Тройные связи электронные формулы

В некоторых случаях, без учета резонанса структур, в рамках метода ВС может получаться качественно неправильное описание электронной структуры молекулы. Так, для бензола ни одна из двух классических формул Кекуле не отражает реальной симметрии молекулы, а также ее физических и химических свойств. Другой пример — диоксид углерода СО2. Длина связи углерод — кислород в нем равна 0,115 нм, тогда как длина нормальной двойной связи С=0 (в кетонах) равна 0,122 нм, а расчетная длина тройной связи С = 0 — 0,110 нм. Т. е. связь углерод — кислород в СО2 оказалась промежуточной между двойной и тройной, что можно объяснить в терминах концепции резонанса [c.169]

Формулы Льюиса показывают, что кратные связи содержат четыре (двойная связь) или шесть (тройная связь) электронов. [c.47]

Приводя электронные формулы веществ, всегда необходимо помнить, что общая электронная пара, обозначаемая точками, представляет собой новое облако, образующееся при перекрывании соответствующих электронных облаков. В молекуле азота перекрываются р-электронные облака И образуются одна а- и две л-связи. В данном случае образуется прочная тройная связь. [c.73]

Структуру изонитрилов ранее изображали формулой с двухвалентным атомом углерода. В настоящее время принимают, что углерод и азот в изонитрильной группе связаны своеобразной тройной связью две валентности ее построены из двух поделенных пар электронов третья же валентная пара целиком взята от атома азота. Таким образом, атом углерода имеет сво- [c.404]

В соответствии с классическими представлениями образование ковалентной связи состоит в том, что два электрона двух соседних атомов образуют электронную пару, которую изображают черточкой в структурной формуле. Хотя формально из этой символики не вытекает различие связей, ее дополняют представлением, что различные типы связей обладают различной устойчивостью простые связи (сг-связи) особенно устойчивы, двойная и тройная связи (я-связи) богаче энергией. Наконец, выделяют еще свободные, несвязанные электронные пары, которые в первом приближении не вносят никакого вклада в устойчивость молекулы их изображают штрихом при соответствующем атоме например К — О — К или К2С=0. [c.20]

В мезомерную систему могут быть включены не только двойные н тройные связи, но и сопряженные с ними свободные пары электронов, как это изображено формулами (В.37) и (В.38) [c.201]

Из сопоставления электронных формул метана и этана с их обычными структурными фсрмулами следует, что каждая простая связь между атомами осуществляется одной обобщенной электронной парой. Соответственно в веществах с кратными связями двойная связь возникает вследствие образования соединяющимися атомами двух, а тройная —трех обобщенных электронных пар. Электронные и обычные структурные формулы, например, этилена и ацетилена имеют вид [c.28]

В случае нитрилов протон хлороформа оказывается в области экранирования тройной связи (см. разд. 1.3), как представлено формулой 41. Поэтому в данные на рис. IV. 18 была внесена поправка на дополнительный диамагнитный сдвиг, обусловленный такой ориентацией. Аналогичный эффект возникает при образовании водородной связи с бензолом, который выступает как п-электронный донор. За счет этого протон хлороформа в его комплексе с бензолом 42 сильно экранирован. [c.106]

Ординарная, двойная и тройная связи, удерживающие разнородные атомы, обычно поляризованы, так как различные атомные ядра имеют разное сродство к электронам. Эту поляризацию выражают включением ионных структур в изображение структуры способом резонанса. В диполярных формулах, участвующих в изображении резонансного гибрида, один атом становится лишенным электрона, другой — более богатым на один электрон, и заряды оказываются разделенными. Такого рода ионные структуры никоим образом не означают, что соединение может ионизировать. Они лишь служат для описания полярного характера связей между углеродом и притягивающими электроны атомами, такими, как кислород, сера, азот и галогены. [c.104]

Робертс, так- же как и Виттиг, приписывает дегидробензолу строение III. Включение в ароматическое ядро линейной ацетиленовой связи пугало консервативную часть химиков. Действительно, гибридизация связей в бензоле не согласуется с гибридизацией нормальной тройной связи. Формула IV с двумя я-связями для дополнительно возникающих электронов [c.57]

При таком распределении оба атома имеют октет электронов (показано пунктиром) и, следовательно, между атомами углерода и кислорода в окиси углерода должна быть тройная связь 18]. При этом, несмотря на наличие координационной связи, в молекуле имеется почти симметричное распределение электронов (дипольный момент равен 0,12 О). Правильность этой формулы была подтверждена изучением колебательного спектра окиси углерода, имеющего частоту 2155 см , характерную для тройной связи [5] (частота С==0-связи 1700 СЛ1-1). [c.68]

Приведенная формула показывает, что число связывающих МО сильно превосходит число разрыхляющих. К тому же все разрыхляющие МО, относящиеся к 2р-электронам свободны (бездействуют). Кратность связи в молекуле Ы, равна трем (тройная связь). Отсюда вытекает большая прочность молекулы. Как видно из таблицы 5-6, межъядерное расстояние сравнительно невелико, а энергия [c.117]

При таком распределении оба атома имеют октет электронов (обведено пунктиром) и, следовательно, между атомом углерода и кислорода в окиси углерода должна быть тройная связь—две обычные и одна координационная. Правильность этой формулы была подтверждена изучением колебательного спектра окиси углерода, имеющего [c.64]

Вспомним, что каждая валентная черточка в формулах органических соединений с ковалентной связью (а двойные и тройные связи также относятся к типу ковалентных) означает общую для этих двух атомов пару электронов или с современной электронной точки зрения наличие двух взаимно перекрывающихся электронных облаков, образованных общей парой электронов. [c.44]

Выведите все изомерные ацетиленовые углеводороды состава а ) СбНд б) С4Нв. Назовите их по заместительной и рациональной номенклатурам. Сопоставьте число изомеров а и б с числом изомеров этиленовых углеводородов, содержащих такое же количество атомов углерода (см. 2.1). В каком случае число изомеров меньше Почему Напишите развернутую структурную формулу одного из ацетиленовых углеводородов, изображая связи электронными парами. Объясните электронное строение тройной связи. [c.22]

Ответ. В структурной формуле ацетилена указано пять связей следовательно, согласно этой записи, в ацетилене имеется 10 валентных электронов (четыре от каждого атома С и по одному от каждого атома Н), как это и должно быть в соответствии с периодической системой элементов. Тройная связь должна быть намного прочнее, поскольку в ней принимает участие большее число электронов, чем в простой связи. [c.202]

Важнейшее отличие кремния от углерода заключается в том, что Si имеет большее число внутренних электронов. Следствием этого является неспособность двух атомов кремния сблизиться достаточно сильно, чтобы между ними могла возникнуть двойная или тройная связь. Кремний образует силаны, аналогичные алканам, которые будут обсуждаться в разд. 21-3. Силаны имеют общую формулу Si H2 + 2- Наиболее длинную цепь из всех полученных до сих пор силанов имеет гексасилан (рис. 21-7). Подобно азотоводородам, силаны обладают опасно высокой реакционной способностью. Простейшие силаны устойчивы в вакууме, но все они самопроизвольно возгорают на воздухе и все со взрывом реагируют с галогенами. Силаны обладают сильными восстановительными свойствами. [c.278]

Тремя точками обозначены связи, обусловленные двумя л- и одним л -электронами, что отвечает порядку связи 0,5. Во второй формуле непарные точки означают л1- и л,гЭлектроны. Тройная связь обусловлена Ог, Лд- и лу-электронами, но за счет двух л -электронов порядок связи в молекуле О ., равен 2. Распределение электронной плотности в орбиталях молекулы О2 приведено на рисунке 27. [c.51]

Электронные орбитали двух оставшихся неспаренных р-эле1- тронов одного атома перекрываются соответствующими орбиталями /)-электронов другого по я-типу и образуют две я-связи. Таким образом, между двумя атомами азота возникает тройная химическая связь, составляющие которой неодинаковы одна из них— а-связь, а две другие — я-связи. Три черточки, которыми принято обозначать тройную связь в графических формулах, этой разницы не отражают. Тройная связь прочная, поэтому азот мало актив(ш. Большинство молекул имеет ст- и л-связи. [c.26]

При об эазовании молекулы азота N2 происходит обобществление трех пар электронов и такая связь называется тройной. Как мы уже знаем, конфигурация атома азота з 2з .2р он имеет три р-орбитали, расположенные во взаимно перпендикулярных направлениях — по осям X, у и г. При сближении двух атомов азота две р-орбитали (по одной от каждого атома) перекрываются, например, вдоль оси у возникает общая электронная орбиталь, симметричная относительно оси, соединяющей ядра атомоз азота. Образуется Ор р-связь. Электронные орбитали двух оставшихся неспаренных р-электронов одного атома перекрываются соответствующими орбиталями р-электронов другого по п-типу и образуют две я-связи. Таким образом, между двумя атомами азота возникает тройная "химическая связь, составляющие которой неэдинаковы одна из них — о-связь, а две другие — п-связи. Три черточки, которыми принято обозначать тройную связь в графических формулах, этой разницы не отражают. Тройная связь прочная, поэтому азот мало активен. Большинство молекул имеет о- и зг-связи. [c.44]

Раньше полагали, что атом углерода в изонитрильной группе двухвалентен (так же, как в окиси углерода СО). По современным представлениям, в изонитрильной группе между азотом и углеродом имеется тройная связь, но особого характера. В ней две пары электронов образованы электронами азота и углерода, а третья пара взята только от азота. У атома углерода сохраняется неподеленная электронная пара (стр. 27). В результате такого распределения валентных электронов азот изонитрильной группы несет положительный заряд, а углерод — отрицательный. Строение изоцианистоводородной кислоты можно представить формулами [c.300]

В формуле 1 крестиками обозначены электроны азота, а точками — электроны водорода и углерода. В формуле И стрелка показывает, что одна из электронных пар тройной связи взята только от азота. В формуле П1 показано, что в изоцианистоводородной кислоте атомы, соединенные тройной связью, несут соответствующие заряды. [c.300]

Для изображения связи, обусловленной наличием общих электронов, в формулах химических соединений вокруг символа каждого атома ставят столько точек, сколько электронов находится в его наружном слое. Электроны, являющиеся общими у двух атомов, отме чаются точками, поставленными между химическими символами этих атомов. Двойная или тройная связь обо значается двумя или тремя парами точек, поставленных между символами атомов. Пользуясь такими обозначе ниями, можно наглядно изобразить образование и строе ние молекул соединений с атомной связью. [c.87]

Для неустойчивого промежуточного продукта СвН4, названного Виттигом дегидробепзолом , им была предложена формула I с разделенными зарядами. Подобная формула маловероятна вследствие небольшого расстояния между зарядами, точно так же как и аналогичное бира-дикальпое строение (триплетное состояние). Более вероятной и поэтому общепринятой является формула с тройной связью (II), от которой происходит название бензин, обычно применяемое для этого промежуточного продукта (родовое название арины). Известно, что тройная связь обусловливает линейное строение молекулы (см. том I), и поэтому она не может возникать в циклах, меньших чем g (том I). Строение бензина изображается лучше всего формулой III, в котором ароматические тг-электроны расположены таким же образом, как и в бензоле, но две соседние 5/> -орбиты заняты каждая только одним те-электроном с антипа-раллельным спином. Однако эти электроны пе могут полностью сочетаться друг с другом из-за геометрии молекулы (что, вероятно, обусловливает отклонение структуры цикла от формы правильного шестиугольника) [c.46]

Возможные октетвые структуры представлены формулами а—б резонансные структуры г—е имеют в каждом случае электронный секстет. Структуры в ж г напоминают азометиниминовые системы. Правильность этой гипотезы подтверждается реакциями сиднонов с углерод — углеродными тройными связями, которые приводят к элиминированию двуокиси углерода и образованию пиразолов с хорошими выходами [356]. [c.520]

Образование тройной связи (И) потребовало бы большой затраты энергии вследствие деформации молекулы. По-видимому, более правильна формула (I) с двумя тг-электронами у соседних атомов со слабым взаимодействием между ними [133]. Из аринов наиболее стабилен 9,10-фенантрин, менее стабилен 1,2-нафтин и наименьшей стабильностью характеризуется бенз-ин. [c.850]

Позднее было показано, что атомы углерода и азота связаны своеобразной тройной связью, две из которых это обычные связи, образованные двумя парами о бобществленных электронов атомов азота и углерода, а третья связь образована двумя электронами, принадлежавшими атому азота ( неподеленной парой электронов). Поскольку эта последняя пара при образовании связи-смещается к атому углерода, последний приобретает отрицательный заряд, а атом азота — положительный. Поэтому структурные формулы изоцианистой кислоты и изо-. нитрилов таковы [c.276]

Как было показано выше, атомы углерода могут также образовывать тройные связи друг с другом. Тройная связь содержит одну а-связь и две я-связи. Этот класс соединений известен под названием алкины и отвечает общей формуле СпНгп-2- Две я-.связи образуются одной орбиталью, расположенной сверху и снизу, и другой орбиталью, расположенной впереди и позади плоскости а-свя-зи, — в целом тройную с вязь можно представить в виде полого цилиндра, образуемого электронами, обволакивающими а-связь (рис, 7, б). Энергия тройной углерод-углеродной связи составляет 186 ккал/моль это показывает, что и вторая я-связь также является слабой связью. Ацетилен в обычных реакциях присоединения несколько менее реакционноспособен, чем этилен. [c.282]

Первые определения дипольного момента ацетилена были сделаны в 1925 г. Ч. Смитом и Ч. Заном [216] и показали, что ацетилен электросимметричеп. Исходя из полученных данных, авторы рассмотрели льюисовские таутомерные формулы и пришли к выводу малая подвижность электронов тройной связи лучше согласуется с формулой С, Н С С Н. Структура Б (ацетилиден Нефа Н [c.59]

Каждая точка в правой формуле обозначает валентный электрон. Связывающие электроны располагаются между ядрами атомов. В молекулах ненасыщенпых соединений присутствуют двойные ли тройные связи, осуществляемые двумя или тремя парами электропов. Их обычно изображают следующим образом [c.34]

Изучение кристаллической структуры пиперидин-Ы-карбо-нитрил-никель-карбонила показало [189], что это соединение тримеризуется за счет образования связей атомов Ni с тройной связью =N соседнего мономерного фрагмента, т. е. формула соединения будет Ni3( 5HioN N)3( O)3. Атомы никеля, расположенные ПО углам правильного равностороннего треугольника (рис. 36в), не взаимодействуют между собой каждый из них координирован СО-группой, атомом азота штеридинового лиганда на равных расстояниях 1,75 А и формально тройной связью =N длиной 1,13 А соседнего фрагмента на расстоянии 1,99 А от центра связи. Авторами [189] отмечен тот факт, что атомы N (1) и Ni(2> находятся на довольно близких расстояниях 3,20 А от двух атомов Ni соседних гримерных молекул. Это обстоятельство, как и то, что лиганды не сообщают атомам N1 устойчивой 18-электронной конфигурации, заставляет предположить существование системы металл-донорных связей. [c.213]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология