Изомерия кислот Берцелиуса

Виноградная кислота была подробно исследована в 1830 г. Берцелиусом, который показал, что она является изомером правовращающей винной кислоты. Было установлено, что виноградная кислота отличается от правовращающей винной кислоты рядом свойств. Так, в отличие от правовращающей вин- [c.294]

Различные свойства обеих модификаций оловянных кислот были обнаружены еще Берцелиусом (1817), который ввел в связи с этим в химию понятие изомерии. [c.578]

Органическую химию Берцелиус обогатил сведениями о кислотах и о явлениях изомерии. Не менее важен его вклад в химический качественный и количественный анализ, в минералогическую химию и т. д. [c.197]

Исследования винных кислот сыграли выдающуюся роль в изучении явления изомерии. В 1830 г. Берцелиус, установив, что виннокаменная кислота имеет одинаковый состав с винной кислотой, ввел понятие изомерии, В пятидесятых годах прошлого века Л. Пастер, работая с винными кислотами, выяснил природу рацематов и методы их разделения. [c.157]

Виноградная кислота была открыта в 1822 г. как побочный продукт при получении винной кислоты, а в 1830 г. Берцелиус установил, что она является изомером винной кислоты. [c.504]

Так, например, Дюма изомерию активной и рацемической винных кислот, которые он относит к бинарным соединениям, объясняет различием молекулярных групп. На этой работе Дюма явно сказалось влияние электрохимической теории Берцелиуса. [c.14]

В 1831 г. в своем письме Амперу [119] Дюма впервые связывал строение органических соединений с изомерией. Это новое научное понятие Берцелиус выдвинул в 1830 г. для обо- начения тел одинакового состава и различных свойств 120]. К мысли о существовании соединений, имеющих одинаковый состав, но различные свойства, привело открытие диморфизма в 1823 г., установление в том же году Либихом единства состава гремучей и циановой кислот открытие в 1825 г. Фарадеем бутилена, имеющего такой же относительный состав, что и этилен, но другие физические и химические свойства открытие Кларком двух видов фосфорной кислоты, а самим Берцелиусом — двух видов оловянной и одинакового состава виноградной и винной кислот. [c.179]

В XIX веке было открыто и другое весьма интересное явление в органической химии, получившее название изомерии. Так, в 1823 г. Либих нашел, к своему великому изумлению, что соли гремучей кислоты имеют тот же состав, что и соли исследованной Велером в 1822 г. циановой кислоты. Были открыты и другие вещества, которые при одинаковом химическом составе и молекулярном весе обладают различными свойствами. Такие соединения Берцелиус назвал изомерными. Разрешить загадку этого явления химики того времени были не в силах. [c.33]

Рацемический изомер молочной кислоты находится в кислом молоке (Шееле, 1780 г.) и образуется при брожении сахара под действием микроорганизмов. Правовращающий изомер был выделен из мышц высших животных (Берцелиус, 1808 г.). Структурная тождественность этих изомеров была доказана Вислиценусом (1873 г.). Позднее (1890 г.) была открыта и левовращающая молочная кислота, образ щаяся также при брожении, но при помощи других микроорганизмов (том II). [c.31]

Уже в первой половине XIX в. были известны случаи изомерии, которые нельзя было приписать функциональному различию в конституции, потому что химическое поведение изомеров было одинаковым, и их можно было различить только по некоторым физическим признакам. В 1832 г. Берцелиус отметил подобный случай изомерии для виноградной и виннокаменной кислот. Проблема значительно усложнилась, когда примерно в 1848 г. Пастер открыл левовращающую винную и мезовинную кислоты. После почти десятилетних исследований Пастер пришел к выводу, что для объяснения этого явления можно предположить существование молекулярной асимметрии он выдвинул, не развивая подробно, гипотезу, согласно которой атомы расположены в вершинах неправильного тетраэдра. Пастер проводил различие между асимметрией кристаллической и асимметрией молекулярной первая встречается в кварце, отклоняющем поляризованный свет влево или вправо, в соответствии со своей гемиэдрией (Био), и относится только к кристаллической форме, в то время как вторая присуща строению молекул Эти наблюдения явились стимулом для создания стереохимии, т. е. для изучения пространственного строения молекул различных соединений. [c.296]

Термин изомерия Й. Берцелиус ввел после того, как было установлено, что циановая кислота НО— =N идентична по составу фемучей, или изоциановой, кислоте 0=С=КН. [c.28]

Цит. по Graebe С. Указ. соч., с. 53. Надо, однако, заметить, что в случае виноградной и винной кислот Берцелиус имел дело с изомерией особого рода. [c.168]

Значение открытия изияерии заключается в том, что оно поставило на повестку дня вопрос о внутреннем строении органических соединений. Это открытие ирям ) ук зы-вало, что химические и физические свойства соединеннй зависят ие только от качества атомов и их числа, но и от внутреннего расположения атомов. По поводу изомерии гремучей и циановой кислот Берцелиус писал, что попытка дать объяснение изомерии относительным расположением атомов и описать характер этого расположения являетог предположением, идущим значите.11Ьно дальше, чем это следовало бы предполагать. [c.124]

Читая сообщения, Гей-Люссак отметил, что эмпирические формулы этих соединений идентичны, хотя описанные свойства совершенно различны. Так, в молекулах и цианата и фульмината серебра содержится по одному атому серебра, углерода, азота и кислорода. Гей-Люссак сообщил об этих наблюдениях Берцелиусу, который считался тогда самым выдающимся химиком в мире, но Берцелиуо не пожелал поверить в это открытие. Однако к 1830 г. Берцелиуо сам установил, что две органические кислоты — виноградная и винная,— хотя и обладают различными свойствами, описываются одной и той же эмпирической ( юрмулой (как теперь установлено, С НвОв). Поскольку соотношения элементов в этих различных соединениях было одинаковым, Берцелиус предложил называть такие соединения изомерами (от греческих слов Тао — равный, одинаковый и (херое — часть, доля). Его предложение было принято. В последующие десятилетия число открытых изомеров быстро росло. [c.75]

Одним из первых случаев изомерии, обративших на себя внимание, явились циановая и гремучая кислоты. Циановую кислоту открыл в 1822 г. Ф. Вёлер. Годом позднее Ю. Либих изучил гремучую кислоту и, к своему удивлению, установил, что, несмотря на резкое различие в свойствах, она имеет тот же состав, что и циановая кислота. Ю. Либих обвинил Ф. Вёлера в шестипроцентной ошибке в анализе , однако вскоре сам убедился в том, что соли обеих кислот имеют одинаковый состав. Через несколько лет Я. Берцелиус нашел еще одну пару изомеров виноградную и винную кислоты. Им же был предложен и сам термин изомерия . Изомерными веществами Я. Берцелиус называл те, которые при одинаковом составе и молекулярной массе обладают различными свойствами. От изомеров он отличал полимеры , которые при одинаковом процентном составе имеют различную молекулярную массу. Ныне понятие полимеры , как известно, употребляется совсем в ином смысле. [c.49]

У соединений углерода, как было уже ранее указано, одна и та же молекулярная формула отвечает не одному, а нескольким соединениям, различающимися по физическим и химическим свойствам. Это явление было открыто давно. В 1830 г. Берцелиус дал ему название золерил . Даже у сравнительно простых соединений углерода существуют многочисленные изомеры. Так, например, известно свыше 20 различных веществ состава С Н О , которые резко отличаются по физическим и химическим свойствам и иногда принадлежат к различным классам некоторые из них—кислоты (масляная и изомасляная), другие—нейтральные вещества (например, диоксан). Составу С6Н12О2 отвечают 80 веществ, описанных в литературе. Подобных примеров можно привести бесчисленное множество. [c.38]

В ХУ1П веке и в первой четверти XIX века господствовало убеяодение, что химия живой природы принципиально отлична от химии мертвой природы (минеральной химии) и что организмы строят свои вещества с участием особой жизненной силы виталистические воззрения), без которой искусственно, в колбе, их создать нельзя. Поскольку с начала XIX века стало обнаруживаться все больше веществ, общих для мира животных и мира растений (начиная от кислот, таких, как щавелевая и муравьиная, кончая жирами и белками),,грани между химией растений и животных постепенно стирались. Когда стало ясно, что химия растений и химия животных должны быть слиты, образовавшуюся ветвь химической науки стали называть органической химией. Этим слиянием мы обязаны замечательному шведскому химику Берцелиусу (1779—-1848), Вслед за Лавуазье он широко использовал в своих исследованиях количественный анализ, открыл ряд новых элементов, установил атомные веса многих элементов, обнаружил явление изомерии и создал дуалистическую электрохимическую теорию. [c.11]

Соединения одинакового состава, но с различными свойствами Я. Берцелиус предложил называть изомерными (от. греч. 1аод (ге()ог — равной меры), а само явление — изомерией. Для различных случаев изомерии ученые предложили особые обозначения. Так, к полимерным были отнесены вещества одинакового элементного состава, но различающиеся по числу атомов, образующих соединение (удвоенных, утроенных и т. д.). Два соединения, одинаковых по элементному составу, но содержащих различные группировки атомов, Я. Берцелиус предложил называть метамерией (8п0- -80з и ЗпОг + ЗОа). Впоследствии (1841) он включил в круг явлений, подобных изомерии, и аллотропию . Вскоре были установлены и другие случаи изомерии. Так, Ж. Дюма и Е. Пелиго (1811—1890) нашли, что уксусный эфир метилового спирта — изомер муравьино-этилового эфира. Оба эфира при кипячении с щелочью распадаются на исходные кислоты и спирты. [c.100]

Фридрих Вёлер (1800—1882). Немецкий химик, ученик Берцелиуса. Профессор в Геттингене. Особенно прославился синтезом мочевины. Он открыл, что циановая кислота является изомером гремучей кислоты, полученной Либихом, с которым вел по этому вопросу длительную дискуссию Вёлеру принадлежат составившие в свое время эпоху исследования производных радикала бензойной кислоты (1832). [c.842]

Несколько недель спустя Вёлер сделал еще одно крупное открытие. Уже упоминалось, что, работая в лаборатории Берцелиуса, в 1824 г. Вёлер получил действием аммиака на циановую кислоту аммиачную соль этой кислоты. Теперь, в начале 1828 г., он смог получить достаточное для подробного иоследования количество этой соли и провел ее исследование. Оказалось, что она ведет себя совсем не так, как должна была вести себя обычная соль. При действии кислот образовывалась не только циановая кислота, но и выделялся углекислый газ. При действии же щелочей не наблюдалось никакого выделения аммиака. Вёлеру было известно из опытов Праута, что аммонийная соль циановой кислоты ведет себя нормально. Между тем по составу аммонийная соль циановой кислоты оказалась одинаковой с мочевиной. Таким образом, был открыт не только новый случай изомерии, но и показано, вопреки господствовавшим в то время представлениям о жизненной силе как единственном производителе органических веществ, что продукт, производимый живым организмом, может быть изготовлен искусственно из исходных веществ, относящихся к минеральному царству. [c.183]

С другой стороны, представления Грэма о кислотах фосфора не нарушали дуалистической системы Берцелиуса. Новым в этих взглядах было то, что гидратная , или кристаллическая , вода кислот приобретала определенный химический смысл, подтверждая идеи, высказанные ранее Дэви и Дюло-ном. Однако выводы Грэма многие химики рассматривали как частный случай и не распространяли их на все кислоты. Сам Берцелиус придерживался того мнения, что особенность многоосновных кислот и их солей связана с различным расположением атомов, т. е. с изомерией. Это давало ему возможность ограничить распространение выводов Грэма на все кислоты. [c.209]

Исторический очерк. В 1819 г. Бранде получил нафталин-сульфокислоты обработкой открытого незадолго до этого нафталина серной кислотой, а 7 лет спустя Фарадей установил, что яри нагревании нафталина с серной кислотой образуются два изомерных соединения. Берцелиус получил дисульфокислоты нафталина обработкой его концентрированной серной кислотой. Кроме того, он лодтверд ил, что при сульфировании разбавленной 1КИСЛ0Т0Й образуются два продукта, названные им сульфонафталином и сульфонафталидом , которые удалось разделить в виде их бариевых солей. Кимберли получил дисульфокислоты, обрабатывая нафталин олеумом при 60—100°С. Во второй половине XIX столетия были получены прямым сульфированием различные моно- и полисульфокислоты нафталина и исследованы их реакции. Оптимальные условия получения различных изомеров были найдены в большинстве случаев эмпирическим путем, хотя уже было известно, что замещение в а-положение идет при более низких температурах, а в )3-положение при более высоких. Дальнейшее развитие теории и практики сульфирования обсуждается в разделе Сульфирование нафталина до моносульфокислот и др., тогда как здесь будут рассмотрены более общие вопросы. [c.126]

Я стр. 71). Берцелиус в 1830 г. впервые назв.эл изомерными соединения, обладающие одинаковым элементарным составом, но различающиеся по свойствам (Pogg. Ann., 1830, 19, 305). В дальнейшем Берцелиус предложил уже различать соединения полимерные, собственно изомерные, или изомерные в узком смысле слова, к которым причислил винную и виноградную кислоты, и метамерные, к которым отнес уксуснокислый метил и муравьинокислый. этил и т. д., т. е. соединения, различие между которыми можно выразить нри помощи рациональных (дуалистических) формул. Впоследствии к изомерам стали относить вообще все соединения, различие которых пе может быть объяснено п выражено формулами (Kekule, Lehrb., Bd. I, S. 187—188), a к метамерам тела, о причинах различия которых можно составить себе некоторое представление нри помощи рациональных (типических) формул. У Бутлерова в 1862 г. было почти такое же противопоставление изомерных и метамерных соединений. Как скоро химическое строение изомеров изучено и оказывается различным, тела получают название метамерных веществ (Бутлеров А.М., Органическая химия и т. д., 1862—1863, стр. 26), и различие между ними, следовательно, может быть выражено с помощью рациональных формул химического строения (см. Соч., т. II, стр. 38 и сл.). [c.561]

Б 1817 г. Берцелиус изучил гидрат двуокиси олова, при этом он установил две его формы а-оловянную и Р-оловян-ную кислоты, обладавшие различными химическими свойствами. Это было первое наблюдение, приведшее впоследствии к понятию изомерии. [c.122]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология