Амино хлор нитроанилин

Рис. УП1.35. Хроматограмма анилинов и ароматических нитросоединений [162], полученная на колонке с неполярной фазой при использовании ТИД 1 — нитробензол 2 — 2-хлоранилин 3 — 2-нитротолуол 4 — 3-хлоранилин 5 — 4-хлоранилин 6-4-изопропиланилин 7 — 2,6-дихлоранилин 8 — 3-нитротолуол 9 — 4-нитротолуол 10 — З-хлор-4-метиланилин 11 — 4-броманилин 12 — 4-хлор-2-метиланилин 13 — 2,5-дихлоранилин 14 — 2,4-дихлоранилин 15 — 2,4-диаминотолуол 16 — 2,6-диамино-толуол 17 — 3,4-дихлоранилин 18 — З-хлор-4-метоксианилин 19 — 1,4-динитро-бензол 20 — 2,6-динитротолуол 21 — 1,3-динитробензол 22 — 1-метил-6-нитроани-лин 23 — 1,2-динитробензол 24 — 2-метил-З-нитроанилин 25 — 5-метил-2-нитро-анилин 26 — 4-метил-З-нитроанилин 27 — 2,4-динитротолуол 28 — 2,3-динитротолуол 29 — 2-метил-5-нитроанилин 30 — 3,4-динитротолуол 31 — 2,4,6-тринитрото-луол 32 — 2-метил-4-нитранилин 33 — 4-амино-2,6-динитротолуол 34 — 2-амино-4,6-динитротолуол (вн. ст. — нитрилы гепта- и октадекановых кислот).

Определение анилина [62, 63]. Продукты окисления ароматических аминов хлором характеризуются весьма интенсивной окраской. Соответствующие реакции отличаются высокой чувствительностью. К 10 мл раствора, содержащего 0,06—0,5 мг анилина, прибавляют 5 мл 1 н. хлористоводородной кислоты и 3 мл 2%-ного раствора хлорамина Т. Жидкость нагревают 10 мин при 100 "С, охлаждают до комнатной температуры, вводят 7 мл 1 н. раствора NaOH и воду до объема 50 мл. Оптическую плотность желтого раствора измеряют при 500 нм. Присутствие небольших количеств 4-нитроанилина, 2-нитрофенола, нитробензола не мешает определению. [c.239]

При нагревании -нитрохлорбензола с метиловым спиртом в присутствии едкого натра происходит замещение атома хлора на метоксигруппу, при этом образуется /г-нитроанизол И), который, при восстановлении сернистым натрием, дает га-анизидин 12). При действии на я-нитрохлорбензол этилового спирта атом хлора замещается на этоксигруппу и получается я-нитрофенетол 6), дающий при восстановлении я-фенетидин (7). При сульфировании я-нитрохлорбензола высокопроцентным олеумом образуется 4-нитрохлорбензол-2-сульфокислота 14), из которой путем замены атома хлора на аминогруппу получают 4-нитроанилин-2-сульфокислоту 15). Из 4-нитрохлорбензол-2-суль-фокислоты и я-анизидина получается 4-амино-4 -метоксидифениламин-сульфат (азоамин синий О) 13) в результате замещения хлора на ариламиногруппу, восстановления нитрогруппы и отщепления (гидролиза) сульфогруппы. Аналогичным путем (но без гидролиза сульфогруппы) из 4-нитрохлорбензол-2-сульфокислоты и я-фенилендиамина получают 4,4 -диаминодифениламин- [c.330]

Азокраситель 4 -нитро-2-амино-4-метокси-5-метил азобензол был получен в ИРЕА в качестве промежуточного продукта для синтеза комплексона по методике, аналогичной получению красителя 2 -хлор-4 -нитро-2-амино-4-метокси-5-метил-азобензола (прочно-коричневая фау-база), разработанной в НИОПиК в 1958 году, сочетанием п-нитроанилина с 4-амино- [c.86]

Замещение на иод. Замещение диазониевой группы на иодид-ион осуществляется легче, чем замещение на хлор- или бром-ионы. В случае иода замещающей группой, по крайней мере в некоторых реакциях, является трииодид-ион [3]. При смешении раствора сульфата или хлорида диазония с раствором иодида калия происходит замещение азота и образуется иодистый арил. Простейшим примером является приготовление иодбензола из анилина выход 76%, считая на амин (СОП, 2, 278). п-Аминофенол аналогичным образом превращается в /г-иодфенол (СОП, 2, 288). Другим примером служит превращение 2,6-дииод-4-нитроанилина в 1,2,3-трииод- [c.324]

Ниже приведены в произвольном порядке константы основности (Кв) некоторых аминов. Укажите, какое значение Кв относится к каждому амину 1) диметиламину, 2) анилину, 3) л-нитроанилину, 4) л-хлор-анилину, 5) бензнламину, 6) л-толуидину. [c.188]

Ядовиты некоторые газы (окислы азота, хлор, бром, цианистый водород, сероводород и др.), а также жидкости и твердые вещества (анилин и другие амины, п-нитроанилин, нитробензол и др.). Такие газы, как водород, сероводород, аммиак, образуют с воздухом взрывчатые смеси. [c.529]

Наряду с соединениями алифатического ряда достаточно широкое применение получили амины ароматического ряда. Фунгицидным действием обладает 4-нитро-2,6-дихлоранилин (т. пл. 192—194°С), ЛДбо для экспериментальных животных 2500— 4000 мг/кг. Получают прямым хлорированием 4-нитроанилина хлором [c.95]

Сложнее обстоит дело в отношении фуроксанов, где гетероцикл сконденсирован с ароматическим ядром. Ни для одного из соединений такого типа до сих пор не удалось выделить изомеры. Окисление 4-хлор- и 5-хлор-2-нитроанилинов, З-нитро-4-амино- и 4-нитро-З-аминотолуола, 2-нитро-1-амино- и 1-нитро- [c.108]

Другим важным методом получения ароматических аминов является обмен атома хлора на аминогруппу действием водного раствора аммиака при повышенной температуре под давлением. Наибольшее значение имеет получение этим методом о- и /г-нитроанилинов из соответствующих изомеров хлорнитробензола. Соединения, не содержащие электроноакцепторных групп (например хлорбензол), реагируют лишь в присутствии солей меди. [c.75]

Вследствие сильного окисляющего действия хлора на амины последние редко хлорируются в свободной форме. Таким исключением является, например, п-нитроани-лин, который в присутствии концентрированной соляной кислоты довольно гладко хлорируется и образует при этом 2-хлор- и затем 2,6-дихлор-4-нитроанилин [c.64]

ХЛОР-2-НИТРОАНИЛИН (азоамин красный 2С), оранжевые крист. t , 116—117 °С трудно раств. в воде и лигроине, раств. в СП., эф., уксусной к-те, метаноле ниж. КПВ 82,3 г/м , т-ра самовоспламенения 462 °С. Получ. ами-ннрованием 2,5-дихлорнитробензола водным р-ром NHa при нагрев, под давлением. Примен. в произ-ве диазолей, дисперсных красителей и пигментов, 4-хлор-1,2-фениленди-амина азоамин в произ-ве азокрасителей. Токсичен. [c.662]

ХЛ О Р-1,4-Ф Е Н И Л Е Н ДИ А М И Н (2-хлор-/г-фени ленди-амин), iпл 64 °С раств. в воде, хлорбензоле. Получ. восст. 2-хлор-4-нитроанилина железным порошком в присут. КШС при кипении. Примен. в произ-ве пигментов. [c.664]

ХЛОР-1,2-ФЕНИЛ ЕНДИ АМИН (4 хлор о-фениленди-амин), 76 °С возг. трудно раств. в холодной воде, раств. в СП., эф., хлороформе, разбавл. H l. Получ. восст. 4-хлор-2-нитроанилина водным р-ром NajS при кипении. Примен. в произ-ве капрозолей, прямых и кубовых красителей. [c.664]

Азоамины - первичные ароматич. амины, применяемые в кач-ве диазосоставляющих, напр. 2-нитроанилин (азоамин оранжевый О), 2-хлор-5-трифторметиланилин (азоамин яр -ко-оранжевый К), 4-нитро-2-аминотолуол (азоамин алый Ж), 4-хлор-2-аминотолуол (азоамин красный С). В названиях азоаминов после слова азоамин и указания цвета ставят букву, обозначающую оттенок наиб, важного красителя, получаемого с участием данного азоамина. [c.51]

Амины применялись и в некоторых прежних способах — Кла-мана [47], Эккли и Тезоро [45], Пезэ и Вильмара [46], но эти амины были слишком сильными основаниями, чтобы было возможно дифференциальное титрование гидрохлорида амина и свободной карбоновой кислоты. На основании испытаний ряда ароматических аминов для предлагаемого нилсе метода был выбран ж-хлор-анилин. Нитроанилины слишком слабые основания, и они не предотвращают потери хлористого водорода в ходе реакции, а при определении с использованием д-хлоранилина получаются слабые скачки при титровании. Нафтиламины, помимо того, что они обеспечивают слабо выраженный скачок при титровании, осаждаются во время титрования. ж-Хлоранилин оказался и достаточно сильным основанием, чтобы предотвратить потери хлористого водорода, и недостаточно сильным для того, чтобы помешать при титровании. [c.182]

Подробное исследование реакций взаимодействия о>-нитро-стирола с органическими основаниями было проведено Уорре-лом [184] В работе этого автора было испытано действие на ь>-нитрост1фол 40 различных органических оснований В результате исследования было установлено, что нитростирол взаимодействует со следующими основаниями анилином, п-толуидином, фенилгидразином, дифенилгидразином, р нафтил-гидразином, п-толилгидразином, семикарбазидом и пиперидином Согласно данным Уоррела, Наиболее активно взаимодействуют с нитростиролом производные гидразина Введение в молекулу ароматического амина или арилзамещенного гидразина отрицательного заместителя понижает реакционную способность основания Так, например, анилин и фенилгид-разин энергично взаимодействуют с нитростиролом, а п-хлор анилин, п-нитроанилин и п-бромфенилгидразин не образуют продуктов присоединения [c.293]

Из первичных ароматических аминов в эту реакцию были введены анилин, о-,ж-,п-толуидр[ны, ж-ксилидин, о- и л-хлор- и броманилины, о- и п-анизидины, о- и -фенетедины, альфа- и бета-нафтиламины, ж-нитроанилин, эфиры аминобензойных кислот. Таким образом было доказано, что данная реа1сция имеет общий, а не частный характер. [c.194]

Диазосоставляющими в этих пигментах являются различные нитро-, хлор- и метоксизамещенные амины бензольного ряда, например о-нитроанилин (азо а мин о р а н ж ев ы й О), 4-хлор-2-нитроанилин (азоамин красный 2С), З-нитро-4-аминото-луол (азоамин красный А), 4-хлор-2-аминоанизол (азоамин красный К). [c.236]

Диазаминолы получают следующим образом. Диазотируют некоторые замещенные анилина — например, нитроанилины, хлор-анилины, замещенные анизидины и т. д. Полученные водные растворы диазосоединений смешивают с растворами так называемых стабилизаторов, представляющих собой некоторые ароматические или жирные первичные или вторичные амины, не способные реагировать как азосоставляющие. При смешении этих растворов образуются соответствующие диазоаминосоединения или диазоиминосоединения. Стабилизаторами являются, например, такие соединения [c.131]

Аминоалкиламинопроизводные 4-нитро-ле-фенилендиамина получают нуклеофильным замещением хлора в соединении L или нитрогруппы в LII алифатическими аминами. В результате образуются красители LI и LIII. 1-Аминоалкиламинозамещенные 4-ни-тро-о-фенилендиамины можно готовить аминированием 2-фтор-5-нитроанилина [172] [c.449]

Известно несколько методов диазотирования, в зависимости от характера амина. Сильно основные амины, солн которых не гидролизуются в разбавленных минеральных кислотах, можно диазотировагь следующим образом 1 моль амина растворяют в 3—4-кратном количестве БОДЫ, содержащей 2,5 моль соляной кислоты. Раствор охлаждают льдом до 0°С и при энергичном перемешивании прибавляют в течение приблизительно 10 мин 1 моль нитрита натрия в виде 30%-ного раствора. Конечная температура раствора должна равняться О—2°С. Таким образом можно диазотировать анилин, толуидины, ксили.дины, алкоксиани-. ины, аминофенолы, ж-хлор- и ж-нитроанилины. [c.464]

Аналогично влияние сопряжения на дипольный момент ароматических соединений. Хлорбензол имеет момент 1,55 Д (5,11-10 Кл-м), меньший, чем момент метилхлорида [1,85 Д (6,1-10 Кл-м) , что также объясняется частично +М-эффектом атома галогена, а частично увеличением электроотрицательности ароматического атома углерода. Нитробензол в газовой фазе имеет дипольный момент 4,25 Д (14,02-10 Кл-м), что на 0,7 Д (2,31-10 Кл-м) больше момента нитрометана и на 0,5 Д (1,65-Ю Кл-м) больше момента сильно разветвленного 2-нитро-2-метилпронана, в котором максимальный +- -эффект и эффект гиперконъюгации увеличивают электронный заряд на нитрогруппе. Очевидно, эта группа может сильно оттягивать электроны из бензольного кольца за счет своего мощного —Ж-эффекта. Далее, если группа с +-Л/-эффектом находится в тгара-ноложении по отношению к нитрогруппе, то сопряжение первой с последней осуществляется через кольцо и возникает еще больший момент, В соответствии с этим момент для 4-нитроанилина больше 6 Д (19,8-10 Кл-м), что превышает величину, ожидаемую при векторном сложении дипольных моментов несопряженных амино- и нитрогрупп. С другой стороны, момент 1-хлор-4-нитробензола почти равен величине, получаемой векторным сложением моментов несопряженных групп, что свидетельствует о том, что -4- -эффект атома хлора далеко не так сильно выражен, как эффект аминогруппы,— вывод, полностью подтверждаемый другими физическими данными (гл. 16, разд. 1). Сопряжение в этих системах может быть представлено следующим образом [c.118]

В то время как количество нитрита должно точно соответствовать теоретическому, кислоту всегда берут в избытке, а именно в лабораторных условиях, как правило, сверх 2 эквивалентов кислоты, требуемых по уравнению реакции, берут еще избыток 0,5 эквивалента. Для аминов, являющихся слабыми основаниями, соли которых сильно гидролизуются в воде (например, для хлор- и нитроанилинов), избыток кислоты повышают до 1—3 эквивалентов. В тех стучаях, когда основание не растворяется даже в таком избытке кислоты, например цитрохлораиилин, дца-З от ирование проводят в суспензии, если основание имеется в виде тонкодисперсной пасты если же оно является сухим, то его можно перевести в пасту растворением в концентрированной серной кислоте, выливанием этого раствора в ледяную воду, отсасыванием и промывкой. Динитроанилины и нитродихлоранилины и другие аналогичные соединения не удается диазотировать и этим методом такие осиования можно гладко диазотировать лишь в концентрированной серной кислоте. [c.219]

Амины, из которых получают диазосоединения для холодного крашения, носят название азоаминов. Впервые для этой цели был применен л-нитроанилин. Он дает недостаточно прочные красные окраски. Более прочные окраски образуют п-хлор-о-нитроанилин, п-нитро-о-аминоанизол, л-нитро-л-амино-толуол и ряд других аминов, содержащих атом хлора или нитрогруппу, а также метильные и метоксильные группы. Эти амины применяются преимущественно для окраски в цвета алый, красный и бордо. Очень прочный красный цвет дает а-аминоантрахи-нон. Для получения желтого и оранжевого цветов применяются [c.202]

Азоамины. Ко второй группе простых азогенов относятся амины применяемые в качестве диазосоставляющих при образовании на волокне нерастворимых азокрасителей. Они носят название азоаминов, причем к этому групповому наименованию прибавляются слова и буквенные обозначения, указывающие цвет и оттенок наиболее важного красителя, образуемого с участием данного азоамина. Например, о-хлоранилин — Азо-амин желтый О, о-нитроанилин — Азоамин оранжевый О, п-нитроанилин — Азоамин красный Ж, 4-нитро-2-аминотолуол— Азоамин алый Ж, 2,5-дихлоранилин — Азоамин алый 2Ж,4-нитро-2-ами-ноанизол — Азоамин алый К, 4-хлор-2-аминотолуол — Азоамин красный С, 4-хлор-2-нитроанилин — Азоамин красный 2С, 5-нитро-2-амино-толуол — Азоамин красный 4С. Для повышения устойчивости окрасок и углубления цвета в молекулы азоаминов вводятся различные заместители — атомы галогенов, трифторметильная, нитрильная, метокси- [c.354]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология