Алкилирование бензола пропиленом и этиленом

Основная реакция алкилирования бензола пропиленом аналогична реакции алкилирования бензина этиленом [c.497]

Алкилирование бензола пропиленом аналогично алкилированию этиленом и может осуществляться с применением тех же катализаторов. [c.631]

Этилбензол в СССР производят алкилированием бензола этиленом в присутствии хлорида алюминия по технологии, аналогичной двухфазному алкилированию бензола пропиленом. За рубежом получили развитие процессы высокотемпературного гомофазного алкилирования бензола этиленом в присутствии растворимых количеств хлорида алюминия (фирма Монсаито-Луммус ) и в присутствии цеолитного катализатора, промоти-рованного фосфором (фирма Мобил-Баджер ), [c.173]

Рис. 29. Технологическая схема установки для алкилирования бензола этиленом на хлористом алн)1минии (пригодна и для процесса алкилирования бензола пропиленом)

На отечественных нефтехимических заводах наибольшее применение получил процесс алкилирования бензола пропиленом в присутствии хлористого алюминия. Преимуществами этого катализатора являются отсутствие олефинов в изопро-пилбензоле и возможность де-алкилировать полиалкилбензолы, что увеличивает выход изопропилбензола. Сырьем для производства изопропилбензола служат пропан-пропиленовая фракция, содержащая от 40 до 80% пропилена, и бензол, обезвоживание которого, как и при алкилировании этиленом, осуществляется путем азеотропной дистилляции. Хлористый алюминий вводится в количестве 8—10% от алкилата. Потери его не превышают 1,5—2%. [c.118]

Процесс получения изопропилбензола алкилированием бензола пропиленом (или концентрированной пропиленовой фрак-. цией) аналогичен процессу алкилирования беизола этиленом и осуществляется в присутствии тех же катализаторов [c.124]

Процесс алкилирования изобутана пропиленом и бутиленами предназначен для получения алкилатов — высокооктановых компонентов бензина. Алкилирование бензола пропиленом проводят с целью получения изопропилбензола — также высокооктанового компонента бензина, либо с целью получения сырья для производства фенола и ацетона. В результате алкилирования бензола этиленом получают этилбензол, который путем дегидрирования превращают в стирол — сырье для производства каучука. Катализаторами алкилирования изобутана олефинами чаще всего служат серная и фтористоводородная кислоты. При алкилировании ароматических углеводородов олефинами применяют ортофосфор-ную кислоту на твердом носителе и хлористый алюминий. [c.197]

Ароматические углеводороды легче алкилируются олефинами, чем изопарафины. Наиболее благоприятными термодинамическими условиями термической реакции между бензолом и этиленом являются атмосферное давление и температуры до 540° [566], в то время как для изопарафинов — около 300° С. Признаки термического алкилирования бензола с этаном, пропаном и бутанами, проходящего, вероятно, по механизму свободных радикалов, получены при 475—550° С иод давлением 323 — 337 кПсм , наряду с другими продуктами (бифенилом, флуоре-пом, антраценом, дифенилбензолом и т. п.) образуются толуол, этилбензол, Сз и С4-алкилбензолы и ксилолы [567]. Алкилирование бензола проходит полностью в присутствии кислотного катализатора. Кремний-алюминиевые комплексы применяются под давлением нри 240—260° С для алкилирования бензола с этиленом и при 190—240° С с пропиленом в результате реакций образуются этил-и изопронилбензолы [568]. С крепкими кислотами реакция проходит еще легче. Цимол получают алкилированием бензола с пропиленом над катализатором (фосфорная кислота на кизельгуре) [569, 570] или серной кислотой [571, 572]. Фтористоводородная кислота также является эффективным катализатором [573, 574] может применяться и алкан-серная кислота [575], хотя и с металлическим натрием [576] в качестве промотора. [c.133]

Пропилен реагирует с бензолом гораздо легче, чем этилен. Парофазное алкилирование бензола пропиленом проводят при 250° и 25 ата над фосфорной кислотой на носителе в качестве катализатора [39]. Для алкилирования используют пропан-пропиленовую фракцию в том виде, в каком она поступает с нефтеперерабатывающего завода. В этих условиях этилен не реагирует, а поэтому для производства изопропилбензола можно пользоваться нефтяными газами, содержащими и этилен и пропилен, но освобожденными от бутиленов. Полиалкилбензолы образуются в небольшой степени, и поэтому выделение кумола не представляет трудной задачи. Изопропилбензол производят также жидкофазным алкилированием с помощью 86—90%-ной серной кислоты в условиях, аналогичных алкилированию изобутана н-бутиленом. Процесс проводят при 20—50° под давлением, достаточным для поддержания пропан-пропиленовой фракции в жидком состоянии [45]. При этом весь пропилен полностью вступает в реакцию. [c.263]

В промышленности алкилирование бензола пропиленом в жидкой фазе обычно осуществляется в присутствии серной кислоты [24— 30]. Ниже описан процесс работы на установке фирмы Petroleum Ind. Maats happij. Используется пропилен, не содержащий этилен, что необходимо во избежание образования этилсерной кислоты. Бензол же с содержанием незначительного количества тиофена Еполтге пригоден. [c.264]

II изопропилбензол (кумол), которые получаются в процессе каталитического алкилирования бензола соответственно этиленом и пропиленом. С развитием химической промышленности этилбензол нашел широкое применение в качестве сырья для получения синтетического (стирольного) каучука изопропилбензол служит исходным сырьем для получения фенола и ацетона путем его окисления. [c.240]

Освоено производство стирола алкилированием бензола этиленом с последующим дегидрированием полученного этил-бензола, а гакже производство а-метилстирола алкилированием бензола пропиленом с последующим дегидрированием полученного изопропилбензола. [c.11]

При синтезе таких каучуков, как дивинилстирольный, дивинил-нитрильный, хлоропреновый, и ряда других применяются процессы эмульсионной полимеризации с использованием воды в качестве дисперсионной среды. Ряд промышленных процессов, к которым относятся, например, производство дивинила из нефтяных газов (бутана, бутиленов), производство изоп рена методом каталитического дегидрирования изопентана, производство стирола и метилстирола алкилированием бензола соответственно этиленом или пропиленом, гидратация ацетилена в ацетальдегид осуществляются в присутствии большого избытка водяного пара. В присутствии водяного пара протекает также процесс пиролиза углеводородов при производстве этилена и пропилена. [c.12]

Технологическая схема установки для алкилирования бензола этиленом на хлористом алюминии, пригодная также и для алкилирования бензола пропиленом, приведена на рис. 29 [19]. [c.275]

Гомологи бензола получают алкилированием бензола олефинами (этиленом, пропиленом) в присутствии различных катализаторов. Так, например, из бензола и этилена в присутствии AI I3 получают этилбензол [c.233]

Физико-химические основы и параметры процесса алкилирования бензола пропиленом те же, что и для процесса алкилирования этиленом (15.3.2). Строение образующейся по реакции (а) алкильной группы подчиняется правилу стабильности кар-бкатионов третичный > вторичный > первичный. Поэтому при алкилировании пропиленом образуется изопропилбензол [c.355]

При алкилировании бензола этиленом авторы считают опти мальным отношение олефина к.бензолу 0,5 -ь 0,6 1, так как при этом получаются высокие выходы этилбензола и сравнительно легко обеспечивается отвод тепла реакции. При алкилировании бензола пропиленом рекомендуется поддерживать молярное отношение 0,30,4 1, ввиду Необходимости обеспечить тепловой режим процесса. [c.298]

Для алкилирования применяют газы крекинга или пиролиза, содержащие в зависимости от условий производства либо непредельные углеводороды от этилена до бутиленов, либо смеси этилена с пропиленом или пропилена с бутиленами, либо, наконец, этилен, пропилен или бутилены каждый в отдельности. На рис. 9 приведена схема фосфорнокислотного алкилирования бензола пропиленом. [c.27]

Таким образом, общий выход сернистых соединений в присутствии сероводорода при алкилировании бензола пропиленом намного выше, чем при алкилировании этиленом. [c.29]

Алкилирование представляет собой процесс, при помощи которого изопарафиновый углеводород соединяется с олефиновым, при этом образуется более высококипящий изопарафиновый углеводород, являющийся высокооктановым компонентом авиационного и автомобильного бензинов. Применяются и другие виды алкилиро-вания, в том числе алкилирование ароматических углеводородов олефинами (например, алкилирование бензола этиленом с получением этилбензола или алкилирование бензола пропиленом с получением изопропилбензола). [c.146]

Таким образом, алкилирование бензола этиленом в присутствии хлористого алюминия ведут под атмосферным давлением при 90—100°, а алкилирование бензола пропиленом в присутствии фосфорной кислоты — при 255—260° и давлении 25 ат. [c.295]

Дальнейшим усовершенствованием процесса было достигнуто совместное алкилирование бензола пропиленом и этиленом. Это дало возможность использовать олефин-содержащий газ (т. е. газ, содержащий этилен и пропилен) в качестве сырья при алкилировании бензола без выделения этан-этиленовой и пропан-пропиленовой фракций на газофракционирующих установках. Усовершенствования эти относились не только к реакторам барботажного типа с хлоралюминиевым комплексным катализатором, но и к реакторам со стационарным фосфорнокислотным катализатором на твердом носителе. [c.109]

В последние годы процессы алкилирования бензола олефинами получили широкое распространение, так как многие алкилбензолы являются ценными компонентами авиационного бензина. Так, например, алкилированием бензола пропиленом получают изопропилбензол, который является высокосортной добавкой к авиационным топливам, а также исходным продуктом при производстве фенола и ацетона. При алкилировании бензола этиленом образуется этилбензол как исходное сырье для получения стирола, применяемого в производстве синтетических каучуков и смол. При алкилировании бензола изододеце-ном (тетрамером пропилена) образуется додецилбензол, который нашел применение в качестве высокоэффективного моющего средства под названием сульфонола. Таким образом, значение алкилзамещенных ароматических углеводородов весьма велико. [c.101]

Кумол (изопроиилбензол). Большая потребность в кумоле во время Второй мировой войны была вызвана тем, что он использовался как компонент авиационного бензина. Кумол получается алкилированием бензола пропиленом. Эта реакция протекает легче, чем алкилирование этиленом. Реакцию можно проводить в жидкой фазе, применяя в качестве катализатора серную кислоту, или в паровой фазе, применяя в качестве катализатора фосфорную кислоту. В настоящее время кумол применяется главным образом [c.138]

Работы проводились в следующих направлениях синтез кумола алкилированием бензола пропиленом, синтез триитана и диизопронила метилированием амиленов хлористым метилом, синтез днизопропила алкилированием изобутапа этиленом и полимеризацией пропилена. [c.440]

При производстве высокооктановых компонентов наряду с рассмотренными выше процессами большое значение имеет получение алкилбензина алкилированием изопарафинов олефинами. Этим же методом можно получать и индивидуальные изопарафины. Помимо этого, алкилирование широко применяют для производства ряда нефтехимических продуктов. Так, алкилированием бензола олефинами получают алкилбензолы. Наибольшее значение из них имеют этилбензол, изопропилбензол и другие алкилбензолы, получаемые при алкилировании бензола соответственно этиленом, пропиленом, тримерами и тетрамерами пропилена. В последнее время при производстве алкилбензолов наряду с таким катализатором, как хлористый алюминий, все чаще применяют (особенно для получения этилбензола) цеолитсодержащие катализаторы на мордени-те, на Са-РЗЭ- и на А-45. [c.222]

Относительная скорость образования полиалкилбензолов в ходе вторичных реакций на различных катализаторах приведена в табл. 20. Уже в случае фожазитов диалкилбензолы образуются медленнее, чем на нецео-литом катализаторе (А1С1з). На цеолитах нет высокозамещенных полиалкилбензолов, что свидетельствует о стерических затруднениях. На мордените, имеющем, по сравнению с фожазитами, поры меньшего размера, существенно уменьшается количество дизамещенных продуктов. В этих цеолитах пространственш>1е ограничения настолько сильны, что уменьшается образование молекул, замещенных в л<ета-положен ии, по сравнению с молекулами, замещенными в пора-положении. Этот эффект более заметен при алкилировании бензола пропиленом, чем этиленом (табл. 21). [c.96]

Применение комплексного хлоралюминиевого катализатора и реактора барботажного типа дало возможность легко осуществить процесс алкилирования бензола этиленом. Схема алкилирования бензола этиленом в этом случае принципиально ничем не будет отличаться от схемы алкилирования бензола пропиленом, поэтому в деталях не рассматривается. [c.109]

Наибольшее применение получил процесс алкилирования бензола пропиленом в присутствии хлорида алюминия. Преимущества этого катализатора — отсутствие олефинов в товарном изопропилбензоле и протекание на нем деалкилирования полиалкилбензолов, что увеличивает выход нзопропилбензола. Сырьем для производства нзопропилбензола служат пропан-пропиленовая фракция, содержащая 40—80% пропилена, и бензол, обезвоживание которого, как и при алкилировании этиленом, осуществляют азеотропной дистилляцией. Хлорид алюминия вводят в количестве 8—10% от массы алкилата. Потери хлорида алюминия не превышают 1,5—2,0%- Алкилирование проводят в пустотелом аппарате колонного типа. Выделяющееся тепло отводят за счет испарения части бензола, выходящего из алкилатора вместе с отходящими газами. [c.137]

Старение цеолитов при алкилировании низкомолекулярными олефинами уменьшается при проведении процесса под давлением или в жидкой фазе. Оба фактора способствуют диффузии молекул из пор цеолита. В патентной литературе, как правило, процесс алкилирования бензола пропиленом и этиленом рекомендуется проводить при повышенном давлении порядка 5—Збагж [2, 5, 10, 12]. Следовательно, старение цеолитов является серьезной проблемой при использовании цеолитов как катализаторов алкилирования. Быстрая дезактивация цеолита часто служит препятствием для изучения кинетики процесса и получения надежных кинетических данных. [c.175]

Пропилен реагирует с бензолом гораздо легче, чем этилен парофазное алкилирование бензола пропиленом проводят при 200° С и 25 атм [27]. В этих условиях этилен не реагирует с бензолом, и потому для производства изопропилбепзола можно использовать газовые смеси, содержащие оба этих олефина. При. применении пропилена полиалкилбензолы образуются в [c.246]

Мы проводили алкилирование бензола олефинами (этиленом, пропиленом) в паровой фазе, при атмосферном давлении на цеолитах с различным отношением 8102/А120з и размером пор 10 А в различных катионных формах. [c.378]

Многими исследователями показана возможность применения алюмосиликатных катализаторов для реакции алкилирования. Приводятся результаты алкилирования бензола и толуола пропиленом, бутиленом и амиленами. Можно осуществить алкилирование бензола этиленом в этил-бензол и реакцию превращения толуола в смесь бензола и ксилолов. Ма-медалиев [12] в своих работах доказал образование продуктов, кипящих в пределах кипения авиационных бензинов и обладающих высоким октановым числом, при алкилировании бензола пропиленом. [c.277]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология