Аденин превращение в AMP

Азотистые агликоны нуклеозидов представлены двумя группами гетероциклов производными пиримидина (урацил, ТИМИН, цитозин) и производными пурина (аденин, гуанин). Пиримидин и пурин функционализирован-ны -МН и ОН-группами, но последний функционал претерпевает таутомерное превращение из гидрокси-формы в соответствующую карбонильную функцию (лактим-лактамная таутомерия) — это равновесие в нейтральной среде сдвинуто в сторону пиридоновых форм. [c.62]

В результате такого превращения в ходе последующей репликации на измененной нити на фрагменте, содержащем остаток урацила, произойдет отбор аденилового нуклеотида, т. е. возникнет дочерняя цепь, в которой вместо гуанина на одном звене окажется аденин. Таким образом, изменится информационное содержание молекул ДНК в одной из дочерних клеток. Во избежание таких повреждений в системе ферментов репарации существует специальный фермент, урацил-ДНК-гликозидаза, катализирующий гидролиз гликозидной связи между [c.167]

Более обычными превращениями производных теофиллина и теобромина, идущими с высоким выходом, являются такие известные реакции электрофильного замещения, как нитрование, азосочетание и галогенирование. В некоторых случаях при попытках замены оксогрупп на атомы хлора действием смесей, содержащих пентахлорид фосфора, наблюдается побочная реакция хлорирования в положение 8, однако лучше всего проводить хлорирование газообразным хлором в инертном растворителе, например в хлороформе или уксусной кислоте. Широко изучено бромирование [139], которое легко протекает в случае аденина, гуанина, гипоксантина, ксантина и метилированных ксантинов, приводя к [c.623]

На первом этапе пировиноградная кислота подвергается окислительному декарбоксилированию — довольно сложным превращениям, в которых участвует ряд биологически активных соединений никотинамид-аденин-динуклеотид, кофермент А, тиамин, липоевая кислота. [c.165]

Химическое изменение оснований. Некоторые мутагенные вещества действуют путем химического изменения содержащихся в ДНК оснований, что приводит к ошибкам репликации. Вполне понятное изменение вызывает нитрит. Азотистая кислота дезаминирует аденин, гуанин или цитозин без разрыва или каких-либо других изменений полинуклеотидной цепи. В результате замещения аминогруппы гидроксильной группой аденин превращается в гипоксантин и спаривается с цитозином вместо тимина, что приводит к мутации АТ СС. Если цитозин дезаминируется в урацил, то он спаривается с аденином вместо гуанина, и это ведет к мутации СС -АТ. Будучи превращен в ксантин, гуанин по-прежнему спаривается с цитозином, т. е. дезаминирование С не вызывает мутации. Гидроксиламин вступает в реакцию главным образом с цитозином и изменяет его так, что тот спаривается с аденином значит, он тоже вызывает мутации СС ТА. [c.444]

Рис. 36. Искусственное изменение одного-единственного основания (в данном случае аденин превращен в гипоксантив) может повлечь за собой изменение триплета (ТАЦ— ТГЦ) и тем самым включение неправильной аминокислоты в ферментный белок.

Важным направлением биоэлектрохимических исследований является изучение свойств мембран с встроенными ферментными системами. Так, предприняты попытки встраивания в бислойные фосфолипидные мембраны компонентов ферментных систем, присутствующих во внутренней мембране митохондрий (никотинамид — аденин — динуклеотида (ЫАОН), флавинмононуклеотида и коэнзима Р,), а также хлорофилла. На таких мембранах при наличии в водном растворе окис-лительно-восстановительных систем генерируется мембранный потенциал, вызванный протеканием окислительно-восстановительных реакций на границе мембрана — электролит. В определенных условиях мембраны оказываются проницаемыми для электронов или протонов. Эти опыты важны для понимания механизма превращения энергии и переноса электронов в живых организмах. [c.141]

Как показано на рис. 14-33, свободный аденин, образующийся в процессе катаболизма нуклеиновых кислот, может быть гидролитически дезаминирован в гипоксантин. Аналогично этому гуанин может быть дезаминирован в ксантин. Ксантиноксидаза — фермент, содержащий молибден (гл. 8, разд. И, 6), окисляет гипоксантин в ксантин и далее в мочевую кислоту. Другая реакция ксантина в некоторых растениях — это превращение в кофеин, являющийся триметилпроизводным. [c.170]

Большой интерес представляет собой превращение уридина в псевдоуридин (113). Известно, что псевдоуридин образуется в результате перегруппировки уридина, осуществляемой в первоначальном гранскрипте, однако химия такого превращения еще неясна. Существенным является то, что псевдоуридин, так же как и урацил, может спариваться с аденином. Основание, обозначаемое буквой V, представляет собой сильно модифицированный гуанин. На рис. 15-10 по- [c.222]

Дезаминирование аденина в составе полинуклеотида (превращение в гипоксантин) меняет информац. смысл н приводит к точковой мутации. Дезаминирование гуанина (превращение его в ксантин) в составе матрн шых полинуклеотидов приводит к блокированию репликации и транскрипции. Метилирование П. о. по N-7 в составе матричных полинуклеотидов не сопровождается изменением генетич. смысла основания. [c.142]

Состав оснований РНК значительно шире, чем состав ДНК (см. гл. 22.4). В ранних работах по первичной структуре РНК был сделан вывод о том, что четыре основных гетероциклических основания— аденин, цитозин, гуанин и урацил, связаны с )-рибозой образуя четыре рибонуклеозида — гА (3), гС (4), гО (Б) и ги (6), соответственно. Положение гликозидной связи, приписанное первоначально на основании данных УФ-спектроскопии [16], было окончательно подтверждено полным химическим синтезом схема (6) [49]. Показано, что атомы N-9 аденина и С-1 рибозы связаны гликозидной связью, а рибоза существует в фуранозной форме, что уже ранее было установлено по отсутствию образования муравьиной кислоты при периодатном расщеплении цис-глт-кольной группировки [50]. р-Конфигурация гликозидной связи подтверждена превращением 2, 3 -0-изопропилиден-5 -0-тозиладенози-на (40) в циклонуклеозид (41) [51] схема (7) . [c.55]

Для аденинов очень удобно использовать 9-т/ е/я-бутилдиметилсилилокси-метильную защитную группу, поскольку она способствует хорошей растворимости в органических растворителях. Введение этой группы происходит поста-дийно путем первоначального превращения аденина в 9-гидроксиметильное производное при взаимодействии с формальдегидом и основанием и последующего 0-силилирования [11]. [c.581]

Структурная связь других встречающихся в природе пуринов с мочевой кислотой не была непосредственно очевидной. Превратив аденин в гипоксантин, Коссель [20] обнаружил взаимосвязь между этими соединениями. Структура аденина и его близость к мочевой кислоте были установлены Фишером [21]. Он же осуществил превращение мочевой кислоты под действием хлорокиси фосфора в 2,6,8-трихлорпурин(1) [22], из которого обработкой водным раствором аммиака при 100° был получен 6-амино-2,8-дихлорпурин (П) [23]. Восстановлением соединения II иодистоводородной кислотой был синтезирован аденин, который оказался идентичным веществу, выделенному Косселем [20]. [c.150]

Превращения показало, что реакция может быть прервана после замыкания имидазольного кольца, образующегося в первую очередь. Из промежуточного амида 4-аминоимидазолкарбоновой-5 кислоты затем могут быть получены различные 8-замещенные пурины, например 8-метилгипоксантин [284]. Из ами-номалонодиамидина и ортомуравьиного эфира в диметилформамиде аденин получен с выходом 72% [284]. При использовании высших ортоэфиров 2,8- [c.202]

Трихлорпурин превращен в пурин каталитическим дегалогениро-ванием над палладием, нанесенном на особо активированный уголь в водноспиртовом растворе в присутствии ацетата натрия или разбавленной щелочи в качестве связывающих кислоту средств [37, 38]. Сообщается [38], что этим способом из 2,8-дихлораденина с выходом 70% получен аденин [38]. Имеются указания, что этот способ имеет преимущество перед дегалогенированием с помощью палладия на сульфате бария. Восстановление 2,6,8-трихлорпурина над продажным палладиевым катализатором на угле может быть легко остановлено на стадии 2-хлорпурина [13, 37] или 2,8-дихлорпурина [13]. В процессе каталитического дегалогенирования важно поддерживать щелочную или нейтральную реакцию раствора, так как Бендих [39] показал, что пурин [c.264]

Метилмеркаптоаденин превращен действием никеля Ренея в аденин с выходом 50% [55]. Этот синтез аденина представляет интерес, так как промежуточный 4,б-диамино-2-метилмеркапто-5-нитрозопиримидин (XI) [55] легко может быть получен из S-метилизотиомочевины и изонитрозомалононитрила [c.266]

Важным промежуточным продуктом катаболизма пуринов служит ксантин. После расщепления Л -гликозидной связи гуанин превращается в ксантин в результате одностадийной реакции, катализируемой гидролитическим ферментом 1уаницдезаминазой. Распад производных аденина протекает у млекопитающих и птиц через дезаминирование аденина с последующим превращением в свободный гиноксаитии, который затем окисляется до ксаитина под действием ксантиноксидазы. Реакция окисления, катализируемая этим ферментом, [c.426]

Широко распространенным нуклеотидом, играющим решающую роль во многих процессах обмена, является кофермент А (ЫП). Его роль связана с реакциями трансацетилирования, окисления жирных кислот, декарбоксилирования а-кетокислот и с другими подобными биологическими превращениями. Кофермент А состоит из фрагмента аденин-3, 5 -дифосфата, соединенного через пирофосфорную группировку с остатком пантотеновой кислоты. Синтез кофермента А осуществлен в 1959 г. [25 . [c.335]

Дпя шестичленного кольца пуриновой системы характерны превращения, свойственные моноциклическим пиримидинам фотоприсоединение по связи N-1—0-6 [41] н нуклеофильное раскрытие цикла. Примером последнего процесса может служкть перегруппировка Димрота в 1-алкилпроизводных аденина 34 [44]. [c.317]

ОДНОГО пурина в другой, например из аденина получают имидазол (76), который далее циклизуют в изогуанин, или 1,6-М-эте-но-цикло-АМР превращают в его 2-замещенные аналоги через (77) [65]. К подобным процессам относится и превращение, которое, на первый взгляд, является просто деметилированием 1-метил-8-метплтиопурина щелочью, но, в действительности, протекает через альдегид ряда имидазола (78) [66]. [c.607]

Известно немного важных реакций замещения аминопуринов, поскольку в очень многих случаях именно аминопурины являются целевыми продуктами. Превращение аминогруппы в оксогруппу во многих случаях протекает при нагревании с азотистой кислотой, особенно в случае аденина и его простых алкилзамещенных. Однако если в молекуле уже имеется оксогруппа, аминогруппа не изменяется при действии азотистой кислоты. В качестве нового эффективного реагента для подобного превращения описан нитрозилхлорид с пиридином в ДМФА [131]. Изогуанины, которые инертны по отношению к азотистой кислоте, могут быть превращены в оксосоединения при нагревании с сильными минеральными кислотами. Л -Алкилирование активирует аминогруппы к замещению гидроксил-ионом, например, (135) превращается в (136) схема (32) . [c.622]

Ферменты ингибируются также веществами, структурно родственными их нормальным субстратам (например, ксантиноксидаза ингибируется аденином). В случае сукцинодегпдразы не только фумаровая кислота, но и другие дикарбоновые кислоты со сходным строением уменьшают скорость реакции, хотя они не претерпевают какого-либо химического превращения. Так, окисление янтарной кислоты ингибируется наиболее сильно оксалилуксусной и метилянтарной кислотами (имеющими карбоксилы в положении 1,4, точно так же как и янтарная кислота) оно ингибируется несколько слабее малоновой кислотой, еще слабее щавелевой кислотой и вовсе не ингибируется другими кислотами. [c.798]

Важнейшие биохимические реакции связаны с превращениями энергии в живой клетке. Энергия накапливается и передается в молекулах аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ) — нуклеотида, состоящего из азотистого (пуринового) основания аденина, сахара (рибозы) и трех остатков фосфорной кислоты, которые связаны между собой богатыми свободной энергией (макроэргическими) химическими связями. Исходным источником энерги1Г является солнечный свет, энергия которого в зеленых листьях растений при участии красящего вещества—хлорофилла расходуется на синтез АТФ (фотосинтетическое фосфорилирование). В дал1.нейшем АТФ расходует накопленную энергию в последующих стадиях фотосинтеза, приводящих к образованию из двуокиси углерода и воды крахмала — полимерного сахаристого вещества в котором на длительное время запасается [c.491]

Программа DINASIN [178] была предназначена для оптимизации синтеза двухспиральной дезоксирибонуклеиновой кислоты. Для превращения четырех мононуклеотидов (аденина, цитозина, гуанина и тимина) в цепочку ДНК используют три класса реакций защиту мононуклеотидов, простую конденсацию звеньев одной цепи и образование дуплекса. Включив в программу оценку времени, требуемого для реакции разделения и анализа продуктов, Пауерс сосчитал возможную продолжительность полного синтеза аланинового гена, фактически осуществленного в группе Кораны за 20 человеко-лет. Результаты расчета показали, что использование выбранного программой оптимального пути синтеза позволило бы сэкономить 50 % этого времени. [c.52]

Аденозинтрифосфорная кислота (АТФ) представляет собой нуклеотид, построенный из аденина, рибозы и трех остатков фосфорной кислоты, и содержится в мышцах в количестве 0,25—0,4%. Взаимодействие ее с мышечным белком миозином, обладающим аденозинтрифосфатазной активностью, сопровождается превращением химиче- [c.251]

Многие биологически важные соединения представлены нуклеотидами [48, 58]. К ним относятся коферменты, например нико-тинамиднуклеотиды, флавинадениндинуклеотид и кофермент А, являющиеся сложными производными АМФ. Коферменты ури-диннуклеотидного строения [29] принимают участие в превращениях сахаров, ЦТФ имеет значение при биосинтезе фосфолипидов [30], а ГТФ участвует в биосинтезе белков (стр. 267) и аденина (стр. 176). [c.25]

Превращение пуринов в мочевую кислоту. Аминопурины, в частности аденин и г у а н и и, подвергаются дезаминированию под действием особых ферментов — пуриндезаминаз а д е н а з ы и г у а н а з ы. [c.360]

Смотреть страницы где упоминается термин Аденин превращение в AMP: [c.169] [c.1056] [c.155] [c.49] [c.164] [c.193] [c.275] [c.276] [c.291] [c.164] [c.193] [c.202] [c.275] [c.276] [c.291] [c.439] [c.597] [c.609] [c.629] [c.343] [c.135]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология