Кофермент хиноны

Каждая молекула НАД Н независимо от своего происхождения поступает на третью стадию метаболического процесса-окончательный цикл окисления, или дыхательную цепь,-и образует три молекулы АТФ. Каждая молекула ФАД Hj принимает участие в промежуточной части этой стадии и образует только две молекулы АТФ. Дыхательная цепь включает ряд флавинсодержащих белков (флавопротеидов) и цитохромов (рис. 20-23), с которыми взаимодействуют атомы водорода и электроны, образуемые из НАД Н и ФАД Н2, до тех пор пока они в конце концов не восстанавливают О2 в Н2О. Компоненты дыхательной цепи показаны на рис. 21-24. При повторном окислении НАД Н два атома водорода используются для восстановления флавопротеида, а выделяемая свободная энергия используется для синтеза молекулы АТФ из АДФ и фосфата. Флаво-протеид снова окисляется, восстанавливая небольшую органическую молекулу хинона, известного под названием убихинона, или кофермента Q. С этого момента судьбы электронов и протонов восстановительных атомов водорода расходятся. Электроны используются для восстановления атома железа в цитохроме Ь из состояния Fe в состояние Fe а протоны переходят в раствор. Цитохром Ь восстанавливается в цитохром с,. [c.330]

Рнс. 7-30. Хиноны - важные переносчики электронов в дыхательной цепи Па каждый принятый электрон хинон захватывает из окружающей водной среды по одному протону при этом он способен переносить как один, так и два электрона. Когда хинон отдает свои электроны следующему переносчику, протоны высвобождаются. В митохондриях млекопитающих хинон представлен убихиноном (коферментом Q), показанным на рисунке длинный гидрофобный хвост, удерживающий убихинон в мембране, обычно состоит из 10 пятиуглеродных изопреновых единиц У растений соответствующим переносчиком служит пластохинон, который почти не отличается от убихинона. Для простоты убихинон и пластохинон [c.452]

Бензохинон (раздел 8.4.5) и его производные являются эффективными составляющими выполняющих оборонительные функции секретов некоторых жуков. Сложные производные 1,4-бензохинона, убихиноны (коферменты Р), необходимы для переноса электронов в клеточных мембранах. К производным хинонов относится и витамин К, повышающий свертываемость крови, а также ряд природных красителей (разд. 7.9.2.2). [c.182]

Коэнзим р (кофермент р, КоР) относится к чрезвычайно широко распространенным коферментам, отсюда его второе название убихинон ( вездесущий хинон ). Убихинон открыт во всех живых клетках растений, [c.242]

Наконец, в убихинонах (коферменты С) фигурирует ароматическая, хинонная группа и углеводородные цепи различной длины О [c.97]

Другая группа хинонов — убихиноны (рис. 14.15), часто объединяемая названием кофермент Q, участвует в реакциях переноса электрона в цепи дыхания (разд. 13.3). [c.301]

Цикл трикарбоновых кислот (рис. 7.7) служит для окисления двухуглеродного соединения ацетата до Oj с отщеплением водорода. При участии трех дегидрогеназ водород переносится на NAD(P), а под действием сукцинатдегидрогеназы-непосредственно на хинон. Как правило, коферменты передают водород в дыхательную цепь. [c.232]

Компоненты дыхательной цепи погружены в двойной липидный слой. Речь идет о большом числе ферментов, коферментов и простетических групп, различных дегидрогеназ и транспортных систем, участвующих в переносе электронов и водорода. Белковые компоненты могут быть выделены из мембраны. Важнейшие из компонентов, участвующих в окислении водорода,-это флавопротеины, железосерные белки, хиноны и цитохромы. [c.236]

Другую группу переносчиков, способных взаимодействовать с флавопротеидами дыхательной цепи (см. стр. 389), составляют производные бензо-хинона — коферменты Q (КоР), или убихиноны (УХ), имеющие следующую [c.379]

К К липидам относятся также производные хинона и изопреноидов пластохинон, а-токоферол, витамин К и др. (фиг. 27). У фотосинтезирующих бактерий обнаружен убихинон (кофермент Р) и иногда вита- [c.75]

В комплексе I происходит перенос электронов от НАД-Нг через флавиновые ферменты к хинону, обозначаемому как кофермент Q по всем данным, в комплексе I содержится также и железо, но не в форме гемина, в какой-то иной — природа этого соединения неизвестна (оно обозначено условно Fe — Fe). [c.164]

Важным промежуточным звеном на пути переноса электронов от флавиновых ферментов к цитохромам является уби-хннон (кофермент С). Имеется несколько соединений этого типа, обладающих строением замещенного хинона с боковой полиизопреновой цепью [c.265]

Убихинон — весьма распространенный кофермент, отсюда его название — "вездесущий хинон". Он обнаружен во всех живых клетках. Внутри клеток убихинон локализован, по-видимому, только в митохондриях. [c.125]

Хиноны. В последние годы установлено, что многие процессы переноса электронов и окислительного фосфорилирования в биологических системах осуществляются при участии замещенных хинонов — жирорастворимых витаминов К и Е, а также убихинонов (коферменты Р) [c.260]

Убихиноны, или коферменты Р — группа производных бензо-хинона общей формулы (28). В природных соединениях число изопреноидных звеньев варьируется от б до 10. Так, в убихино-нах человека и больщей части млекопитающих содержится 10 таких звеньев, в то время как у большинства микроорганизмов это число колеблется между б и 8. В ранних работах для убихинонов использовалась запутанная номенклатура и несколько систем нумерации. В настоящее время название убихинон предпочитают коферменту р , а число изопреноидных звеньев обозначают прибавлением цифр б—10 в суффиксе. Так, убихинон-10 характерен для человека. Из природных источников выделены два других продукта, родственных убихинону-10. Один из них, убихроменол (29), легко образующийся в результате циклизации убихинона-10, возможно, является артефактом. Другой представляет собой частично восстановленное производное убихинона-10, в котором двойная связь концевого изопреноидного звена насыщена. [c.596]

Помимо трех ароматических а-аминокислот шикиматный путь дает возможность синтезировать другие биологически активные метаболиты, например изопреноидные хиноны, которые участвуют в транспорте электронов во многих организмах. Главная функция этих жирорастворимых хинонов, которые, по-видимому, определенным образом ориентированы в мультиферментных комплексах, участвующих в процессах дыхания у некоторых организмов, состоит, вероятно, в переносе электронов между различными дыхательными коферментами. Например, убихиноны, скорее всего, являются посредниками между флавопротеинами и цитохромами в дыхательной цепи (см. разд. 24.3.2.3). [c.698]

PQQ оказался производным хинона, довольно широко распространенным у микроорганизмов, в животных тканях и растениях. Среди бактериальных ферментов, в состав которых PQQ входит в качестве кофермента, следует указать на метанолдегидрогеназу и алкогольдегидро-геназу. Из тканей животных, растений, грибов и дрожжей выделен медьсодержащий фермент метиламиноксидаза, в котором также есть ковалентно связанный PQQ в качестве кофермента. [c.244]

Перенос электронов. Возможно, наиболее существенную роль играют изопренилированные молекулы убихинона и менахинона, которые являются дыхательными коферментами в системах переноса электронов у животных, растений и микроорганизмов, а также близкий к ним по строению хинон — пластохинон фотосинтетических систем переноса электронов в хлоропластах (гл. 10). Важным свойством в данном случае является легкость и обратимость восстановления хинонов через семи-хиноновый радикал до гидрохинонов. [c.119]

Циклизация, Фолкерс и др. [241 использовали И. г. для циклизации хинонов группы кофермента р в хроменоны (выходы 45-90%). [c.399]

Близки по структуре витаминам групп ЕиКубихиноны (в переводе означает вездесущие хиноны ). Они присутствуют в липидной фазе всех клеточных мембран и принимают участие в окислительно-восстановительных процессах, сопровождающихся переносом электронов. В приведенной ниже формуле убихинонов, которые называют также коферментом Р, число п варьирует от 6 до 10. С химической точки зрения эти соедииения — производные 1,4-бензохинона, содержащие изопреноидную боковую цепь. Кроме того, в хиноновом кольце присутствуют метоксигруп-пы, а по соседству с изопреноидной группировкой (как в витаминах К) — метильная группа. [c.480]

Об их незаменимости говорит уже название. Оно образовано от латинского слова ubiquitous , что в переводе означает присутствующий повсюду , и термина хинон . Таким образом, убихиноны - это те хиноны, которые имеются внутри каждой живой клетки. В классификации ферментов они относятся к группе коферментов Q. [c.204]

При этом протекают в основном те же химические реакцгш (восстановление производного я-хинона в производное /г-диоксн-бензола), что и при окислении и восстановлении кофермента Р и витамина К- [c.220]

Обращает на себя внимание разнообразие химических групп, предназначенных для переноса электронов и всегда связанных с белком. Сюда входят никотинамидадениндинуклеотид (NAD), действующий в составе различных дегидрогеназ флавинмононуклеотид (FMN), связанный с NADH-дегидрогеназой убихинон, или кофермент Q (жирорастворимый хинон с изопреноидной боковой цепью) - он может функционировать в соединении с одним или несколькими белками железосодержащие белки двух разных тииов -железо-серные центры (Fe-S) и цитохромы и, наконец, медь цитохрома ааз. Третье важное обстоятельство заключается в том, что все эти белки, играющие роль переносчиков электронов, нерастворимы в воде и все они встроены во внутреннюю мембрану митохондрий. [c.516]

Еще одну группу окислительно-восстановительных систем в дыхательной цепи составляют хиноны. Во внутренней мембране митохондрий и у грам-отрицательных бактерий имеется убихинон (кофермент Q рис. 7.9, В), у грам-положительных бактерий-нафтохиноны, а в хлоропластах-пластохиноны, Хиноны, в частности убихинон, липофильны и поэтому локализуются в липидной фазе мембраны. Они способны переносить водород или электроны. Перенос может осуществляться в два этапа, при этом в качестве промежуточной формы выступает се-михинон. По сравнению с другими компонентами дыхательной цепи хиноны содержатся в 10-15-кратном избытке. Они служат сборщиками водорода, поставляемого различными коферментами и простетические ми группами в дыхательной цепи, и передают его цитохромам. [c.238]

Главный путь биологического окисления (дыхательная цепь) включает ряд следующих одна за другой окислительно-восстановительных реакций, сопряженных с фосфорилированием аденозиндифосфата (окислительное фосфорилирование). Основными компонентами дыхательной цепи являются высокомолекулярные белки, содержащие в качестве коферментов и простетических групп вещества нуклеотидной и порфириновой природы — никотинамидные ферменты, флавопротеиды и цитохромы. Наиболее важной особенностью кофакторов этих ферментов является их снособность восстанавливаться, принимая на себя протоны субстратов, и существовать в восстановленной форме (таковы, например, никотинамиднуклеотидные коферменты и флавиннуклеотиды), либо передавать электроны от одного кофактора к другому за счет разности потенциалов (цитохромный участок дыхательной цепи). Кроме того, как показали исследования последних лет, в дыхательной цени могут принимать участие дополнительные промежуточные переносчики электронов, например хиноны (убихиноны, витамины Е и К) или производные аскорбиновой кислоты (витамин С). [c.250]

Между альдегидоксидазой из печени кролика и ксантиноксидазой молока имеется удивительное сходство. Оба фермента могут катализировать гидроксилирование альдегидов и М-гетероцикли-ческих субстратов [58]. В качестве окислителя они могут использовать молекулярный кислород, различные красители и цитохром с. Оба белка содержат одинаковое количество ФАД, Ре и Мо [59]. Метанол сходным образом подавляет активность обоих ферментов [43]. Альдегидоксидаза и ксантиноксидаза дают характерные для Мо(У) сигналы ЭПР при восстановлении [60, 61] и генерируют су-перксид-анион-радикалы при восстановлении кислорода 54]. Однако есть между ними и существенные различия, которые подтверждают, что альдегидоксидаза — отдельный фермент, а не некая форма ксантиноксидазы, как это предполагалось в одном из ранних сообщений [62]. Было обнаружено, что в отличие от ксантиноксидазы альдегидоксидаза из печени кролика, помимо Ре, Мо и ФАД, содержит одну или две молекулы кофермента р или аналогичные молекулы хинонного типа в каждой молекуле фермента [59, 63]. Было [c.285]

Лёч [4] считает, что основная причина каталитического действия ферментов, включающих в качестве кофермента флавины и хиноны, заключается в переводе гидридного механизма восстановления в одноэлектронный. Эти представления привели Хидекеля с сотр. [5, 8] к постановке очень интересного цикла исследований по перенесению водорода флавинферментом (и сходными с ним соединениями) от соединений с сильно выраженной гидридной подвижностью водорода (ЫаВН4, Ь1А1Н4) к радикалам (кислород, 2,2,6,6-тетраметилпиридон-4-оксид (I)). [c.145]

Если роль хинонов в процессах окислительного фосфорилирования стала проясняться сравнительно недавно, то участие никотинамида и рибофлавина в виде коферментов (никотииамидадениндинуклеотида (НАД), никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ) и флавин-адениндинуклеотода (ФАД)) в процессах накопления энергии, происходящих в живой клетке, является общепризнанным. [c.567]

Важной особенностью нуклеотидных коферментов является их способность восстанавливать различные соединения в неферментативных условиях, но при этом происходит уменьшение скорости восстановления и потеря специфичности. Оказалось возможным восстановить посредством NADH и NADPH феррицианид, феназиновые красители, орто-хиноны, рибофлавин и его нуклеотиды [21]. Реакции с орто-хи-нонами и флавинами представляют особый интерес, поскольку подобные взаимодействия имеют место в биохимических процессах переноса водорода. [c.133]

К боковой цепи его присоединяются ненасыщенные нчопре-иоидные единицы (л), придающие специфичность коферменту. Количество их достигает иногда 10, что зависит от происхождения (животные ткани, микроорганизмы, растения). Убихинон, подобно другим хинонам, может быть в окисленной и восстановленной форме. Он участвует в переброске электронов в качестве одного из компонентов дыхательной цепи. [c.365]

Эта реакция открывает другой путь синтеза витамина К и кофермента Р (118). Обычные методы синтеза, которые осуществляются путем катализируемого кислотами присоединения фитола или полипренильных спиртов к хинонам, приводят к смеси продуктов. При использовании я-аллилиикеля реакция идет с большей селективностью, чем при обычно применяемом методе [c.68]

Наконец, следует указать на жирорастворимые хиноны, которые получили название убихиноиов (коферменты Q). Они участвуют в переносе водорода в системе цитохром - -флаво- [c.244]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология