Антоцианы в растениях

Гидроксикоричные кислоты, выполняя какую-то собственную биологическую роль в природных источниках (в растениях) служат исходными веществами для биосинтеза ароматических кислородных гетероциклических соединений — кумаринов, флавоноидов, антоцианов. Схема образования кумаринов—наиболее простая в этом ряду биосинтетических превращений, начинается с реакции гидроксилирования, скорее всего, радикального по типу входящей частицы — п-кумаровой кислоты. На втором этапе происходит внутримолекулярная этерификация (лактонизация), результатом которой является кумари-новый цикл. В дальнейшем может происходить повторное гидроксилирование бензольного кольца с образованием конечного продукта — эскулетина. [c.218]

Состав флавоноидов, в том числе и множества их гликозид-ных производных, служит и будет продолжать служить полезным признаком для выявления таксономических корреляций. В систематических исследованиях, вероятно, будут обнаружены все новые типы флавоноидов, структуру которых предстоит расшифровать химикам-органикам. Многое еще предстоит сделать и для выяснения биосинтеза флавоноидов. Прямые доказательства предложенных ферментативных взаимопревращений различных классов флавоноидов во многих случаях все еще отсутствуют, механизмы многих реакций до конца не выяснены, а подробных исследований, посвященных катализирующим их ферментам, почти нет. В последнем случае исключение составляют работы с суспензионными культурами клеток некоторых растений (в частности, петрушки). Хотя физиологические факторы и факторы окружающей среды (например, свет), которые регулируют биосинтез флавоноидов, в целом выявлены, механизмы, регулирующие состав флавоноидов и их раздельный биосинтез, особенно антоцианов, в различным образом окрашенных участках цветков и других растительных тканей, почти Неизвестны. Их выяснение имеет особый интерес для садово- [c.153]

Три рассматриваемые циклические системы широко распространены в растительном мире — они содержатся во многих сотнях (если не тысячах) самых разнообразных вторичных метаболитов растений. Среди пигментов, обусловливающих окраску цветков, далеко не последнее место принадлежит антоцианам и флавонам. Кроме того, многие содержащиеся в растениях флавоны, а также производные кумарина обладают выраженным токсическим действием и другими видами физиологической активности на животных. Интересно отметить, что эти соединения совершенно не принимают участия в метаболизме животных. [c.185]

Таким образом, биосинтез антоцианов в растениях сходен с биосинтезом флавонолов флороглюциновое кольцо образуется из активированного ацетата, а пирокатехиновое (или пирогалловое)— через шикимовую кислоту. [c.173]

Антоциановая окраска характерна для многих красных плодов, таких, как земляника, малина, вишня, яблоки, в которых наличие антоцианов является признаком зрелости. Большинство черных плодов, например ежевика, черный виноград, на самом деле окрашены в очень глубокий красный или пурпурный цвет благодаря присутствию антоциана в чрезвычайно высоких концентрациях. Это утверждение прекрасно иллюстрируется тем фактом, что черный виноград дает красное вино, в котором содержание антоцианов уже значительно ниже. Окрашенными благодаря присутствию антоцианов могут быть и другие части растений, такие, как листья (краснокочанная капуста) или стебли (ревень). [c.138]

Главная функция флавоноидов в растениях состоит й пигментации тканей, в которых они синтезируются и накапливаются (гл. 8). Не исключено, что по крайней мере некоторые флавоноиды могут выполнять другие важные функции. Сильное поглощение флавонами, флавонолами и антоцианами света в УФ-диапазоне позволило предположить, что они могут защищать ткани от вредного действия УФ-излучения. [c.151]

Содержание антоцианов в растениях колеблется в больших пределах. Так, высушенные васильки содержат около 2/3% антоциана (Вилльштеттер и Эверест ), а в сухих сине-фиолетовых анютиных глазках содержится до 33% антоциана (Вилльштеттер и Вейль ). См. стр. 253. [c.245]

Получение антоцианов из растений основывается на образовании оксониевых солей, растворимых в спиртовых растворах и ледяной уксусной кислоте и осаждаемых избытком эфира. Этим свойством хлоридов антоцианов пользуются и для их синтеза. [c.245]

A. Получение антоцианов из растений [c.246]

В. Обзор антоцианов, получаемых из растений [c.251]

Одно теперь вполне выяснено, а именно, что в синих частях растений антоциан находится в виде щелочной соли (I), в красных — в виде оксониевой соли растительной кислоты (П), а в фиолетовых — в виде основания красящего вещества (П1) или внутренней соли (IV) [c.253]

Исследователи Часть растения Вид растения Антоциан [c.260]

Факторы, влияющие на клональное микроразмноженне. Питательная среда. Состав питательной среды — один из наиболее важных факторов при микроразмножении. Обычно используют стандартные среды Мурасиге-Скуга, Нича и др., но с добавлением на каждом этапе различных веществ. На первом этапе в питательную среду часто вносят антиоксиданты, чтобы предотвратить гибель клеток из-за активизации гидролитических ферментов. Особое значение имеют концентрация и соотнощение фитогормонов в среде. Например, на втором этапе для усиления морфогенеза обычно добавляют цитокинины. Напротив, на третьем этапе при укоренении в питательной среде должно быть только небольшое количество ауксинов (либо используется безгормональная среда). Иногда в среду добавляют гиббереллин (ГК), который стимулирует рост сформировавшихся почек. Важным регуляторным фактором служит сахароза. Обычная концентрация ее в среде составляет 3 %. На растениях каперса было показано, что более высокая концентрация сахарозы в среде приводила к образованию пурпурных, содержащих антоциан, почек возобновления. При концентрациях сахарозы менее 3 % наблюдалось формирование зеленых почек, способных к размножению. [c.197]

В чайном листе содержатся различные флавоновые глюкозиды рутин (1%), кверцитрин (около 1%), дающий при гидролизе кверцетин (флаво-нол с Р-витаминными свойствами) глюкозиды из группы антоцианов, играющие важную роль в качестве пигментов листьев, цветов и плодов. Считают, что от количества флавонов и антоцианов зависит степень окраски и вкусовые достоинства чая. Чайное растение вырабатывает также алколои-ды — кофеин, теофиллин, теобромин пигменты — каротин, ксантофилл и хлорофилл эфирные масла, стерины и другие соединения. Из алкалоидов чая наиболее важным является кофеин, содержание которого колеблется в пределах 1,8—2,8% и хлорофилл (0,8%) на сухое вещество. [c.383]

Широко распространенные в растениях природные флавоны имеют желтую окраску. Они накапливаются в разных частях растений — от корня до лепестков. С незапамятных времен флавоны используются для крашения шерсти в самые различные оттенки желтого цвета. Этим они обязаны своей сравнительно большой стабильности, выгодно отличающей их от антоцианов — высокореакционноспособных и поэтому весьма неустойчивых соединений. Примером использования природных флавоновых пигментов для крашения служило еще в недавнем пришлом широкое применение кверцитроновой коры, которую получали в промышленных масштабах из луба северо-американского дуба Quer us velutina (бархатистый дуб). [c.198]

До настоящего времени исследовались антоцианы цветов и кожицы плодов. По чисто дидактическим и пиэтическим причинам мы ограничимся кратким описанием методики Эвереста по гучения антоциана из васильков. По этой методике были впервые получены в лаборатории Вилльштеттера аналитически чистые антоцианы. Кроме того она является одной из немногих, которые дают возможность получить непосредственно из растения металлическую соль исследуемого продукта. Извлечение цианина из васильков — операция весьма кропотливая. И хотя в настоящее время существуют более простые способы получения антоцианов из других цветов (роз, георгин), все же для получения антоциана из васильков до сих пор нет лучшего метода, чем тот, который был предложен Вилльштеттером и Эверестом. [c.246]

Из всех флавоноидов именно антоцианы вносят наибольший вклад в формирование окраски растений. Эти соединения ярко окрашены в оранжевый, красный, пурпурный или синий цвет и обусловливают окраску почти всех красно-синих цветков. Известный пример — красная роза, за окраску которой ответственны производные цианидина. Была установлена четкая корреляция между окраской цветков и структурой антоцианов, которые в них содержатся. В ходе систематического [c.137]

Наследуемость состава антоцианов в цветках послужила основой классических генетических экспериментов Менделя, а строгий генетический контроль биосинтеза флавоноидов был изучен более подробно, чем у какого-либо другого класса веш,еств растительного происхождения. Описаны многие различия отдельных генов, которые приводят к значительным качественным и количественным вариациям состава флавоноидов. Многие биохимические эффекты, например, общий биосинтез флавоноидов (т. е. наличие окрашенных или альбиносных фенотипов), накопление флавоноидов определенных классов или индивидуальных соединений, структурные модификации, такие, как гидроксилирование, метилирование или гликозилирование, и распределение флавоноидов в различных органах растений, корре- [c.149]

Ближайшим к антоцианам является класс лейкоантоцианов. Эти соединения впервые изучались М.С. Цветом [45] еще в 1914г. и выделялись с применением хроматографии. Было показано, что лейкоантоцианы широко распространены в растениях и распознаются по их превращению в ярко окрашенные антоцианы в реакцрш с хлористоводородной кислотой. Однако, это открытие М.С. Цвета, как и его метод хроматографии, оказались надолго забьггыми. Поэтому до сих пор многие исследователи первооткрывателем лейкоантоцианов признают Розенгейма [65, 100]. [c.107]

Антоцианы являются следовательно теми красящими веществами, которые находятся в некоторых частях растений (цветах, окрашенных плодах и т. д.). Исследования Вилльштеттера показали, что получение этих красяидах веществ затрудняется загрязнением последних ксилапом или другими полиозами. Этим и объясняются затруднения, которые испытывали прежние исследователи при получении антоцианов. Вилльштеттер устранил эти затруднения, применив солянокислые соли, которые дают одновременно и глюкозиды и антоцианиды. Эти соли растворяются [c.244]

Цветы и оболочки плодов являются теми органами растений, из которых добываются антоцианы. Однако и другие органы растений могут содержать значительные количества этих веществ, как-то моло,цая дубовая листва, осенние листья многих пород, например дикого винограда. Редиска и репа представляют примеры корнеплодов, содержащих антоцианы. Много антоциана содержат альпийские растения (холодные ночи и активный свет). Часто богата антоцианами и раститслЬностыропиков. [c.252]

До исследований Вилльштеттера было общепризнано, что антоцианы являются продуктами окисления других составных частей растений. Позже большинство исследователей считали антоцианы продуктами восстановления флавонолов. Такое противоречие во взглядах на образование антоцианов привело в переходньт период к путанице, которая в настоящее время должна быть разъяснена. Если допустить возможность образования антоцианов восстановлением флавонолов, то не исключена возможность образования антоцианов и окислением катехинов [c.253]

Надо полагать, что в окрашенных ор1анах растений после образования антоцианов устанавливается равновесие, при котором указанные вещества переходят одно в другое путем окисления и восстановления. [c.253]

Известно свойство антоцианов — давать со щелочами соли синего цвета. В первой же опубликованной работе лаборатории Вилльштеттера дано описание получения калиевой соли цианииа (Эверестом). То обстоятельство, что в э гом направлении дальнейших исслсдозании не было сделано, является может быть следствием того, что получение этих солей непосредственно из растений сопряжено с больп(ими трудностями. Как уже было ранее упомянуто (стр. 243), для образовании синих солей со ш,ёлочами необходимо наличие гидроксила в положении 4. [c.278]

Этот вопрос — наиболее важный при исследовании составных частей растений. Полученне антоцианов в крнсталлическо.м виде было весьма трудно. И если это все же удалось, то этим мы обязаны в первую очередь искусству Эвереста применившего осаждение хлоридов антоцианов из их спиртовых растворов эфиром. [c.283]

Введение фенильных групп в положение 2 и 6 и в особенности в положение 4 заметно повышает устойчивость цикла пирана. Так, фенилзамещенные пираны легко окисляются окислителями средней силы в соответствующие пирилиевые соли (И1), в которых пирановый цикл вследствие ароматизации делается устойчивым. Фенилпирилиевые соли представляют собой окрашен ные, сильно флуоресцирующие вещества, близкие по химическим свойства.м к встречающимся в растениях антоцианам. На наши современные представления о структуре рассматриваемых соединений оказали большое влияние наблюдения Дильтея [3] и Шнейдера [4] над этими сравнительно простыми и легкодоступными веществами. Для их синтеза наиболее часто применяется реакция, типичным примером которой является конденсация бензилиденаце-тофенона с ацетофеноном в присутствии уксусного ангидрида и хлорного-железа [За] [c.270]

Гликозиды антицианидов называют антоцианами. В кислой среде леп<о образуют флавилиевые соли (см. Пирилий). Обусловливают характерную окраску отдельных органов растений. [c.32]

Почти бесконечное разнообразие цвета плодов и цветов обусловлено тем, что антоцианы находятся в растениях либо в виде пирилиевых солей (кислая среда), либо в виде хиноидной формы (нейтральная среда), либо, наконец, в виде калиевых, кальциевых или натриевых солей хиноидной формы. Таким образом объясняется, почему один и тот же антоциан образует различные окраски. Например, цвет красной розы и пшеничного василька ( entaurea су anus) обусловлен одним и тем же антоцианом — цианином (диглюкозидом цианидина). На цвет антоцианов влияет еще и то, что в цветах они смешаны с другими антоцианами, с флавонами и флавонолами желтого цвета или с таннинами. Соли железа также производят углубление цвета. [c.700]

Р и X а р д В ил ьштеттер (1872—М42), родился в Карлсруэ, ученик Байера, был профессором общей химии в Цюрихском политехникуме (с 1905 г.), затем директором Института императора Вильгельма в Берлин-Далеме (с 1915 г.) и, наконец, преемником Байера в Мюнхене (в 1916 г.). В 1925 г. Вильштеттер оставил преподавание он умер в Швейцарии (Локарно-Музальто), куда перебрался вследствие расистских законов нацизма. Научная деятельность Вильштеттера поистине грандиозна в ней можно выделить пять направлений 1) синтезы и исследования в группе тро-пана 2) изучение ассимиляции растениями угольного ангидрида 3) исследования хлорофилла 4) исследования антоцианов 5) исследования энзимов. [c.370]

К сожалению, систематические исследования, посвященные распространению катехинов в растениях, до сих пор не проводились. В значительной мере это может быть объяснено трудностями их обнаружения по сравнению с большинством других фенольных соединений. Так, в отличие от антоцианов, флавонов и флавонолов катехины бесцветны и не обладают характерной флюоресценцией в УФ-свете, а в отличие от лейкоантоцианов они не дают специфичной окраски при обработке кислотами. Кроме того, катехины (особенно содержащие вицинальные, т. е. 1,2,3-триокси-группировки) легко окисляются и нолимеризуются — отсюда трудности в их препаративном выделении. [c.29]

Первоначальные гипотезы о биосинтезе фенольных соединений в растительных организмах долгое время оставались бе экспериментальной проверки. Они основывались главным образом либо на данных гистологии и гистохимии, либо на аналогиях с известными химическими реакциями. Хотя эти гипотезы представляют скорее исторический интерес, все же в них и до сих пор можно найти немало интересного и ценного. Первая из таких гипотез, насчитывавшая наибольшее число сторонников, связывала происхождение фенольных соединений с углеводами. Так, Виганд (Wigand, 1862) считал, что фенольные соединения (дубильные вещества) образуются из крахмала и служат родоначальниками красящих веществ растений — антоцианов. Такого же мнения придерживался и Шелль (1874). Обстоятельные исследования но образованию фенольных соединений были проведены Краусом (Kraus, 1889) в Халле. На основании многолетних [c.142]

Фенолокислоты экстрагируют из биологических материалов эфиром или этилацетатом. Они редко выделяются животными в связанной форме, поэтому их можно экстрагировать непосредственно из мочи при подкислении (Армстронг [107]). В тех случаях, когда эти кислоты содержатся в растениях в виде ацилированных антоцианов, ацилированных сахаров, глюкозидов или депсидов, перед выделением свободной кислоты необходимо провести гидролиз разбавленной соляной или уксусной кислотой. Фенолокислоты, содержащиеся в сырых экстрактах, можно отделить от фенолов и нейтральных компонентов экстракцией слабыми основаниями кроме того, их можно разделить на амбер-лите IR -50 или дуолите С-25 с последующим элюированием смесью этилацетат — ацетон —0,2н. соляная кислота (2 1 6) (Секи и сотр. [108]). Фенолокислоты, содержащиеся в кофе, были выделены хроматографически на колонках с целлюлозой (Пиктет и Бранденбергер [109]). [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология