Оксиантрахинон, образование

Сначала образуется оксиантрахинон, который затем реагирует с неизменившимся нитроантрахиноном с образованием молекулы азотистой [c.279]

Введение второй оксигруппы в -положение 1-оксиантрахинона сопровождается резким уменьшением величины Rj в обычных системах и увеличением ее в системах с обращенными фазами, чт0 связано с появлением сильнополярной оксигруппы, не способной к образованию внутримолекулярной водородной связи. [c.130]

Для 1,2-диоксиантрахинона величины Rf обычно близки к таковым 2-оксиантрахинона. Это говорит о том, что основное влияние на хроматографическое поведение оксиантрахинонов оказывают свободные оксигруппы в р-положении. Однако в 1,2-изомере р-окси-группа все же может, вероятно, образовывать дополнительный пятичленный цикл за счет второй внутримолекулярной водородной связи, С этим, возможно, связано то, что величина Rf в системе с обращенными фазами для 1,2-диоксиантрахинона меньше, чем для 1,6-изомера . Однако следует учитывать, что менее симметричный 1,2-диоксиантрахинон более полярен, чем 1,6-изомер, а полярность и образование внутримолекулярных водородных связей оказывают противоположное влияние на величину Вероятно, с этим связано то, что в обычных системах 1,2-изомер может иметь величины как большие, так и меньшие, чем у 1,6-изомера, в зависимости от преобладания того или иного эффекта в разных системах. Данных по хроматографии 1,3- и 1,7-диоксиантрахинонов в литературе нет, [c.130]

Причина кроется в образовании а-оксиантрахиноном внутримолекулярной водородной связи, которая понижает подвижность атома водорода в гидроксильной группе и обусловливает возникновение лаков. [c.502]

Упражнение 28-24. Предложите возможный механизм образования ализарина при окислении 2-оксиантрахинона в щелочной среде (см. разд. 23-3, Б). Упражнение 55-25. Цвет ткани, окрашенной ализарином, зависит от использованной протравы. Алюминий дает красную окраску, железо — фиолетовую и хром — коричнево-красную. Почему окраска зависит от используемой соли металла [c.460]

Эфиры борной кислоты характеризуются по их цвету и флуоресценции. Они легко омыляются. Этерификация гидроксила борной кислотой, сообщая реакционность определенным местам соединения в реакциях окисления и замещения, имеет, повидимому, значение и в процессе образования производных оксиантрахинона при реакциях конденсации производных бензола. Так, при синтезе хинизарина из и-хлорфенола и фталевого ангидрида в качестве конденсирующего средства применяется серная кислота вместе с борной.. [c.646]

Образование борнокислых эфиров оксиантрахинонов защищает соединение против дальнейшего окисления и позволяет вести реакцию при более высокой температуре. Прибавление окислителей (МпОг) к олеуму приводит к образованию в качестве промежуточной фазы антрадихинонов, например [c.646]

В основе метода лежит реакция образования окрашенного в пурпурно-красный цвет внутрикомплексного соединения алюминия с ализарином 5 (1,2-оксиантрахинон-З-сульфонат натрия). Аналогичные соединения дает ализарин (не содержащий [c.295]

В концентрированной серной кислоте борная кислота образует е хинализарином синюю окраску вследствие образования внутрикомплексного соединения бора с оксиантрахиноном [c.125]

ВЫСОКОЙ температуре, при которой происходит образование смолы, обладает лучшим слабительным действием. Чем это вызывается — неизвестно, но было показано, что в желтом Фенолфталеине нет примеси а- или -оксиантрахинонов, которые обладают значительно меньшим слабительным действием, чем Фенолфталеин. Слабительное действие приписывается группировке [c.842]

Лаки образуются при адсорбции окрашенных хелатообразую-щих реагентов или красителей поверхностью гидроксидов и оксидов. Образование лаков происходит при совместном осаждении гидроксида металла с водорастворимыми красителями. Оно наиболее характерно для оксиантрахинонов, так как эти [c.14]

Некоторые оксиантрахиноны превращаются в полиоксиантрахиноны при сплавлении с едкими щелочами, так например /5-оксиантрахинон окислясгся в ализарин, аналогично превращению резорцина в ф юро-глюцин при сплавлении с едким натром. Образование ализарина из /3-ок-сиантрахинопа происходит также и в отсутствии окислителей, причем образуется динатриевая соль ализарина и свободный водород [c.256]

НАТРИЯ АЛЮМОХЛОРИД 11,363—365 V, 318). 1-Амино-4-оксиантрахинон [I]. Конденсация 4-аминофенола и его производных (1) с фталевым ангидридом, осуществляемая сплавлением компонентов с хлористым алюминием и ) лоридом натрия (170—210 ) с последующим гидролизом (2н. H I), приводит к образованию с довольно низкнм выходом 1-амипо-4-ок-сиантрахниона (2). Наибольший выход этого соединения был получен при использовании триацетильного производного (I). [c.357]

Фенолы конденсируются с циклическими ангидридами (I) как в отсутствие, так и в присутствии дегидратирующих средств с образованием фталеинов (II) или о-ароилбензойных кислот (III). При этой конденсации многоатомные фенолы могут образовать флуораны или оксиантрахиноны, либо и те и другие вместе. [c.380]

Конденсирующие средства оказывают влияние на тип образующихся веществ и их количества. Так, например, хлористый водород способствует -образованию фталеина и оксиантрахинона и действует более эффективно в присутствии хлористого цинка. Борная кислота имеет тенденцию давать все четыре возможные продукта конденсации и оказывает более сильное действие в присутствии серной кислоты [IOJ. Хлористый алюминий благоприятствует образованию ароилбензойной кислоты и антрахинона [II]. [c.381]

В масс-спектрах диоксиантрахинонов имеются соответствующие ионы с массой 155, а также ионы с массой 156, которые отвечают формуле (М —С3О3), последние ионы могут терять четвертую СО с образованием ионов с массой 128. Пики ионов с массой 127 и 126 меньше пика 128. В этом заключается отличие от монооксиантрахинонов, распадающихся с образованием ионов с массой 139 скорее чем ионов с массой 140. В спектре диоксиантрахинонов пик с массой 155 также больше, чем пик с массой 156. Наблюдаемое различие, вероятно, связано со стабильностью кольцевой структуры с массой 139. Другие пики в масс-спектре оксиантрахинонов соответствуют отрыву части или всех гидроксильных групп боковых цепей. Соединения, в которых гидроксильные группы находятся в положении 2, 3, 6 или 7, могут терять ОН при распаде, однако соединения с гидроксильными группами в положении 1, 4, 5 или 8, обладающие внутренней водородной связью с кетогруппой, характеризуются повышенной тенденцией к отрыву лишь атома кислорода отрыв О или ОН у этих соединений осуществляется с меньшей вероятностью. Соответствующие аминопроизводные ведут себя аналогично оксисоединениям. Отрыв СО от молекулярных ионов обычен для многих родственных хинонов и других кетонов. Он происходит, например, в нафтохиноне, бензохиноне, фенантренхиноне и бензантроне. [c.365]

Образование оксиантрахинонов и антрахинонов, по-видимому, обусловлено протеканием одновременно двух параллельных процессов отщепления атомов хлора с соседними атомами водорода в виде хлористого водорода, при котором образуются окСиантрахиноны, и отщепления ангулярных атомов хлора в виде катиона и аниона и оставшегося атома хлора и ацетоксигруппы в виде анионов совместно с соседними атомами водорода, что приводит к образованию антрахинонов (см. схему на стр. 117, ср. ) [c.116]

Образование, с одной стороны, лишь 1-метил-2-оксиантрахинона, а с другой — лишь соединения XVIII при превращениях смеси продуктов исчерпывающего хлорирования дигидрометилантрахинона II [c.116]

В литературе имеются некоторые сведения о хроматографии аминооксипроизводных антрахинона. Введение аминогруппы в оксиантрахиноны сопровождается изменением величины Rf такого же характера, что и введение дополнительной оксигруппы в соответствующее положение антрахинонового ядра. Это объясняется близостью окси- и аминогрупп по своему характеру и способности к образованию водородных связей. С этой точки зрения интересно отметить, что 1,2-диокси-, 1,2-аминоокси- и 1,2-диаминоантрахиноНы имеют практически равные 7 У 1,4-изомеров в том же ряду происходит увеличение Rf в системе с обращенными фазами и уменьшение ь обычной системе. [c.133]

Обработка 1-оксиантрахинона в среде 100 % -ной серной кислоты борной кислотой при 50° (для образования эфира борной кислоты см. гл. ХП1) и последующее добавление нитрующей смеси приводят к образованию 1-н и т р о-4-о к с и а н т р а х и н о н а, выделяемого разбавлением водой При дальнейшем нитроваиии получают 1,3-д и н и т р о-4-о ксиантрахинон. [c.188]

Протравные красители обладают свойством соединяться с окисями металлов и солями, с образованием комплексов, иногда называемых лаками. Многие из природных красящих веществ являются протравными красителями (оксиантрахиноны, флавоны, антоцианнны). В качестве протравы применяются алюминий, хром, железо и олово. Протравные свойства красителей объясняются наличием групп, способных прочно соединяться с металлом, или образовывать хелатные связи. [c.283]

Эти данные показывают, что многие, но далеко не все ароматические соединения дают хлораниловую пробу. Однако полученные результаты полезны в сопоставлении с результатами других проб на ароматические соединения. Полифенолы, оксиантрахиноны и флаванолы, а также соединения такого простого строения как бензойная и фталевая кислоты, не образуют хлоранила. Таким образом, можно предположить, что образование хлоранила вызывается наличием некоторых групп, а также структурными факторами. Об этом явно свидетельствует поведение нафтол- и нафтиламинсульфокислот, которые можно охарактеризовать хлораниловой реакцией (см. гл. 6). [c.184]

Протравные свойства оксизамещенных флавона и флавонола, т. е. их способность фиксироваться на волокне при участии квасцов или гидроокисей металлов, объясняются таким положением ОН-групп по отношению к группам СО, при котором с участием нонов металлов возможно образование циклических (клешневидных, хелатных) солей. Это видно из формул (HI) и (IV). Возможно, как это наблюдается у оксиантрахинонов (стр. 268), ОН-группы в положении 5 особенно активны. При замещении атома водорода атомами некоторых металлов возникает клешневидная связь и образуются внутрикомплексные соли или адсорбционные соединения, обнаруживающие интенсивную желто-зеленую или сине-зеленую флуоресценцию в ультрафиолетовом свете. На этом основаны чувствительные методы обнаружения соответствующих металлов" , так как растворы самого морина в спирте или едкой щелочи не флуоресцируют. Таким образом, и морин можно с большой чувствительностью обнаружить по образованию его флуоресцирующих соединений с металлами. Наилучшим методом является проведение реакции между исследуемым раствором и щелочным раствором бериллата щелочного металла или кислым раствором хлорида циркония. В первом случае появляется желто-зеленая, во втором—сине-зеленая флуоресценция (варианты I и П). Образующееся при реакции морина с бериллатом щелочного метал-ла флуоресцирующее вещество является растворимым соединением, в котором бериллий входит составной частью во внутренний комплексный анион, как это видно из формул (V) и (Va). При взаимодействии морина с цирконием" в солянокислом растворе может происходить химическая адсорбция морина на поверхности коллоидно диспергированных продуктов гидролиза хлорида циркония формула (VI) схематически изображает гидрозольные частицы такого продукта адсорбции. [c.583]

С участием р-оксикетонной группировки (а) идет комплексообразование с оксиантрахинонами, производными 5-оксифлавона. Впервые образование комплексов германия с оксиантрахинонамн обнаружил Н. С. Полуэктов [600]. Комплексообразование протекает в растворах с высокой концентрацией Н2504. Комплексы обладают способностью к флуоресценции после ультрафиолетового облучения с антраценовым синим — красно-розовое свечение, с хинализари-ном — ярко-желтое, заметное при обычном освещении [601]. Комплексы характеризуются и спектрами поглощения в видимой области. [c.202]

Ализарин (1,2-оксиантрахинон) и ализарин S (ализаринсуль-фонат натрия) при соответствующей кислотности раствора образуют малорастворимые, сильно окрашенные лаки с большинством катионов. Циркониевый лак образуется при довольно высокой кислотности раствора. Это послужило основанием для чувствительного метода определения циркония (стр. 525). Наиболее употребительный, метод колориметрического определения фтора основан на том, что следы фтора ослабляют красную окраску циркониево-ализаринового лака вследствие образования слабо-диссоциированного комплексного фторида циркония. [c.123]

Протравные красители обладают свойствами соединяться с окисями металлов и солями, с образованием комплексов, иногда называемых лаками, хотя лаки в сущности должны были бы включать в себя субстрат (например текстильное волокно). Многие из естественных красящих веществ (например оксиантрахиноны, флавоны, антоцианины) обладают свойствами протравных красителей. В качестве протравы при.меняются различные металлы, например алюминий, хром, железо и олово в зависимости от характера волокна и химического класса красителя. Для того чтобы красители обладали протравными свойствами, они должны содержать группы, способные прочно соединяться с металлом, или образовать хелатовые связи. Эти красители можно разделить на четыре основных типа 1) ализарин ( 1,2-диоксиантрахинон) и его аналоги 2) о-о-диокси-азосоединения 3) азосалициловые кислоты и 4) о-нитрофенолы или о-хинонмонооксимы. При крашении шерсти и при печати по хлопку [c.318]

Красители, образующие стабильные координационные комплексы с металлами, относятся к трем основным типам 1) азокрасителям, 2) хиноноксимам и 3) оксиантрахинонам. Общей особенностью их является наличие одной или более хелатовых групп обычно образование хелатового кольца происходит между азо- и карбонильной группой и атомом металла, ковалентно присоединенного к кислородному атому фенольной или энольной групп. Строение металлических [c.622]

Ситцепечатание. В течение долгого времени применение антрахиноновых кубовых красителей в ситцепечатании было затруднено медленное восстановление и слабое пропитывание во время созревания приводило к недостаточной пестроте печати. Эта проблема в настоящее время в основном решена в результате тщательного изучения поведения каждого красителя на различных стадиях процесса печатания и подбора подходящих красителей. Физическое состояние красителя играет важную роль в печати, и красочные предприятия выпускают специальные марки красителей для печати (например, красители Супрафикс, IG). Образование куба можно ускорить не только энергичным диспергированием, но и введением катализаторов восстановления, например антрахинона или оксиантрахинонов. Основным процессом ситцепечатания является изготовление печатной пасты загущением ее декстрином, глицерином, поташом, формальдегидсульфоксилатом натрия и таким веществом, как натриевая соль N-бензилсульфанилата, которое улучшает растворимость и способствует чистоте печати. После печати ткань сушат и подвергают вызреванию в зрельнике в течение нескольких минут. Окисление осуществляют пропуском через раствор бихромата, после чего материал мылуют при кипении. Б процессе предварительного восстановления, которьпг сокращает время вызревания, пасту красителя, загущенную декстрином и глицерином, смешивают с поташом (или едким натром, щелочность которого позже снижают добавлением бикарбоната) и гидросульфитом. (Недостаток этого метода заключается в том, что печатная паста плохо [c.1005]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология