соли нитрохлорбензолов

Известно множество других примеров, когда взаимное влияние атомов в бензольном кольце резко сказывается, если они расположены в орто-и пара-положениях друг к другу и значительно слабее—в мета-положении. Так, реакционная способность хлора в орто- и пара-нитрохлорбензолах значительно выше (по отношению к нуклеофильным реагентам), чем в мета-нитрохлорбензоле, соли орто- и пара-нитроанилина, в отличие от солей мета-нитроанилина, неустойчивы, у орто- и пара-нитрофенолов наблюдается таутомерия (при отсутствии таутомерии у мета-изомеров) и т. п. [c.58]

Анизидины. — Восстановлением соответствующих нитроанизолов (т. пл. о-нитроанизола 9°С, /г-нитроанизола 54 °С) получают анизидины — о- и -метоксипроизводные анилина. Нитроанизолы готовят нитрованием анизола или действием раствора едкого кали в метиловом спирте на нитрохлорбензолы, а также метилированием натриевых солей нитрофенолов диметил сульфатом в кипящем толуоле. [c.235]

Нитрохлорбензол-4-сульфокислота, натриевая соль — паста светло-серого цвета. [c.34]

Большое практическое значение имеют соединения, образую-ш,иеся при взаимодействии натриевой соли п-нитрохлорбензол-о-сульфокислоты с анилином [c.116]

На производстве первую стадию этого процесса проводят в автоклаве, снабженном якорной мешалкой и рубашкой для нагревания паром и охлаждения водой. В аппарате готовят водный раствор натриевой соли п-нитрохлорбензол-о-сульфокислоты, добавляют к нему соду и л-анизидин. Аппарат герметически закрывают, массу нагревают до определенной температуры и раз- [c.117]

Какие получатся вещества, если натриевую соль 4-нитрохлорбензол-2-сульфокислоты обработать а) анилином, б) п-толуидином Напишите уравнения реакций. [c.162]

В исключительных случаях нитрогруппа, находящаяся в мета-положении, также может повысить реакционную способность атома хлора при определенных реакциях. Так, например, о-, м- и п-нитрохлорбензолы в спиртово.м растворе реагируют с сульфитами щелочных металлов с образованием солей соответ твующ,их иитробензолсульфо-кислот скорость реакции всех трех нитрохлорбензолов примерно одинакова, но всс же с наибольщей скоростью реагирует л-соединение. [c.514]

В гл. 24 и 25 было указано, что нитрогруппы активируют заместители, находящиеся к ним в орто- и пара-положении, и сообщают им способность вступать в реакции обмена. Поэтому атомы галоидов, а также амино- и нитрогруппы, находящиеся под влиянием таких нитрогрупп, легко замещаются гидроксильной группой уже при нагревании с водными растворами н1елочей и даже при обработке углекислыми солями щелочных металлов. Подвижность этих заместителей возрастает с увеличением числа нитрогрупп, находящихся к ним в о- или п-положении. Так, атом хлора в 2,4-динитрохлорбензоле более реакционноспособен, чем в 2-нитрохлорбензоле, а в 2,4,6-тринитро.хлорбен-золе подвижность атома хлора еще больше. [c.536]

Пример 11. Определить количество сульфураторов, необходимое для суль-фиров.чния п-нитрохлорбензола, и аппаратов для высаливания сульфомассы в производстве натриевой соли и-нитрохлорбензол-о-сульфокислоты. Количество сульфомассы =5000 л/сутки, продолжительность сульфирования At = l час., количество жидкости, перерабатываемой в аппарате для высаливания. К (. =20 ООО л/сутки, продолжительность высаливания Дт =17 ча с. [c.458]

Хотя сырая реакционная слесь обычно сильно окрашена, отделение галоидпроизводного от побочных продуктов и неорганических солей может быть легко проведено перепонкой с водяным паром, о- и п-Хлорбен-золы получаются с хорошим выходом. Метод применим также и для получения л -нитрохлорбензола свободного от других изомеров (выход 68—71%), поскольку чистый л -нитроанилин в настоящее время легко доступен. Для получения бромпроизводных по реакции Зандмейера амины диазотируют в сернокислом растворе и образовавшийся сульфат арилдиазония обрабатывают раствором однобромистой меди в избытке бромистоводородной кислоты полученный комплекс разлагают при нагревании. Выход п-бромтолуота, приготовленного этим способом из п-толуидина, составляет 70—73% так же легко из о-хлоранилина получают и о-хлорбромбензол. [c.260]

Смесь 55 г хлорбензола (0,35 моля) и 10,7 г А1С1з (0,08 моля) при постоянном встряхивании насыщали двуокисью азота, что сопровождалось энергичной экзотермической реакцией. Поел полного растворения А1С1з реакция протекала с меньшей интенсивностью. Насыщение окислами азота продолжали до поглощения 10,5 г N204 (0,114 моля), что соответствует 95% теоретического количества. Реакционную смесь, превратившуюся в студнеобразную массу, постепенно нагревали до кипения, одновременно пропуская через нее СО2. После кипячения отделяли жидкую фазу от осадка основных солей алюминия и подвергали ее фракционированной разгонке, причем было выделено 17,2 г смеси нитрохлорбензолов, что соответствует 96% от теории. Аналогичные результаты получены при нитровании бензола. [c.409]

Обычный метод получения ароматических дисульфидов заключается в действии Na2S2 на арилгалогениды . Однако этот метод имеет ограниченное значение, так как в нем могут быть использованы лишь те соединения, в которых атом галоида активирован электроотрицательными группами, как, например, в случае о- или /г-нитрохлорбензолов. Реакция солей диазония с солями ксантогеновой кислоты непригодна для получения дисульфидов в большом масштабе, поскольку во избежание возможных взрывов приходится работать с разбавленными растворами. Хлорангидриды ароматических сульфокислот (не содержащие нитрогрупп) восстанавливаются также цинком и минеральной кислотой с образованием меркаптанов , которые зател можно окислить в дисульфиды. Настоящий метод был использован для получения дисульфидов, производных нитронафталинов , динафталиндисульфида и дифенилдисульфида [c.51]

В круглодонную колбу на 500 мл помещают 50 мл раствора хлорида меди (I) в концентрированной соляной кислоте (приготовление см. с. 240) и охлаждают в бане с ледяной водой. При этом хлорид меди (I) частично выпадает в осадок Полученный раствор соли диазония при энергичном перемешивании медленно прибавляют к охлажденной суспензии хлорида меди (I). Смесь выдерживают при периодическом помешивании в течение 1 ч. Затем колбу снабжают обратным холодильником и нагревают на слабо кипящей водяной бане до прекращения выделения азота После охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры жидкость декантируют с образовавшегося осадка лг-нитрохлорбензола и растворяют его в 50 мл бензола Бензольный раствор помещают в делительную воронку и промывают последовательно водой, раствором гидрокарбоната натрия, снова водой и сушат прокаленным хлоридом кальция Бензол отгоняют (рис 12), а остаток перегоняют в вакууме (рис. 17), собирая фракцию с температурой кипения 116—117°С (12ммрт ст ) Выход 10 г. [c.162]

Смесь 31,5 г (0,2 М) о-нитрохлорбензола, 300 мл пиридп-иа и 50 г (0,6 М) двууглекислого натрия помещают в круглодонную колбу на 500 мл. К этой смеси прибавляют 27 г (0,6 М) солянокислого диметиламина, растворенного в 10 мл поды. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 10 часов. Затем горячий раствор отфильтровывают от неорганической соли и осадок промывают 200 мл ацетона, который присоединяют к фильтрату. Из полученного раствора отгоняют растворитель п остаток перегоняют в вакууме при 20 мм, отбирая фракцию с температурой кипения 149—150 . [c.62]

Na-соли п-нитрохлорбензол-о-сульфо-кислоты с р-ром щелочи, последующим нитрованием нитрующей смесью в восст. NaHS. Применяется в произ- NOj [c.382]

Катализ соединениями меди [324, 325] позволяет успешно осуществлять замещение в малоактивных галогенпроизводных, таких как хлорбензол, л Нитрохлорбензол, хлоранилины, хлор-анизолы и др., даже при действии слабоосновных аминов, а при наличии в молекуле атомов разных галогенов — достигать избирательности. Так, при взаимодействии трех изомерных фтор-хлор бензолов с аммиаком благодаря изменению относительных подвижностей атомов галогенов в присутствии соединений меди на аминогруппу замещается исключительно атом хлора с образованием соответствующих фтор анилинов [8]. Хлорбензол, его амино- и алкокснпроизводные гладко реагируют в присутствии солей меди с такими слабоосновными аминами, как аминоан-трахиноны, давая ариламиноантрахиноны с более высокими выходами, чем при реакции галогенантрахинонов с соответствующими производными анилина [417]. [c.308]

Успех синтеза алкил 1Итробензолов из галогеннитробензолов и анионов СН-кислот зависит от относительной активности реактантов и от условий. Так, о- и п-нитрохлорбензолы алкилируются натриевой солью фенилацетона в диметилсульфоксиде-или диметилформамиде в присутствии четвертичной аммониевой соли при 30—35 С в течение 3—4 ч, но не реагируют с натриевой солью ди нитро.метана [938], Однако 1,3-динитро-4-хлор-бензол при взаимодействии с последней переходит в 2,4-динит-" ро-1-динитрометилбензол при 20 °С в течение 4 ч с выходом 71% [939]. 1,3,5-Тринитро-2,4,6-трифторбензол при обработке натриевой солью динитрометана В диметилформамиде превращается в соответствующий пикрат, но с литиевой солью при 0°С за 0,5 ч дает динитрометильное производное с выходом 43% [940], 2,4,6-Тринитрофенилдиэтилмалонат синтезирован из пикрилхлорида и натриевой соли малонового эфира в диметилсульфоксиде без нагревания с выходом 72% [933]. [c.415]

При реакции о- и я-нитрохлорбензола с аммиако.м в сшфтовом растворе констатировано ускоряющее действие небольших количеств ио стого калия или иодистого натрия. При прочих равных условиях превращение протекает гораздо полнее с этой прибавкой, которая, возможно, содействует промежуточному образованию иодзамещенного. При введении медного порошка в этом случае наблюдалось снижение выхода как при наличии цодистой соли в смеси, так и без нее . В литературе имеется еще несколько указаний на вредность применения медных катализаторов при обмене хлора а аминогруппу в л-нитрохлор-бензоле и других нитрохлорпроизводных бензола ". Между тем, если сравнить условия работы при получении анилина из хлорбензола и л-нитроанилина из л-нитрохлорбензола. то обращает на себя внимание то обстоятельство, что во втором случае, где имеется благоприятно расположенная нитрогруппа, процесс требует почти вдвое большего количества аммиака и во много раз больше времени, чем в первом случае, где применяются катализаторы. [c.387]

Аминоантрахинон-2-сульфокислота 0,1—3, нитробензол 17, хлорсульфоновая кислота 0,2, соляная кислота 0,2—0,5, серная кислота 0,2, бромистый водород 0,6 Бромаминовая кислота 1,5—3, нитробензол 9—66, хлористый натрий 2,5—94 Суспензия Г-соли 10,5, среда аммиачнощелочная, щелочи 5 я-Нитрохлорбензол-о-сульфокислота, л-ани-зидин, сода, выделение СОг и газообразного НС1 [c.231]

В качестве исходных продуктов для замены хлора на другие группы в производстве полупродуктов используют хлорбензол (I), /2-нитрохлорбензол (П), о-нитрохлорбензол (П1), п-дихлорни-тробензол (IV), 2,4-динитрохлорбензол (V) и натриевую соль л-нитрохлорбензол-о-сульфокислоты (VI). [c.270]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология