Азокрасители нафталинового ряда

Исключение составляют азокрасители нафталинового ряда, содержащие аминогруппы в орто-положении к азогруппе. [c.296]

Желтые, оранжевые и красные азокрасители обычно содержат не более двух азогрупп и не более двух ауксохромных групп. Для получения этих красителей часто применяются диазосоединения и азосоставляющие бензольного ряда. Синие, зеленые, коричневые и черные азокрасители содержат обычно не менее двух-трех азогрупп, не менее двух-трех ауксохромных групп и остатки полупродуктов нафталинового ряда. [c.115]

Научные работы посвящены химии красителей. Установил строение бисульфитных соединений нафтолов, азокрасителей нафталинового ряда и механизм бисульфитной реакции доказал ее применимость к производным хинолинового ряда. Изучал зависимость между строением соединений нафталинового ряда, их реакционной способностью и субстантивными свойствами (то есть способностью непосредственно окращивать волокна растительного происхождения). Исследовал светочувствительность ароматических нитросоединений и показал, что это свойство особенно характерно для некоторых нитропроизводных нафталина. Разработал методы получения бессереб-ряной дневной фотобумаги. Один из организаторов отечественной анилокрасочной промышленности. Автор монографии Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1925, 3-е изд. 1950). Основатель школы химиков в области красителей. [c.117]

Более глубокие синие тона дают медные комплексы азокрасителей нафталинового ряда [104] [c.200]

Диаавсоединение из бензидина затем сочетается с двумя молекулами фенола или ароматического амина, образуя так называемые дисазокраситвли, т. е. азокрасители с двумя азогруппами. В качестве азосоставляющих обычно берут суль-фопроизводные фенолов или аминов преимущественно нафталинового ряда. Например, с нафтионовой кислотой (стр. 393) азосочетание протекает по схеме [c.399]

Очень интересные для получения своеобразных азокрасителей ч-диамины и особенно л-аминофенолы бензольного и нафталинового рядов не поддаются обычному диазотированию, так как азотистая кислота окисляет их в хиноны и хиноиды. [c.255]

В течение нескольких лет (1857—1864) из анилина была получена группа красителей разных цветов (индулииы, сафранин и др.). В 1864 г. был синтезирован первый азокраситель, а уже в 1876 г. эти красители выпускались в Германии в массовом масштабе и в широком ассортименте. Для получения азокрасителей понадобилось организовать производство сотен новых аминов бензольного и нафталинового рядов. В те же годы был открыт метод окраски мехов в черный и коричневый цвета путем окисления ароматических аминов непосредственно на мехе (мех пропитывается растворами анилиновой соли или солями других аминов и диаминов и обрабатывается окислителями). В 1890 г. амины впервые были применены для так называемого ледяного крапгения хлопчатобумажная ткань пропитывается раствором соли амина, например -нитроанилина амин диазотируется нитритом натрия непосредственно на ткани и далее сочетается с оксисоединениями, например с -нафтолом. В 1900 г. из аминоантрахинона был получен первый особопроч-ный и яркий краситель индантренового ряда. [c.11]

Азокрасители получают из ароматических аминов и оксисоединений при помощи сравнительно простых реакций диазотирования и азосочетания (которые будут рассмотрены подробно). При этом используют большое количество амино- и оксисоединений бензольного и нафталинового ряда с различными заместителями, простыми и сложными. Это дает возможность получать красители всех цветов и оттенков — от лимонно-желтого до глубоко-черного. По технической классификации среди азокрасителей имеются прямые, кислотные, протравные, основные, красители для ацетатного шелка, компоненты красителей, образующихся на волокне, пигменты и др. Азокрасители широко применяют для крашения растительных, животных и синтетических волокон, резины, кожи, пластических масс, в лакокрасочной, полиграфической и других отраслях промышленности. [c.203]

Некоторое представление о масштабах возможных комбинаций при синтезе азокрасителей можно получить, если учесть следующее в качестве диазосоставляющей первичный ароматический амин может быть бензольного или нафталинового ряда. В ароматическом остатке этого амина могут находиться один или несколько заместителей (галоид, сульфогрупн-а, оксигруппа, карбоксильная группа и др.). Некоторые из этих заместителей в свою очередь могут дать производные (алкоксильная группа, сульфамидная и т. д.). Наконец, диазосоставляющая может иметь две аминогруппы, каждая из которых может в свою очередь дать диазогруппу (например, бензидин, дианизидин и др.). [c.83]

Замена диазогруппы. Кроме применения ib производстве азокрасителей (реакция сочетания обсуждается ниже), нафталин-диазосоединения используются в качестве промежуточных продуктов для синтеза других соединений нафталинового ряда. Не- [c.96]

Хотя данная книга и ограничивается обсуждением химии нафталина, однако изложение этого вопроса было бы неполным без описания реакции сочетания. Необходимо вкратце описать пути применения полупродуктов нафталинового ряда для получения азокрасителей, чтобы читатель имел правильное пред- [c.107]

Нафтол считается наиболее важным из простых полупродуктов нафталинового ряда. Он является исходным материалом для получения 2-нафтолсульфокислот, З-окси-2-нафтойной кислоты и ее производных, -нафтиламина и ряда азокрасителей. [c.309]

Перегонка азокрасителей с известью приводит к гидролитическому расщеплению азогруппы при условии, если краситель содержит группы, способные образовать соли со щелочами. Получающиеся при этом амины могут одновременно десульфироваться. Для того чтобы выделить все продукты восстановления, последнее проводят двумя или тремя различными способами. Форстер и Ган-сон описали процесс восстановления азокрасителей с помощью кислого хлористого олова и нейтрального гидросульфита и разработали схему, основанную на цветных реакциях и капельных пробах для идентификации продуктов восстановления нафталинового ряда. Цветные реакции часто оказываются недостаточными для того, чтобы различить близкие продукты, например, амино-1-кислоту и амино-у-кислоту, и Фирц-Давид рекомендует для этого спектроскопический метод. Не во всех случаях продукты восстановления позволяют дифференцировать два красителя близкого строения в этом случае строение может быть установлено путем встречного синтеза и сравнения красящих свойств и спектров поглощения полученного продукта со свойствами и спектром изучаемого красителя. Например, красителю Колумбия черному FF экстра строения (I) 29 olour Index 539 приписывает строение (II). В обоих [c.501]

В то время как характерным хромофором азокрасителей является азогруппа, его хромофорная система состоит из одной или более азогрупп, сопряженных с другими хромофорами — ароматическими и гетероциклическими кольчатыми системами, хинонной системой, нитрогруппой и клешневидной металлсодержащей группой. Азогруппа, сопряженная с этиленовой связью (——С=С—), образующаяся при сочетании диазосоединений с ацетоацетанилидом, является характерной для желтых красителей. Сопряжение азогруппы с бензолом, нафталином и более сложными кольчатыми ароматическими системами вызывает прогрессивное углубление цвета. Замена промежуточных продуктов бензольного ряда продуктами нафталинового ряда является простым и общим методом получения новой шкалы оттенков так, азокрасители бензольного ряда обычно желтого и красного цвета, а их нафталиновые аналоги являются красными, фиолетовыми, синими и черными. Многие о,о -диоксиазо- [c.506]

Некоторое представление о многообразии возможных комбинаций прн синтезе азокрасителей хможно получить, если учесть, что диазосоставляющей может быть первичный ароматический а>лин бензольного или нафталинового ряда. В ароматическом остатке этого амина могут находиться один или несколько заместителей (галоид, сульфогруппа, оксигруппа, карбоксильная группа, нитрогруппа и др.). Некоторые из этих заместителей в свою очередь могут входить в виде производных (алкоксильная группа, сульфалпадная и т. д.). Наконец, диазосоставляющая может иметь две алппюгруппы, каждая из которых может быть превращена в диазогруппу (например, бензидин, дианизидин и др.). [c.118]

Бифункциональные азосоставляющие, обладающие одновременно окси- и аминогруппами, чрезвычайно важны в технике производства азокрасителей Особенно разнообразны и ценны бифункциональные производные нафталинового ряда — амино-нафтолсульфокислоты. Они способны вступать в реакцию азосочетания в щелочной среде как фенолы и в кислой — как амины. Уже давно разработаны эмпирические правила, основанные на различной скорости реакций, по которым можно получить вначале моноазокраситель, используя в качестве азосоставляющей амин, а затем и дисазокраситель. [c.62]

При применении азосоставляющей нафталинового ряда, например 2-нафтола, получают более глубокоокрашенные красители. Ацетонорастворимый красный 2С представляет собой кобальтовый комплекс азокрасителя, полученного азосочетанием диазотированного 2-аминофенол-4-сульфамида с 2-нафтолом [c.127]

Настоящий Бторей сборник по органическим полупродуктам и красителям содержит ряд статей, в которых подведены итоги проведенных в НИОПиК работ по таким важным вопросам органического синтеза, как сульфирование и нитрование ароматических соединений, исследование оксисоединений бензоль-нога и нафталинового ряда, исследование в области асимметрического синтеза и др. Кроме того, в сборник включен ряд новых исследований, в частности о внутренних комплексных солях ряда азокрасителей и меди, о синтезе промежуточных продуктов для красителей разных классов, а также новые работы по физико-химическому исследованию и анализу некоторых красителей и полупродуктов. [c.2]

Химическое поведение азокрасителей определяется их строением. Амино-и оксигруппы в азокрасителях ведут себя различно — в зависимости от их положения по отнощению к азогруппе. В то время как и-аминоазосоедине-ния нафталинового ряда диазотируются и могут служить для получения дисазокрасителей, соответствующие о-аминоазокрасители, как правило, диазосоединений не образуют. [c.134]

Начав свою научную и практическую деятельность в области анилинокрасочной химии и технологии, В. М. Родионов в 1906—1914 гг. осуществил ряд исследований по химии соединений нафталинового ряда, по химии и технологии азокрасителей, а также индигоидных красителей, разработав, в частности, оригинальный синтез тиоиндиго. Позднее, в период первой мировой войны, В. М. Родионов явился одним из организаторов отечественной анилинокрасочной промышленности, быстро наладив в 1915 г. на заводе Тригор производство полупродуктов бензольного и [c.5]

При диазотировании промежуточного п-аминоазокрасителя М—>-А, если А — амин нафталинового ряда, часто возникают затруднения, связанные со склонностью таких соединений переходить в таутомерную иедиазотирующуюся хинонгидразонную форму. В этих случаях прибегают к переосаждению моноазокрасителя из щелочного раствора. Так, синтез одного из важнейших кислотных азокрасителей Кислотного синего К (метаниловая кислота— -а-нафтиламин— толилперикислота) [c.320]

На заре анилинокрасочной промышленности большинство красителей получали из промежуточных продуктов бензольного и нафталинового ряда были, правда, и отдельные гетероциклические красители, как Мовеин и Индиго. Однако впоследствии наметилась тенденция к использованию все большего числа гетероциклических соедршений в качестве промежуточных продуктов для красителей, причем наиболее заметно это нашло отражение в области азокрасителей. Благодаря применению гетероциклических промежуточных продуктов удалось получить азокрасители ранее недостижимых чистых и ярких цветов, особенно синих и зеленых, что еще более увеличило практическое значение азокрасителей. Поэтому представляется целесообразным рассмотреть в этом разделе такие гетероциклические промежуточные продукты, которые применяются для синтеза азокрасителей. Некоторые гетероциклические соединения являются производными бензола (индолы, бензо-тиазолы), но многие (например, пиразолоны, пиридины) могут быть получены из ациклических соединений. В отличие от соединений бензольного ряда гетероциклические продукты синтезируют обычно не из соответствующих незамещенных гетероциклических соединений, что обусловлено отсутствием последних в ощутимых количествах в нефти и каменноугольной смоле. [c.59]

Р-Нафтол получается сплавлением натриевой, соли Р нафталинсульфокислоты с 87—88%-ным раствором едкого натра при температуре 300—325° С. Применяется р-нафтол главным образом для производства многочисленных полупродуктов нафталинового ряда и синтетических азокрасителей, а также неозона Д — одного из наиболее-распространенных противостарителей для резиновой промышленности. Неозон Д (фенил-2-нафтиламин) синтезируют нагреванием р-нафтола с анилином в присутствии небольшого количества солянокис л эго анилина. [c.169]

Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-наф-тол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные А.-азосоставляющие. А, у к-рых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к фуппе NHj в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимое и от использованной реакц. среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, А. сочетают дважды (сначала в кислой qjefle, в к-рой ориентирующее действие оказьшает группа NHj, а затем в щелочной) и синтезируют пенные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в орто-положении к группе ОН или NHj, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения-ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-ами-но-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это св-во усиливается у ее N-ацилпроизводных. [c.140]

Амино- и оксипроизводные сульфокислот нафталинового и бензольного ряда удобно проявлять, переводя их непосредственно на хроматограмме в простейшие азокрасители (реакция с л-нитро-, /г-сульфодиазобензолом и др.). Однако целесообразнее сначала [c.279]

Пользуясь тем или иным из описанных методов и комбинируя полупродукты бензольного, нафталинового, аценафтенового, антраценового и гетероциклического рядов, можно получить множество индигоидных красителей. Индигоидные красители напоминают азокрасители тем, что соединения обоих классов получаются взаимодействием двух составляющих в обоих случаях возможно неограниченное количество вариантов. Так как конденсации протекают относительно легко и при этом получаются красители точно установленного строения, то многие из них были специально синтезированы и изучены для выявления зависимости между окраской и химическим строением. Особенно активно в этой области работала фирма iba. [c.1194]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология