Элаидиновая кислота из олеиновой кислоты

Для характеристики содержания олеиновой кислоты применяют элаидиновую пробу масло обрабатывают азотистой кислотой, при этом жидкие глицериды олеиновой кислоты (цис-изомер) превращаются в твердые глицериды элаидиновой кислоты (гракС Изомер, с. 189). Так, жидкое оливковое масло, богатое олеиновой кислотой (до 80%), при действии азотистой кислоты затвердевает в плотную массу. [c.207]

При действии незначительных количеств азотистой кислоты олеиновая кислота переходит в твердый изомер—элаидиновую кислоту. [c.250]

СВОЙСТВА ОЛЕИНОВОЙ и ЭЛАИДИНОВОЙ кислот [c.369]

Олеиновая кислота Элаидиновая кислота [c.172]

Чрезвычайно интересны взаимоотношения между цис- и транс-изомерами непредельных кислот. Один из этих изомеров (например, кротоновая или же элаидиновая кислоты) более устойчив, чем другой (кислоты изокротоновая или же олеиновая). Неустойчивый изомер (лабильная форма) при нагревании или воздействии некоторых веществ (H SO , КОН, HNOg) может пере- [c.242]

П. Сабатье и Ж- Сандеран количественно превратили над N1-катализатором при 190° кротоновую кислоту в масляную, а олеиновую и элаидиновую кислоты—в стеариновую. [c.356]

Олеиновая и элаидиновая кислоты. Олеиновая кислота в виде глицерида (глицеринового эфира) входит в состав жиров, по преимуществу жидких, и из них может получаться при их обмыливании. К жидким жирам относятся из животных гусиное сало, свиное сало, из растительных почти все масла оливковое, подсолнечное, ореховое, льняное, конопляное и т. д. Наилучшим материалом для добывания олеиновой кислоты служит оливковое масло, которое, главным образом, состоит из ее глицерида. Обмыливая оливковое масло окисью свинца — глетом в присутствии воды, получим свинцовые соли пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот, так называемый свинцовый пластырь. Из всех этих свинцовых солей только одна соль олеиновой кислоты растворима в эфире. На этом и основано ее отделение. Из эфирного раствора соли олеиновая кислота выделяется при действии НзЗ. [c.332]

Имеется сообщение об анализе смесей непредельных соединений путем измерения скорости реакции присоединения к олефиновой связи. В качестве реагента использовали надбензойную кислоту [1, 18]. Через определенные промежутки времени измеряли степень взаимодействия и содержание ненасыщенных соединений находили с помощью калибровочной кривой, построенной по данным анализа смесей известного состава в тех же условиях. Описан метод определения двойных связей в полимерах, основанный также на проведении реакции с пербензойной кислотой [19]. Состав исходной смеси определяли экстраполяцией к нулевому времени прямого отрезка кривой зависимости количества прореагировавшего вещества от времени. Смеси этиловых эфиров элаидиновой и олеиновой кислот анализировали, исходя из различия скоростей присоединения ацетата ртути [20]. При этом также для расчета результатов анализа пользовались калибровочной кривой, связывающей количество прореагировавшего вещества в данный момент времени с начальной концентрацией в исходной смеси. Основываясь на измерении скорости поглощения брома, удалось определить, в какой степени протекает замещение при присоединении брома по двойной связи [21]. Были проведены дополнительные измерения по истечении времени, необходимого для полного насыщения двойной связи. По полученным данным строили кинетическую кривую и экстраполировали к нулевому времени. Таким образом находили содержание ненасыщенного соединения по реакции присоединения. Кинетическим методом можно определить один из компонентов смеси, проводя селективное гидрирование в таких условиях, когда другие компоненты не подвергаются гидрированию. [c.633]

Ненасыщенные высшие и жирно-аром этические кислоты. Олеиновая кислота образует нерастворимую натриевую и растворимую в эфире свинцовую соль элаидиновая реакция. — Число двойных связей определяется титрованием иодом по НйЫ ю. [c.238]

В противоположность предельным кислотам, олеиновая кислота образует свинцовую соль, хорошо растворимую в эфире, спирте и петролейном эфире. Свинцовая соль элаидиновой кислоты чрезвычайно мало растворима в этих растворителях. [c.28]

Олеиновая кислота представляет собой цис-изомер ее транс-изомер называется элаидиновой кислотой (стр. 169). [c.172]

Разная скорость присоединения солей ртути цис- и транс-изомерами непредельных кислот и их производных применена для определения состава смеси эфиров элаидиновой и олеиновой кислот [299]. [c.155]

Естественно, что не у всех стереоизомерных производных этилена возможно определить конфигурацию молекулы по величине дипольного момента. Этот способ по вполне понятным причинам не может быть применен по отношению к ДВУМ изомерным соединениям — олеиновой и элаидиновой кислотам, у которых величина дипольного момента в основном всегда определяется величиной дипольного момента карбоксильной группы, по сравнению с чем оказывается невозможным оценить иные незначительные влияния. Об определении конфигураций молекул олеиновой и элаидиновой кислот см. стр. 279. [c.77]

Олеиновая кислота. . . , Элаидиновая кислота. . [c.670]

Назовите полученное после бромирования соединение. Как видно из формулы строения, жидкая олеиновая кислота является с/ис-изо-мером. Транс-изомером этой кислоты является твердая элаидиновая кислота. Напишите формулу строения элаидиновой кислоты. [c.65]

Олеиновая и элаидиновая кислоты являются цис-гранс-изомерами [c.155]

Другим примером г<ис-шра с-изомерии могут служить олеиновая и элаидиновая кислоты (см. стр. 250). [c.242]

Этим методом удалось синтезировать ненасыщенные жирные кислоты (олеиновую я элаидиновую), идентичные природным соединениям [64]. [c.680]

Структурный анализ органических соединений по частотам у СНз представляет интерес, в частности, при наличии стереоизомерии, например, в случае олеиновой и элаидиновой кислот. [c.89]

Метод окисления непредельных соединений окислами азота почти с самого начала был тесно связан с попытками повысить ценность олеиновой кислоты, как отхода производства (гл. XXV). Научным исследованием и развитием названного метода особенно много занимался И. В. Егоров Дополняя его публикацию, С. А. Фокин в 1903 г. сообщил о своих более ранних опытах. Фокин интересовался повышением выхода элаидиновой кислоты из олеиновой под действием азотноватой окиси (димера двуокиси) и попутно установил, что мыла, изготовленные из нитрованной олеиновой кислоты, по отсаливаемости близки к мылам, изготовленным из кокосового масла, а при добавлении первых к мылу из шерстяного жира очень сильно повышают его мылкость. У мыла был темный цвет и специфический неприятный запах. С. А. Фокин первый исследовал дегидратацию рициноловой кислоты и указал, что этот процесс можно использовать в технике олифоварения, что и было осуществлено в практике западноевропейских заводов лет на 20 позднее [c.445]

Олеиновая кислота при нг 1 ревании в токе гелия при 200 °С в присутствии каталитических кол1[честв селена превращается в транс-изомер — элаидиновую кислоту [c.594]

Галогеиирование является полярным гранс-присоединением так, например, бромирование олеиновой и элаидиновой кислот приводит к трео- (т. пл. 28,5—29 °С) и эритро- (т. пл. 29,5—30 °С) изомерам 9,10-дибромстеариновой кислоты, соответственно. При бромировании линолевой кислоты должны образовываться две трео,грео-тетрабромстеариновые кислоты, причем кристаллический продукт (т. пл. 115°С), по-видимому, является (R/S)-9, R/S)-10,(/ /5)-12,(7 /5)-13-рацематом, а жидкое соединение — R/S)-9,( /5)-10,(5// )-12,(5/- )-13-изомером. Линэлаидиновая кислота (18 2 9 20 превращается в тетрабромид (п. пл. 78°С), а линоленовая кислота образует только кристаллический гексабромид (т. пл. 185°С). При хлорировании олеиновой, линолевой и линоле-иовой кислот образуются хлориды с т. пл. 37, 123 и 189°С, соответственно. [c.55]

Жидкостное хроматографирование на колонке с кремневой кислотой и AgNOg [3] позволяет также разделить (в порядке вымывания из колонки) метиловые эфиры стеариновой, элаидиновой и олеиновой кислот или метиловые эфиры олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. [c.144]

Исследована возможность использования кислот (капроновой, каприловой, пеларгоновой и олеиновой) для экстракционной хроматографии на бумаге при элюировании хлоридными растворами с pH 1—9. Получены i - пeктpы приблизительно 15 элементов [35]. Опубликованы также i /- neKTpbi нескольких элементов (Fe, Со, N1, Zn) на бумаге, обработанной стеариновой, элаидиновой или олеиновой кислотами, при элюировании ацетатными буферными растворами с pH 4—5,5. Несмотря на то что в системах с кислотами обнаружены необычная селективность для висмута, железа (П1) и тория, экстрагенты этого класса ни разу не использовались в качестве неподвижных фаз в колоночной хроматографии. [c.484]

В течение многих лет, главным образом на основании этого наблюдения, олеиновую кислоту принимали за гептадецен-2-карбоновую кислоту и истинный механизм превращений, охватываемых реакцией Варрентраппа, оставался неизвестным. К другим кислотам этого ряда, при плавлении которых со щелочами при 300—360° С образуются насыщенные кислоты с меньшим на два атома числом атомов углерода, относятся элаидиновая (I,транс-) [181], петроселиновая (III,цис-) [2], эруковая (1У,цис ) [66], брассидиновая (1У,транс-) [75] и ундеценовая (V) [2, 18, [c.236]

Высшие непредельные кислоты жиров, 9-6ктадеценовая кислота С18Нз40г известна в виде двух геометрических изомеров — олеиновой и элаидиновой кислот. Как будет указано ниже, олеиновая кислота является одной из важнейших кислот, содержащихся в жирах. Элаи-диновая кислота не содержится в природных жирах она получается из олеиновой кислоты при каталитическом действии небольших количеств азотистой кислоты (действующей при помощи выделяющейся из нее двуокиси азота N02, которая обладает характером свободного радикала). Олеиновая кислота — бесцветная жидкость, не имеющая запаха в чистом виде она плавится при 13,3 и 16,2° (диморфизм) и [c.744]

Олеиновая и элаидиновая кислоты 18H31O2, Глицериды олеиновой кислоты содержатся в большинстве растительных и животных жиров. Особенно много их в жирах с низкой температурой затвердевания, например в оливковом, миндальном, кокосовом и кунжутном маслах, льняном масле (наряду с большим количеством линолевой и линоленоБОЙ кислот) и свином жире. Из этих глицеридов олеиновую кислоту Е ыделяют путем омыления щелочью и затем очищают, переводя ее в свинцовую соль, которая, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире. [c.258]

При присоединении воды к олеиновой и элаидиновой кислотам обра.зз/ется одна и та же оксистеарииовая кислота. Олеиновая кислота находит практическое применение как средство для чистки. [c.259]

Согласно новейшим исследованиям, в особенности Уотермана, при отверждении жиров происходит не только гидрирование, но и элаиди-низация , т. е. переход олеиновой кислоты в элаидиновую, и тем самым повышение температуры плавления жира. Отверждение жиров может быть достигнуто и путем нагревания с одним никелем или (еще лучше) с 802 при ПО—П5°, причем в этих условиях происходит элаидиниза-ция. Если производить нагревание с 50г при еще более высокой температуре, то происходит также перегруппировка линолевой кислоты в кислоты с сопряженными двойными связями. При этом температура плавления масла возрастает, но одновременно увеличивается и его способность к окислению и полимеризации, т. е. масло становится высыхающим . [c.267]

Примером термической цис-транс-шошршаш может служить превращение олеиновой кислоты в элаидиновую [12] [c.159]

Ненасыщенные кислоты. Получение азидов кислот, содержащих двойные связи, по способу с азидом натрия ограничено, повидимому, только доступностью хлорангидрида кислоты. В качестве примеров азидов а, -непредельных кислот, полученных по этому способу, могут служить азиды кротоновой [18], коричной [18, 19] и метакриловой [20] кислот. Получение азидов через гидразиды часто осложняется побочными реакциями. Эфиры олеиновой и элаидиновой кислот при обычных условиях превращаются в гидразиды с хорошим выходом, но при более жестких условиях происходит восстановление ненасыщенного гидразида до гидразида стеариновой кислоты [21]. Превращение гидразидов а, -непредельных кислот в азиды часто оказывается невозможным вследствие циклизации прн обработке азотистой кислотой. Например, при взаимодействии гидразида коричной кислоты с азотистой кислотой образуется 1-нитрозо-5-фенил-3-пиразолидон [22] [c.325]

Недавно была опубликована схема реакции окисления олеиновой н элаидиновой кислот соответственно цис- и грс с-9-окта-деценопых кислот) в 9,10-диоксистеариновыс кислоты через промежуточную стадию образопания ачжисей [5]. Эта схема, несо-мненво, может быть применена и к другим олефинам. [c.484]

Авторы синтеза указывают, что высокоплавкий изомер 9,10-диоксистеариновой кислоты можно получить из элаидино-вой кислоты примерно по той же методике, которая предложена для олеиновой кислоты. При работе с элаидиновой кислотой можно не отгонять муравьиную кислоту, а вылить реакционную смесь в горячую воду и отделить образовавшийся маслянистый слой. Получаемый препарат плохо растворим в эфире. В случае применения в качестве растворителя смеси уксусной и серной кислот реакционную смесь выливают в горяяую воду при тщательном перемешивании, смеси дают охладиться до комнатной температуры, после чего препарат отфильтровывают. Дальнейшие операции (омыление и подкисление) проводят так же, как при гидроксилировании олеиновой кислоты, но неочищенную диоксистеариновую кислоту, полученную после под-кисления мыла, нельзя расплавить при помощи горячей воды во время промывания ее следует просто хорошо перемешать при 95—100°, нагревая на паровой бане с большим количеством горячей воды (примечание 7). Для перекристаллизации следует взять 5 мл этилового спирта на 1 г кристаллизуемого вещества. Чистый препарат плавится при 130— 31°. Выход зависит от сте- [c.22]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология