Бензиловый спирт из толуола

Путем окисления самых различных производных бензола, имеющих одну боковую цепь, например толуола, этилбензола, бензилового спирта п т. д. [c.645]

Приведите схемы получения бензальдегида из а) бензола б) толуола в) бензилового спирта г) бензойной кислоты [c.179]

Существует много способов получения бензилацетата из других исходных продуктов непосредственная этерификация бензилового спирта, окисление толуола в присутствии уксусной кислоты, взаимодействие бензальдегида с ацеталЬдегидом в присутствии алкоголята алюминия и др. [c.384]

БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ—ТОЛУОЛ—ВОДА С,Н80—С,Н8-НаО А. ГОМОГЕННАЯ ОБЛАСТЬ [c.489]

При восстановлении бензойного альдегида может образоваться бензиловый спирт, толуол или метилциклогексан [c.232]

Окислительно-восстановительный характер химических превращений органических соединений обычно оценивают лишь качественно, отмечая изменения в поляризации связей углеродного атома с его соседями. Например, при окислении толуола в бензиловый спирт связь С—Н заменяется связью С—ОН, благодаря чему происходит соответствующее изменение электронной плотности у углеродного атома. Аналогичные изменения можно отметить при превращении толуола в бензилхлорид, в фенилнитрометан или в бензиламин, из чего следует, что и эти реакции имеют окислительно-восстановительный характер. Этот совершенно правильный вывод можно с легкостью распространить на все без исключения химические превращения органических соединений, поскольку они всегда сопровождаются тем или иным изменением поляризации химических связей. Такой подход к оценке химических реакций,. в том числе и уже рассмотренных в настоящей книге, часто весьма полезен. [c.291]

Бензиловый спирт — толуол или циклогексан — гептан. [c.198]

Бензиловый спирт Толуол, НгО Катализатор и условия те же [1137]. См. также [1138] [c.812]

Фенилэтиловый спирт Бензиловый спирт Толуол и декалин (1 1,3) Фенилэтиловый спирт Бензиловый спирт Тетралин Толуол Изопропиловый спирт Бензол и гептан (1 7,3) Циклогексан [c.422]

Бензиловый спирт Толуол Медь-цинк-алюминиевый катализатор оптим. 250° С, в катализате 90% толуола [129] [c.1235]

Бензиловый спирт Толуол Сплавной медь-цинк-алюминиевый катализатор 250° С, в катализате толуола — 90% спирта — 5,9% [22] [c.1352]

Карбобензоксихлорид, получаемый из бензилового спирта и фосгена (реакция I), конденсируется с амином, аминокислотой илн ее эфиром с образованием соответствующих М-карбобензоксипроизводных (реакция 2). На соответствующей стадии синтеза аминогруппу можно регенерировать гидрогенолизом активированной С—0-связи с одновременным образованием толуола и двуокиси углерода (реакция 3) [c.675]

Аллилбензиловый эфир Бензилпропиловый эфир, бензиловый спирт, толуол, аллиловый спирт, пропанол, пропионовый альдегид, пропилен, пропан Р(1 на угле [1175] [c.318]

Бензиловый спирт легко подвергается гидрогенолизу и дает толуол с выходом 88% [2] в течение непродолжительного времени над катализатором никель на кизельгуре. При продолжительном гидрировании образуется метилциклогексан [c.465]

Тетраацетат свинца применяют также для получения из толуола бензилового спирта. В процессе реакции образуется ацетат бензи-лового спирта, который не подвергается дальнейшему окислению [c.135]

Производное же толуола, в котором гидроксил замещает водород не в ядре, а в метильной группе, не является фенолом оно относится к ароматическим спиртам и называется бензиловым спиртом (т. к. в нем гидроксил соединен с бензильным радикалом) [c.361]

Объясните, почему температура кипения бензальдегида значительно выше, чем толуола (т. кип. соответственно 79 и 111 °С), но ниже, чем бензилового спирта (т. кип. 205°С). [c.175]

Ароматические углеводороды, как и во многих других химических процессах, характеризуются высокой устойчивостью структуры. Поэтому разнообразие гидроперекисей и других производных, образующихся при облучении, например, смеси бензола и кислорода значительно меньше, чем в случае алканов. Впрочем, наличие алкильных заместителей в бензольном кольце увеличивает разнообразие продуктов радиолиза. Так, при облучении смеси толуола и кислорода в продуктах радиолиза идентифицируются гидроперекись бензола, перекись водорода, =бензальдегид, бензиловый спирт и крезол. [c.208]

Возможно, более строгим доказательством того, что гидрокарбонил может быть катализатором, является тот факт, что гидроформилирование олефинов идет при атмосферных условиях в присутствии 1 моля гидрокарбонила кобальта [31]. В одном опыте было собрано 4,0 г (0,023 моля) гидрокарбонила кобальта в ловушке, охлаждаемой жидким азотом, содержащей 7,0 г (0,085 моля) циклогексена. При нагревании гидрокарбонил кобальта растворяется в олефине без заметного разложения. При температуре около 15 раствор начинает темнеть, выделяется небольшое количество газа и смесь разогревается. Добавление 2,4-динитрофенилгидра-зина дало 2,4-динитрофенилгидразон циклогексанкарбоксальдегида. Таким образом была установлена возможность проведения оксосинтеза при комнатных условиях (предсказанная на основе термодинамических соображении, хотя и с другими реагентами). При обработке подобным же образом избытка гексена-1 чистым гидрокарбонилом были получены альдегиды С,, а не вступивший в реакцию гексеп-1 полностью изомеризовался в термодинамически более устойчивые гексены-2 и -3. Не только приведенные выше реакции гидроформилирования были успешно осуществлены при атмосферном давлеиии в присутствии чистого гидрокарбонила кобальта, но и реакции гидрогенолиза, которые, как известно, тоже идут в обычных условиях оксосинтеза, можно с успехом осуществить при атмосферном давлении. Так, например, при обработке трифенил-карбинола, бензгидрола и бензилового спирта гидрокарбонилом кобальта были получены соответственно трифенилметан, дифенилметан и толуол, т. е. те же продукты, которые образовались при обработке соответствующих исходных веществ при обычных для реакции оксосинтеза высоких температурах и давлениях. [c.300]

Первый путь — окисление толуола, при этом через промежуточную стадию бензилового спирта образуется бензальдегид. Второй путь — получение хлористого бензилидена хлорированием толуола в боковую цепь и гидролиз хлористого бензилидена до бенз-альдегнда. Главная трудность в осуществлении обоих процессов — необходимость остановить окисление или хлорирование на промежуточной стадии при дальнейшем окислении бензальдегида легко получается бензойная кислота, а в хлористый бензилиден при дальнейшем хлорировании вступает третий атом хлора, образующийся бензотрихлорид при гидролизе также превращается в бензойную кислоту. [c.181]

Аллилбензиловый эфир Бензиловый спирт, толуол, аллиловый спирт, пропанол, пропионовый альдегид, пропилен, пропан, бензилпропило-вый эфир Pd на угле. Кислоты ускоряют гидрогенолиз связи кислород—аллил [1175] [c.339]

Из продуктов, получаемых замещением ароматических соединений в боковой цепи, в промышленности основного органического синтеза наибольшее значение имеет бензилхлорид (табл. 22), который используют для получения бензилового спирта и его эфиров, бензилци-анида, бензилцеллюлозы и т. д. Процесс его производства путем хлорирования толуола почти аналогичен жидкофазному хлорированию парафиновых углеводородов и их галогенопроизводных в отношении типа хлораторов, технической схемы и методов аналитического контроля. [c.129]

Нафталин Бензальдегид Тетралин Бензиловый спирт, толуол Смесь ацетата платины с (СгН5)РОз 220° С [1939] [c.447]

Бензиловый спирт Толуол Ni-Ренея (без добавок газообразного На) в этаноле, 78° С, 2 ч [1670] [c.874]

Название ароматические соединения появилось в связи с тем, что многие соединения этого ряда впервые были выделены из природных смол и бальзамов н обладали приятным ароматным запахом. Так, еще в XVI в. из бензойной смолы были выделены бензойная кислота и бензиловый спирт, из масла горького миндаля— бензальдегид, из толубальзама — толуол, из сосновой смолы — цимол и т. д. [c.8]

Бензиловый спирт также вступает в реакцию с образованием толуола и 2-фенилэтанола первый является продуктом гидрогенолиза, второй гомологизации 1 [25]. За иещение одного из атомов водорода в метиленовой группе бензилового спирта ароматической группой промотирует реакцию гидрогенолиза так бензгидрол дает количественный выход дифенилметана. Превращение метанола и бензилового спирта в высшие спирты, члены того же гомологического ряда, конечно, не может проходить через олефиновые промежуточные соединения, поэтому эти реакции особенно важны при рассмотрении механизма реакции. [c.297]

Главным продуктом превращения бензальдегида является толуол, частично деметплирующийся в бензол. Однако одновременно протекают реакции конденсации и реакция Тищенко — Канниццаро, приводящая к бензойной кислоте и бензиловому спирту. Оба эти вещества, особенно бензиловый сиирт, очевидно, быстро восстанавливаются. [c.194]

Окисление толуола в среде углеводорода [54] ведут воздухом при 0,196—0,784 МПа и 150—170 °С в присутствии солей кобальта или марганца (0,02—0,10%)- Степень превращения толуола составляет 30—50%. На стадии окисления из 1 т толуола получают 1,23 т бензойной кислоты (32% от оксидата) и 0,066 т побочных кислородсодержащих продуктов, главным образом бёнз-адьдегнд (1,4% от оксмдата), бензиловый спирт (0,18%), бензил-бензоат, бензилформиат к бензилацетат. При фракционировании оксидата в вакууме последовательно выделяются толуол, побочные продукты (спирт и альдегид, возвращаемые на окисление), бензойная кислота (степень чистоты 99,85%) и кубовый остаток (направляемый на сжигание). Суммарный выход с учетом возврата побочных продуктов составляет 93—94% от теоретического. [c.69]

Восстановление спиртов и фенолов в углеводороды. Восстановление алифатических спиртов в углеводороды протекает гораздо труднее, чем восстановление карбонилсодержаших соединений. Раньте пользовались нагреванием с избытком иодистоводородной кислоты, действием амальгам и т. п., теперь эти процессы очень гладко проводят, применяя Ni Ренея. В противоположность алифатическим, ароматические спирты восстанавливаются над Ni в углеводороды исключительно легко бензиловый спирт образует количественно толуол, фенилэтиловый—этилбензол и т. д. При избытке водорода происходит гидрирование бензольного кольца с превращением в производные циклогексана. [c.401]

Затем к смеси прибавляют небольшое количество вода до полного растворения осадка и. дважды извлекают бензиловый спирт (по 2U мл). Для удаления непрореагировавшего бензальдегида соединен-ныв толуольные вытяжки промывают концентрированным раствором гидросульфита натрия (два раза по 5 мд) и раствором карбоната натрия. Раствор оушат безводным сульфатом натрия и отгоняют толуол iia водяной бане. Заменив водяной холодильник воздушным, перегоняют бензиловый спирт. Выход чистого бензилового спирта около 8 г. [c.116]

Бензиловый эфир карбаминовой кислоты. Определенное количество (удобно взять 10 мл) раствора бензилового эфира хлоругольной кислоты, полученного указанным выше способом, медленно и при энергичном перемешивании прибавляют к пятикратному по объему количеству холодного концентрированного аммиака (уд. вес 0,90) и оставляют реакционную смесь стоять в течение получаса при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают с отсасыванием, промывают холодной водой и сушат в вакуум-эксикаторе. Выход практически чистого бензилового эфира карбаминовой кислоты с т, пл. 85 — 86° составляет 7,0 — 7,2г (91—94% теоретич., считая на бензиловый спирт, взятый для синтеза бензнлового эфира хлоругольной кислоты). Чистый бензиловой эфир карбаминовой кислоты с т. пл. 87° получают перекристаллизацией из двухкратного количества (по объему) толуола. [c.101]

Сравните отношение к действию окислителей следующих соединений а) бензола б) толуола в) бензилового спирта г) фенола д) гидрохинона. Какие соедгшения и действием каких окислителей можно получить из бензилового спирта, фенола и гидрохинона. Приведите реакции. [c.167]

Расщепление эфиров гидрированием. Сложные бензилового спирта расщепляются на палладиевом катализаторе (Pd/Ha) с обр, нием соответствующих карбоновых кислот и толуола [74]. Этот способ имеет г тиввгое значение, например для расщепления аиилиров энных эфиров ыалоново [c.368]

Хлористый бензил получают путем хлорметилирования бензола параформальдегидом или формалином , хлорметиловым или дихлор-метиловьш эфиром в присутствии хлористого водорода , путем хлорирования толуола хлористым сульфурилом , из бензилового спирта действием хлористого водорода , треххлористого фосфора или хлористого тионила . [c.186]

Боковые цепи ароматических соединений окисляются тетраацетатом свинца в а-положении. Например, толуол, дифенилметан и трифенилме-тан образуют соответствующие ацетаты бензилового спирта, бензгидрола и трифенилкарбинола тетралин—ацетат а-тетралола [c.663]

На том же катализаторе при температуре 50 °С этилбензоат может быть селективно прогидрирован в гексагидробензоат. Однако при более высокой температуре избирательность реакции теряется, и в результате восстановления наряду с эфиром образуются бензиловый спирт и толуол [c.36]

Например, этиловый эфир бензойной кислоты восстанавливается в присутствии медно-хромового катализатора п метаноль-ном растпоре при 300 атм и 125—175° ло бензилового спирта [30]. Если температуру повысить до 200—250°, то продуктами реакции будут толуол, этилопый спирт и вода [31]. [c.331]

Когда поглощение фосгена будет закончено, реакционную колбу отъединяют от баллона с фосгеном и присоединяют к ней делительную воронку. Слегка встряхивая колбу, быстро вводят в нее через делительную воропку 108 г (104 мл, 1 моль) свежеперег-нанного бензилового спирта. После этого колбу оставляют стоять в течение получаса в бане со льдом и в течение 2 час. при комнатной температуре. Затем раствор упаривают в вакууме при температуре, не превышающей 60°, для того чтобы удалить хлористый водород, избыток фосгена (примечание 4) и большую часть толуола. Остаток весит 200 — 220 г и содержит 155— 160 г бензилового эфира хлоругольноп кислоты (91 —94% теоретич. из расчета на бензиловый спирт примечание 5). Для того чтобы точно определить количественное содержание этого эфира в растворе, из небольшой аликвотной порции можно получить амид можно также вполне надежно вычислить содержание эфира, принимая, что минимальный выход его составляет 90% теоретического количества из расчета на взятый в реакцию бензиловый спирт. [c.101]