Бензол хлор, метил

Замещенные производные бензола резко отличаются от производных жирных углеводородов. Замещая в бензоле один атом водорода хлором, получим монохлор-бензол. Хлор в нем занимает прочное положение и к реакциям обменного разложения мало склонен. Хлор галоидопроизводных жирных углеводородов легко подвижен и замещается различными остатками. Если в бензоле на место атома водорода вставить гидроксил, получается фенол — вещество, резко отличающееся от гидроксилированных производных жирных углеводородов — спиртов. Спирты не легко сравнительно дают алкоголяты (только при действии мет. К, Na, Al). Фенолы при действии водных щелочей дают соответствующие алкоголятам — феноляты. Таким образом, фенолы являются веществами несомненно кислыми. [c.488]

Галогенпроизводные обычно помещены как замещенные производные, например Бензол, хлор- Пентан, 1-бром-. Некоторые, преимущественно несложные галогенпроизводные помещены под названиями, образованными из названий углеводородных радикалов, например Метил иодистый Этил хлористый Бензил бромистый. Термины иодид , хлорид , бромид по возможности не применяются. [c.395]

Фенол Фурфурол Про- пан л-Крезол п-Крезол Метил- этилкетон Ди- хлор- этан Ацетон Бензол Толуол [c.327]

Следует, однако, помнить, что независимо от природы уже присутствующего заместителя речь идет об относительных скоростях атаки орто-, мета- и пара-положений, и, хотя обычно предпочтительным является или орто-/пара-, или мета-замеще-ние, тем не менее ни одно из альтернативных замещений нельзя считать полностью исключенным. Так, например, было показано, что нитрование толуола дает 37о и-нитротолуола, а нитрование грег-бутилбензола— 9% -нитропродукта. Представляет интерес поведение хлорбензола, поскольку хлор, с одной стороны, обладает способностью оттягивать электроны, в связи с чем ароматическое кольцо хлорбензола нитруется труднее, чем сам бензол (свойство, связываемое обычно с мета-ориентирую-щим влиянием), но с другой стороны, он направляет нитрогруппу не в мета-, а в орто- и пара-положения. Эта особенность хлора, как заместителя, обусловлена тем, что хотя в нейтральной молекуле хлорбензола его свободные электронные пары значительно менее охотно взаимодействуют с системой л-орбиталей ароматического кольца (см. стр. 157), чем электронные пары кислорода или азота (соответственно в феноле и в анилине), однако такое взаимодействие удивительно сильно проявляется в положительно заряженных о-комплексах, что приводит к преимущественному замещению орто- и пара-положений. [c.160]

Ряд N-хлор метил амидов, в частности N-хлор метилам иды жир пых кислот, папучили непосредственно при взаимодействии амидов с napa jxipMOM и сухим хлористым водородом в инертном растворителе, а именно п хлористом метилене [1951, в бензоле [196—2001, в диоксане [2011 или п ледяной уксусной кислоте [202, 2031. [c.105]

Ароматич. соед. (бензол, анилин, толуол) образуют с Ф. соответствующие диарилметаньг. в присут, НС1 бензол хлор-метилируется Ф. по Блана реакции, образуя беизилхлорид с фенолами в присуг. к-т или оснований Ф. конденсируется с образованием орто- и иара-мети тольных производных, к-рые далее превращаются в феноло-формальдегидные смолы. Продукты конденсации Ф. с фенол- и нафталинсульфокислотами используют как дубильные в-ва (нсра юл и др.). [c.115]

Получение полигетероциклических систем с 1,3-диоксолановым кольцом было осуществлено нами двумя независимыми путями. Согласно первому способу, синтез этих соединений проводился путем предварительной конденсации алкокси(хлор)пропан-1,2-диолов Ш с 3,6-эндоксон-3,4,5,6-тетрагидрофталевым ангидридом I в среде безводного бензола в присутствии каталитических количеств соляной кислоты и азеотропной отгонки вьщеляющийся при этом воды с помощью бензола. Полученные соединения 5-алкокси(хлор)метил-2(Г, 2, 3, 6. ..тетрагидро-3, б -эндоксофталевый ангидрид-3-ил)-1,2-диоксоланы IV под действием гидразинсульфата в среде абсолютного бензола образуют соединения V. [c.12]

Префиксы вводятся в название соединения в алфавитном порядке. Следует разграничить два типа префиксов. Те, которые являются интегральной частью родоначального названия соединения, например цикло-, изо-, окса-, бензо- и др., — назьгаают неотделяемыми. Те же, которые обозначают замещение, могут быть отделены от родоначального названия и помещаются после него при написании названия в инвертированной форме для индексации (указателей) такие префиксы называют отделяемыми. Например бензол, хлор- 1-бутанол, 3-метил-. Правила ШРАС разрешают такие префиксы, как гидро- или указывающие на присоединение или образование гетеромостика (например, эпокси-), рассматривать либо как неотделяе-мые, либо как отделяемые. [c.366]

Эпоксидирование таких олефинов, как пропилен, бу-тен-1, гексен-1, 2-этилгексен-1, осуществляют при парциальном давлении олефина 22—30 ат в присутствии метил-, этил- или пропилальдегида. В качестве растворителя применяют бензол, хлор- или дихлорбензол, толуол, ксилолы. [c.167]

I) В растворах в неполярных или слабополярных растворителях, традиционно считающихся достаточно инертными (предельные углеводороды, циклогексан, бензол, галовдозамещенные метана), взаимодействие аминов с карбоновыми кислотами, хлор- и нитрофенолами во многих случаях приводят к переходу протона и установлению равновесий типа [c.135]

Метилен, освобождающийся при фотохимическом распаде диазометана, может присоединяться к бензолу с образованием циклогептатриена [24,25], а с I4 или ВгСС ., он дает 1,3-дихлор-2,2-5ис-(хлор-метил)-пропан и соответственно 1,3-дихлор-2-хлорметил-2-бромме-тилпропан [26—28] [c.635]

Добавляют при температуре 80° и перемешивании 114 г (0,5 моля) хлор-метил-2,5-дихлорфенилдисульфида (т. кип. И0°/1 мм т. пл. 42°) к раствору 104 г диэтилдитиофосфата аммония в 200 мл ацетонитрила. Реакционную смесь выдерживают 1 час при 80 , а затем смешивают с 400 мл ледяной воды. Отделившееся масло экстрагируют 200 Л1Л бензола и промывают водой. После сушки сульфатом натрия растворитель удаляют в вакууме, а остаток выдерживают короткое время в вакууме 0,01 мм рт. ст. при температуре бани 60 . Получают 167 г фенкаптона. Выход 89% от теор. [c.361]

Алкилирование по реакции Фриделя—Крафтса осуществимо и для некоторых производных бензола, например для моногалоидопроизводных и фенолов. Хлор-, бром- и иодбензол алкилируются труднее, чем бензол, причем алкильный радикал вступает в мета- или пара-положение к галоиду, в зависимости от катализатора и природы алкилирующего агента. Присутствие в молекуле нескольких атомов галоида или нитрогруппы, полностью исключает возможность алкилирования. [c.294]

Большой интерес представляет появившееся в печати сообщение о синтезе а-нафтойной кислоты, или соответствеино, б-метил-, 6-хлор н б-метокси 1-нафтойной кислоты в результате взаимодействия пирослизевой кислоты с бензолом или толуолом, хлорбензолом и анизолом в присутствии А1С1.3 (180). [c.23]

С ароматич. соед. в присут AI I3 М вступает в р-цию Фриделя - Крафтса, напр, с бензолом образует дифенил-метан. В газовой фазе реагирует при 270 °С с NOj по схеме H2 I2 -t- NO2 - СО -I- NO -t- 2НС1 М получают совместно с хлороформом хлорированием метана в паровой фазе при 510-520°С и соотношении метан.хлор, равном 5 1. Непрореагировавший метан и образовавшийся метилхлорид [c.61]

Большое значение приобрело производство хлорсодержащих полимерных продуктов, в частности поливинилхлоридных смол и хлоропренового каучука, а также хлорсодержащих растворителей (дихлорэтана, перхлоруглеродов, трихлорэтилена и продуктов хлорирования метана — четыреххлористого углерода, хлороформА, хлористого метилена и хлористого метила). Значительная масса хлора расходуется на получение хлорпроизводных бензола, многочислен-JiHx средств защиты растений от вредителей и болезней и других хлорпродуктов. [c.9]

Любая группа, оттягивающая электроны из ароматической циклической системы, приводит к снижению скорости реакции с электрофилом, и наоборот (рис. 2.5.4). Аналогично, группа, которая способна делокализовать положительный заряд кольца в ст-комп-лексе, способствует понижению свободной энергии образования ст-комплекса, и наоборот (рис. 2.5.5). Таким образом, хотя атом хлора в хлорбензоле проявляет полярный эффект, который понижает электронную плотность в кольце и, следовательно, уменьшает скорость реакции по сравнению с бензолом, при атаке электрофила в орто- или пара-положение (резонансные вклады структур 89 и 90) положительный заряд все же может эффективно делокализо-ваться. Делокализация положительного заряда при атаке мета-положения требует структуры (91) с высокой энергией, вклад которой недостаточен, чтобы обеспечить ее устойчивость. [c.383]

Алкилбензолы могут реагировать с галогенами двумя различными путями. В разд. 2.5.6 были уже рассмотрены ионные реакции. В радикальных реакциях стадия, определяющая природу продукта, почти всегда представляет собой отрыв атома, причем, как правило, более предпочтителен отрыв одновалентного атома, а не атомов высшей валентности. Так, этан реагирует с атомами хлора, образуя первоначально этильный радикал, а не атом водорода. Бензол не вступает в эту реакцию, поскольку связь С—Н имеет более выраженный 5-характер (С2ар2—Ни), чем в алкане, и вследствие высокой прочности связи Н° = 468,72 кДж/моль) отрыв водорода атомом хлора является сильно эндотермической реакцией (АЯ° = 37,7 кДж/моль). Так же как и в условиях ионной реакции, существует возможность присоединения к аренам и в том случае, когда генерируются радикалы. Например, хорошо известно присоединение хлора к бензолу. В результате образуется смесь изомеров один из них, так называемый 7-изомер ГХЦГ у 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан), ранее широко исиользовался как инсектицид. Присоединение атомов хлора к кольцу, например в толуоле,— обратимый процесс, тогда как отрыв водорода — необратимый. Так, при фотохлорировании толуола образуется бензилхлорид, однако при низких температурах и высоких концентрациях хлора проходит в значительной степени присоединение к кольцу. Бромирование толуола при умеренном освещении или в присутствии пероксидов протекает эффективно и дает бензилбромид. Вследствие низкой энергии связи бензил — водород (/)Я° = 355,72 кДж/моль) отрыв водорода атомом хлора становится экзотермическим процессом (АЧ° = —75,3 кДж/моль). Исходя из энергии диссоциации связи (ОИ°), для образования бензильнОго радикала из толуола требуется на 79,5 кДж/моль меньше энергии, чем на образование метильного радикала из метана. [c.388]

Симонс и Харт [1685] получали трет-бутилбензол конденсацией 2-хлор-2-метил про пана и бензола в присутствии хлористого водорода при давлении 7 атм и температуре 150° выход был равен 4.0,5% температура кипения лежала в пределах 168—168,8°. (См. также работу Рёггеберга, Кащинг а и КУка [1588], рассмотренную в разделе, посвященном изопропилбензолу) выход трет-бутилбензола, согласно описанной в зтой работе методике, составляет 25—35%. [c.298]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология