Нитроспирты эфиры

Эфиры нитроспиртов и органических кислот получают так же, как из обычных спиртов. Действием ангидридов кислот или хлорангидридов кислот получают эфиры практически со 100%-ным выходом. При таком [c.327]

Смесь, состоящую из 1 моля нитроспирта, 1,08 моля органической кислоты, 0,01 моля концентрированной сериой кислоты и 200 мл бензола, кипятят в колбе с дефлегматором воду удаляют известным образом при помощи бензола. Длительность реакции в зависимости от компонентов смеси составляет 6—8 час. После окончания этерификации. что определяют по количеству полученной воды, удаляют бензол при остаточном давлении 100 мм рт. ст. и отгоняют эфир при давлении [c.328]

Из сложных эфиров низкомолекулярных нитроспиртов с неорганическими кислотами технический интерес представляют эфиры азотной кислоты, так как они имеют большое значение для промышленности взрывчатых веществ. [c.330]

Характеристика эфиров, полученных из органических кислот и различных нитроспиртов [c.331]

Эфиры нитроспиртов и нитрогликолей с фосфорной кислотой, которые могут быть получены при помощи хлорокиси фосфора, предложены в качестве мягчителей для эфиров целлюлозы [177]. [c.333]

Значительно проще получать эти эфиры из нитроспиртов. — Прим. ред. [c.198]

Нитроспирты — продукты конденсации нитропарафинов с альдегидами — имеют большое практическое применение. Их производные и продукты взаимодействия с различными реагентами применяются как пластификаторы для эфиров целлюлозы и могут употребляться в качестве взрывчатых веществ [25] и др. [c.11]

Вторая молекула азотной кислоты присоединяется к двойной связи с образованием азотнокислого эфира нитроспирта [c.119]

Среди соединений, получаемых из нитроспиртов, наибольшее значение имеют их сложные эфиры и аминоспирты. Сложные эфиры азотной кислоты могут быть получены при действии на нитропарафины охлажденной (от О до —20 ) концентрированной азотной кислоты в присутствии серной кислоты, например [c.225]

Нитроспирты реагируют с хлорокисью фосфора с образованием соответствующих сложных эфиров фосфорной, кислоты [501. Сложные эфиры фосфорной кислоты и нитроспиртов находят применение в качестве пластификаторов для эфиров целлюлозы. Эфиры органических кислот и нитроспиртов получаются при действии на последние кислот, ангидридов кислот и хлорангидридов в присутствии серной кислоты. Эти эфиры Применяются в качестве пластификаторов. [c.225]

Можно предполагать, что алифатические нитроспирты, так же как и их сложные и простые эфиры, в дальнейшем приобретут большое техническое значение. [c.226]

Образование азотнокислых эфиров нитроспиртов при действии азотной кислоты на непредельные алифатические соединения авторы объясняют предварительным нитрованием по схеме [c.213]

Нитропарафины представляют собой соединения, довольно своеобразные с химической стороны Переходя в таутомерную форму нитроновой кислоты , они обладают способностью к различным превращениям и реакциям конденсации При конденсации с альдегидами они дают нитроспирты, которые в свою очередь могут служить источником получения сложных и простых эфиров, аминоспиртов и др [c.216]

Продукт этой реакции (2-нитро-2-метил-1-нропанол) каталитическим гидрированием превращается в 2-амино-2-метил-1-пропанол, являющийся ценным компонентом мыла и эмульгаторов. Интересны также сложные эфиры этих нитроспиртов. Эфиры карбоновых и фосфорных кислот представляют собой хорошие пластификаторы для пластмасс. Нитраты нитроспиртов являются сильными взрывчатыми веществами. Наиболее интересен в этом отношении нитрат триметилолнитрометана, который может быть получен по следующей схеме [c.577]

Нитрометан без растворителя реагирует с LiAlH4 со взрывом. Восстановление третичных нитросоединений протекает неоднозначно. 2-Нитроспирты, эфиры 2-нитрокарбоновых кислот и некоторые другие соединения, содержащие по соседству с нитрогруппой электроноакцепторные заместители, претерпевают под действием тетрагидридоалюмината лития наряду с восстановлением расщепление углеродного скелета [c.406]

Нитроспирты с органическими кислотами дают эфиры. С уксусным ангидридом, например, достигается практически 100%-пый выход. Полученные таким способом эфиры представляют собой бесцветные жидкости, являющиеся прсвосходп],1ыи пластификаторами. [c.129]

Наиболее важная проводимая в промышленном масштабе реакция низкомолекулярных нитропарафинов состоит в соединении их с альдегидами и кетонами, особенно с формальдегидом для получения нитроспиртов. Нитроспирты могут быть восстановлены в аминоспирты или же путем получения сложных эфиров с органическими или неорганическими кислотами превращепы в ценные конечные продукты, имеюшие значение как растворители, мягчители или взрывчатые вешества. [c.321]

И. В. Тиндаль [173] синтезировал и описал свойства 96 различных эфиров органических кислот и нитроспиртов, которые были получены конденсацией нитрометена, нитроэтана, 1- и 2-нитропропана, 1- и 2-нит-робутана с форм альдегидом, ацетальдегидо м, пропионовым альдегидом, н-бутиральдегидом и изобутиральдегидом. В табл. 106 приведены отдельные продукты и их свойства [174]. [c.330]

При конденсации с формальдегидом образуются нитроспирты, которые могут быть отогнаны, а затем обработаны, например, хлор-сульфоновой кислотой. При этом они также гладко превращаются в сложные эфиры серной кислоты, как и обычные жирные спирты. Натриевые соли нитроалкилсульфатов обладают высокими поверхностноактивными свойствами [c.349]

Этот самый старый и самый общий метод применяется для получения нитропроизводных, которые во многих случаях трудно или даже невозможно получить другими методами, как, например, пОлинитропарафинов, нитроолефинов, нитроспиртов и нитрокетонов. Метод В. Мейера дает смесь нитропроизводных и изомерных им нитратов. Он никогда не имел промышленного значения. Более поздняя работа (1929) показала [521, что обычно бромистые алкилы дают более высокие выходы двух изомерных производных нитросоединений и эфиров азотистой кислоты при этом образуется большее количество нитросоединений, чем из применявшихся ранее иодистых алкилов. Например, м-гептилбромид давал выход 94,3% двух изомеров, из которых 71,0% составляло нитропроизводное. Недавно (1947 г.) при получении 2-нитрооктана отмечено образование 2-октил- [c.78]

При наличии в молекуле парафиновых углеводородов группы N0 атомы водорода у того углеродного атома, с которым соединена нитро-группа, весьма подвижны и склонны к реакциям замещения на различные атомы (например, галоиды) и группы (например, на алкилариламино- и диалкиламиногруппы). В связи с подвижностью этих атомов водорода возможны реакции конденсации нитропарафинов с альдегидами и-кетопами с образованием нитроспиртов, нитрогликолей и других соединений, которые используются в качестве растворителей, а также окислителей для производства эмульгирующих средств. Нитроспирты в свою очередь склонны ко многим реакциям превращения, в результате которых образуются эфиры и другие ценные соединения. [c.131]

Эти и подобные им нитроспирты имеют практическое значение ак промежуточные продукты в синтезах некоторых аминоспиртов путем гидрирования) и сложных эфиров карбоновых и фосфор-ой кислст, которые оказались хорошими пластификаторами. По ехнологи реакции формальдегида с ннтропарафинами не отли-аются существенно от процессов альдольной конденсации. [c.585]

Большой ассортимент продуктов получают на основе нитропроизводных алканов. Низкомолекулярные нитроалканы, взаимодействуя с альдегидами и кетонами, особенно с формальдегидом, дают нитроспирты. Нитроспирты восстанавливаются в аминоспир-ты или через сложные эфиры с органическими и неорганическими кислотами превращаются в конечные продукты, используемые как растворители, мягчители-и взрывчатые вещества [19,. [c.325]

Наиболее важными производными этих нитроспиртов являются тринитрат триметилолнитрометана и динитрат 2-метил-2-нитро-1,3-пропандиола, имеющего строение Н02ССНз(СНа0Н)2, которые обладают взрывчатыми свойствами. Нитроспирты превращали также в эфиры фосфорной и органических кислот, с тем чтобы получать пластификаторы. [c.95]

По методу, предложенному Филдом (1955), альдегиды готовят путем восстановления алюмогидридом лития хлорангидридов или метиловых эфиров карбоновых кислот до бензилового спирта. Последний окисляют двуокисью азота N264 в хлороформе при 0°С. Зеленая окраска, характерная для азотистого ангидрида, постепенно углубляется. Из этого следует, что окисление является, по-видимому, результатом гомолитической атаки радикалом -N02 а-углеродного атома с образованием соответствующего нитроспирта, который, разлагаясь, превращается в бензальдегид [c.380]

В некоторых случаях высокие выходы нитроолефинов получают прн пиролизе эфиров нитроспиртов например, при проведении 2-нитропро-пилацетата при 285° над контактом, состоящим нз смеси фосфорнокислых солей кальция и магния, соответствующий нитропропилен получается с выходом 907о [c.64]

Детальное изучение этой реакции в более позднее время показало, что присоединение димера двуокиси азота к олефи-лам в среде диэтилового эфира приводит к следующим основным продуктам реакции динитропарафинам (I) и нитро-.алкилнитратам (III), причем последние получаются в результате частичного окисления образующихся сначала нитроал- <йлнитритов (II). Нитроалкилнитриты (II) являются неустойчивыми соединениями и при действии воды или спирта легко образуют нитроспирты (IV) [c.66]

Из ароматических соединений Виланд исследовал нитрование фенантрена, который легко присоединяет азотную кислоту, причем происходит одновременное отщепление элементов воды от нитроспирта с образованием соответствующего простого эфира. Нитрование осуществлялось им следующим образом в раствор 20 г фенантрена в 100 мл СС14, охлажденный до —15°, медленно приливали по каплям 10 мл концентрированной азотной кислоты при перемешивании. Продукт реакции, имевший вид смолистого осадка, перекристаллизовался из бензола. После вторичной перекристаллизации из ацетона получен, по мнению автора, эфир, образовавшийся из двух молекул 8-окси-9-нитрофенантрена (т. пл. 167°). Виланд предполагает, что при нитровании ароматических соединений, как и при взаимодействии этиленовых соединений с концентрированной азотной кислотой, первоначально происходит присоединение молекулы азотной кислоты к двойной связи ароматического ядра с образованием неустойчивого нитрооксипроизводного, которое разлагается на соответствующее ароматическое нитросоединение и воду. Например, при нитровании бензола в качестве первичного продукта реакции образуется нитрокси-циклогексадиен — весьма неустойчивое соединение, которое затем распадается на нитробензол и воду / [c.115]

Эфир азотной кислоты и нитроспирта (НОСН2)зСКОг обладает большей взрывчатой способностью (на 7% больше нитроглицерина) [49]. [c.225]

Ацилнитраты прн нагр. отщепляют СОз и превращаются в нитросоед., при действии спиртов подвергаются соль-волизу с образованием алкилнитратов, присоединяются к олефинам, давая сложные эфиры Р-нитроспиртов и др. продукты. [c.257]

Как уже упоминалось в начале настоящей главы, здесь не рассматриваются лсевдонитросоединспия , как, например, эфиры азотной или азотистой кислоты, несмотря на то, что они иногда носят такие названия, как нитроглнколь, нитроглицерин и т. п. Однако следует помнить, что при присоединении азотной кислоты к двойной связи, главным образом к двойной связи между углеродными атомами, нередко может иметь место образование таких эфиров). Действительно, образующиеся по приведенной выше схеме в качестве промежуточных продуктов нитроспирты, как правило, при действии азотной кислоты или нитрующей смеси превращаются в эфиры азотной кислоты, что может быть продемонстрировано на многочисленных примерах, например в случае гликоля, хлоргидрина 8 , а также дигалоидо- и эпигалоидогидринов Необходимо отметить, что, как указывал еще Виланд, совершенно аналогичным образом ведет себя серная кпслота, которая, например, в случае этилена сначала присоединяется к двойной связи с образо- [c.211]

Стильбен, а также фенантрен легко присоединяют азотную кислоту, причем в последнем случае происходит одновременное отщепление элементов воды от нитроспирта с образованием соот-вeт tвyющeгo простого эфира. Этот же продукт был получен Шмидтом 8 при пропускании КаОз в бензольный раствор фенантрена. [c.212]

Смесь диастереомерных нитроспиртов, образующуюся при кондёнса-ции альдозы с нитрометаном, ацетилируют в присутствии кислого катализатора. Полученные ацетаты при кипячении с бикарбонатом натрия в эфире или бензоле образуют нитроолефин, который после гидрирования над платиновой чернью и реакции Нефа превращается в 2-дезоксиальдозу с углерод-углеродной цепью, увеличенной на один атом. Этот метод был [c.264]

При этом в числе продуктов реакции -получаются не только оксинитросоединения образоваться могут также соответствующие эфиры азотной кислоты или продукты дегидратации. Так, например, аа-дифенилэтилен (СоН ЗгС СНг -реагирует в четыреххлористом углероде с безводной азотной кислотой с образованием нитроспирта ( 6Hs)2 (0H) H2N02, а триметилэтилен в аналогичных условиях образует нитроолефин ( Ha)a (N02) H3, что, повидимому, является следствием дегидратации соответствующего нитроспирта, образующегося при реакции в начальной стадии этилен при действии смеси азотной и серной кислот [c.41]

Способность нитроолефинов к реакциям присоединения позволяет использовать их в качестве исходных веществ для синтеза нитро- и аминокетонов, динитропарафинов, эфиров нитроспиртов и других соединений [c.289]

Присоединение к нитроолефину молекуды спирта приводит к образованию простого эфира нитроспирта [c.291]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология