Альдегиды из альдоз

Б. Восстанавливающая способность простых сахаров. Наличие альдегидной группы у простых сахаров обусловливает их способность восстанавливать аммиачный раствор окиси серебра (реакция серебряного зеркала (стр. 104). Глюкоза как восстановитель широко используется при серебрении стекла в производстве зеркал. Подобно другим альдегидам, альдозы способны восстанавливать также гидрат окиси меди в щелочном растворе (стр. 105). Реакция протекает при нагревании до кипения (кипячения не требуется, в чем и заключается особенность аль-доз). [c.194]

Предлагаемым ниже методом можно определять содержание карбонильной группы в различных классах органических соединений в альдегидах, альдозах, кетонах, эфирах кетокислот, а также в дикетонах и хинонах, способных давать диоксимы. [c.156]

Триозы — глицериновый альдегид (альдоза), [c.245]

Принадлежность любой монозы к тому или иному ряду (О- или -) определяется по конфигурации ее последнего (считая от альдегидной группы в альдозах, а в кетозах — от того конца цепи, к которому ближе кетонная группа) асимметрического атома углерода. Если гидроксил этого атома расположен справа (как у Д-глицеринового альдегида), то моноза относится к О-ряду. В случае расположения гидроксила слева, ее относят к -ряду. Однако отнесение к этим рядам, как и для оксикислот, не служит указанием на направление оптического вращения, а определяет только конфигурацию. Например, природная фруктоза относится к О-ряду, но вращает плоскость поляризации влево. [c.239]

Альдегид (ы) 15, 49 — 51, 86 — 93, 180, 289, 308, 345, 374 - 378 ароматические 266 — 269 получение 217, 308 Альдоза 156, 162 Амиды кислот 17, 102, 103 расщепление по Гофману 196 циклические см. Дикетопиперазины, Лактамы [c.393]

В альдозах, как и вообще в альдегидах, карбонильная группа всегда находится на конце цепи молекулы в кетозах же она обычно образована вторым углеродным атомом. Альдозы и кетозы одинакового состава изомерны друг другу по положению карбонильной группы. Так, альдогексозы являются изомерами кетогексоз. [c.223]

Реактив Фелинга готовят, смешивая слабокислый раствор сульфата меди со щелочным раствором виннокислого калия-натрия (соль Рошеля). При нагревании раствора в присутствии альдегида (например, альдозы) выпадает красный осадок СпаО. [c.437]

Напишите уравнения реакций D-глюкозы и D-маннозы со следующими реагентами 1) СН3ОН в присутствии сухого НС1 (рассмотрите механизм реакции SnI), 2) избытком диметилсульфата, 3) уксусным ангидридом, 4) гидроксиламином. С какими реагентами, характерными для альдегидов, альдозы не вступают в реакции [c.134]

Альдегиды, альдозы и кетозы превращаются в соответствуюище кислоты, например [c.327]

Таким образом, при окислении первичной спиртовой группы —СН2ОН образуется альдегид (альдоза), а при окислении вторичной спиртовой группы — СН ОН — кетон (кетоза). При определенных условиях глюкоза и фруктоза могут восстанавливаться и снова превращаться в сорбит. [c.88]

Альдегиды, альдозы, восстанав- ливающие дисахариды Альдегидная группа А 2О (р-р в N4,ОН) 0 NH,OH,l к-с +Ag,o— -к-с +2Дг1 и ОН Серебряное зеркаю на стенках пробирки [c.753]

Многоатомные спирты легко превратить в соответствующие аль-дозы, если через их водно-спиртовые растворы с суспендированной платиной или палладием продувать воздух при обычной или слегка повышенной температуре. Таким же путем из метанола и этанола получается формальдегид с выходом 18% и ацетальдегид с выходом 40%. Окисление многоатомных спиртов в альдозы хорошо протекает, если его проводить с 3% раствором и следами концентрированного раствора Ре304, действующего каталитически метод Фентона). Этим методом гликоль избирательно и количественно окисляется в гликолевый альдегид, глицерин— в глицериновый альдегид. Применение больших количеств перекиси водорода, в качестве источника активного кислорода, вызывает более глубокое окисление, приводящее к окислительному крекингу. [c.205]

Гликолевый альдегид получается также при разложении озонидов аллилового и коричного спиртов. Гликолевый альдегид можно рассматривать как простейший альдегидосахар ( альдозу ). Он образуется в качестве промежуточного продукта при конденсации формальдегида в сахар, протекающей in vitro под влиянием карбоната кальция (Г. и А. Эйлер) [c.315]

Значительный интерес представляют первичные продукты окисления глицерина. Применяя мягко действующие окислители, можно провести реакцию так, что окислится лишь одна спиртовая группа — первичная или вторичная. При этом образуются глицериновый альдегид идиоксиацетон, которые, являясь простейшей альдозой и кетозой, лежат в основе углеводов [c.402]

Все моносахариды, за исключением простейшей альдозы (гликолевого альдегида) и простейшей кетозы (диоксиацетона), облада1ЭТ одним или несколькими асимметрически.ми углеродными атома.ми и [c.414]

Впрочем, вращательная способность моносахаридов в водных растворах непостоянна непосредственно после растворения сахара в воде она начинает возрастать или уменьшаться до гех пор, пока не достигнет определенной постоянной величины. Так, обыкновенный виноградный сахар тотчас после растворения в воде имеет [а] +109,6°, а спустя несколько часов величина удельного вращения достигает конечного значения - -52,3°. При более детальном изучении этого своеобразного явления, впервые открытого Дюбренфо, было установлено, что каждый моносахарид может существовать в двух формах а- и, 8- (Танре, Армстронг). Возможность образования этих двух различных форм объясняется тем, что альдозы и кетозы полностью или в значительной степени существуют не в виде альдегидов или, соответственно, кетонов с открытой цепью, а в виде циклических полуацеталей. Между карбонильной формой и формой циклических полуацеталей существует таутомерное равновесие (карбонильно-циклическая десмотропия) [c.416]

Простейшими оптически активными альдозами являются глицериновые альдегиды. Из них )-форма иутел циангидринного синтеза может быть превращена в -винную кислоту, откуда следует, что D-глицериновый альдегид обладает конфи1 урацией III [c.428]

Диастереомеры сахаров, отличающиеся лишь конфит урацией атома углерода — производного карбонильной группы, называются аномерами и обозначаются как а- и -формы (а- и -аномеры). а-Кон-фигурацией альдоз называют такую, в которой конфигурация первого атома углерода (бывшего карбонильного) такая же, как у родо-пачального атома глицеринового альдегида (или у пятого атома гексоз). [c.162]

Реакция с фенилгидразином. Альдозы и кетозы реагируют с фенилгидр 13ином НаЫ—МН—СвНй, образуя окрашенные в желтый цвет кристаллические труднорастворимые в воде вещества — озаэоны. Рассмотрим эту реакцию параллельно для О-глюкозы (альдозы) и В-фруктозы (кетозы). Вначале она протекает так же, как с альдегидами и кетонами молекула фенилгидразина реагирует с карбонильной группой моносахарида, образуя фенилгидразон и воду [c.236]

Оксинитрильный синтез. Как мы уже знаем, при взаимодействии альдегидов R—СН=0 с синильной кислотой Н—С=М образуются а-оксинитрилы Н—СН(ОН)—С=Ы (стр. 139). Это было положено в основу метода, дающего возможность синтезировать из низщих альдоз высшие. [c.246]

Из общих схем с-альдоз и D-кетоз (см. схемы на с. 266 и 267) следует, что каждый сахар может давать два эпимерных соединения, содержащих на одну гидроксиметиленовую группу больше, чем в исходном соединении. Эта группировка дает молекуле еще один дополнительный хиральный центр. Общей характерной чертой всех п-сахаров является конфигурация атома углерода, предпоследнего в углеродной цепи. Если о-са-хар изображается с помощью проекций Фишера, имеющей вертикальную углеродную цепь с альдегидной или кетонной группой наверху, то D- axapa всегда (по определению) имеют гидроксильную группу у предпоследнего атома углерода, расположенную справа от цепи. ь-Сахара, изображенные таким же методом, имеют гидроксильную группу с левой стороны цепи. Когда первоначально было принято такое обозначение, нельзя было определить, какая из двух альтернативных структур точно соответствует абсолютной конфигурации 1>глицеринового альдегида и, следовательно, всем о-сахарам. К счастью, как было показано позже, произвольный выбор был сделан правильно, поэтому проекции Фишера в схемах о-альдоз и о-ке-тоз соответствуют истинным трехмерным структурам. [c.264]

Ионами серебра (в аммиачном растворе реактив Толленса) или двухвалентной меди (в виде тартратного комплекса фелинго-ва жидкость) можно в щелочной среде селективно окислять альдегиды в кислоты, причем названные ионы восстанавливаются до металлического серебра или красной окиси меди(1). Аммиачный раствор азотнокислого серебра и фелингову жидкость используют для обнаружения альдегидов, спирты и кетоны их не восстанавливают. Необходимо, однако, иметь хЗ виду, что кетозы восстанавливают фелингову жидкость аналогично альдозам, поскольку в щелочной среде кетозы легко изомеризуются в альдозы, а частично подвергаются деструкции в низшие альдозы. [c.25]

Щелочное расщепление циангидринов до альдегидов используют при дест-рущии альдоз до ближайшего низшего сахара (расщепление по Волю), например [c.133]

Первичные спирты лучше окислять перманганатом калия в щелочной среде, так как в кислой среде промежуточно образующийся альдегид легко переходит в ацеталь, что сказывается на выходе. Если соединение содержит спиртовую и альдегидную группы (альдозы), то альдегидную группу можно избирательно окислить аммиачным раствором оксида серебра. Для одновременного окисления альдегидной и кетонной групп применяют разбавленную азотную кислоту (р = 1,15 г/см ). [c.215]

АЛЬДОЗЫ и КЕТОЗЫ. Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончания оза . Поскольку моносахариды являются либо полиокси-альдегидами или полиоксикетонами, либо их производными, их принято подразделять на альдозы (альдегид + оза] и кетозы [кетон + оза]. Например, глюкоза — это альдоза, а фруктоза — это кетоза. [c.420]

Можно получить ряд альдоз, начав с введения группы —СН(ОН) — между карбоксиальдегидной группой и хиральным атомом углерода одного из энантиомеров глицеральдегида. При этом образуются две диастерео-мерныё тетрозы, каждая из которых имеет К-конфигурацию при третьем углеродном атоме (СЗ), но отличную конфигурацию при втором углеродном атоме (С2). Обе тетрозы обладают в-конфигурацией, так как получены из в-глицер альдегида. [c.421]

Простейшая из альдоз, глицериновый альдегид (глицеро-за, нли альдотриоза), содержит один асим. атом С в положении 2 и существует в внде двух оптич. изомеров-D или L (соотв. R или S по номенклатуре стереохимической Кана- [c.136]

Моносахариды обычно представляют собой полигвд-роксиальдегвды (альдозы) или полипздроксикетоны (кетозы) с линейной цепью из 3-9 атомов С, каждый из к-рых (кроме карбонильного) связан с фуппой ОН. Простейший моносахарид, глицериновый альдегид, содержит один асим. атом С и известен в виде двух оптич. антиподов (В и Ь). Прочие моносахариды имеют неск. асим. атомов С их рассматривают как производные В- или Ь-глицеринового альдегида и относят к В- или Ь-ряду в соответствии с абс. конфигурацией асим. атома С, наиб, удаленного от карбонильной группы. Различия между изомерными моносахаридами в каадом ряду обусловлены относит, конфигурацией остальных асим. центров. [c.23]

Моносахариды — альдегиды или кетоны мпогоатом-ных спиртов с числом углеродных атомов от 2 до 9. В соответствии с характером функциональных групп моносахариды делят на альдегидоспирты, или альдозы, и кето-носпирты, или кетозы. [c.195]

Структурно углеводы можно рассматривать как гидроксилиро-ванные альдегиды и кетоны., 1е из них, которые содержат от трех до девяти атомов углерода, называют моносахаридами. При конденсации нескольких единиц с созданием между ними ацетальной связи возникают дисахариды (из двух моносахаридов), трисаха-риды и вообще полисахариды. Моносахариды подразделяются на альдозы и кетозы, в зависимости от наличия в их структуре альдегидной или кетонной групп (в явной или скрытой форме). По числу С-атомов моносахариды подразделяют на тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6) и т. д. [c.230]

Отсутствие некоторых альдегидных реакций. Несмотря на то, что альдозы дают многие реакции, характерные для альдегидов (образование азотистых производных, циангидринов, восстановление солей серебра и меди и др.), некоторые весьма характерные реакции на альдегидную группу у моносахаридов отсутствуют. Так, альдозы с фуксинсернистой кислотой не дают окраски, характерной для всех жирных альдегидов. Они не образуют также бисульфитных производных при действии бисульфита натрия. Отсутствуют и некоторые другие реакции. [c.30]

О- и и-Глицериновые альдегиды являются первыми членами гомологических рядов моносахаридов. Следующий член ряда альдоз — тетрозу — можно получить из п-глицеринового альдегида последовательным присоединением к нему цнано-водорода, омылением иитрильиой группы и восстановлением карбоксильного фрагмента в альдегидный. В результате альдегидная группа глицеринового альдегида превращается в спиртовую, что приводит к появлению нового хирального центра в результате существуют два изомера тетрозы — треоза и эритроза, отличающиеся конфигурацией у С-2. Аль-дозы, различающиеся конфигурацией С-2, принято называть эпимерами [16], [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология