Гликозид-гликозы

В сахарозе, так же как и в других гликозил-гликозидах, не остается ни одного свободного полуацетального гидроксила циклические формы обоих моносахаридных остатков в ней зафиксированы и не могут таутомерно переходить в цепную форму с карбонильной группой. В результате сахароза, а также и другие гликозил-гликозиды не проявляют присущих моносахаридам реакций на карбонильную группу, в том числе и восстановительных свойств (стр. 235) поэтому их называют невосстанавливающими дисахаридами. Сахароза не образует серебряного зеркала при нагревании с аммиачным раствором окиси серебра или осадка закиси меди при нагревании с жидкостью Фелинга. [c.256]

Биологам и медикам хорошо известно, что важную роль в организме человека играют гликозиды. Некоторые природные гликозиды (извлекаемые из растений) активно действуют на сердечную мышцу, усиливая сократительные функции и замедление ритма сердца. При попадании в организм большого количества сердечного гликозида может произойти полная остановка сердца. Ионы некоторых металлов влияют на действие гликози-дов. Например, при введении в кровь ионов магния действие гликозидов на сердечную мышцу ослабляется. Ионы кальция, наоборот, усиливают действие сердечных гликозидов. [c.171]

По другой номенклатуре дисахариды этого типа называют гликозида-гликозами. Однако название гликозил-гликозы более правильно, так как основано на едином принципе, согласно которому названия радикалов должны иметь окончание-ил. Гликозил — общее название остатков моносахаридов без полуацетального гидроксила (по аналогии с названиями алкил — для углеводородных радикалов, ацил — для кислотных радикалов и т. п.). Остаток глюкозы называется елюкоэилом, галактозы — галактозилом и т. д. [c.251]

Ферментативный гидролиз гликозидов. Этот наиболее старый метод определения конфигурации гликозидов, использованный впервые Э. Фишером, основан на том, что природные ферменты, выделяемые часто, как и соответствуюш,ие гликозиды, из растительных объектов, обладают строгой стереоспецифичностью. В частности, ферменты, расщепляющие гликозидные связи (гликозидазы), разделяются на а-глико-зидазы, расщепляющие только а-гликозиды, и р-гликозидазы, расщепляющие р-гликозиды. Наиболее употребительными среди первых является а-мальтаза, среди вторых — эмульсин. Для установления кон- фигурации у гликозидного атома исследуемый гликоз.ид подвергают гидролизу тем или иным ферментом и, в зависимости от того, а- или Р-гликозидаза вызовет гидролиз, относят гликозид к тому или иному типу. [c.45]

Влияние стерических факторов на скорость гидролиза гликозидов удается интерпретировать в свете конформационных представлений. Промежуточный гликозил-катион X в случае пиранозидов имеет конформацию полукресла (см. стр. 46), для образования которой из конформации кресла необходим поворот атомов углерода и Сд вокруг связей Сз — Сд и С4— Сб соответственно [c.210]

Восстанавливающие Д. (типа мальтозы, гликозидо-гликозы, гликозидо-альдозы или гликозидо-кетозы) — Д., компоненты к-рых связаны гликозидной связью (а или р), образованной за счет отщепления воды от полуацетального гидроксила одного моносахарида и какого-либо из спиртовых гидроксилов второго моносахарида. Представителями Д. являются мальтоза (I) и лактоза (II). [c.571]

В осуществлеиин связи между моносахаридами принимают участие от одной молекулы обязательно гликозидный гидроксил, а от второй — или гликозидный, или спиртовой (глнкозный) . в зависимости от того, за счет каких гидроксилов выделяется вода и осуществляется связь остатков моносахаридов, образующиеся дисахариды делятся по характеру связи на гликозид-гликозиды и гликозид-гликозы, а по свойствам соответственно на невосстанавливающие и восстанавливаю-щне. [c.362]

Неизмеримо важную роль в биологии играют производные моносахаридов, называемые нуклеозидами и нуклеотидами. Нуклеозиды— это азотистые аналоги гликозидов, или Ы-гликози-ды, представляющие собой соединение моносахаридного элемента (о-рибозы или 2-дезокси-п-рибозы) с азотистым (пиримидиновым или пуриновым) основанием (разд. 7.6.1) [c.207]

Второй тип дисахаридов — это дисахариды гликозидо-гликоз-ного типа или восстанавливающие дисахариды. К этому типу относятся важнейшие природные продукты — целлобиоза, мальтбза, лактоза. Целлобиоза и мальтоза состоят из остатков глюкозы [c.386]

Второй тип дисахаридов — это дисахариды гликозидо-гликоз-ного типа или восстанавливающие дисахариды. К этому типу относятся важнейшие природные продукты — целлобиоза, мальтоза, лактоза. Целлобиоза и мальтоза состоят из остатков глюкозы и отличаются друг от друга тем, что в молекуле целлобиозы связь между остатками моносахаридов Р-гликозидного типа, а в молекуле мальтозы — а-гликозидного. В состав дисахарида лактозы (молочный сахар) входят остатки глюкозы и галактозы. [c.350]

Гликозидо-гликозы (гликозил-гликозы), или восстанавливающие дисахариды образованы в результате выделения молекулы воды из полуацетального (гликозидного) гидроксила одной молекулы дисахарида и обычного гидроксила другой молекулы. В этом случае в одной из образующих дисахарид молекул моносахаридов остается свободным гликозидный гидроксил и этот дисахарид способен к мутаротации (т. е. к образованию ациклической, альдегидной формы) в той половине молекулы, где сохранился полуацетальный гидроксил, поэтому такой дисахарид дает все реакции альдегидной группы (восстанавливают окись серебра, фелингову жидкость и т. д.), поэтому эти сахара и называются восстанавливающими. [c.344]

Гликозидо-гликозиды (гликозил-гликозиды), или невосстанавливающие дисахариды, образуются при выделении молекулы воды из гликозидных гидроксилов обеих молекул моносахаридов. Отсутствие в молекуле свободного полуацетального гидроксила исключает возможность мутаротации, и такие вещества не способны восстанавливать фелингову жидкость и другие окислители. Поэтому они называются невосстанавливающими сахарами. [c.344]

Из сказанного следует, что дисахариды представляют собой гликозиды, в которых место агликона занимает вторая моносаха-ридная молекула. В зависимости от того, какой из ее гидроксилов участвует в образовании дисахарида, различают дисахариды двух типов а) гликозил-гликозы, или восстанавливающие дисахариды [c.250]

ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ (1,2-диацил-3-гликозил-5п-глицерины, 3-гликозиды 1,2-диацил-5п-глицерины), соед. общей ф-лы R0 H2 H(0R ) H20X, где R и R -остатки высших жирных к-т, X - остаток моно-, ди-, три- или тетрасахарида. [c.577]

Невосстанавливающие сахара называют гликозил-гликозидами восстанавливающие — гликозил-гликозами . [c.257]

Наиболее распространенным и важным типом лабильных к щелочам гликозидов являются гликозиды фенолов, многие из которых широко распространены в природе. Обработка гликозидов фенолов щелочью часто приводит не к получению самих моносахаридов, а к образованию ангидросахаров, т. е. производных моносахаридов, имеющих второе окисное кольцо и являющихся по существу внутренними гликози-дами. [c.93]

М-Гликозиды, т. е. соединения, имеющие непосредственную связь гликозидного углеродного атома с азотом, являются структурной единицей биологически важных природных полимеров. М-Гликозидная связь соединяет азотистое основавие с углеводной частью в нуклеотидах— мономерных единицах (нуклеиновых ниюлот, что уже одно само по себе указывает на исключительное биологическое значение М-гликози-дов. Едва ли могут возникнуть сомнения в том, что в другом типе природных полимеров — в гликопротеидах, этим же путем осуществляется связь углеводной единицы с пептидной цепью. [c.130]

Хорощо известны дисахариды обоих типов. Соединения первого рода (I) часто называют гликозидо-гликозидами, а этот тип связи между моносахаридами— гликозидо-гликозидной. Соединения второго типа (II) называют гликозо-гликозидами и связь — гликозо-гликозидной. [c.137]

Рнс. 4.15. Метаболизм гликозидов кверцетина, например рутина, у животных (у4) н у микроорганизмов (5). С1у —гликозил. [c.152]

Влияние электронных факторов на скорость реакции хорошо видно на примере гидролиза гликозидов аминосахаров и 2-дезоксиальдоз. Так, высокая устойчивость к гидролизу гликозидов аминосахаров связана с тем, что на аминогруппе в кислой среде возникает положительный заряд, затрудняющий протонирование атома кислорода и дестабилизующий гликозил-катион X. В 2-дезоксиальдозах, напротив, отсутствует индукционный эффект гидроксильной группы при Сз, который снижает электронную плотность при гликозидном центре, затрудняет образование оксониевого иона и дестабилизует гликозил-катион. [c.209]

Помимо нуклеозиддифосфатсахаров в качестве биологических глико-зилирующих агентов могут выступать и другие соединения — гликозил-[)осфаты, олигосахариды и гликозиды. [c.398]

Дисахариды, которые могут быть рассмотрены как результат взаимодействия друг с другом двух гликозидных (аномерных) ОН-групп (невосстанавливающие дихариды), систематически называют как гликозил-гликозиды. Основу (гликозид) выбирают в соответствии с критериями, приведенными в разделе 16.1.13.1. Оба аномерных дескриптора, как гликозид-основы, так и гликозил-заместителя, должны быть включены в название. [c.296]

Олигосахариды, связанные через аномерную гидроксильную фуппу, можно называть последовательным способом как глико-зил-(гликозил) -гликозиды. Локанты, показывающие порядок связывания моносахаридов, помещаются в круглых скобках между названиями индивидуальных моносахаридных единиц в формате (локант аномерного атома —> локант атома кислорода следующего моносахарида) . Тот же формат используется для короткой записи. Трисахариды могут быть названы также как гликрзил-дисахариды. Выбор названия основы в этом случае осуществляется в соответствии с критериями, приведенными в разделе 16.1.13.1. [c.297]

Гликозиды. В природе, главным образом в растениях, распро странены производные сахаров, получившие название гликози дов. Молекула гликозида состоит из двух частей сахара, 01 обычно представлен моносахаридом, и агликона ( не-сахара ). [c.46]

Синтез 1,2- ис-гликозидов 2-амино>2-дезоксисахароа вызывает еще большие затруднения из-за сложности получения гликозил-галогеницов с иным, нежели ацильная группа, заместителем при С-2. Таким заместителем может служить, например, азидная группа, которая по окончании гликозилирования легко восстанавливает [c.485]

Примечание. Данным способом можно л.езаиетн.тировать различные гликоза-ды, в том числе гликозиды дезокси- и зминосахаров. [c.42]

Природные гликозиды являются почти без исключения р-гликози-дами. Подобно всем ацеталям они устойчивы к действию оснований, но гидролизуются кислотами. Гидролиз ферментами представляет особый интерес. Растения, в которых находятся гликозиды, содержат, как правило, ферменты, которые могут их гидролизовать. Последние не содержатся в тех же клетках, что и гликозиды, и поэтому они начинают действовать лишь после раздробления клеток, при смешивании содержимого всех клеток или же в определенной стадии развития растения, когда этот процесс смешивания происходит естественным образом. Фермент косточек горького миндаля, называемый, согласно Либиху и Вёлеру, эмульсином, является специфическим ферментом Р-гликозидной связи. Ввиду того что гликозиды ведут себя в ферментативных реакциях подобно дисахаридам, их реакции будут приведены ниже. [c.267]

СЯ ВО втором случае — ангидросахарами. Ангидриды сахаров построены по типу гликозидов (являются внутренними гликози-дами) и не имеют многих свойств сахаров (лишены восстанавливающих свойств и т. д.). Ангидросахара обладают свойствами сахаров. [c.670]

Как и в обычных гликозидах (О-гликозидах), остаток сахара в К-гликози-дах может существовать в а- и р-формах, может иметь шестичленное или , пятичленное кольцо. Агликонами (см. стр. 651) могут быть жирные или арома тические амины или же содержащие азот гетероциклические соединения. Многие К-гликозиды могут быть получены путем непосредственного взаимодействия сахара и амина в водной, спирто-водной или спиртовой среде при комнатной температуре. [c.675]

Н-Гликозиды представляют весьма большой интерес. К группе Ы-гликози-дов относятся нуклеозиды, некоторые коэнзимы, имеющие важное биологическое значение, витамины и др. Ы-Гликозиды алифатических аминов с длинной цепью (додеиил- и октадециламина) находят применение в текстильной промышленности. Некоторые Ы-гликозиды ароматических аминов предложены в качестве антиоксидантов каучука. В последние годы синтезированы Ы-гликозиды аминосоединений, являющиеся лекарственными средствами. [c.676]

Высокие интенсивности света активируют также накопление флавоноида в листьях салата, при этом наблюдается подавление роста самих листьев (рис. 23, 26, б). С помощью пробы на рост отрезков колеоптилей пшеницы были обнаружены свободные природные ингибиторы роста в листьях гороха и салата, которые также накапливались в связи с возрастанием интенсивности освещения. Свет высоких интенсивностей подавляет образование ауксинов и вызывает накопление природных ингибиторов, а также образование избыточных количеств флавоноидов типа кверцетин-гликозил-кумарата в горохе и флавонол-гликозида в салате. Значительное накопление фенолов в период приостановки роста может явиться результатом образования их свободного пула, который не тратится на лигнификацию клеточных стенок растущего побега. Варга (Varga, 1970) считает, что накопление монофенолов под действием внешнего фактора, такого, как анаэробиоз, приводит к активации разрушения ИУК и к торможению роста. Может быть, аналогичная картина происходит при действии света. [c.116]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология