (НО). Они образуются при аутоокислении орсина с одновременным ами-нированием, конденсации хиноидных продуктов с образованием феноксазонов и нуклеофильной атаке орсина на хиноидные интермедиаты. Это напоминает реакцию резорцина с галлоцианиновы-ми красителями и наводит на мысль о необходимости повторного исследования строения этих продуктов. Из-за затрудненного вращения имеющихся в молекулах орцеинов боковых фенильных групп образуется множество пространственных изомеров [32]. Лакмус содержит сходные, но более сложные соединения, которые получаются при добавлении извести, карбоната калия и гип- [c.594]

Бринер и Ферреро установили, что при взаимодействии аммиака и фенолов предварительно получаются продукты присоединения аммиака к фенолам, а при пропускании паров фенолов с аммиаком над глиноземом, типичным катализатором дегидратации, получаются с заметными выходами аминоэамещенные, причем констатировано, что со свежим катализатором выходы аминопроизводных ниже (40—43°/о), чем с уже работавшим (51—55 /о). Температура реакции 420°. Смесь фенола и аммиака дает максимум 12 /о анилина. Более положительные результаты получены применительно к трем изомерам крезола и резорцину [c.528]

Качественные пробы на формалин. Реакция Толленса. К 3 см испытуемого раствора прибавляют несколько капель реактива Толленса. Образуется золь серебра различной окраски в зависимости от крепости раствора формалина — от черного до желтокоричневого. При очень значительном разведении формалина требуется легкое подогревание раствора. Реакция удается и в присутствии белковых веществ. Реактив Толленса готовится следующим образом 3 г азотнокислого серебра растворяют в 30 см Н О, в этот раствор прибавляют раствор едкого натра (разведение 1 10). Образуется осадок гидрата окиси серебра. Перед употреблением к нему по каплям приливают аммиак до растворения осадка. Хранить реактив после прибавления аммиака нельзя ввиду возможности взрыва. Чувствительность реакции позволяет определять формальдегид при содержании его в растворе в 0,0С01%. К таким же чувствителным реакциям на формалин относятся реакции с морфием и серной кислотой и резорцин-серной кислотой. Однако при пользовании последвими необходимо иметь формальдегид свободным от примеси белковых веществ (альбумоз и пептонов). Этими реакциями можно пользоваться для количественных определений с помощью колориметра. [c.179]

Превращение резорцина в пз-фениленднамнн 100 г резорцина, 250 fi 40%-ного раствора сульфита аммония н 250 см 20%-ного раствора аммиака нагреиают до 125—140° в автоклаве вместимостью А л. Нагревание продолжают до тех пор, пока ни резорцина, ни т-аминофенола ие остается в заметных количествах, что можно установить по пробе, извлеченной эфиром, сперва прн щелочной, затем при кислой реакции. т-Фенилендиамин. или резорцин переходит в эфнр, а т-аминофенол остается в водном растворе. №Фениле11Диамнн, образующийся в процессе реакции, находится вли в виде масла или частично растворенным в реакционной жидкости для его выделения необходимо извлечение эфиром из щелочного раствора. [c.493]

Лi-Фeнилeндиaмин может быть также получен при действии аммиака или, лучше, сульфита аммония на резорцин [42]. В нафталиновом ряду эта реакция известна как реакция Бухерера [43]. [c.225]

Частичное гидрирование изолированного ароматического кольца представляет значительные трудности, если кольцо не содержит заместителей, облегчающих протекание реакции. Например, не существует катализаторов, восстанавливающих бензол в циклогексен или циклогексадиен. Это объясняется тем, что диены и моноены восстанавливаются легче, чем ароматические соединения. Частичное восстановление бензола легче осуществить другими способами, например восстановлением по Бёрчу (натрий в жидком аммиаке). Типичным примером влияния заместителя на ход реакции является гидрирование фенола, который может быть превращен в циклогексанон в присутствии палладия на угле [78]. Из гидроксибензолов только резорцин образует дикарбонильный продукт (в присутствии родия на оксиде алюминия), тогда как восстановление пирокатехина и гидрохинона прекращается после присоединения 2 моль водорода и образования 2- и 4-гидроксициклогексанонов соответственно [79] [схемы (7.64), (7.65)]. [c.279]

Изатин можно рассматривать как о-хинон индола, и поэтому представляется целесообразным испытать, не действуют ли как катализаторы дегидрирования также и другие о-хиноны. В 1928 г., через год после открытия катализа изатином, Эдль-бахер и Краус [И 1] нашли, что гликоколь дегидрируется кислородом воздуха в слабошелочной среде в присутствии адреналина. При этом, как и при дегидрировании изатином, в качестве продуктов распада выделяется формальдегид, аммиак и двуокись углерода. Киш [112] в многочисленных работах исследовал эту реакцию подробнее.. Он нашел, что, подобно адреналину, в качестве катализаторов дегидрирования гликоколя может быть использован также пирокатехин и некоторые из его производных. Киш предположил, что производные пирокатехина сперва дегидрируются кислородом воздуха до о-хинонов, которые потом уже в свою очередь разрушают аминокислоты. Если бы этот механизм был подтвержден, то катализ о-хинонами был бы сходен с катализом изатином. Однако этому противоречит тот факт, что резорцин также катализирует дегидрирование, хотя он не может образовать о-хинон. [c.49]

Поллак [605] описывает получение > -аминофенола из резорцина только под действием аммиака и хлористого аммония. Флороглюцин переходит в 5-аминорезорцин уже под действием водного аммиака при обычной температуре. Тем пе менее все эти замечательные реакции не имеют существенного значения для препаративных целей. Ограничимся приведением одного примера получения п-нитрозоанилина из и-нитрозофенола, который может быть приготовлен, по Фишеру и Хеппу [606], по следующей прописи 1 часть я-нитрозофенола смешивают с 5 частями хлористого аммония и 10 частями сухого ацетата аммония, добавляют небольшое количество карбоната аммония и настаивают в течение получаса при нагревании на водяной бане. При внесении темнозеленой смеси в холодную воду выделяется л-питрозоанилип в темнозеленых кристаллах. Из маточного раствора можно извлечь эфиром еще небольшое количество л-нитрозоанилипа. Для очистки перекристаллизовывают из бензола с добавлением животного угля, получают л-нитрозоанилин в иглах синевато-стального цвета с т. пл. 173— 174°, с выходом около 50% от теории. [c.235]

Диазотипные материалы (диазобумаги и диазопленки) применяются прежде всего для получения копий с диапозитивов. Нанесенный на бумагу или пластмассовую пленку слой содержит диазосоединение, обычно соль какого-нибудь 4-диалкиламинодиазо-бензола, азосоставляющую (резорцин, пирогаллол, нафтолы) и кислоты, препятствующие преждевременной реакции азосочетания. После экспозиции светочувствительный слой обрабатывают парами аммиака, что делает возможным азосочетание (проявление). Коэффициент контрастности таких материалов очень велик, поэтому они особенно пригодны для копирования штриховых изображений. Однако уже разработаны и такие материалы, которые способны передавать полутона и уже применяются при копировании кинофильмов. [c.367]

По химическим свойствам нафтолы сходны с фенолами, по более реакционгоспособпы. Например, они превращаются в эфиры при нагревании со спиртом и сериой кислотой и образуют нафтиламины при нагревании с аммиаком п бисульфитом по Бухереру (стр. 45—53). Таким образом, опи во многих реакциях похожи бол1>ше на резорцин, чем на фенол. Такая реакционная способность связана с особыми свойствами 1,2-сзязи нафталинового ряда, более короткой (менее насыщенной), чем любая из связей в бензольном кольце (стр. 13—26). [c.302]

Обе стадии реакции обратимы и для проведения реакции полностью в желаемом направлении необходимо присутствие избытка аммиака. Обратная реакция, также носящая имя Бухерера, применяется для получения нафтолов из нафтиламинов. Синтез аминов по Бухереру неприменим к фенолу, но резорцин может быть с прекрасным выходом превращен в ж-аминофенол. В то время как трудно переоценить значение реакции Бухерера для получения, 3-нафтиламина и производных нафтиламина вообще, 2- и 8-сульфо-производные а-нафтола и 4-сульфопроизводные -нафтола не вступают в эту реакцию. Весьма ценная особенность реакции Бухерера заключается в возможности замены аммиака алифатическим или ароматическим амином, так что в результате реакции получается вторичный амин, например, N-метил- или N-фенилнафтиламин. При нагревании диоксипафталина, имеющего один гидроксил в а-, а другой в [ -положении с аммиаком или первичным амином, замещается преимущественно -гидроксил. Так, 1,7-диоксинафталин дает [c.102]

При действии хлорида железа (111) гидрохинон окрашивается в синий цвег (см. стр. 90). При действии нитрата натрия и щелочи при нагреваьши образуется желто-коричневая окраска (см. стр. 91) при действии нитрита натрия и серной кислоты получается зеленое кольцо (см. стр, 91). Реакция с ванадатом аммония и серной кислотой, а также с фосфорномолибденовой кислотой и аммиаком изложена на стр. 93, 94. О реакции с нитропруссидом натрия см. стр. 94. Гидрохинон из водных растворов не осаждается ни ацетатом свинца, ни основ ным ацетатом свинца (отличие от пирокатехина и резорцина). [c.110]

Растворы МЦ имеют нейтральную реакцию (pH 7,0-7,8), стойкие в широких пределах pH (3,0-12,0), физиологически индифферент-ны отличаются постоянством заданных свойств и высокой чистотой обладают большой связывающей, диспергирующей, смачивающей и адгезивной способностью, заметно понижают поверхностное натяжение юды. С этим свойством связана высокая эмульгирующая способность МЦ. Концентрированные растворы псевдопласгичны, почти не обладают тиксотропными свойствами. При высыхании образуют прозрачную, бесцветную высокопрочную пленку, стойкую к воздействию бактерий и плесени, органическим растворителям, жирам, маслам. На свету пленка не желтеет и не становится клейкой. Растворы МЦ несовместимы с резорцином, танином, раствором аммиака, серебра нитратом, натрия тиосульфатом, 5%, 10% растворами иода. [c.269]

Обнаружение эфиров азотистой кислоты. К 2 мл свежеприготовленного разбавленного раствора эфира азотистой кислоты приливают 0,5 мл 1%-ного раствора резорцина и 10 капель концентрированной серной кислоты и нагревают на водяной бане до появления розовой окраски. Раствор слегка подщелачивают аммиаком, при этом образуется резоруфин, обладающий красной флуоресценцией. Для эфиров азотной кислоты эта реакция дает отрицательный результат, [c.234]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология