Миндальная кислота свойства

Третий путь, наиболее широко используемый, основан на химической процедуре. В природе встречается ряд оптически активных карбоновых кислот и аминов, содержащих асимметрические центры. Если рацемат обладает кислыми свойствами, то для его расщепления применяют оптически активный амин, такой, как цинхонин, цинхонидин, хинин, бруцин, стрихнин, морфин или тебаин. Рацемат смешивают с амином и полученные оптически активные соли, находящиеся друг к другу в отношении диастереомеров, кристаллизуют. Поскольку эти две соли имеют разную растворимость, их можно подвергнуть дробной кристаллизации до получения индивидуальных веществ. Каждую из солей обрабатывают соляной кислотой и таким образом регенерируют исходную кислоту, но уже в оптически активной форме. Если разделение проведено точно, получают оптически чистые (т. е. энантиомерно индивидуальные) стереомеры. Если исходный рацемат — амин, то в качестве расщепляющего агента используют оптически активную кислоту. Часто применяют для этой цели такие соединения, как (- -)- и (—)-вин-ные кислоты, (—)-яблочную и (—)-миндальную кислоты. На рис. 6.20 показаны стадии расщепления рацемической карбоновой кислоты. [c.145]

Используя различия в адсорбционных свойствах диастерео-Меров, мо но разделять их хроматографированием на обычных адсорбентах. Так, сложный эфир бутанола-2 с (—)-миндальной кислотой разделяется на два диастереомера при хроматографировании на колонке, наполненной Дауэкс-50 -Х2 [68]. Диастереомерные Н (1-фенилэтил)уретаны октен-1-ола-З, октанола-2 и других спиртов разделяются при тонкослойной [c.108]

Бензальдегид, конечно, не может образовать енолят-ион, а водород альдегидной группы не обладает кислыми свойствами. Однако после того как H N присоединится по карбонильной группе с образованием нитрила миндальной кислоты, водород под влиянием нитрильной группы приобретает кислотные свойства, и конденсация альдольного типа становится возможной. Полный механизм этого процесса представлен на стр. 65 [c.216]

Особый интерес для развития адсорбционного метода расщепления рацематов представляет сделанное в 1952 г. наблюдение, что обычному силикагелю можно придать свойства асимметрического адсорбента. Для этого силикагель приготовляли путем подкисления раствора, содержащего силикат натрия и оптически активное вещество—камфорсульфокислоту или миндальную кислоту. Образующийся гель захватывал из раствора и часть этого оптически активного вещества, которое затем вымывали спиртом и получали таким образом силикагель, установленный именно на тот оптический антипод, который присутствовал в растворе в момент осаждения. При пропускании раствора рацемата через приготовленный таким образом силикагель наблюдалось преимущественное поглощение того оптического антипода, который применялся во время приготовления адсорбента . Не исключена возможность, что это явление находится в связи с проводимыми в настоящее время работами по химическому модифицированию поверхности адсорбентов, например того же силикагеля. В процессе такого модифицирования на поверхности силикагеля образуются поверхностные химические соединения , причем возникают связи 51—С, 51—О, 51—С1 и т. д. [c.417]

Дифференцирующие свойства ацетопитрила сходны с дифференцирующими свойствами ацетона. Некоторые смеси, нанример смесь миндальной кислоты и 2-ацетил-пафтола-1, можно титровать метилатом калия. [c.221]

Наряду с каждым оптически активным соединением всегда существует также и другое, обладающее такими же химическими и физическими свойствами и отличающееся тем, что оно вращает плоскость поляризации света на тот же угол, но в сторону, противоположную изо-.мерному соединению. Так, наприлгер, известны миндальная кислота с удельным вращением —157° и изомерное соединение с удельным вращением + 157° наряду с левовращающим амиловым спиртом СгНз — СН—СНгОН с удельным вращением —5,9° существует и [c.130]

Особенно интересно, что обычным адсорбентам можно придать стереоселективность путем специальной обработки их оптически активными веществами с последующим полным удалением последних. Так, например, для этой цели силикагель приготовляли подкислепием раствора силиката натрия, содержащего оптически активное вещество — камфорсульфо-кислоту, миндальную кислоту. Образующийся гель захватывал из раствора и часть оптически активного вещества, гель сушили, отмывали от оптически активного вещества и получали стереоспецифичный сорбент, установленный именно на тот оптический антипод, который присутствовал в растворе в момент приготовления. При пропускании рацемата через такой сорбент наблюдалось преимущественное поглощение антипода, воспоминание о котором сохранилось на сорбенте [75]. Обрабатывая аналогично окись алюминия, можно и ей придать свойства стереоспецифичного сорбента [76]. [c.111]

Свойства Антипирин, перекристаллизбванный из горячей воды, представляет хорошо образованные кристаллы с т. пл. 113° продажный же антипирин имеет вид белой кристаллической муки. В воде антипирин, в противоположность фенилметилпиразолону, очень легко растворим 1 часть антипирина растворяется в 1 ч. спирта, в 1 ч. хлороформа и только лишь в 50 ч. эфира. По своим химическим свойствам антипирин представляет основание он образует соли прямым присоединием кислот. В отличие от других оснований антипирин, по отношению к лакмусу, реагирует нейтрально. Из его солей в медицинском отношении интересна соль миндальной кислоты, известная под именем ту с со ль. Прописывается против коклюша. [c.251]

В колбу помещают 240 г (2 моля) ацетофенона и 1 л ледяной уксусной кислоты. Термометр устанавливают таким образом, чтобы шарик его находился значительно ниже поверхности раствора, и хлор впускают с такой скоростью, чтобы температура смеси не поднималась выше 60° (примечание 1). Хлорирование продолжают до тех пор, пока не будет поглощен избыток хлора для этого требуется около 5 час. На завершение реакции указывает появление желтой окраски. Реакционную смесь выливают в 7-литровый сосуд, на шесть седьмых заполненный толченым льдом. Смесь в течение некоторого времени перемешивают (примечание 2), после чего оставляют ее стоять до тех пор, пока не растает лед. Дихлорацетофенон, который выделяется в виде тяжелого масла со слезоточивыми свойствами, отделяют. Выход составляет. 340—370 г (90—97% теоретич.). Полученный препарат, содержащий только небольшой процент воды и уксусной кислоты, достаточно чист для применения в синтезе миндальной кислоты. Препарат можно очистить, если прибавить к нему около 100 мл бензола, отогнать воду и бензол и подвергнуть затем оставшееся масло дробной перегонке в вакууме. Этим путем получают 302—305 г (80—94% теоретич.) бесцветного масла, кипящего при 132—134° (13 мм) [142—144 (25 мм)]. [c.323]

Ионы гафния, аналогично ионам циркония, осаждаются раствором миндальной кислоты, образуя Н1(С8Н,Оз)4. Тетраманделаты циркония и гафния проявляют кислотные свойства и реагируют со слабыми основаниями [c.65]

Миндальная кислота, си-оксифенилуксусная кислота, gHsGHOH OOH в отношении способов получения и свойств очень похожа на алифатические а-оксикислоты. [c.112]

Круг веществ, способных давать отпечатки па сплпкаге.лях, включает соединения различных классов (красители типа метилоранжа, азотистые основания ряда пиридина, камфарсульфокпс- лота и миндальная кислота, хннпп и подобные ему алкалоиды), но заранее нельзя предсказать, будет. ли данное вещество давать отпечатки , а так>ке предсказать, какие вещества и с какими химическими свойствами обязательно должны приводить к специфическим адсорбентам. [c.67]

Лейч с сотр. [195, 198] нашел, что для этой цели более подходит (+)-молочная кислота, чем миндальная, потому что лактат любого спирта лучше растворяется в воде, чем соответствующий сложный эфир миндальной кислоты. Большая растворимость позволяет работать с более концентрированными растворами сложного эфира, а значит, и с большими образцами для данной колонки. Кроме того, более гидрофильные свойства лактатов приводят к меньшим значениям С, а это позволяет проводить разделение с меньшим объемом промывного раствора. Кроме того, вы мывающую хроматографию при последующем увеличении соот ношения Сг/Сг для диастереоизомерных сложных эфиров можно применять для некоторых лактатов, тогда как соответствующие сложные эфиры миндальной кислоты слишком мало растворимы [c.343]

На свойстве миндальной кислоты окисляться ванадием (V) до бензойной кислоты основан объемнометрический метод определения циркония [93], который заключается в следующем. Из сильнокислого раствора циркония осаждается тетраминдалят 2т (С8Н,Оз)4 [59], который отфильтровывается, промывается 2%-ным раствором соляной кислоты и обрабатывается 1-н. раствором натриевой щелочи. Образующаяся при этом гидроокись циркония отфильтровывается и промывается водой. К фильтрату и промывным водам добавляют избыток 0,1-н. раствора метаванадата натрия и концентрированную серную кислоту до содержания ее 9 моль л. Для окисления миндальной кислоты смесь нагревают на водяной бане с обратным холодильником и после охлаждения раствора избыток окислителя оттитровывают раствором железа (И) в присутствии М-фенилантраниловой кислоты как индикатора. [c.376]

При тщательном исследовании ДОВ и КД производных молочной и миндальной кислот были обнаружены аномальные свойства (например, полоса поглощения приблизительно при 240 нм) конформацнонно лабильных а-аминокислот и а-оксикислот. Отклонение от нормы спектров ДОВ и КД у нескольких представителей этих кислот, по-видимому, обусловлено нуклеофильным характером гетероатома, связанного с асимметрическим центром. Это обусловливает возникновение различных конформеров и (или) приводит к равновесной смеси структурно различных образований [276—282]. [c.55]

Жидкостная хроматография. Используя различия в адсорбционных свойствах диастереомеров, их можно разделять хроматографированием на обычных адсорбентах. Так, сложный эфир рацемического бутанола-2 и ( — )-миндальной кислоты разделяется на днастереомеры колоночной хроматографией на смоле Дауэкс 50ШХ2. [c.61]

Много исследований посвящено изучению оптических свойств дейте-росоединений [26]. В этих работах показано, что вращательная способность оптически активных соединений изменяется при замене водорода на дейтерий либо в соединении, либо з растворителе, в котором производится измерение. Было, например обнаружено [21], что миндальная кислота, содержащая в гидроксильной и карбоксильной группах дейтерий, имеет [а]д = —179°, тогда как обычная миндальная кислота обладает удельным вращением [а] ° —1 о°. То же найдено и для других пар обычных и дейтерированных соединений [78 79 53 206]. Оптически активные соединения обладают различной величиной вращения в зоде и в окиси дейтерия [22, 23, 24]. в оензоле и в бензоле-с1б [25] и т. д. Угол вращения при изотопном замещении в соединении или в растворителе может и увеличиваться, и уменьшаться. [c.18]

Наиболее давно известным и, пожалуй, наиболее изученным из цианистых соединений является цианистоводородная (синильная) кислота, H N. Ее ядовитые свойства были известны и использовались уже в глубокой древности. Синильная кислота добывалась в виде водного раствора из семян различных растений (известно, что, напр.,— вишневые, яблочные, абрикосовые, горько-миндальные и т. п. косточки содержат H N). Сок некоторых растений содержит свободную H N в плодах же она находится, главным образом, в виде глюкозида ами гдалина, .2oH.,,OuN. Амигдалин под влиянием фермента эмульсина рас падается, образуя глюкозу, синильную кислоту и бензойный альдегид Последний и обладает тем характерным горько-миндальным запахом который до сих пор упорно приписывается многими синильной кислоте [c.127]

Реакция между рацемическим спиртом, например бутанолом-2 и оптически активной кислотой, например (—)-миндальной, приводит к образованию двух диастереоизсмеров. Они различаются между собой по физическим свойствам, и поэтому их можно разделить на оптически неактивной ионообменной смоле. Последующий гидролиз разделенных диастереоизомерных сложных эфи-)ов еще больше спссобствует разделению спирта. Шпиц с сотр. 197] использовал этот метод для разделения бутанола-2 и получил 2,2% образца практически 100%-ной оптической чистоты. [c.343]

Действием дымящей серной кислоты на миндальное масло Лоран получил особое тело, которое, после изучения его состава и свойств, признал идентичным с телом, описанным Винклером, и рассматривал его как бензоат или бензилат водородобензоила. Наконец, чтобы выразить состав этого тела и его образование при действии серной кислоты на эфирное масло в отсутствие бензойной кислоты, Лоран и Жерар предложили следующее [c.115]

Нитросоединения представляют собой жидкие или твердые вещества, окрашенные в желтый или коричневый цвет и обладающие характерным запахом. Все нитросоединепия довольно ядовиты, многие из них способны взрываться. Эти свойства нитросоединений используются в ряде областей, в которых они применяются, например, как взрывчатые вещества (тринитротолуол, пикриновая кислота) или красители (пикринов 1Я кислота, нафтоловый желтый). В прошлом нитробензол использовался для отдушки дешевого миндального мыла. [c.62]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология